INFORME 7

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COLORANTES Y TEÑIDO DE FIBRAS UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES FACULTAD DE INGENIERIA CURSO BASICO

2014

COLORANTES Y TEÑIDO DE FIBRAS

MELANIE ADRIANA QUIROZ LOPEZ ING. MARCOS CHAMBI YANA INGENIERIA INDUSTRIAL CURSO INTENSIVO 1/2014

La Paz - Bolivia ING. MARCOS CHAMBI CH AMBI YANA

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COLORANTES Y TEÑIDO DE FIBRAS

OBJETIVO GENERAL 

Sintetizar algunos colorantes mediantes reacciones de acoplamiento y aplicarlos en el teñido de diferentes fibras TEXTILES como el algodón, poliéster, poliéster, nylon etc. etc.

OBJETIVO ESPECIFICOS 

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Obtener los colorantes artific artificiales iales y realizar el proceso de tinción de diversos tipos de fibras vegetales y animales Realizar la síntesis del colorante azoico de anaranjado II, y el de di nitrado de amarillo de martius Describir las características característic as más importantes de proceso de diazotacion Estudiar la reacción de copulación de una sal de diazonio con aminas primarias, secundarias y terciarias o fenoles Observar el cambio que se puede dar en la tonalidad de un tinte cambiando ciertos grupos o sustituyentes en la molécula del tiente.

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Definición: Los colorantes son cualquiera de los productos químicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la moderna terminología industrial se amplía el concepto de colorantes a los productos que contienen colorantes orgánicos puros  junto con agentes reductores o de relleno que los hacen más manejables. Los colorantes no deben confudirse con los pigmentos, que son sustancias polvorosas de color que precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de aplicarse a una superficie. El color de los compuestos orgánicos depende de su estructura. Generalmente, los compuestos empleados como tintes son productos químicos orgán icos insaturados. La característica del color es especialmente notable en productos químicos que contienen ciertos grupos insaturados bien definidos. Estos productos químicos, conocidos como cromóforos (portadores de color), tienen diferentes capacidades para dar color. La materia prima básica de los colorantes sintéticos son compuestos que, como el benceno, se derivan de la destilación seca o destructiva del .Por eso estos colorantes se conocen a menudo popularmente como colorantes de alquitrán de hulla. A partir de la materia prima se elaboran productos intermedios mediante diversos procesos químicos que, normalmente, implican la sustitución de elementos específicos o radicales químicos por uno o más átomos de hidrógeno de la sustancia básica. Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura química. La clasificación química suele determinarse por el núcleo del compuesto. Entre los grupos más importantes de colorantes están los azocolorantes, que incluyen el amarillo mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color magenta y el violeta metilo; las ftaleínas; las azinas, que incluyen el color malva, y las antraquinonas, que incluyen la alizarina. ING. MARCOS CHAMBI YANA

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El índigo es un colorante de tina que se da en la naturaleza en un glucósido cristalino llamado indicán. Otro grupo importante lo constituyen las ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura química semejante a la clorofila. Los azocolorantes son los más empleados. 

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Los grupos responsables de la absorción de la luz se llaman: CROMOFOROS: Son todos aquellos compuestos que tienen electrones resonando a determinada frecuencia y por eso absorben y luz al unirse refuerzan la absorción de radiación.  AUXOCROMOS: Son los responsables de la fijación al sustrato a teñir, son capaces de fijar la molécula del colorante y en algunos casos intensificar la labor de los cromóforos. CROMOFOROS Grupo etileno Grupo carbonilo Grupo nitroso Grupo nitro Grupo azo Grupo azoxi Grupo quinoideo

C-C R-C=O -N=N- NO2

AUXOCROMOS Grupo sulfonico Grupo Carboxílico Grupo Hidroxilo Grupo Aminito Cloro Bromo

- H2SO4 R - COOH R - OH - NH2 Cl2 Br2

Nota: El grupo sulfónico permite en la mayor parte de los colorantes la solubilidad en agua y el vehículo usado para teñir en la curtiembre es el agua, aunque no todos los colorantes usan como vehículo el agua. Los grupos cloro, bromo e iodo también actúan como auxocromo transmitiendo la solidez a los colorantes. El sulfónico, carboxílico y el hidroxílico dan carácter aniónico a la molécula del colorante, mientras que el amínico le proporciona un carácter catiónico. Aunque hay colorantes que presentan aminas y por lo tanto tienen su parte básica en la molécula, entonces depende a qué pH los usemos, son anfóteros, o sea pueden ser catiónicos o aniónicos, la misma molécula puede estar cargada distinto. Normalmente en la curtiembre no se hacen cambios tan bruscos de pH como para que un colorante que es aniónico normalmente a pH 3 o 4 pase a ser catiónico para lo que se necesitaría un pH 1-2. COLORANTES ACIDOS Y DIRECTOS

