Informe #7 Quimica Organica

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA 7: PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

PRESENTADO POR: ANDRES FELIPE SERRANO JUAN FERNANDO LOPEZ RIVAS

PRESENTADO A: JAVIER SILVA AGREDO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE INGENIERIA NOVIEMBRE DEL 2014 MEDELLÍN

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes y fenoles son compuestos químicos que encontramos en diferentes partes, a los cuales la sociedad les ha brindado diferentes aplicaciones para cubrir sus necesidades desde fines médicos, alimenticios, industriales y sociales. Los alcoholes se designan en forma general por medio de un grupo alquil o cicloalquil precedido de un grupo OH, mientras que los fenoles en su forma más general se designan por medio de un anillo aromático precedido de un grupo OH. Estos dos grupos presentan propiedades similares aunque en su manera de reaccionar actúan diferente. Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes, lo cual les permite reaccionar fácilmente con bases, permitiendo la formación de sales. Los alcoholes por su parte reaccionan con el sodio metálico desprendiendo hidrógeno. Existen varias pruebas químicas que permiten el reconocimiento de los alcoholes y fenoles fácilmente, entre ellas está la prueba de Lucas, la cual permite la diferenciación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por su manera de reaccionar o no, con el reactivo de Lucas. Otra prueba se basa en la oxidación de alcoholes y fenoles, la cual es conocida como la prueba de Jones, para la cual se emplean agentes oxidantes de acuerdo si es un alcohol (primario, secundario o terciario) o un fenol produciendo diferentes reacciones. Para los fenoles existe una prueba específica para la cual se utiliza cloruro férrico (FeCl 3), el cual produce una coloración violeta o verdosa en fenoles. Los alcoholes y fenoles los encontramos en alimentos como frutas, en medicamentos como el acetaminofén y en bebidas embriagantes como el aguardiente, las cuales son prueba de estudio de éste informe. OBJETIVOS  Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos.  Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio metálico, la prueba de Lucas y la prueba de Jones.  Determinar la presencia de metanol en licores.  Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica.  Determinar la presencia de fenoles en frutas.

RESULTADOS

1) Prueba de acidez en medio básico: En el primer tubo, no reaccionó, mientras que en el segundo tubo, reaccionó inmediatamente dando una solución café.

Fig.1 2) Prueba de acidez con sodio metálico: En los cuatro tubos se presentó reacción, tubo 1: no dio color , tubo 2: no dio color, tubo 3: violeta y tubo 4: amarillo, el orden de reactividad de mayor a menor fue el siguiente: tubo 4>tubo 1>tubo 2>tubo 3

Fig.2

3) Prueba de Lucas: El en tubo 1 no se presentó reacción, en el tubo 2 luego de aproximadamente 7 minutos, reaccionó y el tubo 3 reaccionó inmediatamente dando un color blanco lechudo.

Fig.3 4) Prueba de Jones: En el tubo 1, verde insoluble y caliente. En el tubo 2, precipitado negro y caliente. En el tubo 3, se presentó un color naranja y en el tubo 4, caliente y de color café.

Fig.4

5) Prueba del cloruro férrico para fenoles: En el tubo 1 se obtuvo un color verde, en el tubo 2 se obtuvo un color morado y en el tubo 3 se obtuvo un color amarillo naranja.

Fig.5 6) Determinación cualitativa de paracetamol o acetaminofén: Se obtuvo la coloración azul-violeta.

Fig.6

7) Determinación cualitativa de fenoles en frutas: En la imagen se muestra como varía el calor hacerlo sin y con calentamiento, respectivamente.

Fig.7 8) Determinación cualitativa de metanol en licores: Al seguir el procedimiento indicado por el profesor, se pudo determinar cualitativamente la presencia de metanol en licores, el tubo de la izquierda es el que contiene aguardiente y el de la derecha el aguardiente adulterado.

