Informe de Cristalización

Universidad de Costa Rica Escuela de Química Laboratorio de Química Orgánica I QU-0213 II Semestre 2016 Informe de Cristalización Jefferson Carné: B41427 Profesora: Grupo: 02

A. Karina

Asistente: Jeycob Carrera: Ing. Química

Cárdenas Rodríguez Rodríguez

Matamoros Mora Quesada

Resumen: Se realizó una cristalización de Acetanilida (C8H9NO) impura, la cual contenía aserrín, cloruro de potasio (KCl) y anaranjado de Metilo (C14H14N3NaO3S), el método empleado fue el macro, calentando la muestra, filtrando en caliente pasando por baño de agua – hielo y filtrando al vacío. Al final se logró recuperar 0,30 g de acetanilida con el disolvente 100% agua, 017 g con el disolvente 100% Etanol, 1,10 g con el disolvente 75:25 Agua:Etanol y 0,40 gramos con el disolvente 25:75 Agua:Etanol.

Introducción: Una cristalización se puede describir como una técnica de purificación de sólidos a partir de una disolución del soluto que se requiere cristalizar. Normalmente, cuando ocurre una reacción y se produce un sólido, dicho precipitado contiene impurezas las cuales no se pueden eliminar con simples lavados y por consecuente no se puede asegurar que el cristal sea puro o al menos tenga una pureza alta (se considera una pureza alta mayor al 95% para trabajar en el laboratorio). (Pérez, 2016). El método de cristalización consiste en separar un soluto de una disolución

mediante la formación de cristales de dicho soluto. (Huerta,

2013). Para ello, primero se debe preparar una disolución del soluto que

se quiere cristalizar en el disolvente ideal. Luego, dicha disolución se calienta y se filtra en caliente, posterior a eso se deja enfriar a temperatura ambiente y se coloca en baños agua – hielo, se realiza la filtración al vacío y se procede al secado de los cristales, para finalizar se miden algunas propiedades físicas del soluto para determinar su pureza. (Pérez, 2016). Algunas veces, al finalizar la técnica de cristalización, los resultados no son los esperados, es decir, la disolución no cristaliza, por lo tanto, existen distintos, métodos para inducir la cristalización, uno de ellos es disminuir la temperatura de la disolución mediante baños de agua con hielo o usando equipo frigorífico. (Bhugra, 2016). Otra forma de inducir la cristalización es sembrando un cristal del soluto en la disolución, el cual da inicio a la nucleación, dicho fenómeno consiste en iniciar la formación de pequeños cristales en la disolución. (Kadam, 2011) Industrialmente,

la

cristalización

es

un

método

de

separación

y

purificación muy importante y muy utilizada, un ejemplo de eso es la obtención de Aspirina, “se trata ácido salicílico con anhídrido etanoico en un medio ácido, donde los protones actúan de catalizador en la reacción. Ambos reactivos se calientan al baño María, luego se deja enfriar, generándose la cristalización”. (Figueroa, 2016). También la cristalización es utilizada para la Winterización, que se emplea para obtener un aceite de mayor nitidez; consiste en separar del aceite las sustancias con punto de fusión elevado que provocan turbidez y precipitaciones

en

el

aceite

al

encontrarse

a

baja

temperatura.

Generalmente se realiza un enfriamiento (aproximadamente a 5°C) que conlleva a la cristalización de las impurezas y éstas se eliminan por filtración. (Figueroa, 2016). El experimento de Cristalización tiene como

objetivos realizar la

purificación por medio de cristalización de un sólido impuro mediante la

técnica macro y estudiar las características que debe de tener un disolvente para recristalizar una sustancia. (Pérez, 2016).

