Informe de Alcanos

ALCANOS Y CICLOALCANOS

Laboratorio de Química Orgánica I Grupo # 03

Realizado por: Chirinos Durand, Aei!andre"

C"I" $%"&'("()3

*ranco +are!, C-sar"

C"I" $%"$$&"..3

Gon!ae! /imene!, ichard"

C"I" $%"3.'"$1'

2ro" Ae4ander *ores" Cumaná, &( de *ebrero de &"003

ÍNDICE

Contenido 5ndice de 6abas777777777777777777777

Pág. iii

Introducci8n7777777777777777777777""" . 9ateriaes : 9-todos777777777777777777""" ( Discusi8n de esutados77777777777777777" ) Concusiones777777777""777777777777""" $& eerencias ;ibiográicas7777777777777777""" $3 Ap-ndice777777777777777777777777

$.

Ane4os777777777777777777777777""

$1

ÍNDICE DE TABLAS ii

N d Tea!la

T"t#lo

Pág.

$

2ropiedades ísicas de os acanos7777777777"

.

&

2ropiedades ísicas de os Cicoacanos77777777

%

3

2rincipaes constitu:entes de petr8eo77777777""

'

.

., Etano C&>', 2ropano C 3>1 : ;utano C .>$0" Estos se encuentran en estrado gaseoso en condiciones normaes, os Bue es siguen son íBuidos : os Bue e4ceden un nFmero ma:or a os einte &0 átomos de carbono egan a ser semis8idos o s8idos por competo" En a 6aba Bue se presenta a continuaci8n, se muestran detaadamente as constantes ísicas de os acanos : agunos is8meros representatios"

%

2or otra parte, os Cicoacanos o Cicoparainas son hidrocarburos tambi-n aiáticos : con presencia de enaces simpes entre sus átomos, sin embargo su orma de cadena es cerrada : a 8rmua característica es C n>&n" La estructura más sencia de esta serie posee tres átomos de carbono : es gaseoso a &0 C : $ atm, os otros compuestos representatios aparte de Cicopropano C 3>' son Cicobutano C .>1, Cicopentano C %>$0 : e Cicohe4ano C'>$&" Las propiedades ísicas de estos compuestos son as siguientes

6anto os acanos como os Cicoacanos son insoubes en agua, debido a su incapacidad de ormar puentes de hidr8geno con as mo-cuas de a misma" 2ero pueden diuirse en compuestos no poares como ;enceno C '>', 6etracoruro de Carbono CC . o Coroormo C>C3" Como puede obserarse en as tabas $ : &, ambas series hom8ogas son menos densas Bue e agua, además os acanos son os compuestos menos densos en comparaci8n con os otros compuestos orgánicos" A ser hidrocarburos, a uente principamente de estos compuestos es e petr8eo, Bue es una me!ca de eos con otros compuestos aromáticos" Entre os principaes constitu:entes de petr8eo tenemos os siguientes"

'

La práctica Bue se basa en a identiicaci8n de acanos : Cicoacanos, e4ige a utii!aci8n de una serie de compuestos, os cuaes son

&ero'eno: es una me!ca de hidrocarburo s de cadenas argas entr e $& : $1 átomos de carbono" Es un combustibe ampiamente empeado en motores diese, turbinas, para iuminaci8n : caeacci8n"

(a'elina: compuesto deriado de a destiaci8n de petr8eo, ormado por a uni8n de hidrocarburos paraínicos s8idos : íBuidos Bue e permiten mantenerse en souci8n" Es poco amabe : se empea como ubricante : en a abricaci8n de pomadas : ungHentos m-dicos" Para)ina: es un hidrocarburo aiático saturado de poca reactiidad" 2uede empearse pura o me!cada con cera para a eaboraci8n de eas o impregnar a madera : como aisante en a industria e-ctrica, te4ti : papeera"