Para la fabricación de estos colorantes, se tienen definidos los siguientes pasos: 1) Diazotación 2) Copulación 3) Filtración y lavado 4) Secado 5) Molienda COLORANTES BASICOS Y DISPERSOS

Este tipo de colorantes se fabrican en equipos más sofisticados que los ácidos y directos usándose equipo a prueba de explosión muchas veces debido al tipo de medios de reac ción que se usan, los pasos que tiene este proceso son: ING. MARCOS CHAMBI YANA

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1) Solución o Diazotación 2) Condensación o Copulación 3) Filtración 4) Lavado APLICACIÓN: o

o

Colorantes directos o sustantivos: Son los que tiñen directamente el tejido, sin necesidad de alguna ayuda posterior NH2 NH2 SO3H SO3H Rojo congo Colorantes indirectos o adjetivos: No pueden ser empleados directamente sino que requieren la ayuda de ciertos compuestos denominados mordientes. REACCION:

o

o

o o

o

o

Colorantes Ácidos: Son sales sódicas de ácidos sulfonicos y nitrofenoles. tiñen directamente las fibras animales, pero no las vegetales. Colorantes Básicos: llevan auxocromos básicos. Tiñen directamente las fibras animales y a las vegetales Colorantes sobre Mordiente: si el colorante es ácido se requiere mordiente básico. Colorantes a la tinta: no se fijan directamente a la fibra para obviar esto se reducen, y con el compuesto formado, que es soluble, se tiñe la fibra Colorantes desarrollados: Los colorantes a la tinta vienen a ser un tipo especial de los denominados colorantes desarrollados, en los cuales la última etapa de la síntesis del colorante se realiza sobre la fibra. Colorantes azoicos: Constituyen la clase más numerosa de los tintes.

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Teñido, proceso en el que se colorean fibras textiles y otros materiales de forma que el colorante se convierta en parte integrante de la fibra o materia, y no en un mero revestimiento superficial. Los tintes son compuestos químicos —la mayoría orgánicos— que poseen una afinidad química o física hacia las fibras. Tienden a mantener su color a pesar del desgaste y de la exposición a la luz solar, el agua o los detergentes.

CLASIFICACION DE LOS TINTES Hay miles de tintes y numerosos procesos de teñido. El tinte y el procedimiento empleado dependen del color, su solidez y de su coste. Los tintes se pueden clasificar de varias formas. En las aplicaciones textiles, el criterio de clasificación se refiere a la estructura química del producto y a las clases de fibras para las que es apropiado. Los tintes directos producen colores sólidos en fibras colocadas directamente en una disolución de tinte; los indirectos sólo producen colores sólidos en fibras tratadas antes o después del teñido. Los tintes directos se emplean para fibras de celulosa, sobre todo algodón, rayón, lino y ramio. Otros tipos de tinte empleados para celulosa son los tintes de cuba, los tintes de naftol y azufre y los fibrorreactivos. Los tintes también se pueden clasificar según su estructura química, y dividirse en los que suelen conocerse como tintes ácidos y tintes básicos. Los tintes ácidos (también llamados aniónicos) contienen grupos ácidos, como el sulfónico o el carboxilo, y forman sales en combinación con bases, pero no forman disoluciones ácidas; su nombre deriva de su estructura molecular. Se emplean en fibras proteínicas como la lana, y no sirven para teñir fibras de celulosa. Los tintes básicos (también llamados catiónicos) no forman disoluciones básicas. Dan lugar a sales en combinación con ácidos o con fibras de estructura química apropiada. Las características químicas de las fibras textiles limitan los tintes y métodos de teñido empleados para colorearlas, mientras que la calidad del teñido determina las reacciones empleadas para uso comercial. La lana y la seda forman sales con tintes ácidos o básicos, por lo que pueden ser teñidas por cualquiera de ellos. Sin embargo, los tintes básicos suelen producir peores resultados. El algodón no reacciona con los tintes ácidos y no puede ser teñido directamente con tintes básicos. FACTORES QUE INFLUYEN EN LA OPERACIÓN DE TEÑIDO 

