Informe Cis y Trans

 

TITULO DE LA PRACTICA ISOMERÍA CIS Y TRANS UCE-FAC.CCQQ LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA I

GRUPO N° 6

Fecha de realización:  11/10/19

Fecha de entrega: 18/10/19

CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA INTEGRANTES: Duran Pilapaña Fernando B. Sigcha Caracundo Marlon D. Gordón Jácome Daniel S.

PARALELO: S3-P1 1.  OBJETIVOS  

Ilustrar experimentalmente la isomería geométrica característica de los alquenos.

 

Comprobar la isomerización, verificando las propiedades de la materia prima y el  producto.

2.  RESULTADOS Peso de ácido pesado: 0.5 g  Peso del papel filtro (Cis): 1.01 g Peso del papel filtro con ácido: 1.26 g Peso ácido recupera recuperado: do: 0,25 g Peso del papel filtro (Trans): 1.09 g Peso del papel filtro con ácido: 1,28 g

 

Peso ácido recupera recuperado: do: 0,19 g Peso total recuperado: 0,44 g Cristales

pF Exp.

pF Teor.

Oxidación

Peso

El Ácido Maleico es un polvo de color

Maleico

133° C

131° - 139°  blanco mientras que el KMnO4 es de color violeta, al reaccionar se obtiene un color

0.25 g

amarillento y rápidamente se transparenta. 

Fumárico

143° C

287°

Pasa de un color violeta a un color café y su oxidación fue similar al del ácido maleico. 

2.1 Cálculo rendimiento obtenido para cada cristal.  

 100   ó 0,44 % % . .    =  10 100 = 88 %  0,50 0,25 %( % () ) =  10 100 = 50 %  0,50 0,19 %( % ( ) ) =  10 100 = 38 %  0,50

% %   =

3.  Reacciones químicas

3.1 Mecanismos a. Hidrólisis del Anhídrido Maleico

0.19 g

 

b. Transposición del isómero Cis al Trans

4.  Discusión de Resultados “El

Ácido maleico y el Ácido fumárico normalmente no se pueden interconvertir porque la

rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable” (Lewis N, 1994) sin embargo se realiza dicha interconversión en el laboratorio con la ayuda de un catalizador ácido en este caso el HCl. Al añadir agua al anhídrido maleico, lo primero en ocurrir es una hidrólisis, esto se da al  protonarse un oxígeno y a la entrada de una molécula de agua hacia el carbono del grupo carboxilo, formándose así el ácido maleico, de isomería tipo Cis, este compuesto es inestable  por tal razón no se encuentra en la naturaleza. Posteriormente se aplicó un mecanismo de isomerización por catálisis acida añadiendo HCl al ácido maleico disuelto, adicionando de esta manera un protón al oxígeno del grupo carbonilo y un ion cloruro al carbono del doble enlace, lo que provocaría un movimiento de electrones en el doble enlace, dejando básicamente un enlace simple capaz de rotar, con lo cual debería haber girado inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo la forma del isómero Trans que es termodinamicamente más estable, a esta estructura se conoce como ácido fumárico y en la naturaleza se encuentra en una serie de plantas así como en hongos y líquenes. (Ugarte y Salgado; 2010). A pesar de esto el isómero Trans no logro su completa formación posiblemente debido a mecanismos térmicos, catalíticos y fotocatalícos. Mecanismos térmicos como: la temperatura que modula la razón cis/trans e influye en la velocidad de isomerización debido al efecto que  provoca en la amplitud de vibración del doble enlace; mecanismos catalíticos como: la isomerización de ácido maleico a ácido fumárico catalizada por ácidos en donde es probable

 

que la adición del protón preceda a la del anión. Debido a que el anión participa en la etapa determinante de la velocidad, su naturaleza debería afectar la velocidad de reacción. (Stanley H., 1982) Además, dependiendo de las condiciones de experimentación en disolución acuosa, ocurren reacciones colaterales que afectan la cinética observada del proceso, tales como, la generación generación de ácido málico o ácido halosuccínico en la reacción catalizada por ácido clorhídrico, HCl. (Morcillo O. & José M., 2008) Se observó que el punto de fusión obtenido experimentalmente para el ácido maleico era un valor muy cercano al valor teórico de igual manera su oxidación fue rápida debido a su estructura espacial, en cambio el ácido hipotético obtenido también se oxido rápidamente lo cual no debería ser ya que la estructura del isómero Trans le brinda mas estabilidad y por lo tanto es resistente a la oxidación, es decir a romper el enlace entre carbonos (C=C) que en el isómero Cis. (Morrison, R.T, 1998).

5.  CONCLUSIONES Se pueden obtener por diversos mecanismos térmicos o catalíticos dos isómeros de configuración y de idéntica constitución partiendo del ácido 2-butenodioico; el ácido maleico cuya isomería es Cis, es decir los sustituyentes de los carbonos vecinos del doble enlace están del mismo lado y el ácido fumárico cuya isomería es Trans, es decir los sustituyentes en los carbonos del doble enlace están en lados opuestos, esta característica le brinda más estabilidad a la molécula que en el isómero Cis. Se recuperan 0.25 g de ácido maleico en el primer filtrado posterior a la dilución dil ución del anhídrido maleico y 0.19 g de una sustancia hipotética de ácido fumárico luego del segundo filtrado  posterior a la adición del ac acido ido clorhídrico y calentamiento del del líquido recuperado recuperado en el primer primer filtrado. Se comprobó que el precipitado recuperado en el primer filtrado correspondía al ácido maleico ya que su punto de fusión obtenido fue de 133 ºC cercano al valor teórico además su oxidación fue rápida característica de su configuración espacial. Mientras que se determinó que el ácido recuperado en el segundo filtrado no fue ácido fumárico ya que se oxido rápido y el punto de fusión obtenido esta muy lejano al valor teórico de dicho ácido por lo tanto se concluye que la sustancia recuperada no corresponde corresponde al acido ffumárico, umárico, esto debido a fallas al llevar a cabo el mecanismo de la catálisis ácida y perdida de reactivo al trasvasar los precipitados recuperados.

 

6.  BIBLIOGRAFIAS  

Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

 

Pine, Stanley H., Hendrickson, James B., Cram, Donald James., España: McGraw-Hill Interamericana, 1982.

 

Wilen, Samuel H., Mander, Lewis N., Eliel, Ernest L., Estados Unidos: John Wiley, 1994.

 

Morcillo Ortega, María José. Química del carbono, isomería. Madrid, España: Universidad Nacional De Educación a Distancia, 2008.

 

Ugarte y Salgado. (2010). Estudio teórico de la isomerización del ácido maleico en ácido fumárico: un enfoque basado en el concepto de superficie de energía potencial. [online]

Recuperado

de:

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sc http://www.scielo.br/scie lo.php?script=sci_arttext&pid=S010 i_arttext&pid=S0100-4042201000030 0-40422010000300048 0048

7.  ANEXOS

Figura 1. Dilución del anhídrido

Figura 2. Formación de los cristales

maleico por calentamiento.

de ácido maleico en baño frío.

Figura 3. Formación de los cristales de ácido fumárico por calentamiento y adición de HCl

Figura 4. Formación de los cristales de ácido fumárico en baño frío.