Informe de Lab de Quimica N 05 Alcoholes Terminado

 

 

“UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO ANTÚNEZ DE MAYOLO”  MAYOLO”  FACULTAD DE CIENCIAS DEL AMBIENTE

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL

LABORATORI ABORATORIO: O: INFORME DE L ALCOHOLES, ALDEHÍDOS  Y CETONAS CURSO: Química Orgánica PROFESOR: Espinoza Muñoz Einer ESTUDIANTES: - Abarca Gaytan Kelvin - Cadillo Huacanca Cristian - Giraldo Cochachin Rosalinda - Gonzales Cacha Darleey - Javier Alva Susan CICLO: 2017-II

Huaraz – Ancash - Perú

 

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PRÁCTICA N° 05  05 

INFORME DE LABORATORIO PRÁCTICA N° 05: ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS  

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I.

PRÁCTICA N° 05  05 

INTRODUCCIÓN

Este informe, está orientado a estudiar las principales propiedades químicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios; ter ciarios; las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas y su diferenciación mediante reacciones de reconocimiento. Observaremos Observaremos que los alc alcoholes oholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios en base el número de carbonos adyacentes al carbono que están unidos, y es esto lo que les brinda distintas características. Por medio de la oxidación de los mismos se pueden obtener cetonas y aldehídos, para lograrlo se utilizará un oxidante fuerte (dicromato de potasio) que es de un color anaranjado intenso (Cr2O7)-2 en su estado natural, mientras que al fungir como oxidante pasa a ser Cr+3, que es de un color verde brillante. Esto nos indica que si un alcohol pasa a ser una cetona o un aldehído además de diferenciarlos por el olor habrá un cambio de color perceptible. La esterificación de alcoholes permite obtener esteres como producto de una reacción entre ácidos carboxílicos y alcoholes, con agua como producto final. Para que dicha reacción tenga lugar se debe de contar con un medio ácido para que actúe como catalizador. La reacción inversa se conoce como hidrólisis del éster. En esta práctica vamos a identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios; y las reacciones químicas de oxidación de aldehídos y cetonas.

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PRÁCTICA N° 05  05 

II. ÍNDICE 1. Objetivos…………………………………………………… .……. Pág. 5 1.1.

Objetivo General

1.2.

Objetivos Específicos

2. Marco Teórico……………………………………………….…… Pág. 6 2.1.

Alcoholes

3. Descripción experimental……………………………………….. Pág. 16 3.1.

Experimento N° 01: Alcoholes

3.2.

Experimento N° 02: Aldehídos y cetonas

4. Recomendaciones………………………………………………. .. Pág. 15 5. Conclusiones……………………………………………………… Pág. 16 6. Cuestionario………………………………………………………. Pág. 17 7. Referencias Bibliográficas………… Bibliográficas……………………… …………………………… ……………….. Pág. 41

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III. OBJETIVOS  

Objetivos Generales:  

La presente práctica de lab laboratorio oratorio tiene co como mo objetivo el estudio de las principales propiedades químicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios; las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas y su diferenciación mediante reacciones de reconocimiento.

 

Objetivos Específicos:  

Identificar a través de reacciones la presenci presencia a de: Alcoholes primarios, Alcoholes secundarios y Alcoholes terciarios.

 

Obtener media mediante nte reacciones reacciones de oxidación aldehídos y cetona cetonas. s.

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IV. MARCO TEÓRICO ALCOHOLES Son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad iindustrial, ndustrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

NOMENCLATURA Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo: CH4 CH3OH Metano

Metanol

CH3CH3

CH3CH2OH

Etano Etanol Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes más complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta más larga encontrada, y contado a partir del extremo más cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo.

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES  



SOLUBILIDAD EN EL AGUA: Gracias al grupo  –OH –OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

 



PUNTO DE EBULLICIÓN:  Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la l a cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

 

PUNTO DE FUSIÓN: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.

 

DENSIDAD: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de





carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de  –OH, denominados polioles, son más densos.

REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALCOHOLES os alquenos . 1.- A partir de llos drataci ci ón de a alquenos lquenos . Se pueden obtener alcoholes por a) Hi drata

hidratación de los alquenos, teniendo en cuenta que por este procedimiento se obtienen alcoholes de acuerdo con la regla de Markovnikov. R    CH   CH2

  + H O 2

H CH   R    CH calor

CH3

OH H3C   CH   CH2

+

H2O

H   calor

H3C   CH

CH3   pero no

H3C

CH2   CH2OH

OH

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2.- A partir de ha halur luros os de a alqui lquilo lo. Este proceso tiene lugar mediante una sustitución nucleofílica. En los haluros primarios y algunos al gunos secundarios tiene lugar mediante una SN2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una SN1.  

