Informe 7 Quimica Organica

INSATURADOS-SINTESIS DEL ACETILENO LABORATORIO 07: HIDROCARBUROS INSATURADOS-SINTESIS

“Año de la Diversifcación Productiva y del UNIVERSIDAD UNIVERSI DAD NACIONAL NACIONA L MA M AYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD INGNI!"A INDU#T!IAL $A$P$% INGNI!"A T&TIL ' C(NFCCI(N#%

CU!#() Química Orgánica-laboraorio

T2A)

/idrocar3uros insaturados$

FC/A D !ALI0ACI1N) !1 "# Ocubr# "#l $%1&

#an Fernando* +,-. 1

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INSATURADOS-SINTESIS DEL ACETILENO LABORATORIO 07: HIDROCARBUROS INSATURADOS-SINTESIS

 Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más alquino más sencillo. Es un gas, altamente altamente inflamable, inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro aire,  incoloro y que posee un olor característico a ajo. ajo. Produce una llama de hasta 3000!. "os átomos de hidr#geno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter le$emente ácido. A partir del acetileno y una soluci#n básica de un metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros %especialmente los de cobre y de plata& son e'plosi$os y pueden detonarse con acti$aci#n mecánica. !uando se disuel$e en sustancia polar su estructura cambia a una mol(cula el(ctricamente negati$a lo que e'plica que los a$iones puedan $olar. )e puede hallar me*clando acetileno e hidr#'ido de sodio con metanol de +g comercial. El acetileno se utili*aba como fuente de iluminaci#n y calorífica. En la $ida diaria el acetileno es conocido como gas utili*ado en equipos de soldadura debido a las ele$adas temperaturas %hasta +.000 !& que alcan*an las me*clas de acetileno y o'ígeno en su combusti#n. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. -asta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. "os hidrocarburos no saturados son los compuestos químicos que poseen enlaces de tipo doble tipo doble o triple en en la composici#n composici#n de su mol(cula. mol(cula. En el caso de encontrarse presente en la mol(cula un doble enlace, (sta recibirá el nombre de alqueno, tambi(n conocida como olefina o hidrocarburo etil(nico, debido a que el etileno el compuesto más conocido o importante con doble enlace.

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(45TI6(#  eali*ar la síntesis del acetileno  /eterminar los diferentes tipos de hidrocarburos  eali*ar las reacciones del hidrocarburo ya sean alcanos, alquenos y benceno.

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ALQUENOS

2A!C( T(!IC(

"os hidrocarburos alifáticos, alicíclicos e insaturados con uno o más dobles enlaces reciben los nombres de alquenos o alcanos. Pueden ser ramificados o no .)u f#rmula empírica es semejante a los de los alcanos descontando dos hidr#genos por cada insaturacin. El sufijo general de los nombres de estos hidrocarburos es 12enos

AL7UN(# Son al'u#no( no rami)ca"o(*

+

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ALQUENOS RAMIFICADOS:

ALQUINOS

)on -idrocarburos insaturados que contienen un enlace triple. El alquino mas sencillo es el etileno o acetileno, por lo que a los alquinos de la serie homologa tambi(n se les llama hidrocarburos acetil(nicos. "os alquinos son is#meros de los dieno.

P!(PIDAD# FI#ICA# D L(# AL7UIN(#) )on semejantes a las de los alcanos y alquenos pero sus temperaturas de ebullici#n y fusi#n son algo más altas, esto se debe a la forma lineal de la mol(cula que permite más atracciones de 4an der 5aals y un mejor  empaquetamientos

2T(D(# D (4TNCI(N) &

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LABORATORIO 07: HIDROCARBUROS INSATURADOS-SINTESIS DEL ACETILENO "a obtenci#n del acetileno en gran escala se reali*a mediante procesos que utili*an materias básicas baratas %carb#n e hidrocarburos&ya que es la materia prima para muchas síntesis industriales. Para introducir un triple enlace es un mol(cula de mayor coste se utili*an los siguientes m(todos.

1)Doble de!"d#o!$lo%e&$'"o& (el""&$'"*&) e& d"!$lo%e&o +e'"&$le

Ob,e&'"o& del $'e,"le&o: El acetileno %etino& !6-6, es una de las materias primas orgánica de mayor  importancia industrial.)e puede obtener por reacci#n entre el carburo cálcico y el agua.El carburo cálcico se obtiene calentando una me*cla de coque y cali*a en un horno el(ctrico.