Fig.8

DISCUSIÓN En ésta práctica se trabajó con alcoholes y fenoles, cuyo objetivo principal fue determinar la reactividad de estos dos. Primeramente se empezó realizando la prueba de acidez en medio básico, la cual consistía en coger en dos tubos de ensayo, cierta cantidad de ciclohexanol y B-naftol y luego agregar hidróxido de sodio (NaOH) y observar que ocurría, se pudo observar que con el ciclohexanol no reacciono ya que éste es un ácido muy débil mientras que con el B-naftol reaccionó inmediatamente produciendo una solución de color café, esto se debe a que el OH del B-naftol tiene la fuerza necesaria para arrancarle el hidrógeno al NaOH. Luego se siguió con la prueba de acidez con sodio metálico, donde se observó el orden de reactividad y coincidió con lo que se sabía de la teoría, de que primeramente iba a reaccionar los alcoholes primarios, luego los secundarios y finalmente los terciarios. En la siguiente prueba, la prueba de Lucas se comprobó que el tubo 3 y el tubo 2 que contenían t-butanol y 2-butanol, respectivamente, reaccionaron y este primero dio un color lechoso, mientras que en el tubo 1 donde había n-butanol, no se observó ninguna reacción. En la prueba de Jones se observó que en el tubo 1 que contenía n-butanol se dio un color verde insoluble y se calentó ésta solución, en el tubo 2 de 2-butanol se observó un precipitado insoluble negro y se calentó, en el tubo 3 de t-butanol no se observó un cambio de color ya que permaneció naranja y en el tubo 4 de la solución de fenol se observó un color café y se calentó, lo cual demuestra que se obtuvieron los resultados esperados de la teoría. En la prueba del cloruro férrico para fenoles se obtuvo lo esperado ya que en el tubo 1 que contenía fenol en agua se observó que al agregar cierta cantidad de cloruro férrico se tornó una solución verde mientras que en el tubo 2 y tubo 3 que contenían solución de ácido salicílico y n-butanol, respectivamente, se dieron los colores, morado y amarillo naranja los cuales indican que no son fenoles. En la determinación cualitativa de acetaminofén se realizó el procedimiento indicado en la guía, con una pequeña excepción de que no se realizó en el mortero sino directamente en un tubo de ensayo ya que el acetaminofén estaba en polvo como reactivo en el laboratorio, al realizar el procedimiento se observó claramente la presencia de acetaminofén ya que se obtuvo la coloración azul-violeta. En la determinación cualitativa de fenoles en frutas, específicamente en banano, se observó que sin calentamiento se obtuvo un color verde clarito mientras que con calentamiento se obtuvo un color verde más oscuro que el anterior. Estos diferentes tonos del verde en el banano se debió a la diferente cantidad de fenolasa presente en la fruta, pues el agua caliente le da al banano una mayor presencia de ésta, lo que hace que el banano calentado previamente se oxide más y por ende, tome un color verde más oscuro que el banano que no se calentó. Finalmente, en la determinación cualitativa de metanol en licores se siguió el procedimiento indicado por el profesor, el cual consistía en agregar de a 10 gotas de aguardiente y aguardiente adulterado a dos tubos de ensayo, luego a cada uno de los tubos agregar: 2 gotas de KMnO 4, 2 gotas de H2SO4 concentrado y agitar hasta antes de solución café, una punta de espátula de metabisulfito de sodio para decolorar, una punta de espátula de ácido cromotrópico, luego se agitaba y se llevaban los dos tubos a un baño de hielo,

luego se adicionaba por las paredes H2SO4 hasta la aparición de un anillo púrpura, lo cual indicaba la presencia de metanol. PREGUNTAS 1. Escriba una ecuación para la reacción de ciclohexanol con sodio metálico. +¿ −¿ Na ¿ O¿

OH

+

Na(s)

+

H 2 (g)

2. ¿Qué papel desempeña el

ZnCl 2

en el reactivo de Lucas?

El reactivo de Lucas desempeña el papel de ser el medio o catalizador que activa los reactivos (Alcoholes y ácido clorhídrico), permitiendo la reacción. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar el cual permite la ionización del cloro, garantizando la sustitución nucleofilica por medio de un mecanismo SN1.Lo que implica la ruptura del enlace carbono –oxígeno y la formación de un enlace carbono cloro. 3. Escriba el mecanismo de la prueba de Lucas . El mecanismo de reacción de la prueba de Lucas es un mecanismo de sustitución nucleofilica unimolecular SN1, el cual requiere de dos fase una para la formación del carbocatión con pérdida de agua que es cuando se da la ruptura del enlace carbono-oxigeno, C-OH y la segunda durante la cual el ion cloruro actúa sobre el carbocatión y permite la formación del enlace carbono-cloro-Cl (Haluro de alquilo) 4. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por el ácido crómico: isobutanol, 1-metilcliclopentanol, 2-metilciclopentanol, explique. El alcohol que no reacciona es el 1-metilcliclopentanol, ya que este es un alcohol terciario, por lo cual no tiene hidrógenos para formar cetonas o aldehídos.