  Br R   

CH2

KOH

CH2

 

KOH

CH2   CH2Br

H3C   CH

  OH R    CH2   CH2

H2O

H3C   CH

H2O

CH3

CH2   CH2OH

CH3

3.- R ea eacci cci ón de a adición dición nucleofíl nucleofílica ica de rea reactivos ctivos de Grig G rig nard nard al g rupo carbonilo y epóxidos . Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo

carbonilo (aldehidos, cetonas y derivados de ácido) así que como a epóxidos (óxido de etileno) dando lugar a alcoholes.  

R    MgX

  C   O

  +

éter

H3O  

R    C   O

R    C   OH

a)  A lcoh lcoholes oles primar pr imario ioss . Cuando la adición se lleva a cabo sobre el metanal.

H

H  

R    MgX

+

(X = Cl ó Br)

  C

éter

O

H H3O

R    C   O

R    C   OH

H H H

H3C CH   CH2 MgX

 +

H3C

H H

H3C

  C

CH   CH2

O H3C

H

H3C CH   CH2

O

C

CH2OH

H3C

H

b)  A lcoh lcoholes oles s ecundar ec undario ioss . Cuando la adición se lleva ll eva a cabo sobre cualquier otro aldehído. R    MgX (X = Cl ó Br)

O

CH   CH2 MgX

éter

R    C   O

H

 +

  C H

H3O

R    C   OH H

H

H3C

H3C H3C

 

  C

+

R 1

R 1

R 1

CH3

H3C CH   CH2

O H3C

C H

CH3

H3C CH   CH2

O H3C

CH

OH

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c)  A lcoh lcoholes oles terc terciar iario ioss .  Cuando la adición se lleva a cabo sobre una cetona. R 1

R 1 R    MgX

 

  C

+

(X = Cl ó Br)

éter

O

H3C

 +

H3C

  C

H3O

R    C   OH

R 2

H3C CH   CH2 MgX

R    C   O

H

H3C

R 1

R 2 CH3

H3C H3C

H2C

CH   CH2

O

C

CH   CH2

O

CH3

H3C H3C

CH2   CH3

CH

OH

CH2CH3

d) R ea eacciones cciones con ep epóxidos. óxidos.  Dan lugar a la formación de alcoholes primarios. O

H3C CH

H3C

  CH   CH2

MgX + H2C   CH2

CH2   O

H2O

H3C

H3C

H3C CH   CH2

CH2   OH

H3C

eacci cci ones ccon on de derivados rivados de ácido ácido (hal (haluros uros y és teres).  Los e) R ea reactivos de Grignard reaccionan con estos derivados de ácido dando

alcoholes terciarios. La reacción transcurre con un cetona como intermedio por lo que se requieren dos equivalentes de reactivo de Grignard por cada equivalente de ácido.

H3C

CH2    MgCl

+   CH 3

  C

O

O

O OCH OC H3

 

H3C   C

H3C   C

OCH OC H3

CH2CH3

CH2CH3

H3C

CH2   MgCl O

OH H3C   C

CH2CH3

CH2CH3

H2O

H3C   C

CH2CH3

CH2CH3

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4.- R ea eacci cci ón de a alq lqueno uenoss con K mnO4 para dar dar dioles . Los alquenos reaccionan con el KMnO4 en medio alcalino, diluido y en frío para dar dioles vecinales (glicoles). También se puede emplear OsO 4 en H2O2. R    CH   CH2

KMnO4 OH , OH  , frío

R    CH

CH2

OH

OH

es estereoq tereoquímica uímica sin H

H

OH

KMnO4 OH , frío

H

OH H cis-1,2-ciclohexanodiol

ciclohexeno

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES eacci cci one oness de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos 1.- R ea

carboxilicos cuando se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr 2O o H2CrO4, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. O R

R

CH2   CH2OH

CH2   CH2OH

  H2CrO4   R acetona

CH2   C

  CrO3   R piridina

CH2   C

OH

O H

O R

Na2Cr2O7, H   acetona

CH   CH3

R

C   CH3

OH

eacc cc ion iones es que implic implican an lla a ruptura de dell enl enlace ace ent entre re el carbono y el 2.- R ea

   g ru rupo po OH OH.. hidrat atación ación de al alcoholes coholes.. a) Des hidr R 

CH

CH

H

OH

R´

H calor

R

CH

C

R´

CH3

CH3 H3C

CH

CH

CH3 OH

CH3

H calor

H3C

C

C

CH3

CH3

(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más sustituido según la regla de Saitzev y que la reacción de deshidratación transcurre transc urre por med medio io de carbo carbocationes cationes y pued puedee haber haber transposiciones transposi ciones )

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b) R eaccione ccioness con HBr y HC l. Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1) para los alcoholes al coholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios (S N2). R    CH2   OH

+

R     CH2   Br

  HBr

CH3

CH3 H3C   C

OH

+

  HBr

H3C   C

 

Br

+

  H2O

CH3

CH3

 Algunas veces para que que el HCl reacciones con alcoholes alcoholes primarios y algunos secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2. H3C

CH2

OH

+

ZnCl 2

HCl

H3C

CH2

Cl

 A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina R ea eactivo ctivo de Luc as  y se puede utilizar como un ensayo para determinar qué tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3º reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-5 minutos en reaccionar. Los alcoholes 1º reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas.