 Agua El agua empleada deberá estar exenta de dureza y de minerales disueltos y sin disolver que pueden interferir con el teñido. En presencia de calcio, hierro y magnesio se

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disminuye la solubilidad e incluso puede haber precipitaciones y que el colorante se fije por el lado de la carne. Temperatura Como el proceso de teñido es una reacción química, el aumento de temperatura favorecerá la fijación del colorante, pero más superficial e irregular será el teñido. Con el empleo de temperaturas bajas, la fijación se procesa más lentamente y la penetración es mayor. La temperatura es un factor importante que influencia la velocidad de absorción y por tanto la uniformidad del teñido. La temperatura común para llevar a cabo el teñido es de 50-60°C para cuero curtido al cromo y de 45-50°C para cuero curtido al vegetal cuando se utilizan colorantes aniónicos, mientras que con colorantes básicos no es necesario elevar la temperatura a más de 50°C. Volumen del baño El volumen del baño tiene una importancia decisiva, según si se desea teñidos superficiales o atravesados. Cuanto mayor es el volumen del baño, más superficial será el teñido, sin embargo, con volúmenes menores, la penetración es más profunda. pH El pH es otro factor que influencia el teñido, siendo recomendable tomarlo al final de la operación inmediata anterior a que fue sometido el cuero para asegurar el pH de la superficie del cuero que será teñido y su compatibilidad con la anilina que será usada. Para fijar regularmente el colorante hay que subir el pH hasta 7,8-8, así se frena la afinidad y se consigue mayor igualación y uniformidad. Normalmente se emplea amoníaco porque no afecta el tono y además no deja restos salinos. Tiempo Está en función del artículo, la penetración, la temperatura, la relación del baño, etc. Normalmente dura entre 30 a 40 minutos. Efecto mecánico Está en relación con el porcentaje del baño y la velocidad del fulón. También influye la relación entre el tamaño del fulón y la masa de las pieles ya que cuanto mayor sea la relación entre la masa de partida de las pieles tanto mayor será el trabajo mecánico y mejor la penetración de los colorantes. Tipo y cantidad de colorante El teñido depende evidentemente del tipo de colorante, esto es de su carga, del tamaño de su partícula, etc. La selección del colorante de acuerdo al procesamiento que ha recibido el cuero a teñir resulta básico: cuando se trabaja con colorantes ácidos, se ha observado que a un pH ácido se obtiene una fijación muy rápida y por lo tanto una penetración muy pobre, y puede quedar bastante desuniforme la tonalidad de la superficie, pero si se sube el pH la fijación será más lenta y la penetración será mayor, produciendo en el cuero tonalidades menos intensas y más uniformes. Sin embargo, los colorantes básicos, actúan a la inversa de los colorantes ácidos respecto a su fijación por las variaciones de pH, ya que a mayor pH mayor fijación y a menor pH menor fijación.  Agentes auxiliares Tienen una función igualadora y dispersante.

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Homogeneidad en el grado de humectación de los cueros almacenados en azul: Las partes secas cambian propiedades y aparte un cuero al cromo seco difícilmente se rehumecta. Recurtientes empleados sobre el cuero La presencia de curtientes en el cuero puede influir en forma favorable o desfavorable sobre la capacidad del cuero para fijar los colorantes.

SINTESIS DEL COLORANTE ANARANJADO II

SINTESIS DEL COLORANTE AMARILLO MARTIUS

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ITEM

MATERIAL

CARACTERISTICA

1 Matraz

Erlenmeyer

CANTIDAD

1

2 Espátula

1

3 Capillo P/Tubos

1

4 Vaso De Precipitado

100ml

3

5 Vaso De Precipitado

400ml

1

6 Vaso De Precipitado

250ml

1

7 Vaso De Precipitado

1000ml

1

8 Pipeta Graduada

1

9 Pro pipeta

1

10 Varilla De Vidrio

Vidrio

11 Probeta

1 1

12 Hornilla

Eléctrica

13 Pinzas Metálicas

1 2

14 Vidrio Reloj

Grande

1

15 Peseta

Agua Destilada

1

16 Hornilla 17 Termómetro

Eléctrica 100 ºc

1 1

18 Balanza

Eléctrica

1

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ITEM 1 2 3 4 5 6

MATERIAL Tela De Telas Telas Telas Tela Vaso Precipitado Termómetro

CARACTERISTICA Algodón (Trozos) Seda (Trozos) Poliéster (Trozos) Nylon (Trozos) Lana (Trozos) 400ml

