LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-Q - UNIVERSIDAD DEL VALLE PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Vidal Guerrero, Alex Javier (1343400).
[email protected]; Burbano Galvis, Juan David (1423133).
[email protected]; 22 de Mayo de 2017. Departamento de Química – Universidad del Valle. Palabras clave: Propiedades químicas, alcoholes monohidroxílicos, alcoholes polihidroxílicos, oxidación. Datos, Cálculos y Resultados Se realizaron reacciones con varios tipos de alcoholes y diferentes compuestos, a continuación se presentan los resultados obtenidos. Tabla 1. Resultados de las pruebas. Prueba
Resultados
Etanol + Permanganato de
Al agregar el permanganato la solución se
potasio
tornó morada, al calentar y con el paso del tiempo se forma un precipitado café.
Alcohol isopentilico + Ácido
Se observaron
la división de fases, en el
acético glacial + Ácido
fondo se ve un color café, al calentar a
sulfúrico
ebullición se pasó a un color marrón oscuro. Al transferir la solución al agua, se desprende humo y se forma una capa aceitosa en la superficie y En esta etapa se dio un olor a banana
Alcohol alílico + Agua de
Al agregar alcohol alílico al agua de bromo
bromo.
desaparece el color rojo amarilloso y la
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) y se pueden clasificar de acuerdo con el tipo de átomo de carbono enlazado al grupo –OH. Si el átomo de carbono es primario, el alcohol es primario, un alcohol secundario tiene el grupo OH unido al carbono secundario y el alcohol terciario esta enlazado a un carbono terciario. Los puntos de ebullición de los alcoholes, pueden ser elevados debido a los puentes de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo entre ellos. En cuanto a la solubilidad en gua los alcoholes de cadenas cortas son solubles debido a su capacidad de formar enlaces de hidrogeno, pero a medida que aumentan su número de carbonos disminuyen su solubilidad1. Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura del enlace C-OH, con eliminación del grupo –OH, o el enlace O-H, con eliminación del hidrógeno, este tipo de reacción puede implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza el –OH o el –H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace2. Oxidación de etanol con permanganato de potasio:
solución pasa a incolora turbia dando un color blanco. Alcohol alílico + Permanganato
El permanganato de color morado desaparece
de potasio
al agregar alcohol alílico, se va tornando de
Reacción 1. Reacción de etanol con permanganato de potasio
color café oscuro y se observa un precipitado en suspensión. Etilenglicol + Sodio
La solución inicial es transparente, cuando se adiciona sodio la solución se torna de un color morado y se observan desprendimiento de vapores. La reacción es exotérmica
Alcohol
La solución inicial es de un color azul y se
Etílico
conserva su color.
(SlnA) Hidróxido de Sodio + Sulfato de cobre
Etilenglicol
La solución se torna naranja.
(Sln B) Glicerina (c)
La solución se torna verde amarillo
La oxidación de un alcohol involucra la pérdida de uno o más hidrógenos α es decir del carbono que contiene al grupo hidroxilo. El etanol es un alcohol primario, que solo posee dos hidrógenos α, al perder uno de ellos se forma el aldehído de modo que la oxidación del etanol forma inicialmente el aldehído. Sin embargo el aldehído se oxida con facilidad para formar al ácido acético implicando la pérdida del otro hidrogeno α. Con frecuencia es difícil obtener el aldehído, ya que la mayoría de los agentes oxidantes son lo suficientemente fuertes para oxidar alcoholes primarios de modo que también oxidan los aldehídos1. Como subproducto de la reacción se formó un precipitado café correspondiente al dióxido de magnesio3. Formación de acetato de isopentilo:
Análisis de Resultados
1