3.- R ea eacc cciones iones que impl implic ican an lla a ruptura d del el e enla nlace ce entre el oxíg eno y el hidróg eno d del el g rupo hidroxilo. 

a) R ea eacciones cciones de e ess terifica erificación ción de Fi s cher.  O R    C ácido

O OH   +   HO  

H  

R 1

alcohol

 

O H3C   C

R    C

OR 1

+ H O 2

éster O

OH

+

HO   CH2CH3

H H3C   C

O   CH2CH3   +   H2O

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ALDEHIDOS Y CETONAS Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal -ona del carbonilo en la cadena carbonada. FÓRMULA

NOMBRE SEGÚN IUPAC

NOMBRE COMÚN

HCHO

Metanal

Formaldehído

CH3CHO

Etanal

Acetaldehído

CH3CH2CHO

Propanal

Propionaldehído

CH3CH2CH2CHO

Butanal

Butiraldehído

C6H5CHO

Benzaldehído

Benzaldehído

CH3COCH3

Propanona

Cetona (dimetilcetona)

CH3COC2CH5

Butanona

Metiletilcetona

C6H5COC6H5

Difenilmetanona/cetona

Benzofenona

C6H10O

Clicohexanona

Ciclohexanona

CONDENSADA A L D E H I D O S

C E T O N A S

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Propiedades físicas Punto de ebullición:  temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las l as interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes.

Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.

Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuesto pesados (sólidos).

Propiedades químicas Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

De adición:  Adición de Hidrógeno: El hidrógeno hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

 Adición de Oxígeno: aldehído hasta transformarlo en ácido.

El oxígeno oxida al 13 | P á g i n a  

 

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Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) ( AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens): La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el ffondo ondo del tubo de ensayo. En primer lugar se forma hidróxido de plata.  AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH

Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reducción del Licor de Fehling: El licor de Fehling está conformado de dos partes. I) Una solución de CuSO4 II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.  Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico: CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu (OH)2

Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

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Aldolización: Esta dentro de las reacciones de condensaci condensación. ón. Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.  Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.

 A este compuesto también se se lo llama aldol por la combinación combinación entre un alcohol y un aldehído. Reacción indicadora de la presencia de aldehídos: El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.

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V. DESCRIPCIÓN EXPERIMENTAL Los equipos, materiales y sustancias usadas durante la práctica fueron: Para el exp. 1:  

8 tub tubos os de ensayo con gradilla   1 gotero

 

Un matraz con un tubo acodado para destilar destilar

 

1 vaso de 250mL

 

Mechero

 

Pinza para tubo

 

Luna de reloj

 

Cobre metálico

 

Sodio metálico

 

Alcoholes: etanol, 1-butanol, 2-propanol, alcohol problema, alcohol amílico, etc.

Para el exp. 2:  

Permanganato de potasio

 

Anhídrido crómico en ácido ácido sulfúrico

 

Ácido sulfúrico concentrado

 

Reactivo de Lucas

 

Hidróxido de sodio al 5%

 

Ácido acético   Agua destilada  

8 tub tubos os de ens ensayo ayo con gradilla

 

1 gotero

 

2 vasos medianos

 

1 luna de reloj

 

1 pinza para tubo

 

1 mechero

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EXPERIMENTO Nº 01: ALCOHOLES Experimento N° 1.1: Solubilidad En un tubo de ensayo conteniendo unos 1 ml de octano, añadir 3 gotas de una solución de KMnO4  0.5%, recientemente preparado, y 2 de una solución de carbono de sodio al 5%. Tapar el tubo, agitar y dejar en reposo.

Observaciones Alcohol 

Observaciones 

Etílico

Hay solubilidad parcial y también es poca cristalina.

Butílico

Presenta solubilidad completa, se presenta una sola fase y el agua se ve cristalina.

 Amílico

Se presentan 2 fases y el ag agua ua no es cristalina, en la parte superior se observa claramente dicha separación.

Ordenando los alcoholes en forma creciente a su solubilidad en el agua Amílico ✓   Alcohol Amílico

/

Alcohol Etílico Etílico

/

Alcohol Butílico

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Experimento N° 1.2: Reacciones de oxidación. 1. Oxidación con el dicromato dicromato de potasio: En un tubo de ensayo llenamos 3mL aprox. de dicromato de potasio, 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 5 gotas de alcohol problema. Esa solución la vaciamos en un matraz al cual le conectamos un tubo acodado para destilar. Ese matraz lo calentamos a baño maría y recogimos

 Antes y después del baño maría.

el destilado en un tubo de ensayo frio.

Después del baño maría al matraz acodado. Realizando al baño maría al matraz acodado.