100ºc0

1

8 Balanza 9 Pipeta 10 Pro pipeta

Eléctrica 5ml

1 1 1

11 Varilla 12 Hornilla

De Vidrio Eléctrica

1 1

7

ITEM COMPUESTO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

CANTIDAD 3 3 3 3 1 1

FORMULA ANARANJADO II C6H7NO3S Ácido Sulfanilico Hidróxido De Sodio NaOH NaNO2 Nitrito De Sodio HCl Ácido Clorhídrico C10H7OH Beta- Naltol Cloruro De Sodio NaCl AMARILLO MARTIUS C10H7OH Alfa- Naltol H2SO4 Ácido Sulfúrico HNO3 Ácido Nítrico NH3 Amoniaco Concentrado Cloruro De Amoniaco NH4Cl hielo y sal

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CANTIDAD

0.5 gr 1 ml 0.1 gr 1.25 gr. 0.2gr 0.5 gr 0.3 gr 0.625 gr 0.375 gr 0.6 gr. 1.2 gr

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ITEM 1 2 4 5 6

COMPUESTO Colorante (Anaranjado II) Colorante (Amarillo De Martius) Sulfato De Sodio Ácido Acético Glacial Hidróxido De Amonio

FORMULA

Na2SO4 C2H4O2 NH4OH

CANTIDAD 15 ml 31 ml 0.4 gr 0.25 ml 0,1gr

Ácido Sulfanilico

Hidróxido De Sodio

Nitrito De Sodio

Fórmula: NaOH Masa molar : 39,997 g/mol Densidad: 2,13 g/cm³ Denominación de la IUPAC: Sodium hydroxide Punto de fusión: 318 °C Punto de ebullición: 1.388 °C Soluble en: Agua, Metanol, Etanol

Ácido Clorhídrico

Fórmula: NaNO2 Masa molar : 68,9953 g/mol Densidad: 2,17 g/cm³ Punto de fusión: 271 °C Soluble en: Agua

Cloruro De Sodio

Fórmula: HCl Masa molar : 36,46094 g/mol Clasificación: Ácido inorgánico Denominación de la IUPAC: Chlorane,

Hydrogen chloride

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Fórmula: NaCl Masa molar : 58,44 g/mol Punto de fusión: 801 °C Densidad: 2,16 g/cm³ Punto de ebullición: 1.413 °C Clasificación: Sal

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Beta- Naltol

Alfa- Naltol

2-Naftol

1-Naftol Alerta sobre risco à saúde

General Fórmula estructural

Nome IUPAC Fórmula molecular  Identificadores Número CAS ChEBI ChemSpider  PubChem Propiedades físicas Estado de agregación Apariencia Densidad

C10H7OH 135-19-31 10432 8341 8663 Sólido cristalino Incoloro 1220 kg/m3; 1,22g/cm3 144,17 g/mol 396 K (123 °C) 559 K (286 °C)

Masa molar  Punto de fusión Punto de ebullición Propiedades químicas Solubilidad en agua 0,74

Ácido Nítrico

Outros nomes

Naftalen-1-ol 1-Hidroxinaftaleno; 1Naftalenol; α -Naftol

Propriedades

Fórmula molecular  Massa molar  Aparência

Densidade Ponto de fusão Ponto de ebulição

C10H8O 144.17 g/mol Sólido cristalino incolor ou branco; comercialmente vendido colorido 1.10 g/cm3 95 –96 °C 278 –280 °C

Compostos relacionados Outrosaniões/ânions 1-Naftilamina

1-Cloronaftaleno Propanolol (1-((1Metiletil)amino)-3-(1naftaleniloxi)-2-propanol)

Ácido Sulfúrico Fórmula: H2SO4 Densidad: 1,84 g/cm³ Masa molar : 98,079 g/mol Punto de ebullición: 337 °C Denominación de la IUPAC: Sulfuric

acid

Punto de fusión: 10 °C

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PREPARACION DE ANARANJADO II

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ACIDO SULFONICO Y AGUA

Masa de ácido sulfanilico =0.25gr Volumen de agua =0.5 ml 

SOLUCION DE HIDROXIDO DE SODIO AL 10 %

Masa de hidróxido de sodio= 1 gr

T= 50 ºC

Volumen de agua = 10 ml 

SOLUCION DE NITRITO DE SODIO

Masa de Nitrito de Sadio =0.1 gr Volumen de agua = 1 ml Masa de cloruro de sodio =0.5 gr