Sección Experimental: El procedimiento utilizado para realizar dicho experimento fue recuperado del Manual de Laboratorio de Química Orgánica General I (Pérez, 2016). Se realizaron algunos cambios, los cuales se detallan a continuación: para la disolución con disolvente 100% agua se empleó 25 mL de disolvente, para la disolución con 100% etanol se usaron 25 mL de disolvente, para las disoluciones de 75:25 y 25:75 Agua:Etanol se usaron 15 mL de disolvente. La mezcla de Acetanilida impura fue elaborada con 10,4 g de C8H9NO, 1,0 g de Aserrín, 0,6 g de KCl y anaranjado de Metilo. El procedimiento empleando la técnica de cristalización mini no fue realizada.

Resultados: Al finalizar el experimento de Cristalización se obtuvieron los siguientes resultados.

Cuadro I: Resultados de la masa obtenida de la cristalización de acetanilida con los diferentes disolventes. Disolvente 100% Agua 100% Etanol 75:25 Agua:Etanol 25:75 Agua:Etanol

Masa de C8H9NO recuperada (g) 0,30 0,17 1,10 0,40

Cuadro II: Porcentajes de rendimiento de la recuperación de acetanilida con los diferentes disolventes. Disolvente 100% Agua 100% Etanol 75:25 Agua:Etanol 25:75 Agua:Etanol

Porcentaje de Rendimiento de C8H9NO 17,34% 9,83% 63,58% 23,12%

Para obtener la cantidad de acetanilida en la muestra de 2,00 gramos se resolvió la ecuación 1. 12 g totales de Acetanilida Impura 2,00 g muestra de Acetanilida Impura = 10,4 g Acetanilida Pura X g de Acetanilida Pura

[1]

Se despeja “X” y se obtiene como resultado 1,73 g, lo cual quiere decir que la muestra de 2,00 g de acetanilida impura contenía 1,73 g de C8H9NO pura. Para obtener el porcentaje de rendimiento de C 8H9NO con cada disolvente reportado en el cuadro II, se resuelve la ecuación 2, empleando las masas experimentales reportadas en el cuadro I. Rendimiento=

Masa experimental × 100 Masa Teórica

[2]

Discusión: El proceso de Cristalización consiste en varias etapas, la primera es la disolución del soluto que se requiere cristalizar, para ello se debe elegir el disolvente ideal, dicho disolvente debe cumplir con características esenciales como el poseer un punto de ebullición por debajo del punto de fusión del sólido, esto porque si el punto de ebullición del disolvente es mayor al punto de fusión del sólido, como consecuencia se generan aceites, y esto provoca un atraso en el proceso de cristalización, que no reaccione con la sustancia a purificar y que disuelva al soluto en caliente, ésta

última

característica

es

de

extrema

importancia,

“A

mayor

temperatura, mayor solubilidad” (Yurkanis, 2008), la disolución requerida, debe ser una disolución saturada para facilitar la filtración, eso quiere decir que se debe disolver la mayor cantidad de soluto en la menor cantidad de disolvente, por lo tanto basado en lo dicho por Paula Yurkanis, al preparar la disolución en caliente, aumenta la solubilidad del soluto en una menor cantidad de disolvente. (Pérez, 2016). Para obtener un mejor resultado es recomendable emplear cristalería caliente, ya que si está fría podría provocar una cristalización anticipada.

El carbón activado, se agrega a la disolución del soluto impuro para atraer y adsorber las impurezas coloridas, de esa manera se elimina una del impurezas (anaranjado de metilo), luego se realiza una filtración por gravedad ya que se ocupa una filtración rápida, ésta filtración elimina las impurezas de aserrín, luego se realizan baños en agua – hielo, posterior a esto se realiza la filtración al vacío y se obtienen los cristales, a la disolución que se filtra al vacío se le debe realizar una prueba de cloruros para verificar que no queden impurezas de KCl, si la prueba de cloruros es positiva (Posee cloruros la disolución), se recomienda lavar los cristales con agua fría para eliminar dicha impureza, debe ser con agua fría, y no caliente, ya que el agua caliente puede disolver los cristales. Después de esto, se procede a secar los cristales, lo más recomendable puede ser secar al aire, pero se pueden colocar en una estufa, sin embargo, los cristales se pueden descomponer, fundir o sublimar. (Morales, 2009). Según los resultados mostrados en los cuadros I y II, la cristalización de acetanilida