Observaciones: El color de la solución inicial fue de color anaranjado y al final del baño maría cambio a un color verde petróleo por el anhídrido crómico. El color del líquido destilado fue incoloro. Tenía un olor muy fuerte por ello deducimos que se trataba de un aldehído. Esta aseveración fue acertada en el último experimento con el reactivo de Lucas, el alcohol problema, resulto ser un alcohol primario. Por ello, con gran certeza podemos decir que el destilado fue un aldehído. Reacción correspondiente: +

– CH2  – – OH + K2Cr 2O7/H   CH3  –

– CHO + H2 + Cr 2O3 + KOH + H2O CH3  – 18 | P á g i n a  

 

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2. Oxidación con el el permanganato permanganato d dee pota potasio: sio: En un tubo de ensayo llenamos 20 gotas de alcohol problema, luego 2 gotas de NaOH al 5% y 2 gotas de permanganato de potasio al 0.1 %. Colocamos el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo (baño maría).

 

Observaciones:  Al inicio la solución fue de color violeta por el permanganato de potasio. Pero al oxidarse cambio de color a un marrón, mientras que seguíamos con el proceso de oxidación se volvió incolora con un precipitado marrón lo cual nos indica la presencia del MnO2.

Escriba la ecuación química: CH3  – – CH2  – – OH + KMnO4/H+ 

CH3  – – CHO + H2 + MnO2 + KOH + H2O

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3. Oxidación catalítica con cobre metálico: En un tubo de ensayo llenamos 4mL de alcohol problema. Luego calentamos una espiral de cobre al rojo vivo con ayuda del mechero.

espiral de cobre después del experimento.

espiral de cobre antes del experimento.

calentando al rojo vivo la espiral de cobre.

Una vez caliente la espiral, la sumergimos en el tubo de ensayo anterior (con el alcohol problema).

 

Observaciones: Cuando se introdujo la espiral caliente en el tubo de ensayo, hubo presencia de burbujas lo cual nos sugiere que hubo desprendimiento de hidrogeno. Además se desprendió un olor muy fuerte y desagradable. El alcohol problema como es un alcohol primario se oxido a aldehído, debido a ello, es el fuerte olor.

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¿Cuál es el producto de la oxidación? El producto de la oxidación fue un aldehído. El alcohol problema fue un alcohol primario, entonces suponiendo que haya sido el n-propanol el producto seria el propanal (aldehído).

Escriba la reacción: La reacción general es la siguiente. R – OH + Cu/calor

R – CHO + H2

Pero, suponiendo que fue el n-propanol (alcohol primario), el alcohol problema, la reacción seria la siguiente: CH3 – CH2 – CH2 – OH + Cu/calor

CH3 – CH2 – C – H + H2 

Experimento N° 1.3: Reacciones del hidrogeno del grupo hidroxilo. 1. Esterificación:  A un tubo de ensayo llenamos 1 mL de alcohol problema y 1 mL de ácido acético glacial, luego le agregamos cuidadosamente 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y calentamos suavemente. Perciba el olor del éster obtenido. Observaciones Por teoría sabemos que esta reacción es e s aplicable a los alcoholes primarios, se funda en la formación f ormación de ésteres de olor característico, que permite reconocer r econocer el alcohol que les da origen. El olor del ester obtenido era a Escriba la reacción correspondiente: CH3-CH2OH-HOOC-CH3 + H+ 

CH3-CH2-O-O-C-CH3 + H2O

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2. Sodio metálico: En un tubo llenamos un trozo tr ozo muy pequeño de sodio metálico (ya que es muy reactivo) y 6 gotas de alcohol etílico. Una vez hecho eso, tapamos la boca del tubo de ensayo con un dedo.

Tapando la boca del tubo de ensayo para evitar la fuga de hidrógeno.

Luego encendimos un fosforo y lo acercamos a la boca del tubo de ensayo. Ocurrió una peq pequeña ueña “explosión” debido a la pre presencia sencia de

hidrógeno.

En el fondo del tubo quedo un residuo blanquecino, disolvimos ese residuo añadiendo 5 gotas de agua destilada. Luego le añadimos 3 gotas de fenolftaleína.

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Observaciones La coloración de la solución al añadir fenolftaleína se tornó de un color rojo grosella, lo que nos indica que es una solución básica, debido a la presencia del hidróxido de sodio que se formó por el etilato de sodio en presencia de agua. Escriba la reacción correspondiente: 2 CH3  – – CH2  – – OH + 2Na Alcohol etílico

CH3  – – CH2  – – O – Na + H2O Etilato de sodio

2 CH3  – – CH2  – – O – Na + H2 Etilato de sodio

CH3  – – CH2  – – OH + NaOH + fenolftaleína. Alcohol etílico

Experimento N° 1.4: Obtención del glicerato de cobre. En un tubo de ensayo llenamos l lenamos 1 mL de una solución de sulfuro de cobre, luego le añadimos unas gotas de solución de NaOH al 10% hasta la fformación ormación de un precipitado celeste de hidróxido de cobre.