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-Q - UNIVERSIDAD DEL VALLE compuestos. Esta oxidación con permanganato de potasio se usa para distinguir si el compuesto es alcano o alqueno; la formación de un precipitado indica la presencia de un alqueno, lo cual fue lo que se observó en la practica7. Reacción 2. Reacción de ácido acético glacial con Isopentanol para formar acetato de isopentilo Los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos en presencia de un catalizador acido, proceso denominado como la esterificación de Fischer donde se produce un éster carboxílico. La presencia del catalizador se debe a que en ausencia de este la reacción procede de manera muy lenta4. Lo que se observó en la práctica, fue el aroma a banana y el aspecto aceitoso en la superficie de la solución, lo que es característico del acetato de isopentilo5. Reacción de alcohol alílico con bromo:
Etilenglicol con sodio:
Reacción 5. Reacción entre sodio y etilenglicol La solución de estos compuestos genera una reacción exotérmica, la cual desprende gas, indicando la liberación de hidrógeno. Al agregar la fenolftaleína la solución se torna rojiza lo cual indica un cambio en el pH, el cual es alcalino. Esta reacción es de oxidación-reducción en donde el sodio cede su único electrón de la capa de valencia externa al alcohol para formar un átomo de hidrógeno y un ion alcóxido8. Formación de glicolato y glicerato de cobre:
Reacción 3. Reacción de alcohol alílico con agua de bromo para formar 3-bromopropano-1,2-diol
Una halohidrina tiene un grupo hidroxilo con un halógeno en el átomo de carbono adyacente. Donde el halógeno electrofílico ataca al doble enlace para formar el ion halonio, el cual también es electrofílico. El agua actúa como nucleófilo para abrir el ion halonio y formar la halohidrina1. Esta reacción se da en medios acuosos y es una adición con orientación Markonikov respecto al halógeno6.
Al adicionar el hidróxido de sodio y el sulfato de cobre se formó una solución de color azul claro y la presencia de unas pequeñas partículas que pueden ser presencia de hidróxido de cobre
Reacción 6. Formación del hidróxido de cobre Al adicionar el alcohol etílico no se observa ningún cambio, lo cual indica de que no ocurre ninguna reacción, esto se debe a que los alcoholes monohidroxilicos no reaccionan con agua y son menos ácidos8.
En la práctica esta reacción se evidencia en la decoloración del agua de bromo, ya que pasa de color rojo amarilloso a incolora
Reacción 7. Reacción de hidróxido de cobre con etanol
Reacción del alcohol alílico con permanganato de potasio
Al agregar el etilenglicol la solución de hidróxido de cobre, se torna de un color naranja crema
Reacción 4. Formación de glicerina El permanganato oxida fácilmente los glicoles a ácidos carboxílicos o cetonas. Por lo tanto, generalmente se obtiene como producto una mezcla de compuestos, por esta razón las condiciones de reacción no deben de ser exuberantes para evitar la formación en exceso de
Reacción 8. Reacción de hidróxido de cobre con etilenglicol Por último el hidróxido de cobre se hizo reaccionar con glicerina la cual cambio de color a un amarillo oscuro
2
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-Q - UNIVERSIDAD DEL VALLE 4.
Ácidos carboxílicos http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO .pdf (consultada 13/05/17)
5.
Hoja de seguridad de acetato de isoamilohttp://worldaccount.basf.com/wa/NAFTA ~en_US/Catalog/Aroma/doc4/BASF/PRD/300350 13/.pdf? urn=urn:documentum:ProductBase_EU:09007af8 802eca7f.pdf (consultada 13/05/17)
6.
McMurry, J. Química orgánica, 8ª ed; Costa Rica, 2004.
7.
Parry, S. Química, fundamentos experimentales; España, 1974.
8.
Morrison, R; Boyd, N. Química orgánica, 5ta ed; Boston, 1987.
Reacción 9. Reacción de hidróxido de cobre con glicerol Teóricamente en cada uno de los procesos anteriores el cobre debe dejar el grupo hidroxilo y adherirse al alcohol polisustituido formando ciclos, por esta razón se obtienen colores oscuros. Esta técnica es usada para distinguir alcoholes monosustituidos de polisustituidos.
Respuesta de las preguntas 1.
o.
R//:
Conclusiones Referencias 1. Wade, L. Química orgánica, 6ta ed; México, 2011. 2.
McMurry, J. Química orgánica, 7ª ed; México, 2008.
3.
Fichas de datos de seguridad http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/FDSLabQca-DianaHermith/MnO2.pdf (consultada 13/05/17)
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