TEÑIDO DE ANARANJADO II

Volumen de agua = 700 ml Masa de hidróxido de sodio= 0.4 gr Volumen de Ácido acético = 0.25ml Volumen de colorante = 15 ml Masa de tela teñida= 35 gr

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PREPARACION DE AMARILLO MARTIUS

Masa de alfa- naftol=0.3gr Volumen de acido sulfurico concentrado =0.625 ml Volumen de agua helada= 1.75 ml Volumen de acido nitrico= 0.70 ml Temperatura =50 ºC Volumen de agua lnormal = 25ml Volumen de agua caliente= 12.5 ml Volumen de amoniaco =4.65 ml TEÑIDO DE AMARILLO DE MARTIUS

Volumen de colorante= 55ml Volumen de hidróxido de amonio= 0.05 gr Volumen de agua =20 ml Masa de tela =40 gr Temperatura =87 ºC

Obtención de anaranjado II DIAZOTACION

COPULACION

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Obtención de AMARILLO DE MARTIUS

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TEÑIDO DE ANARANJADO II

TEÑIDO DE AMARILLO MARTIUS

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Las telas con tinción de anaranjado II y amarillo martius tuvieron diferente tonalidad de color ya que las diferentes fibras contienen diversos polímeros fuertes o débiles La cantidad de colorante utilizado en las muestras influyeron en la intensidad del color anaranjado y amarillo La solución amoniacal era muy toxico e irritante olor que fue utilizado al final de la preparación del colorante amarillo martius En la preparación de anaranjado II su reacción fue por diazotacion .y el reactivo fue nitrito de sodio. El ácido sulfanilico fue la anilina primaria aromática para la reacción por diazotacion de anaranjado II El beta- naftol es utilizado para la obtención de anaranjado II , y el alfa  – naftol fue utilizado para amarillo matius

Cuando se colocó en el matraz alfa- naftol y ácido sulfúrico concentrado tuvo una tonalidad roja oscura , pero cuando se le coloco en baño maría obtuvo una tonalidad más oscura Al concluir el calentamiento se observó la separación de cristales de 2,4 disulfon. Alfanaftol. Cuando se le coloco en agua helada y el añadido el acido nítrico que es inflamable ya se obtuvo un color mostaza La preparación de amarillo martius fue una reacción de adicion y hubo reacción exotérmica. No se realizo el proceso de filtrado por cuestión de tiempo. La primera mezcla de beta- naftol con hidróxido de sodio tenia una tonalidad café. Cuando se agrego acido nítrico cambio el color a anaranjado oscuro . La preparación de anaranjado II los protagonistas fueron las disolución preparadas primeramente luego fue la temperatura y el acido nítrico. Al agregarle amoniaco en la parte final tomo una tonalidad anaranjado normal . La tinicion de la telas fue interesante y la intensidad de l color dependio de la fibra de cada tela de muestra.

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Se logró obtener colorantes artificiales y se realizó el proceso de tinción de diversos tipos de fibras. Se realizó la síntesis del colorante azoico de anaranjado II , y el de dinitrito de amarillo martius. Se estudió la reacción de copulación de una sal de diazonio con aminas primarias que en este caso fue ácido sulfanilico. Se determinó que el colorante depende de la temperatura. La solución amoniacal en la parte final daba la tonalidad exacta del colorante per o era un compuesto muy toxico.

Guia de laboratorio Microsoft Corporation –“Biblioteca de Consulta 2004” -USA -© 1993-2003  Juan Luis Gutiérrez Ducóns –“Enciclopedia de Ciencias” – CAYFOSA – Barcelona 1994 Practica de Quimica Organica, Brewster FUNDAMENTOS TEORICOS, PRCTICOS PARA LABORATORIO QMC200  AUTORA: Lydia Galaskovisqui Kurman

FUENTES WEB • www.monografia.com/quimica/obtencion + de+ cloruro de hexanol/shtl. • www. Segulab.com • www.ugmiedu.mx • www.monografia.com • www.monfel.com/Hos/

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1. Justifique teóricamente todos los pasos experimentales de la practica

