PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Javier Paz - Eric Tonguino - Orlando Viveros Universidad de Nariño Facultad de ciencias agrícolas semestre 2. Programa Ingeniería Agroforestal
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RESUMEN: Mediante este informe damos a conocer los resultados de esta práctica que consistió en las diferentes reacciones y propiedades química de aldehídos y cetonas como: La formación de espejo plata con el reactivo de tollens, reacción con la 2.4 – dinitrofenilhidracina y la prueba de Yodoformo. Palabras claves: reacciones, propiedades químicas, espejo de plata, reactivo de tollens, 2.4 – dinitrofenilhidracina, Yodoformo.
INTRODUCCION Es de mucha importancia tener muy claro lo siguiente: Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O, que es el que determina sus propiedades químicas de este grupo de compuestos químicos orgánicos. Los aldehídos tienen fórmula general R-CHO(el grupo carbonilo está en carbono primario) y las cetonas RCO-R’ (el grupo carbonilo está en carbono secundario). Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos . Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.
Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno. Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas
METODOLOGIA
1.4 Oxidación con permanganato de potasio
En aldehídos y cetonas realizamos los siguientes experimentos:
1.1 Reducción fehling
del
reactivo
+0.5ml formaldehido
de +0.5ml acetaldehído
+1ml fehling A Y B + 0.5ml de formaldehido +0.5ml acetona +1ml fehling A Y B + 0.5ml de acetaldehido
A los 3 tubos les agregamos 1ml de permanganato de potasio y acidular con 2 gotas de acido sulfúrico.
+1ml fehling A Y B + 0.5ml de acetona
1.8 Reacción con dinitrofenilhidracina Calentar los 3 tubos a baño María durante 10 min.
1.2 La formación de espejo plata con el reactivo de tollens En 3 tubos de ensayo agregamos formaldehido, acetaldehído y acetona, se agrego una gota de reactivo de tollens llevándolo a baño María. Observamos así la formación de espejos de plata, la facilidad de reacción y en q medio se produce. 1.3 Prueba con el reactivo de Schiff +1ml formaldehido + 1 o 2 gotas reactivo de Schiff +1ml acetona + 1 o 2 gotas reactivo de Schiff +1ml ciclohexanona + 1 o 2 gotas reactivo de Schiff
la
2.4
–
+ 1ml 2.4 – dinitrofenilhidracina + 0.5ml de etanal
Agitar
1.10 Reacción de Cannizzaro + 0.5ml benzaldehído + KOH
Agitar enérgicamente
1.11 Prueba de Yodoformo + 1ml agua + 8-10 gotas etilmetilcetona + 2ml yoduro de potasio + 2 gotas KOH
Calentar hasta que desaparesca el color pardo.
ANALISIS DE RESULTADOS 1.1 Reducción fehling
del
reactivo
se presento color azul. tubo 3 (Figura 2)
de
En el tubo 1 en el que se encuentran Fehling A y B + el formaldehido se hicieron 2 fases abajo azul y arriba verde. En el tubo 2 en el que se encuentran Fehling A y B + acetaldehído se hicieron 2 fases abajo azul y arriba azul transparente. En el tubo 3 en el que se encuentran Fehling A y B + acetona se hicieron 2 fases abajo azul y arriba transparente. La figura 1 nos muestra los colores mas específicamente.
Figura 2 1.2 Formación de espejo palta con el reactivo de tollens En el formaldehido reacciona sin necesidad de calentar. Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
Figura 1 Después de calentar a baño María en el tubo 1 se presento color rosado, tubo 2 se presenta 2 fases, arriba CuO color amarillo abajo azul y el
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer
con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor. para el formaldehido y la cetona es la misma reacción
1.3 Prueba con el reactivo de Schiff En esta prueba los 3 tubos de ensayo, los cuales contenían: tubo 1 formaldehido + 1 gota de reactivo de Shiff en el tubo 2 acetona + 1 gota de reactivo de Shiff y en el tubo 3 ciclohexanona + 1 gota de reactivo de Shiff; se identificaron la presencia de aldehídos presentaron diferentes como se muestra en la figura 3.
1.8 Reacción con dinitrofenilhidracina
la
2.4
Este compuesto no reacciono con el etanol y conservo su color, pero con el etilmetilcetona si reacciono y romo un color amarillo. La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo, en este caso es positivo porque hay precipitado amarillo
1.10 Reacción de Cannizzaro Los 0.5 ml de benzaldehído + 2.5 ml de solución alcohólica de hidróxido de potasio, presento color amarillo claro.
Figura 3 1.4 Oxidación con permanganato de potasio De los tres tubos de ensayo que se utilizaron para este procedimiento el único que reacciono fue el 2 el cual contenía 0.5ml de acetaldehído + 1ml de permanganato de potasio + 2 gotas de acido sulfúrico presentando color café (aldehído)
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de hidroxialdehídos o hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidaciónreducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por
ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico. El mecanismo del proceso de autooxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. Los formaldehidos experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído. Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC) ligeramente soluble en agua.
1.11 Prueba de Yodoformo Al hacer esta reacción de un color amarillo con un precipitado color pardo. (Figura 4)
Figura 4 La reacción del yodoformo es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX 3, donde X es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una etilmetilcetona (una molécula que contiene el grupo R-CO-CH 3) en presencia de una base Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a antiséptico. Se formará un precipitado
visible de este compuesto a partir de una muestra, sólo cuando esté presente una metilcetona, etanol, alcohol secundario de metilo, o etanol
CUESTIONARIO 1. ¿La reacción de bisulfito de sodio es general para aldehídos y cetonas? Si porque es Una reacción que nos permite separar un aldehído o una cetona de una mezcla de compuestos orgánicos es haciéndola reaccionar con bisulfito de sodio, por este medio se obtienen compuestos de adición bisulfitica que son sólidos cristalinos. 2. Cuales otras sustancias dan positivas la prueba de yodoformo: Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo) El único aldehído que da prueba positiva es el acetaldehído. 3. Agentes oxidantes reductores utilizados aldehídos y cetonas: Clorocromato piridinio Dicromato de potasio permanganato de potasio
y en
4. Reactivo de Fehling El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al añadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solución A es sulfato cúprico pentahidratado, mientras que la solución B es de tartrato sodio potásico e hidróxido de sodio en agua. Reactivo de Tollens Este reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica en presencia de aldehídos que son fácilmente oxidados. La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba.
Reactivo de Schiff El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosaanilina que se decolora con ácido sulfuroso y reacciona con los aldehídos produciendo una coloración púrpura. Permite diferenciar aldehídos y cetonas.
5. Una resina es Una secreción orgánica que producen muchas plantas, particularmente los árboles del tipo conífera. Es muy valorada por sus propiedades químicas y sus usos asociados, como por ejemplo la producción de barnices, adhesivos y aditivos alimenticios.
BIBLIOGRAFIA 1. http://galeon.hispavista.com/m elaniocoronado/ALDEHIDOS.p df 2. http://www.slideshare.net/lfelix/ reacciones-a-los-doblesenlaces-carbono-oxgeno 3. http://es.wikipedia.org/wiki/Bisu lfito_sódico