+ CH 3

H 2 Cr O4

No reacciona.

OH Mientras que el isobutanol es un alcohol primario lo cual le permite reaccionar con el ácido crómico, ser oxidado inicialmente a aldehído y posteriormente a ácidos carboxílicos. El 2-metilciclopentanol es un alcohol secundario lo cual permite su oxidación a cetonas y un cambio de color en el reactivo de naranja a verde 5. Experimentalmente ¿Cómo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4clorociclohexanol? Experimentalmente para distinguir entre el 4-clorofenol y el 4-clorociclohexanol se utilizaría la prueba para fenoles ya que esta prueba permite distinguir entre alcoholes y fenoles como es el caso del 4-clorofeno (fenol) y el 4-clorociclohexanol (alcohol) .Para esta prueba se utilizaría cloruro de hierro, el cual reacciona con el 4-clorofenol (fenol) produciendo una coloración violeta o verdosa mientras que con el hexanol no tendría dicho efecto. 6. ¿Por qué el ion fenóxido es una base más débil que el alcóxido y el hidróxido? El ion fenóxido es una base débil ya que esta es la base conjugada del fenol, el cual es un ácido fuerte, en cambio los iones alcóxido e hidróxido son las bases conjugadas de ácidos débiles, por lo cual son bases fuertes. Además el ion fenóxido está estabilizado por resonancia. 7. Consulte la importancia del sistema quinona-hidroquinona en fotografía La quinona-hidroquinona presenta un sistema de oxidación-reducción por lo cual esta sirve como un revelador fotográfico esencial. La hidroquinona reduce al AgBr, activado por la luz, a Ag metálica, que ennegrece el negativo. Actuando de revelador

+ 2Ag (+)

---------->2Ag+2H (+) +quinona

La quinona puede ser uno de los isómeros de la ciclohexadienona como son:

8. Consulte cual ó cuales son los fenoles más importantes contenidos en el banano, manzanas y patatas. Los fenoles presentes en estas frutas son: ácido cafeico, flavonoides (quercetina), rutina, carotenoides, taninos, antocianinas. Los cuales permiten la aparición de pigmentos pardos cuando se dañan los tejidos vegetales al cortar las frutas y dejarlas expuestas al aire. CONCLUSIONES  

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Los alcoholes y fenoles tienen propiedades químicas las cuales dependen del grupo OH y de las estructuras carbonadas. Para determinar si un compuesto es un alcohol o un fenol y el tipo de alcohol se llevan a cabo varias pruebas como son la prueba de Lucas, la prueba de Jones y la prueba para fenoles. Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes por lo tanto permiten formar reacciones inmediatas en medios básicos. La prueba de Lucas me permite diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, debido a que con el terciario reacciona de manera inmediata mientras que con los secundarios tarda un tiempo y con los primarios no lo hace. El cloruro férrico nos permite distinguir entre alcoholes y fenoles debido a que con los fenoles reacciona dando una coloración violeta o verdosa. En el acetaminofén y las frutas es posible encontrar fenoles los cuales se activan al dañarse el tejido vegetal de las mismas, produciendo unos pigmentos pardos. En la producción de licores no solo se produce etanol sino que también se obtiene metanol, el cual puede causar ceguera e inclusive hasta la muerte misma. El metanol es posible de determinar en licores por medio de pruebas, para las cuales se utilizan ácido sulfúrico concentrado, permanganato de potasio, acido oxálico y ácido cromotrópico, la cual permite al final diferenciar los compuestos que poseen metanol por la presencia de un anillo de separación púrpura. La reactividad de los fenoles y alcoholes depende del tipo de reactivo que se emplea, si es una base los fenoles reaccionan fácilmente pues son

ácidos fuertes, mientras que con sodio metálico son mejores reaccionando los alcoholes. BIBLIOGRAFÍA     

Manual de prácticas de fundamentos de química orgánica, Wilson Cardona Galeano, Roberto Amarís Amarís. Cecilia Ramírez MCMURRY, John. Química orgánica, 7ma edición.Cengage learning, 2008. GALEANO CARDONA, Wilson. Manual de prácticas de fundamentos de química orgánica, UdeA, 2013. http://controldecalidadenfrutasyverduras.blogspot.com/ 20/07/2014 -3:40 pm http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html http://es.wikipedia.org/wiki/Quinona