Tintes Numerosas plantas contienen pigmentos naturales en sus hojas, raíces, flores o bayas. Sin embargo, la elección del tinte depende en primer lugar del color que se desee obtener, y para cada color existen generalmente varios tintes apropiados. A menudo resulta difícil saber cuál elegir y siempre debemos tener en cuenta su eficacia, disponibilidad, coste y su firmeza y resistencia frente al agua y la luz. El cultivo de tus propias plantas es la forma más ecológica para obtener los tintes. Algunos prefieren utilizar únicamente los tintes que puedan conseguir del jardín o de la naturaleza. Otros siguen aferrándose a los tintes antiguos y muchos sólo eligen los tintes rápidos y de colores consistentes (¡no todos los tintes tienen esa propiedad!). La mayoría suele escoger una selección entre las diversas categorías, en función de los resultados buscados. Si no tienes más remedio que comprar tintes naturales, asegúrate primero de que proceden de explotaciones racionales y no de la naturaleza virgen. La mayoría de los proveedores son personas responsables y adquieren su mercancía de fuentes renovables. 

Mordientes El término "mordiente" proviene del verbo latino "mordere" que significa morder en el sentido de asir o fijarse en una cosa. El "asistente" es la sustancia que se emplea con el mordiente para reforzar su acción. Las fibras se tratan con mordientes para permitir que los colores aplicados se fijen permanentemente. Es tan importante como el mismo proceso de teñido, ya que sin un mordiente adecuado los colores ofrecen un aspecto pobre y desigual. Se emplean diversas sustancias como mordiente; algunas son totalmente seguras, pero otras requieren un manejo más cuidadoso. El tipo de tinte y mordiente que debes escoger dependerá del color y tono que desees y de la clase de fibra que vayas a emplear. Descubrirás que con un mismo tinte se pueden obtener distintos colores y tonos, en función de la sustancia utilizada como mordiente. 

 Agua En general, el agua del grifo es adecuada para teñir, aunque cuando se requiere "agua blanda" en una receta tendrás que recoger agua de lluvia. No existen normas estrictas sobre la cantidad de agua que se necesita. Bastará una cantidad suficiente para cubrir los materiales que estemos tiñendo o mordiendo, y que éstos puedan moverse libremente en el agua. No olvides tapar el recipiente si la ebullición disminuye. Si te quedas corto con el agua las fibras resultarán irregularmente teñidas. Tipos de agua  Algunos tintes funcionan mejor con cierto nivel de alcalinidad o de acidez en el agua, así que no estaría de más disponer de un medidor del indicador del pH para medir el agua. El agua neutra da un índice de 7. El agua ácida registra un valor por debajo de 7, mientras que la alcalina lo hace por encima de dicha cifra. 

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Los efectos de la acidez y de la alcalinidad Es importante que sepas equilibrar el pH del agua del grifo para ocasiones en que lo necesites como, por ejemplo, cuando no consigas buenos resultados con un determinado tinte. En ciertos casos, al aumentar la alcalinidad del agua, los tintes que dan color morado o coral cobran tonos rosas, mientras que la acidez refuerza los tonos naranjas. Puedes experimentar añadiendo sosa de lavar o vinagre de vino blanco al baño del tinte, aunque es mejor que utilices muestras para estas pruebas. No olvides que la sosa, utilizada alegremente, puede debilitar la lana y llegar a descomponerla y disolverla, así que ten cuidado. También hay que tener en cuenta que a veces un simple lavado puede modificar el color de las fibras teñidas. El motivo puede estar en el exceso de alcalinidad durante el lavado, bien en el agua, en el detergente o en el ablandador del tejido. Es mucho más sencillo, sobre todo en la fase experimental, utilizar el agua del grifo tal como viene, siempre que los resultados sean satisfactorios 

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2. Formúlense, de forma detallada, todas las reacciones químicas correspondientes a la diazotacion y copulación, referente a la preparación del anaranjado II Se realiza la obtención de Naranja II mediante el mecanismo de diazotación, a partir del ácido sulfanílico. El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico, ya que es insoluble en agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero, y no tiñe el algodón. La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del -naftol, ya que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al α -naftol se lo disuelve en NaOH (es una copulación básica). El color se debe a que es un compuesto cromóforo, en el cual el anillo aromático puede escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide (sistema conjugado): Síntesis Propuesta