Ci*lo+e,ano: tambi-n amado he4ametieno C> &', se caracteri!a por ser un íBuido incooro : se obtiene por hidrogenaci8n cataítica de benceno" e empea como disoente : antidetonante" "n-e,ano: este acano es un compuesto mu: t84ico e incooro, se encuentra en orma íBuida : es uno de os componentes de a gasoina, o Bue o hace inamabe : oáti" E presente inorme se basa en a eriicaci8n de as propiedades ísicas : Buímicas de os acanos : Cicoacanos, soos como compuestos : ormando parte de agunos productos comerciaes"

/ATERIALES Y /0TODOS 1. /ateriale' e in'tr#2ento'. =

6ubos de ensa:o : Gradia"

=

2iseta con agua destiada"

= =

Espátua : pin!a" 9echero"

3. Rea*ti4o'. =

9uestras de Jeroseno, aseina, paraina : cicohe4ano"

=

"n=>e4ano : Cicohe4ano"

=

Agua destiada"

=

6oueno"

=

2ermanganato de 2otasio K9nO .

=

;romo acuoso en 6etracoruro de Carbono"

=

+cido uFrico > &O. concentrado : río"

3. Pro*edi2iento e,peri2ental. a 2ropiedades ísicas" Compare muestras de Jeroseno, aseina, paraina : cicohe4ano, dependiendo de su oor, coor, estado ísico e inamabiidad"

eriiBue a soubiidad de os compuestos antes nombrados en agua : toueno"

egistre todas as obseraciones en tabas debidamente identiicadas : ordenadas"

1

b 2ropiedades Buímicas" A muestras de $ mL cMu, de n=>e4ano : Cicohe4ano $ ANada dos gotas de K9nO . : agite" & Agregue $ m L de ;r

ac

en CC ., agite : acerBue a a ama con un

tubo de ensa:o" 3 Determine a soubiidad con $ mL de > &O. concentrado : río, agite"

Nota: en cada parte $,& : 3 utiice muestras dierentes de $ mL de n= >e4ano : Cicohe4ano"

Anote as obseraciones : resutados e inestigue as respectias reacciones"

DISC$SI%N DE RES$LTADOS Como :a se ha mencionado en a primera parte de este inorme, os acanos son compuestos gaseosos es sus primeras representaciones, uego íBuidos : por Ftimo s8idos" Estas características pueden comprobarse durante a práctica, tanto e n=>e4ano como e Cicohe4ano son íBuidos porBue poseen s8o seis átomos de carbono en sus cadenas, e Jeroseno tambi-n es íBuido pero es una me!ca de acanos atos, por otra parte a aseina : a paraina siendo acanos tan atos es de esperarse Bue sean compuestos s8idos" Otra característica apreciabe e oor : coor" 8o a aseina : paraina son inodoras a ser s8idos, os otros son de ragancia uerte, característica : simiar entre sí" En cuanto a a cooraci8n, todos no a presentan a e4cepci8n de Jeroseno, Bue a ser un producto con tantos compuestos presenta un coor amario páido" 6odos os acanos son inamabes, s8o Bue esta característica aría dependiendo de tamaNo de a cadena : demostrándose por o siguiente" 9ientras Bue as otras muestras arden con aciidad, a paraina : aseina tardan más en hacer ignici8n se encuentr an por e orden de os &0 carbonos o más" La soubiidad para os acanos se e reprimida en agua, pero en un compuesto no poar como e toueno, se disueen bastante bien" Con una igera e4cepci8n con a aseina Bue necesita una peBueNa agitaci8n : a paraina Bue no ega a disoerse" En cuanto a as propiedades ísicas de os compuestos paraínicos, se puede decir Bue os acanos se caracteri!an por presentar una inercia genera a muchos reactios Buímicos" Los enaces carbono=carbono : carbono=hidr8geno son bastante uertes : no se rompen a menos Bue os compuestos se sometan a atas temperaturas" oomons, 6"", $)))" pp"&0)"

$0

Es por estas ra!ones Bue tanto e n=>e4ano como en cicohe4ano no reaccionan rente e permanganato de potasio diuido : río" Este compuesto es un uerte agente o4idante Bue reBuiere a presencia de un dobe enace Bue impiBue Bue os carbonos est-n sobresaturados de eectrones : así reaccionar, o4idar os carbonos : reducirse hasta ormar P4ido de 9anganeso" De esta orma a reacci8n no se da : Buedan presentes dos ase una es e acano : a otra e permanganato con su cooraci8n pFrpura" C>3 C>&. C>3  K9nO.  K9nO.