empleando

como

disolvente

100%

etanol

presenta

el

porcentaje de rendimiento más bajo, esto es consecuencia de que la acetanilida es soluble en etanol (Martinez, 2012), y para una correcta cristalización, el disolvente a elegir no debe disolver el soluto que se requiere cristalizar, por lo tanto, la recristalización con el disolvente de la mezcla

25:75

Agua:Etanol,

también

presenta

un

porcentaje

de

rendimiento bajo. La acetanilida en agua, presenta una solubilidad de 0,5 g por cada 100 mL de disolvente (dato obtenido de Sigma Aldrich), se puede decir que es una solubilidad baja, y por lo tanto el agua cumple con las características del disolvente ideal, sin embargo, en los resultados mostrados en el cuadro I, se puede notar que el porcentaje de recuperación de acetanilida con el disolvente

100%

agua

es

de

apenas

un

17,34%,

al

realizar

el

experimento, durante la filtración por gravedad, se formaron algunos cristales anticipadamente, por lo tanto se perdió muestra durante el proceso, lo cual justifica dicho porcentaje de rendimiento.

La acetanilida según el enunciado de “igual disuelve igual” es un compuesto polar, ya que el bastante soluble en etanol (compuesto polar), sin embargo, es poco soluble (solo en caliente) en agua, el cual es un compuesto polar también, dicho fenómeno se puede explicar con las interacciones moleculares de cada disolvente, la acetanilida es soluble en etanol ya que comparten interacciones carbono – carbono, lo cual los hace compuestos similares, de ahí su alta solubilidad, por el contrario las interacciones moleculares presentes entre acetanilida y agua son solamente los puentes de hidrógeno, de ahí que sólo sea soluble

en

caliente. Por lo tanto se debería obtener un porcentaje de rendimiento para la cristalización de acetanilida con disolvente 100% agua bastante alto.

Conclusiones: El disolvente ideal para la cristalización de acetanilida es el agua, por sus pocas interacciones moleculares con la acetanilida, no disuelve el soluto, puede generar un alto porcentaje de rendimiento. El Carbón activado es parte fundamental de proceso de cristalización, ya que elimina las impurezas coloridas. Realizar la disolución en caliente es fundamental para obtener una disolución saturada y facilitar la cristalización del soluto. La cristalización es una de las técnicas mayor empleadas y efectivas para la purificación de un soluto. Emplear cristalería caliente, evita que se formen cristales prematuros durante la filtración por gravedad.

Referencias: Bhugra, C. (2016). Reduced Crystallization Temperature Methodology for Polymer Selection in Amorphous Solid Dispersions: Stability Perspective. Journal of Organic Chemistry, Molecular Pharmaceutics, 3326-3333.

Figueroa, A. (2016). Academia.Edu. Obtenido de https://www.academia.edu/8959017/Aplicaciones_cristalizacion Huerta, S. (2013). Universidad Auntónoma Metropolitana. Obtenido de http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/sho/Cristalizacion.pdf Kadam, S. (2011). Combination of a Single Primary Nucleation Event and Secondary Nucleation in Crystallization Processes. Journal of Organic Chemistry, Crystal Growth and Design, 1271-1277. Martinez, I. (2012). Síntesis de la Acetanilida. Panamá: Universidad Autónoma de Chiriquí. Morales, A. (2009). bizland.com. Obtenido de Universidad Nacional del Callao: http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/CRISTALIZACION.pdf Pérez, A. (2016). Manual de Laboratorio Química Orgánica General I. San José, Costa Rica: Universidad de Costa Rica. Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. México: Pearson Educación.