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Luego separamos por decantación el precipitado formado y le añadimos unas 5 gotas de glicerina. Mezclamos bien.

Observaciones En la formación del precipitado celeste se presentó 2 fases, lo cual nos facilitó la decantación.  Al momento de añadir la glicerina glicerina el precipitado paso de color celeste celeste a color azul, lo cual nos indicaba la presencia del glicerato de cobre. Escriba la reacción correspondiente: CuSO4 + NaOH

CH2 OH + Cu

Cu (OH)2  + Na2SO4

CH – O + 2H2O

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PRÁCTICA N° 05  05 

Experimento N° 1.5: Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. 1. Oxidación comparativa: comparativa: En tres tubos de ensayo llenamos 5 gotas de un alcohol primario (etanol), un alcohol secundario (2-propanol) y un alcohol terciario (terbutanol) respectivamente en cada uno de ellos. Luego les añadi añadimos mos 20 gotas del anhídrido crómico en ácido sulfúrico (CrO3/H2SO4) a cada uno de los tubos de ensayo.

Observaciones: El primer tubo tuvo t uvo una coloración a verde azulado. El segundo tubo, tuvo una coloración a verde galeb. El tercer tubo, no tuvo reacción, no hubo un cambio de color.

r eactividad: Ordenando en forma creciente de su reactividad:  Alcohol terciario < Alcohol secundario secundario < Alcohol primario Escriba las ecuaciones químicas: CH3  – – CH2  – – OH + CrO3/H2SO4  CH3  – – CH – CH3 + CrO3/H2SO4 

CH3 – CHO CH3 – CO – CH3

OH

CH3  – – C – CH3 + CrO3/H2SO4 

No Reaccionó

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PRÁCTICA N° 05  05 

2. Reactivo de Lucas: Colocamos en cada uno de los 4 tubos de ensayo aprox. 2 mL del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2) y luego le adicionamos a cada uno de ellos 8 gotas de un alcohol primario, secundario, terciario y la muestra problema respectivamente.  Agitamos y medimos el tiempo en que se se demoró en enturbiarse cada uno de los tubos. Por teoría sabemos que si la solución se pone opaca antes de los 3 minutos, se trata de un alcohol terciario, si la opalescencia ocurre después de 5 minutos se trata de un alcohol secundario. Los alcoholes  primarios reaccionan lentamente lentamente después de 24 h horas. oras.

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PRÁCTICA N° 05  05 

Escriba las ecuaciones químicas:  

Alcohol primario:

CH3  – – CH2  – – OH + HCl/ZnCl2   

Alcohol secundario:

 – CH – CH3 + HCl/ZnCl2  CH3 –  

CH3 – CH2 – Cl + H2 

CH3 – CH – CH3 + H2

Alcohol terciario:

CH3  – – C – CH3 + HCl/ZnCl2 

CH3 – C – CH3 + H2 

¿La muestra entregada a qué clase de alcohol pertenece? El alcohol problema es un alcohol primario, ya que se demoró más que los 3 alcoholes en reaccionar, por teoría sabemos que este tipo de alcohol reacciona en 24 horas.

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PRÁCTICA N° 05  05 

EXPERIMENTO Nº 02: ALDEHÍDOS Y CETONAS Experimento N° 2.1: Oxidación de aldehídos y cetonas: 1. Con permanganato de potasio: a) Con formaldehido: En un tubo de ensayo llenamos 1 mL de formaldehido y 10 gotas de agua, las diluimos y luego le añadimos 4 gotas de una solución de KMnO4 al 0,3%.

b) Con acetona: En un tubo de ensayo llenamos 1 mL de acetona y 10 gotas de agua, las diluimos y luego le añadimos 4 gotas de una solución de KMnO4 al 0,3%.

c) Con formaldehido y permanganato acidificado: En un tubo de ensayo llenamos 1 mL de formaldehido y 10 gotas de agua, las diluimos y luego le añadimos 4 gotas de una solución de KMnO4 al 0,3% y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

d) Con acetona y permanganato acidificado: En un tubo de ensayo llenamos 1 mL de acetona y 10 gotas de agua, las diluimos y luego le añadimos 4 gotas de una solución de KMnO4 al 0,3% 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Observaciones:   Observaciones: En medio acido reaccionan mucho más rápido por la violencia con que ataca el ácido.  Al reaccionar con un oxidante oxidante fuerte como el permangana permanganato to de potasio se produce un ácido carboxílico.