no ha: reacci8n" no ha: reacci8n"

Las mo-cuas de os acanos no tienen eectrones sin compartir Bue ore!can un punto de ataBue para os ácidos : por o tanto no reaccionan con e ácido suFrico río : concentrado, en este caso tambi-n Buedan dos ases Bue aunBue incooras pueden distinguirse" C>3 C>&. C>3  >&O.

no ha: reacci8n"

 >&O. no ha: reacci8n" En e caso de a reacci8n con ;romo en 6etracoruro de Carbono, os compuestos son soubes en presencia de soente no poar CC ., pero no reaccionan a principio" Es necesario Bue se apiBue una poca cantidad de caor pera Bue se produ!ca una brotaci8n : puede comprobarse por medio de a decooraci8n de a souci8n" & C>3 C>&3C>&C>3  & ;r& CC.  "n=>e4ano

C>3 C>&.C>&;r  C>3 C>&3C>;rC>3  & >;r $= ;romohe4ano

&= ;romohe4ano

*ormándose ma:or cantidad de &= ;romohe4ano :a Bue e bromo tiende a ser seectio : escoge a carbocati8n más estabe menos sustituido La reacci8n para e Cicohe4ano ocurre de a siguiente orma

$$

>

> >  ;r&  CC.

Cicohe4ano

;r  >;r ;romocicohe4ano

En este caso, como todos os carbonos están iguamente sustituidos, se orma un soo producto" E anáisis cuaitatio de todas reacciones puede obserarse en e reporte ane4ado ane4o 3

CONCL$SIONES Luego de reai!adas as obseraciones correspondientes en a práctica e inorme ?Acanos : Cicoacanos@, se puede argumentar o siguiente 



E estado ísico, coor, oor e inamabiidad de os acanos : Cicoacanos pueden ariar dependiendo de tamaNo de su cadena" Los acanos : Cicoacanos : os compuestos Bue est-n ormados por esta serie hom8oga, no son soubes en agua pero sí en toueno"



Las parainas : sus cicos no reaccionan con K9nO

.

diuido : río,

tampoco con >&O. río : concentrado" 

2ara Bue se produ!ca a bromaci8n es necesario caentar a souci8n"



En a bromaci8n e ;romo es seectio, ormando e compuesto más estabe"



La eriicaci8n de as propiedades ísicas : Buímicas de os acanos : Cicoacanos se e8 a cabo e4itosamente"

RE5ERENCIAS BIBLIO6R75ICAS GRIFFIN, Rodger. 1978. Química Orgánica Moderna. Editorial Reert!, ".#., $arcelona % E&'a(a.

Guía 2ráctica de Laboratorio de Química Orgánica I" $)))" ?Acanos : Cicoacanos@ I""6" Cumaná" ?Los ) is8meros de n=>eptano@ $)(% R $)('" >andbooJ o Chemistr: S 2h:sics" %' Edici8n" CC 2ress" 9OIO< S ;OTD" $))1" Química Orgánica" Quinta Edici8n" *ondo Educatio Interamericano" "A" de C"", 9-4ico" EQE3 C>3 =C>&( =C>3 C>3 =C>&1 =C>3

9etano Etano 2ropano n=;utano n=2entano n=>e4ano n=>eptano n=Octano n=3C>&C>&C>3

n=;utano o ;utano"

C>3C> C>3 C>3

Isobutano o & R metipropano"



Pentano C%>$&

C>3C>&C>&C>&C>3

n=2entano o 2entano"

C>3C> C>3 C>&C>3

Isopentano o & R metibutano"

C>3C C>3& C>3 e,ano C'>$.

3C> C>3 C>&C>&C>3

& R metipentano"

C>3C>&C> C>3 C>&C>3

3 R metipentano"

C>3C C>3& C>&C>3

&,& R dimetibutano"

C>3C> C>3 C> C>3 C>3

&,3 R dimetibutano"



eptano C(>$'

Ta!la ;: Is8meros de >eptano : sus propiedades ísicas características" E'tr#*t#ra

Den'idad3? =g@2L>

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3=etipentano C>3C>&C>C>3C>&C>&C>3

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$,3)3.