2AT!IAL# Tbo de e&$.o

.kMnO4

,

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. N H 4 OH 

M$,#$/ de ",$/$,o

T$o&e

2

B r 2 / CC l 4

¿

8

C$#b#o de '$l'"o

P!(CDI2INT(9 !#ULTAD(# 

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12 A $#,"# del '$#b#o de '$l'"o o# !"d#ol"" "&,e,"/$# $'e,"le&o

7btenido el gas de acetileno, introducimos en distintos tubos de ensayo reacti$os los cuales son8 •

•

•

 KMnO 4 B r 2 / CC l 4 N H 4 ( 0 H )

32 E& lo ,#e ,bo de e&$.o 4e 'o&,"e&e lo d","&,o #e$',"+o !$'e# $$# &$ 'o##"e&,e de $'e,"le&o:  KMn O 4  Permanganato de potasio ¿

8 KMnO 4

 8

+3 C   H  → 3 K  C  O + 8 Mn O + 2 KOH + 2 H  O 2

2

2

2

4

4

2

.

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#e :roduce un cam3io de color marrón

B r 2 / CC l 4 Bromo en tetracloruro de carbono ¿

8

 HC ≡ CH + Br 2 → Br − HC =CH − Br

l B r /CC l  se decolora 2

4

 Hidróxido de amonio − N H 4 ( 0 H )

 HC ≡ CH + AgN O 3+ N H 4 O H → C 2   HAg + N H 4 N O 3 + H 2 O

 N H 4 ( 0 H  )

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 Cam3ia a

un color marrón / oscuro casi ne;ro

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DI#CU#I1N D !#ULTAD(#

S5&,e" del

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching %el enfriamiento rápido& de una llama de gas natural o de fracciones $olátiles el petr#leo con aceites de ele$ado punto de ebullici#n. El gas es utili*ado directamente en planta como producto de partida en síntesis. 9n proceso alternati$o de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacci#n de agua con carburo cálcico %!a!6&: se forma hidr#'ido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacci#n a menudo tiene un olor característico a ajo debido a tra*as de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impure*a. CaC 2+ 2 H 2 O→Ca ( OH )2 + C 2 O 2

Re$''"o& de El reacti$o de ;aeyer es una soluci#n alcalina de permanganato de potasio en soluci#n básica, que es un potente o'idante. "a reacci#n con los enlaces dobles %2!rpura2rosado a marr#n. El permanganato es un muy buen o'idante. Así, entonces, lo que se obser$# en la práctica fue la o'idaci#n del acetileno hasta ácido carbo'ílico. !uando 1%

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LABORATORIO 07: HIDROCARBUROS INSATURADOS-SINTESIS DEL ACETILENO ocurre la o'idaci#n de un alquino terminal con el permanganato, en particular  en medio básico %?a7-&, al final de la cadena se forma un grupo carbo'ilo. Pero, como el acetileno es el alquino más elemental simple, este grupo se a@ade a ambos lados de la mol(cula formando un ácido bicarbo'ílico u o'álico en la reacci#n.

A'e,"le&o 6 $%$ de B#oo: "a

reacci#n ocurrida entre el acetileno y el bromo diluido es la siguiente8

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C(NCLU#I(N# )e puede concluir que las reacciones de los hidrocarburos insaturados no son complicadas para identificarlas. /e acuerdo a su estructura el acetileno puede reaccionar de dos formas, por su gran densidad electr#nica entre carbonos. Esta reacci#n es lenta a comparaci#n de los alquenos, debido a la formaci#n de un ion $inílico. )e puede concluir que en la práctica de Acetileno, al reali*ar las reacciones el bromo, además de ser uno de los reacti$os act>a como indicador del punto final de la reacci#n. !on el permanganato de potasio %Bn7+& formo dioles, además de que cambio de color. Para finali*ar al menor contacto con el agua, el !arburo de !alcio empie*a a reaccionar con ella, teniendo así los primeros $apores del acetileno.

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4I4LI(G!AF"A  Con*ále* A. Drancisco. %FF&. Nomenclatura de Química Orgánica. Burcia8 )ecretariado de Publicaciones.  Eduardo P. Gufera. %FFH&. Quimica Organica Basica y aplicada. ;arcelona8 e$erte ).A  5alter 5. "instromberg. %FIF&. Quimica Organica. ;arcelona8 e$erte ).A.