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PRÁCTICA N° 05  05 

Reacciones correspondientes: Con formaldehido: H – CHO + KMnO4 + NaOH

H – COOH + SUBPRODUCTOS

Con acetona: CH3  – – CO – CH3 + KMnO4 + NaOH

CH3  – – COOH + H – COOH +

SUBPRODUCTOS Con formaldehido: H – CHO

+

KMnO4 /H+

H – COOH + SUBPRODUCTOS

Con acetona: CH3  – – CO – CH3  + KMnO4 /H+

CH3  – – COOH + H – COOH +

SUBPRODUCTOS

2. Con la soluc solución ión de Benedict: Benedict: En un tubo de ensayo llenamos 1 mL del reactivo r eactivo de Benedict, luego le añadimos 4 gotas de formaldehido.

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PRÁCTICA N° 05  05 

Pusimos el tubo de ensayo a baño maría por unos minutos.

Observaciones: Esta reacción es única del formaldehido, cuando se oxida primero varia el color y a medida que pasan los minutos se va formando un precipitado pr ecipitado de color rojo ladrillo por el cobre que se oxidó en oxido cuproso. Escriba la ecuación química: H – CHO + Solucion de Benedict

H – COOH + Cu2O + 2H2O

Experimento N° 2.2: Reacción de adición de Bisulfito Bisulfit o de Sodio: En dos tubos de ensayo llenamos 4mL aprox. de bisulfito de sodio saturada al 40% y 1mL de formaldehido en uno de ellos, mientras que en el otro llenamos la misma cantidad (1mL) de acetona. Los agitamos muy fuerte por un minuto. Machacamos el hielo y lo llenamos en un vaso mediano. En ese vaso llenamos ambos tubos de ensayo señalando cual contenía formaldehido y cetona.

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PRÁCTICA N° 05  05 

Observaciones: La mayoría de los aldehidos, metilcetonas reaccionan fácilmente con NaHSO3 en solución saturada. Esta reacción se utiliza para separar los aldehídos y cetonas de otros compuestos. En ambos tubos de ensayo se observaron pequeños solidos cristalinos. ¿Cuál es el producto?: El producto es un compuesto bisulfitico (en forma de solidos cristalinos). Con formaldehido: Es aldehído-bisulfito Con acetona: Es cetona-bisulfito Reacciones correspondientes: Con formaldehido: H – CHO

+

NaHSO3

CH2 – S – O – Na

Con acetona: CH3 – CO – CH3

+

NaHSO3 

CH3 – C – S – O – Na

Experimento N° 2.3: Polimerización del Formaldehido. Con la ayuda de un gotero pusimos 5 gotas de formaldehido en una luna de reloj. Esa luna de reloj la colocamos sobre un vaso mediano que contenía agua en plena ebullición. Y esperamos unos 5 minutos aprox. hasta la formación de una especie de cera.

 

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Luego colocamos esa luna de reloj (que contiene la especie de cera) sobre la trípode con la rejilla y la calentamos directamente con el mechero de manera lenta.

Observaciones: Se formó una especie de cera blanquecina bl anquecina al cabo de unos minutos.  Al momento de colocar la luna de reloj directamente sobre el fuego, esta cera volvió a ser liquido e cuestión de segundos, por ello se debe cuidar que el fuego no sea tan fuerte ya que podríamos romper la luna de reloj.

¿Cuál es el rresiduo esiduo sólido obtenido? El resultado fue un polímero de formaldehido, una cera blanquecina. ¿Es reversible el proceso de polimerización? Si es reversible, esto lo demuestra la segunda parte de este experimento (cuando la luna de reloj es puesto directamente en el fuego). Escriba las reacciones correspondientes: H – CHO + H2O

HO – CH2 – O – CH2 – CH2 – OH

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Experimento N° 2.4: Reducción de la solución de Fehling: Con formaldehido: El reactivo de Fehling se compone de dos soluciones, por ello mezclamos 1 mL de la solución A con 1 mL de la solución B, luego le agregamos 3 gotas de formaldehído y pusimos el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo por unos minutos. Con acetona: El reactivo de Fehling se compone de dos soluciones, por ello mezclamos 1 mL de la solución A con 1 mL de la solución B, luego le agregamos 3 gotas de acetona y pusimos el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo por unos minutos. ¿Qué observa? En la prueba con el formaldehido, la solución presento un precipitado de color rojo ladrillo debido a la presencia del óxido cuproso. En la prueba con la acetona la solución no presento reacción alguna, en ambos, antes ni después del baño. Por ello esta reacción se utiliza para diferenciar las cetonas de los aldehídos. ¿Reducen las cetonas el reactivo de Fehling? No, las cetonas no se oxidan con el reactivo de Fehling debido a que esta reacción es especial para aldehídos. El reactivo de Fehling es un oxidante débil, por ello no puede oxidar a la acetona, estas no tienen un hidrogeno unido al carbono carbonilo. Escriba las reacciones correspondientes: H – CHO

+

2Cu + 5OH

CH3 – CO – CH3

+

H – COOH

2Cu + 5OH

+ Cu2O + 2H2O

No Reaccionó

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Experimento N° 2.5: Prueba de Tollens: “  

El reactivo de Tollens debe ser preparado al instante de la siguiente manera:

 ponga 3 mL de la solución de nitrato de plata al 5 5% % en un tub tubo o limpio, agréguele unas gotas de NaOH al 10%. Luego añada gota a gota y agitando una solución de hidróxido de amoniaco al 2% hasta que el precipitado de óxido de plata se ”  

disuelva.  

