DETERMINACION DE NITROGENO, HIDROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS. Diana Castillo* (1310217), Julieth Sotelo* (1310283)
[email protected] ,
[email protected] Departamento de Química*, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle Fecha de Realización: 18 de septiembre de 2014. Fecha de Entrega: 25 de septiembre de 2014.
Resumen En el laboratorio se realizaron 6 pruebas: 1. Oxidación con permanganato de potasio, 2. Formación de acetato de isopentilo, 3. Reacción de alcohol ililico con bromo, 4. Reacción de alcohol ililico con permanganato de potasio, 5. Reacción de etilenglicol con bromo y 6. Formación de glicolato y glicerato de cobre. Todas las pruebas salieron con buen resultado obteniendo se lo esperado en cuanto a color, olor, formación de precipitado, entre otros.
Palabras clave: precipitados, olor, oxidación
Formación Acetato De Isopentilo 1. Objetivos
Al mezclar el ácido acético con el isopentilo y el ácido sulfúrico la solución se torna roja. La mezcla se calentó hasta ebullición y rápidamente se pasó a un vaso con poca agua fría presentando un olor a banano.
General
Reacción 2.
Específicos
1mL de ácido acético + 1 mL alcohol isopentilico + 0,2 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y diferenciar sus tipos.
Reacción De Alcohol Ililico Con Bromo
2. Metodología experimental
Se mezcla agua de bromo con unas gotas de alcohol ililico diluido, se agita y se observa la coloración.
Oxidación De Alcohol Con permanganato De Potasio
Reacción 3.
1 mL de agua de bromo + gotas de alcohol ililico diluido.
Se mezcla el etanol con el permanganato de potasio. Se agita y se calienta hasta a ebullición .La mezcla comienza a tornarse marrón (lo que indica que se realizó la reacción).
Reacción De Alcohol Ililico Con permanganato de potasio Se mezcla permanganato de potasio al 0,1 % con gotas de alcohol ililico posteriormente se agita y se observa la coloración.
Reacción 1.
1 mL de etanol + 0,5 mL de solución de KMnO4
1
Reacción 4.
Reacción De Alcohol Ililico Con Bromo
1 mL de permanganato de potasio al 1% + gotas de alcohol ililico.
1 mL de agua de bromo + gotas de alcohol ililico diluido.
Reacción De Etilenglicol Con Sodio Reacción De Alcohol Ililico Con permanganato de potasio
Se mezcla etilenglicol con un trocito de sodio limpio y seco, se toma nota de las observaciones.
1 mL de permanganato de potasio al 1% + gotas de alcohol ililico.
Reacción 5.
1 mL de etilenglicol + trocito de sodio limpio Reacción De Etilenglicol Con Sodio Formación De Glicolato Y Glicerato De Cobre
1 mL de etilenglicol + 1 mL de sodio limpio
Se realizan tres pruebas con sulfato de sodio:
Formación De Glicolato Y Glicerato De Cobre
Tubo 1. Se mezcló sulfato de sodio con alcohol etílico, se agita y se toma nota de las observaciones.
Mezcla inicial: 1 mL de hidróxido de sodio + gotas de sulfato de cobre.
Tubo 2. Se mezcló sulfato de sodio y etilenglicol, se agita y se toma nota de las observaciones.
4. Mezcla inicial + gotas de alcohol etílico 5. Mezcla inicial + gotas de etilenglicol 6. mezcla inicial + gotas de glicerina
Tubo 3. Se mezcló sulfato de sodio y glicerina, se agita y se toma nota de las observaciones.
4. Observaciones
Reacción 6.
Tabla 1. Observaciones de la prueba de laboratorio.
Mezcla inicial: 1 mL de hidróxido de sodio + gotas de sulfato de cobre.
NOMBRE DE LA PRUEBA Oxidación de alcohol con permanganato de potasio.
DESCRIPCION DE LO OBSERVADO En un inicio la mezcla era un rojizo claro y con el calentamiento la mezcla cambio a marrón oscuro formando un precipitado y se desprendió un olor a alcohol. Formación de acetato de Al inicio de la prueba se notaron dos fases isopentilo una incolora en la parte superior y un color rojizo en la parte inferior, cuando se sometió a calor se unifico el color a rojo
1. Mezcla inicial + gotas de alcohol etílico 2. Mezcla inicial + gotas de etilenglicol 3. Mezcla inicial + gotas de glicerina 3. Datos Oxidación De Alcohol Con permanganato De Potasio 1 mL de etanol + 0,5 mL de solución de KMnO4 Formación Acetato De Isopentilo 1mL de ácido acético + 1 mL alcohol isopentilico + 0,2 mL de ácido sulfúrico concentrado.
2
marrón, desprendiéndose un olor a banano. Al transferir al vaso con agua fría se formaron unas gotas de aceite en la superficie.
Oxidación De Alcohol Con permanganato De Potasio El calor oxida la mezcla y permite al final la formación de un aldehído y más adelante la producción de un ácido carboxílico. (Ácido etanoico) y un precipitado color café que es oxido de manganeso – MnO2).
Reacción de alcohol Durante la agitación la mezcla se torna ililico con bromo. transparente y se forma un precipitado. Reacción del alcohol Era un color morado y ililico con permanganato al adicionar el alcohol ililico se forma un gel de potasio. oscuro. Reacción de etilenglicol La reacción que se dio fue exotérmica y una con sodio coloración amarilla, al adicionar las gotas de fenolftaleína dio un color fucsia y medir al pH resulto básico. Formación de Glicolato Se realizaron tres pruebas: y glicerato de cobre 1. Etílico + sulfato de sodio: Nos dio una coloración azul clara. 2. Etilenglicol + sulfato de sodio: Resulto una mezcla trifásica amarilla, café claro y azul claro en el fondo. 3. Glicerina + sulfato de sodio: La mezcla tomo estos colores: Amarillo intenso arriba, verde claro en el medio y azul claro en el fondo.