-naftol disuelto en NaOH, para que se dé la copulación básica y así obtener el producto buscado: 3. Formúlense, de manera detallda, las reacciones químicas correspondientes a la previa sulfonacion, y posterior nitración de α -naftol, referente a la preparación de amarillo de martius El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonación de 1-naftol con ácido sulfúrico y posteriormente nitrando el ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso. el intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. la razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa. ING. MARCOS CHAMBI YANA

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La reacción de sulfatación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromático. esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema aromático por un electrófilo, y representa la reacción más importante que sufren estos sistemas. como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.en otras palabras, se puede nitrar, sulfonar, halogenar, alquilar, y asilar respectivamente, los grupos hidroxilo en un anillo aromático tienen un efecto activante y dirigen la sustitución electrofílica en las posiciones orto y para. cuando los derivados fenólicos se someten a una reacción de sulfonación, la velocidad de formación del producto es mayor que si se utilizara benceno como tal.,generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las distintas posiciones orto y para, esta reacción procede por el mecanismo típico de una sustitución electrofílica aromática (sea), el cual se puede visualizar en tres etapas, principalmente: a) formación del electrófilo, b) ataque de los electrones π del benceno a este electrófilo y

c) desprotonación del catión intermediario. El mecanismo más comúnmente aceptado para la nitración involucra los Tres pasos siguientes: (1) generación del ion nitronio, no2 + (electrófilo reactivo) (2) ataque del ion nitronio sobre el anillo aromático (3) pérdida del protón para producir nitrobenceno ó un nitrobenceno sustituido.

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En la parte introductoria de esta experiencia, se han indicado algunos colorantes de mayor importancia. Investigue, para cada uno de ellos, la metodología de su preparación u obtención, y la forma de empleo de los mismos

Tartrazina, E 102 La tartracina es uno de los colorantes artificiales más utilizados en los alimentos. Su uso está autorizado en más de sesenta paises, incluyendo entre ellos los de la Unión Europea y Estados Unidos. Confiere a los alimentos y bebidas un tono amarillo más o menos anaranjado, dependiendo de la cantidad añadida. También se utiliza para obtener colores verdes, al mezclarlo con colorantes azules.  Amaranto, E 123 Este colorante rojo se ha utilizado como aditivo alimentario desde principios de siglo. Sin embargo, a partir de 1970 se cuestionó la seguridad de su empleo. En primer lugar, dos grupos de investigadores rusos publicaron que esta sustancia era capaz de producir en animales de experimentación tanto cáncer como defectos en los embriones. Esto dio lugar a la realización de diversos estudios en Estados Unidos, que llegaron a resultados contradictorios. Negro brillante BN, E 151  Aunque está autorizado también nominlamnte para otras aplicaciones, se utiliza casi exclusivamente para colorear sucedáneos del caviar. No se permite su uso en los Paises Nórdicos, Estados Unidos, Canadá y Japón. Se ha indicado la posibilidad de que pueda afectar a algunas personas alérgicas a la aspirina y también a algunos asmáticos. Rojo Allura AC, E 129 Este colorante se utiliza desde la decada de 1980, sobre todo en Estados Unidos, (con el código FD&C Red #40), donde se introdujo para substituir al amaranto, siendo el más utilizado en este país. Se ha introducido recientemente en las listas de la Unión Europea, para eliminar problemas comerciales. La “ingestión diaria aceptable” de este colorante es

de 7 mg/kg de peso. Marrón FK, E 154 Este colorante artificial es realmente una mezcla de diversas substancias, fundamentalmente las sales sódicas de los ácidos 4-(2,4-diaminofenilazo) bencenesulfónico, 4-(4,6-diamino-m- tolilazo) encenesulfónico, 4,4’ -(4,6-diamino-1,3fenilenebisazo)- di(bencenesulfónico), 4,4’ -(2,4-diamino-1,3-fenilenebisazo)di(bencenesulfónico), 4,4’ -(2,4-diamino-5-metil-1,3-fenilen- bisazo)di(bencenesulfónico) y ING. MARCOS CHAMBI YANA

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COLORANTES Y TEÑIDO DE FIBRAS 4,4’,4”-(2,4-diaminobenceno-1,3,5- trisazo)tri-(bencenesulfónico).