Pusimos 2 mL del reactivo recientemente preparado y le añadimos unas gotas de formaldehído. En otro tubo de ensayo hicimos los mismos pasos anteriores, pero en vez de formaldehido, le llenamos acetona.  Agitamos bien (ambos (ambos tubos de ensay ensayo) o) y las sumergimos sumergimos en un baño de agua hirviendo por unos minutos.

 

Observaciones: Solo en un tubo de ensayo se dio la formación del espejo de plata, este se trataba del tubo con formaldehido. Mientras que el tubo con acetona no tuvo ninguna reacción.

 

La acetona no reacciono con el reactivo de Tollens por dos razones: una, el reactivo es un oxidante muy débil y dos, porque la acetona no posee hidrógenos alfa.

Tubo de ensayo con acetona.

r eacción? ¿En qué caso es positiva la reacción? La reacción dará positiva cuando se trate de un aldehído; y lo contrario cuando se trate de una cetona.

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Escriba las ecuaciones químicas: Con aldehído: H – CHO + 2 [Ag (NH3)2] OH

H – C ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Con cetona: CH3 – CO – CH3

+

2 [Ag (NH3)2]

No Reaccionó

Experimento N° 2.6: Reacción de Legal para la determinación de Propanona: En un tubo de ensayo llenamos 40 gotas de nitroprusiato de sodio, luego le añadimos 5 gotas de propanona y 5 de CH3COOH en vez de NH 4OH, posteriormente lo calentamos a baño maría. Observaciones: Esta reacción es específico para las cetonas. La reacción de nitroprusiato de sodio y propanona en baño maría cambio su coloración a rojo-marrón. Luego le agregamos unas gotas de ácido acético y la coloración cambio a un rojo purpura intenso.

Escriba la reacción correspondiente: CH3 – CO – CH3 CH3COOH

+

Nitroprusiato de sodio Cambio de color

Cambio de color + 35 | P á g i n a  

 

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VI. RECOMENDACIONES  Tener más cuidado al utilizar los instrumentos frágiles, f rágiles, como los tubos de ensayo y lunas de reloj, ya que hasta la fecha muchos de ellos se han roto en el momento de experimentación.  

Emplear materiales adecuados al experimento dad dado, o, y utilizarlos para la función para la que fue diseñado.

 

Para realizar un bue buen n experimento, seguir seguir las pautas d del el docente y en cualquier duda, consultarlo con él, para el mejor entendimiento y realización de cada experimento.

 

Lavarse las manos y limpiar el lugar de trab trabajo ajo después de finalizar la experimentación.

 

NO devolv devolver er el reac reactivo tivo sobrante en el frasco orig original. inal.

 

Llevar puesto el guardapolv guardapolvo o para evitar evitar daños a las prendas de vestir.

 

Es muy imp importante ortante realizar correctamente las mediciones ya que si e existe xiste márgenes de error considerables podrían modificar los resultados del experimento.

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VII. CONCLUSIONES  

Las reaccio reacciones nes de alcoholes nos permiten diferencia diferenciarr los alcoholes alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Al hacer reaccionar el alcohol primario con un reactivo oxidante se obtuvo un aldehído que posteriormente se oxido a acido carboxílico. En el caso de un alcohol secundario que reacciona con un agente oxidante, el producto del proceso de oxidación realizado será una cetona. Los alcoholes terciarios no dan este tipo de oxidación.

 

Para diferenciar los al alcoholes coholes primarios, sec secundarios undarios y terciarios de forma experimental se utilizan las siguientes reacciones: -

La prue prueba ba de Lucas nos in indica dica si un alc alcohol ohol es primario, secundario o terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno. Se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad de un alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable.

-

Con reacciones de oxidación también se pueden diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los dos primeros reaccionan con un agente oxidante y como resultado darán productos diferentes cada uno. Los alcoholes terciarios no reaccionan.

 

Los aldehídos pueden oxidarse, oxidarse, formando ácidos ácidos carboxí carboxílicos licos mientras las cetonas no. En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling, el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las l as cetonas no reaccionaron. En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas. 37 | P á g i n a  

 

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IX. CUESTIONARIO 1. Indique, si la reacción de un compuesto orgánico con sodio,

acompañada de desprendimiento de H2  es o no, una prueba específica para identificar alcoholes.  Rpta.:  No, ya que el sodio un metal alcalino muy reactivo. En una reacción de sodio y agua también t ambién se desprenden hidrogeno, e incluso su liberación es en mayor cantidad que en la del alcohol.