3metihe4ano = C>3C>C>3C>&C>&C>&C>3

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=$$)

0,'1'0

$,311(

&=metihe4ano C>3C>C>3C>C>3C>&C>3

)0

=$$1,&(

0,'(1')

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U

0,')%$

$"3)$)

C>3C>&C>&C>&C>&C>&C>3 "n=>eptano C>3C>&C>C>&C>3C>&C>3

&,3=dimetipentano 3

&

3 &

&

3

C> C> CC>  C> C> 3,3=dimetipentano C>3CC>3&C>C>3C>3

1',0'.

=$3.,.'

0,')3'

$,3)0)

&,&,3=trimetibutano C>3C>C>3C>&C>C>3C>3

10,11

=&.,$)

0,')0$

$,31).

&,.=dimetipentano C>3CC>3&C>&C>&C>3

10,%

=$$),&.

0,'(&(

$,31

%$(),$)(

=$&3,1&

0,'(3)

$,31&&

&,&=dimetipentano

$'

Los compuestos están ordenados segFn sus puntos de ebuici8n : en orma decreciente"

d sando datos bibiográicos, haga un gráico de 

2untos de Ebuici8n en unci8n de nFmero de átomos de carbono pera os primeros die! n=acanos" er gráica en ane4o $ : datos en taba $



2untos de ebuici8n en unci8n de os sustitu:entes para os nuee is8meros de n=>eptano" er gráica en ane4o & : datos en taba %

Con respecto a as gráicas puede concuirse Bue =

2ara os co mpuestos de cadena i nea, a medida Bue au menta e

nFmero de átomos de carbono tambi-n o hace e punto de ebuici8n" Esto se debe a Bue a ma:or peso moecuar a mo-cua tiende a ser más grande, aumenta su supericie : as uer!as de an der aas Bue mantiene n unidas a as mo-cuas tambi-n son ma:ores, o Bue hace Bue se empee una considerabe cantidad de energía para separaras" =

En e caso de os is8meros, Bue son acanos ramiicados, os

sustitu:entes en a cadena hacen a a mo-cua más compacta, disminu:en su área supericia : as uer!as de an der aas a ser menores hacen Bue se empee menor energía en a separaci8n" Comparando os is8meros entre sí puede decirse Bue dependiendo de tamaNo, a posici8n de os radicaes en a cadena : a distancia entre os mismos, a mo-cua se hará más peBueNa o más grande : por consiguiente os puntos de ebuici8n disminuirán o aumentarán respectiamente"

e AerigHe sobre a nomencatura de os Acanos : Cicoacanos" Al*ano'. 

=

e ocai!a a cad ena más ar ga de át omos de car bono : se designa como e acano"

=

e enumera dicha cadena comen!ando de e4 tremo más ce rcano a un sustitu:ente"

=

E grupo sustitu:ente se ubica con os nF meros designados en a par te anterior

=

En e caso de dos sustitu:entes se es asigna un nFmero correspondiente a su posici8n : si están dos en un mismo sitio, e nFmero se repite para nombraros"

=

i os rad icaes son id-n ticos se nom brarán usando os pre iVos di, tr i, tetra, etc"

$(

=

Cuando dos cadenas de a misma ongitud compiten por ser a principa, se seecciona a Bue posea e ma:or nFmero de radicaes"

=

En e caso de e4istir un radica a a misma distancia de cada e4tremo, se enumera de acuerdo a otorgare e nFmero más baVo a primer punto de dierencia" 

Ci*loal*ano'.

=

Cuando e anio posee un radica no se enumera"

=

Cuando tiene más de un radica, iguaes o dierentes se enumeran dándoes os nFmeros más baVos posibes"

=

i e cico posee menos carbonos Bue e sustitu:ente, dicho cico pasa a ser un radica"

=

n cico tambi-n pasa a ser u n radica si e4isten más de uno u nidos a una cadena"