 Amarillo de quinoleína, E 104 Se conoce también como “amarillo de quinolina” o “amarillo ácido 3”. Este colorante es una

mezcla de varias sustancias químicas muy semejantes entre sí, que difieren en el número y la posición de los grupos sulfónicos sobre el primero de los anillos aromáticos. La normativa de la Unión Europea para este colorante exige que un mínimo del 80% sea disulfonado, con un máximo del 15% monosulfonado. Eritrosina, E 127 Una característica peculiar de la eritrosina es la de incluir en su molécula 4 átomos de yodo, lo que hace que este elemento represente más de la mitad de su peso total.  Azul patentado V, E 131 También se conoce con el nombre de “azul sulfán”. Es un color ante utilizado para conseguir

tonos verdes en los alimentos, al combinarlo con colorantes amarillos como el E-102 y el E-104. Se utiliza en conservas vegetales y mermeladas (guindas verdes y mermelada de ciruela, por ejemplo), en pastelería, caramelos y bebidas. . Indigotina, E 132 La indigotina o “carmín de índigo” es el único representante de la familia de colorantes conocida como “indigoides” que se puede utilizar legalmente para colorear alimentos. En

Estados Unidos, donde también está autorizado, tiene el código FD&C Blue # 2. La indigotina es uno de los colorantes artificiales menos estable, pudiendo alterarse el color en medios muy ácidos, o en presencia de sulfito. Se utiliza en la elaboración de bebidas, caramelos, confitería y helados, Verde lisamina, E 142 Este colorante es también conocido como “verde ácido brillante BS” Litol rubina BK, E 180 También conocido como “pigmento rubí”, o “carmín 6B”. Se utiliza, generalmente en forma

de sal de calcio (litol rubina BCA) exclusivamente para teñir de rojo la corteza de algunos quesos. El colorante, que es insoluble en agua en frío, no pasa a la masa del producto, y aunque algunas de estas cortezas sean comestibles, generalmente no se comen, por lo

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que el colorante no tiene ningún efecto sobre el consumidor. Por esta razón los estudios toxicológicos son menos completos que los de los otros colorantes. ¿Qué es un mordiente y para qué sirven? 

MORDIENTE

El mordiente es una sustancia empleada en tintorería que sirve para fijar los colores en los productos textiles. La función del mordiente es favorecer la fijación del colorante en las fibras. Este término es usado principalmente en la industria textil para designar a aquellas sales metálicas (de aluminio, hierro, plomo, etc.), ácidos (el ácido tánico, usado para fijar colores básicos), sustancias orgánicas (caseína, gluten, albúmina,…), etcétera, que sirven para fijar los colores de estampados en los textiles. Alumbre (Sulfato de Aluminio) Crémor tártaro (Tártrato Ácido de Potasio) Caparrosa verde ( Sulfato de Hierro) (venenoso) Caparrosa o alcaparrosa negra o yanacolpa Fierro, hierro (Sulfato de Hierro) (Oxido de Hierro) Caparrosa azul (Sulfato de Cobre ) Caparrosa blanca (Sulfato de Zinc) Bicromato o dicromato de potasio (Sulfato de Cromo) Estaño (Clorhidrato de Estaño) (venenoso) Collpa (Salitre) Salitre Ceniza o lejía Cachina Bicarbonato (Carbonato de Sodio)

Sal de mesa (Cloruro de Sodio) Cal (Oxido de calcio) Barro negro  Arcilla Taco (tipo de arcilla roja) Otros mordientes  Ácido Acético Vinagre (contiene Ácido Acético) Limón (contiene Ácido Acético)  Amoníaco (Clorhidrato de Amoníaco) (Sales de amoniaco) Orín fermentado (contiene Amoníaco)  Ácido oxálico  Ácido fórmico (de uso menos común) ¿En qué consiste la reacción de colorantes azoicos? 

Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los ING. MARCOS CHAMBI YANA

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colorantes orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo  –N=N como cromóforo, asociados a grupos auxocromo de tipo amino o hidroxilo. La fabricación de los colorantes azo tiene lugar mediante la diazotación de una arilamina primaria, obteniéndose la sal de diazonio. Para la diazotación, se emplea ácido nitroso, que se obtiene por disolución de nitrito sódico en agua y posterior adición de ácido clorhídrico Esta se hace reaccionar con una amina aromática o un compuesto alcohólico, con objeto de formar el colorante. Esta reacción denominada de “acoplamiento” o “copulación”, se realiza en medi o ácido en el caso de las aminas y en medio básico en el caso de alcoholes.

Naranja de metilo Estos compuestos también se utilizan como indicadores en volumetrías ácido-base. Por ejemplo, el naranja de metilo (o anaranjado de metilo). Según el pH el naranja de metilo puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta forma diferentes colores según el pH.

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