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CU#TI(NA!I( 12De$##olle e "&,e##e,e l$ e'$'"o&e 45"'$ de lo  e&$.o de '$#$',e#"/$'"*& del $'e,"le&o2  KMn O 4  Permanganato de potasio ¿

8 KMnO 4

 8

+3 C   H  → 3 K  C  O + 8 Mn O + 2 KOH + 2 H  O 2

2

2

2

4

4

B r 2 / CC l 4 Bromo en tetracloruro de carbono ¿

2

8

 HC ≡ CH + Br 2 → Br − HC =CH − Br

 Hidróxido de amonio − N H 4 ( 0 H )

 HC ≡ CH + AgN O 3+ N H 4 O H → C 2   HAg + N H 4 N O 3 + H 2 O

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32Dede el &,o de +",$ "&d,#"$l 'oo e ob,"e&e& lo $l4e&o . $l4"&o2 L(# AL7UN(# # PUDN (4TN! P(!) El petr#leo es fuente de obtenci#n de alquenos "os alquenos se obtienen a partir del m(todo de fraccionamiento o craJing del petr#leo, o por transformaci#n de aceites pesados de petr#leo en combustibles para motores. En la pirolisis o cracJing que es la destilaci#n destructi$a del carb#n de piedra y la del petr#leo.

L(# AL7UIN(# # PUDN (4TN! P(!) Desets movili?ados con a;ua mar

de

(19 AGOSTO 2009)

Lo( in0#no( miliar#( no (on r#ci(am#n# algo 'u# no( #mocion#* Sin #mbargo2 #( inn#gabl# 'u# una "# la( ma3or#( 0ía( "# "#(arrollo #cnol4gico #(á guia"a ba5o #l amaro "# la in"u(ria armam#ni(a* Lo 'u# con0i#r# muc6o( a0anc#( #cnol4gico-miliar#( #n ma#rial "# in#r7(2 al como #l 8limo #9#rim#no "# la Arma"a "# lo( E(a"o( Uni"o(2 'u# r##n"# uili:ar agua "# mar como combu(ibl# ara (u( 5#(* En r#ali"a" lo 'u# r##n"# ;#a6#r e, o& 9el 9#o e$ =$,e#(G"/o?$,'!) 

C(N(2"A

Se#+""*& e& !"d#o'$#b#o %e&e#* US@ 0 "llo&e de be&e9"'"o e'o&*"'o 6iernes* ,@ de noviem3re del +,-. )uper$isiones de calidad y cantidad de combustibles en grifos reali*adas por el 7sinergmin representaron ahorros para los usuarios, indic# el organismo regulador. "a acti$idad de super$isi#n en el sector hidrocarburos gener# un beneficio de 9)M N0 millones a la economía del Per>, lo cual se traduce en mejoras en el bienestar de los ciudadanos, inform# el gerente de Estudios Econ#micos del 7rganismo )uper$isor de la On$ersi#n en Energía y Binería %7sinergmin&,  Arturo 4ásque*. /urante el O Doro Clobal de Energía, organi*ado por dicha instituci#n, indic# que este impacto positi$o a la economía del país es resultado de los controles que el 7sinergmin reali*a a los agentes comerciali*adores de combustibles para que estos despachen sus productos con calidad y en la cantidad e'acta. ambi(n se e'plica por la labor del organismo regulador como administrador  del Dondo de Onclusi#n )ocial Energ(tica %DO)E&, que ha permitido reducir la

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LABORATORIO 07: HIDROCARBUROS INSATURADOS-SINTESIS DEL ACETILENO emisi#n de !76, al promo$er la utili*aci#n de balones de gas licuado de petr#leo %C"P&, en reempla*o de la le@a, en poblaciones $ulnerables. 4ásque* dijo que en 60 a@os la industria del petr#leo gener# alrededor de 9)M 3I,N00 millones en beneficios para la economía peruana, representa el +Q del Producto ;ruto Onterno %P;O&, contribuye a reducir la brecha en la balan*a comercial, y aporta al sector p>blico a tra$(s de impuestos, regalías y canon. 1En los >ltimos cinco a@os, el sector aport# 9)M 6,000 millones en Ompuesto a la enta y regalías al fisco. Esto es equi$alente al presupuesto de los ministerios de )alud y de Educaci#n juntos. Asimismo, el Q de los ingresos de los gobiernos regionales pro$iene de esta industria, precis#. Potencial

4ásque* e'plic# que el Per> tiene a>n más potencial hidrocarburífero, pues forma parte de la cuenca sedimentaria trasandina junto a 4ene*uela, !olombia, Ecuador y ;oli$ia. )in embargo, refiri# que para apro$echar dicho potencial es necesario contar  con políticas claras y un mayor desarrollo de infraestructura y transporte, para que los in$ersionistas tengan todas las herramientas para operar. 1En ese sentido, la labor del regulador se hace más rele$ante. El 7sinergmin contribuye dando transparencia al mercado, garanti*ando las in$ersiones, y protegiendo los derechos de los consumidores, concluy#.

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