2. ¿Qué productos se forma en los distintos pasos de oxidación del

alcohol etílico?  Rpta: en las distintas oxidaciones del alcohol etílico siempre tendrán como producto principal un aldehído, en este caso del etanal y sus subproductos (dependiendo (dependiendo del agente oxidante).

3. Ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en orden de

facilidad creciente de reacción con dicromato en medio acido. Rpta: El orden de reactividad es: Alcohol primario > Alcohol Alcohol ssecundario ecundario > A Alcohol lcohol ter terciario ciario -

Reacción del alcohol terciario._ No reacciona, pues no reaccionan con el dicromato. Color constante.

-

Reacción del alcohol secundario._ El alcohol secundario se oxida hasta formarse una cetona y la coloración de la solución se torna de color verdoso suave.

-

Reacción del a alcohol lcohol primario._ El alcohol primario se oxida hasta obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de color verdoso intenso.

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4. Formule la reacción de esterificación del ácido acético con el 2-

butanol.

CH3 – CH2 – CH – CH3 + CH3 - COOH

CH3 – CH2 – CH – CH3

+ H2O

5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y y Z, se realizan las siguientes pruebas

con cada una de ellas. Identifique, ¿A qué clase pertenecen?  Alcohol X: Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas y da reacción negativa con CrO3/H+. Alcohol Y: No reacciona con el reactivo de Lucas; pero si violentamente con el CrO3/H+. Alcohol Z: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas; pero rápidamente con el CrO3/H+. Rpta:   

El alc alcohol ohol X, es un alcohol terciario. terciario.

 

El alc alcohol ohol Y, es un alcohol primario.

 

El alcoh alcohol ol Z, es un alcohol secundario.

6. ¿Mediante que reacciones se puede diferenciar los aldehídos de las

cetonas?  Rpta: Se pueden diferenciar los aldehídos de las cetonas mediantes las reacciones de:  

Con solución de benedict: benedict: es especial, es solo para para aldehídos. La cetona dará negativo.

 

Oxidación con el reactivo de Fehling: la cetona dará negativo.

 

Oxidación con el reactivo de Tollens: la cetona dará negativo.

7. ¿Cuál es el producto de la polimerización del Formaldehido? 

Rpta: El producto de la polimerización del formaldehído es el polioximetileno, el cual es un sólido como una especie de cera de color crema.

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8. ¿Qué reacciones son características para aldehídos y cetonas?  

Rpta: Las reacciones características de los aldehídos y las cetonas son las reacciones de oxidación con el reactivo de Fehling (se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos). Esta reacción no es para todas las cetonas, sino solo para las metilcetonas. 9. Indique la composición de los siguientes reactivos: 

e) Fehling

b) Benedict

c) Tollens 

Rpta:  

El reactivo de Fehling está ccompuesto ompuesto por el Fehling A y el Fehling B; es decir, por CuSO4 y tartrato de sodio y potasio en hidroxio de sodio.

 

El reactiv reactivo o de Benedict está co compuesto mpuesto por: Sulfato cúprico, hidrato de sulfato de sodio y o cloruro, Carbonato Anhidro de Sodio. Además se emplea NaOH para alcalinizar el medio. m edio.

 

El reactivo de Tollens está com compuesto puesto por AgNO3 + NH4OH. Preparación:  Añadir 2 gotas de una disolución de NaOH al 5% a 1 mL de disolución acuosa de AgNO3 al 5%. Agitar el tubo y añadir gota a gota y con agitación NH3 2M, hasta que se consiga disolver el precipitado de AgOH, que previamente se había formado.

10. Se tiene una muestra “M” a la cual se han realizado los siguientes

ensayos:   a) Con permanganato permanganato de potasio en medio neutro, neutro, es negativa.  b) El ensayo con el reactivo de Fehling, es n negativo. egativo.  c) Da positiva positiva la reacción reacción con con la 2,4-dinitrofenilhidracina. 2,4-dinitrofenilhidracina.  Señalar si la muestra “M” es un aldehído o cetona y por qué. Rpta: La muestra “M” es un a cetona, porque la cetona con el permanganato de sodio es negativa, con el reactivo de Fehling de igual forma (las cetonas no se oxidan oxidan con este re reactivo) activo) y positiva co con n la 2,4-dinitrofenilhidraina. 40 | P á g i n a  

 

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VIII.REFERENCIAS REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS BIBLIOGRÁFICAS  

Ciencia Net. Compuestos orgánicos. Recuperado el 12 de noviembre del 2017. http://html.ciencia net.com/compuestos-org net.com/compuestos-organicos.html anicos.html 

 

Durst, H. D. y Gokel, G. W. Química orgánica experimental . España.

 

Editorial Reverté, S.A. (1985). Primo Yufera E. Química Básica y Aplicada. Tomo I y II. España. Editorial Reverté, S.A. 81994).

 

Textos científicos. Hidrocarburos aromáticos. Recuperado el 14 de noviembre

del

2017.

https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos

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