Reacción 1.
Formación Acetato De Isopentilo El precipitado (una sal) que se formó es producido por la oxidación al ser expuesto al calor que se disuelve completamente. Al enfriarse forma una capa aceitosa produciéndose una esterificación que se debe a la combinación de ácido y alcohol. (Produce un éster y agua). Estas dos primeras reacciones (alcohol y permanganato de potasio y formación de acetato de isopentilo) son procesos de oxidación para diferenciar un alcohol primario de un secundario. Al hacer reaccionar un alcohol primario como el de la primera prueba (etanol + KMnO4) se obtuvo un aldehído que posteriormente se oxido a acido carboxílico. En la segunda prueba de alcohol secundario como el alcohol isopentilico el producto de oxidación es una cetona. Los alcoholes terciarios no dan este tipo de reacción.
Reacción 2.
Reacción De Alcohol Ililico Con Bromo El agua tiene un color anaranjado, al agregar alcohol la solución se decoloro. Se forma un precipitado que pudo ser creado por la
5. Discusión de resultados 3
contaminación de algún reactivo. Cuando el bromo se mezcla con un alcohol ocurre un proceso de halogenación.
Al mezclarse estos dos componentes se produce una oxidación formando una glicerina traslucida y un precipitado de óxido de manganeso de color café.
En esta reacción de halogenación el bromo usado como reactivo se comporta como electrófilo que reacciona con el doble enlace del alcohol formando un carbocatión. El bromo rápidamente reacciona con el carbocatión, formando un producto estable en el que los dos bromos utilizados como reactivo se han unido al alcohol que queda como alcohol primario halogenado. El agua también es usada como reactivo (electrófilo) también puede unirse al alcohol como ion hidroxilo, permitiendo la unión de un solo átomo de bromo al alcohol y obteniéndose al final un glicol halogenado + acido bromhídrico.
En esta hidroxilación con permanganato de potasio, este se adiciona al doble enlace del alcohol, liberando como producto un triol (glicerina) y un precipitado de óxido de manganeso.
Reacción 4.
cuyo mecanismo es: CH2
CH
O
CH2OH
O
CH2
CH
O
O Mn
Mn
Cuyo mecanismo seria:
Br2 + H2O
Br
Br + H2O
Br
H2O + CH2
CH
O-
Br
CH2
OH2+
CH2OH
+ Br-
CH2 CH
CH2OH
-
O-
H2C
CH
O
CH2OH + MnO2
-
O
OCH CH2OH + 2H2O
OOHH2C
OOH- OH CH CH2
+ 2OH-
Reacción De Etilenglicol Con Sodio CH
CH2OH
Al reaccionar etilenglicol con el sodio se observa la producción de burbujas por la efervescencia que corresponde al hidrogeno desplazado por el sodio liberando calor. Al finalizar forma cristales de sodio en la partes superior. La fenolftaleína a contacto con la mezcla se tornó fucsia indicando la basicidad de la solución.
OH2+
Br
CH2 CH
H2C
Br CH2OH
O
O
CH2 CH CH2OH + Br-
Br+
CH
O Mn
Br+ CH2 CH CH2OH + Br
CH2
O-
O
O-
O
Reacción 3.
CH2OH
CH2OH + HBr
OH
Esta reacción nos muestra la síntesis de iones alcoxidos que corresponden a nucleótidos fuertes y
Reacción De Alcohol Ililico Con permanganato de potasio 4
bases fuertes. El alcohol reacciona con el sodio el cual desplaza a los hidrógenos de los grupos hidroxilo característico del alcohol que salen al ambiente formando burbujas de gas. El ion alcóxido resultante reacciona con haluros y tosilatos de alquinos primarios para formar éteres. La fenolftaleína sirve como indicador del pH básico que debe tener el alcóxido.
6. Conclusiones
Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos y posteriormente a ácidos carboxílicos, los secundarios a cetonas, pero los terciaros no. En los poli glicoles, la presencia de más grupos –OH les proporciona propiedades electrónicas. En comparación, un doble enlace es mas reactivo que un grupo hidroxilo.
Reacción 5.
Formación De Glicolato Y Glicerato De Cobre
La oxidación de un alcohol es un proceso relativamente sencillo, puesto que el grupo hidroxilo es susceptible (o genera un ambiente susceptible) a una versatilidad de nucleó filos y electrófilos, como el MnO4- que es fuere o el Na+.
Estas reacciones se usan para reconocer entre alcoholes mono y polihidroxiciclicos. La solución es de color azul y presenta un presipitado en el fondo. Al agregar el hidróxido de sodio las gotas de sulfato de cobre se foma una capa superior de color azul claro. Y en un segundo precipitado va al fondo con una tonalid verde. Esto sucede porque el CuSO4 es más denso.
6. Referencias 1. Wade. L.G. JR; química orgánica quinta edición. España.2014 pag 132 -150
En este proceso se observa que según el mono o pialcohol utilizado, reaccionaria con el Cu que se utiliza como reactivo. En el caso de los alcoholes monosustituidos no reaccionan con el cobre lo contrario sucede con los alcoholes polisustitudos que si reaccionan con el cobre formando anillos. En esta reacción, el cobre se separa del grupo hidroxilo al que está unido, y se adhiere al alcohol polisustituido formando un anillo.
2. Hart.H. Craine. L. Y Hart. D. química orgánica. Novena edición. España. 1997. Pag. 155 3. MORRISON, R; BOYD, R. Química Orgánica. 2ed. México: Pearson Educación Inc. 1983. pp. 457-461, 506.
Reacción 6.
5
