Informe de Haluros de Alquilo

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

HALUROS DE ALQUILO DOCENTE STANCIUC STANCIUC VIORICA

2017

OBJETIVOS

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Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando ácido Sulfúrico y Bromuro de Sodio.

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Identificar el halogenuro obtenido mediante reacciones sencillas.

MARCO TEÓRICO

Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos que presentan un enlace entre un carbono con hibridación sp3 y un halógeno. La mayor parte de estos compuestos son sintéticos, pero existen algunos que han sido aislados de diferentes especies marinas como esponjas y moluscos. Estas criaturas han adaptado su metabolismo y aprovechan los cloruros y bromuros inorgánicos presentes en su medio. La presencia de un átomo de halógeno modifica de forma apreciable las propiedades físicas de un compuesto orgánico, especialmente su densidad. Estos compuestos se pueden preparar a partir de alcanos (sustitución por radicales libres), alquenos y alquinos (adición electrofílica) y a partir de alcoholes. Los compuestos halogenados son reactivos muy versátiles para la síntesis orgánica. Los halógenos pueden ser reemplazados por una serie de grupos funcionales mediante reacciones de sustitución nucleofílica o pueden convertirse en compuestos insaturados mediante reacciones de eliminación. El mecanismo y la velocidad de la reacción dependerá de la clase de haluro de alquilo empleado (primario, secundario o terciario) y del nucleófilo escogido. En esta práctica realizaremos pruebas de solubilidad para observar el efecto de la polaridad sobre la solubilidad del compuesto en un solvente polar (agua) y en un solvente apolar (éter de petróleo), así como el efecto del halógeno sobre la densidad y dos pruebas sencillas de clasificación: la del nitrato de plata en etanol y la del yoduro de sodio en acetona. Estas dos pruebas están muy relacionadas y el resultado de las mismas depende de la clase de haluro empleado (impedimento estérico) y del halógeno sustituido (la base). Reacciones químicas de síntesis: 24 +  →  +  4 3 − 2 − 2 − 2  +  → 3 − 2 − 2 − 2  + 2

Propiedades químicas del haluro sintetizado: 

 + 3 

 + 



 +  

 + 

MATERIALES Y REACTIVO

REACTIVOS -

ACIDO SULFURICO (H 2SO4)

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CAL SODADA (NaOH + CO)

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BROMURO DE POTASIO

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NITRATO DE PLATA

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YODURO POTASIO

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ACETONA

MATERIALES -

VASO PRECIPITADO

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PINZA DE METAL

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PIPETAS

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TUBOS DE ENSAYO

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GRADILLA

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BAÑO MARIA ELECTRICO

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 

PERAPARCION DE BROMURO DE N-BUTILO

En un tubo de ensayo que se encuentra en un baño de hielo se introduce 1 ml de agua, se añade 1 ml de ácido sulfúrico, se agita con cuidado, después de lo cual se añade 2 ml de alcohol isopropilico y se continua agitando. A continuación se añade ½ gramo de bromuro de potasio, se agita calentando en el baño eléctrico hasta disolución total de la sal, después se continúa calentando la mezcla en reflujo por unos 15 minutos y se debe observar 2 fases. Una vez sintetizado el haluro se procede a la destilación simple del bromuro obtenido. En el destilado se debe observar un liquido pesado (haluro de alquilo).

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PROPIEDAD DEL BROMURO OBTENIDO

1. Se toma dos gotas de bromuro, se agita con 2 ml de agua destilada y dos gotas de solución de nitrato de plata. Se agita y se deja descansar (15 minutos) hasta la aparición de un precipitado. 2. Se toma dos gotas de bromuro y se añade 2 ml de solución de KI en acetona, se agita y se deja descansar por 3 minutos hasta la aparición de un precipitado. Si no se forma precipitado, se calienta en baño María por 5 minutos.

CÁLCULOS Y RESULTADOS PREPARACION DE BROMURO DE N-BUTILO

 Al final del baño maría en nuestro experiencia no obtuvimos tres fases fácilmente así que llevamos a calentar un vaso precipitado con agua e introducimos ahí nuestro tubo y se esperó unos minutos y se pudo ver la formación de tres fases en el tubo la solución se homogeniza y toma un color marrón rojizo.

2) REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN: Con nitrato de plata

 Aquí se puede ver que en la parte inferior del tubo un precipitado de color plomo, la solución toma un color verdusco y en la parte superior se nota el burbujeo. Esto prueba que existe AgBr

debido a que este es insoluble en Ácido Nítrico

 +  3 →  + 

Con Ioduro de Potasio

Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento

 +  +  →  + 

CUESTIONARIO

Indique como se puede transformar el bromuro de n-butilo en: A) butano Alcanos

Los alcanos reaccionan con halógenos generalmente el cloro y bromo, pues con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona, mediante una halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula di atómica del halógeno. Esto es: Etapa 1: X 2 → 2 X· (Iniciación) Etapa 2: X · + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación) Etapa 3: R · + X2 → R-X + X · (2ª etapa de propagación) Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedi o reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminación: R· + X· → R-X 2 X· → X2 2 R· → R-R En la primera el producto es el mismo que el de la etapa 3, el haloalcano deseado, pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.

Conclusiones Los halogenuros de alquilo simples responden a las pruebas comunes de caracterización de la misma forma que los alcanos, es decir son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y frio.

En la reacción del nitrato de plata con la solución alcohólica, el alcohol disuelve tanto al reactivo iónico como al compuesto orgánico, y el halógeno queda indicado por la formación de un precipitado que es insoluble en ácido nítrico diluido.

Para un átomo de halógeno especifico, la reactividad decrece según 3°>2°>1° , la secuencia típica de la formación de iones de carbono.

REFERENCIAS

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Gilbert J.C., Martin, S.F., “Experimental Organic Chemistry, a miniscale and microscale approach”, 4ª edición, Thomson Brooks/Cole, Belmont, 2006.

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Pavia D.L., Lampman G.M., Kriz G.S., Engel R.G., “Introduction to organic laboratory techniques, a microscale approach”, 2ª edición, Saunders College Publishing, USA,

1995. -

Insuasty B., Ramírez A., “Prácticas de química orgánica en pequeña escala”,

Universidad del Valle, Cali, 2008. -

Wade L.G., “Química Orgánica”, 5ª edición, Pearson Prentice Hall, Madrid, 2004.

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file:///C:/Users/USUARIO/Downloads/70034125-Practica-8-Haluros-de-Alquilo.pdf