Informe 5 Identificacion de Aldehidos y Cetonas

RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Universidad Distrital Francisco José de Caldas Facultad de ciencias y educación Licenciatura en química Orgánica II Angie iviana Cita !óme" #$%&'$&(%&&)* #$%&'$&(%&&)* Los alde,í alde,ídos dos reaccion reaccionan an de manera manera di-er di-erent ente e a las cetonas cetonas a RESUMEN+ Los .esa .esarr de que que am/o am/os s cont contie iene nen n en su estr estruc uctur tura a un gru. gru.o o car/ car/on onil ilo0 o0 ello ello .ermite que se dé o no la reacción con un reactivo es.ecí1co .resentando un indicador como el cam/io en la coloración 2sta .ráctica tuvo como o/3etivo identi1car y di-erenciar los alde,ídos de las cetonas4 5e reali"ó .rue/as de o6idación utili"ando di-erentes reactivos #Fe,ling0 7ollens y 5,i8*0 .rue/as de ,alo ,alo-o -orm rmo o y de $0'9 $0'9di dinit nitro ro-e -eni nil, l,id idra raci cina na44 :ost :oster erio iorm rmen ente te se dete determ rmin ina a elucidación estructural .or F7I; teóricamente .ara el /en"alde,ído4 /en"alde,ído4 Finalmente de los resultados anali"ados se concluye que el ensayo reali"ado con la $0'9 dinitr dinitro-e o-enil nil,id ,idrac racina ina es el más e-ecti e-ectivo vo en la identi identi1ca 1cació ción n de alde, alde,ído ídos s y cetonas4 cetona00 /en"a /en"alde lde,íd ,ído0 o0 tollen tollens0 s0 o6ida o6idació ción0 n0 color coloraci acion0 on0 PALAB ALABRA RAS S CLA CLAVE: VE: cetona enayos

ABSTRACT: 7,e alde,y alde,ydes des react react di8er di8erent ently ly to t,e Che2S?e"!h/ 5egundo .aso+ 2c4&$ O

HO S

O

HO

H NH

H2N

O S

O O

+

2 R

H

NH

HN

O S

O

R

Reactivo de Schiff 

HN

O

S H

O

HN

O

S

R

O OH

#ui"o"a co$o%eada

,cuación 1: ,n este paso el reactivo de Schi/ reacciona con un aldehído  produciendo una quinona coloreada. ( Mo))&so#. R/  -ACD>Che2S?e"!h/

PRUEBA DE HALO%ORMO: La .rue/a de ,alo-ormo es una .rue/a que es característica .ara metilcetonas0 es decir que contengan la agru.ación9COCH 0 que reaccionan con disoluciones alcalinas de yodo0 /romo o cloro0 dando el ,alo-ormo corres.ondiente #/romo-ormo0 yodo-ormo0 etc* y la sal del ácido4 2sta reacción ocurre en dos -ases+ la .rimera es la ,alogenación del gru.o P COCH dando PCOCI B la segunda es la degradación de la ;COCI  resultante .or el ,idró6ido sódico .resente en la solución alcalina4 -D()s". H/ 2n esta .ráctica solo se .udo dar la reacción con la acetona0 .uesto que era la nica cetona que cum.lía con tener a uno de sus lados CH 0 el mecanismo de reacción que ocurre es el siguiente+

CH3

CH3 '

CH3

H3C

+

O

&-'

+

-

Na

O

'

H3C '

OH

O

OH

H3 C

O

H -

+

'

'

'

,cuación 12: A partir de la acetona y yoduro de potasio se orma el yodoormo. &rueba positiva para cetonas "metilcetonas'. Cómo .uede verse en la reacción anterior el ataque nucleo-ílico del OH9 so/re el átomo de car/ono car/onílico está -avorecido .or el -uerte des.la"amiento inductivo de los electrones e3ercido .or los tres átomos de yodo del gru.o PCI 4 2sta reducción inductiva de la densidad electrónica so/re el átomo de car/ono del PCI  .ermite tam/ién su disociación en -orma del ion negativo #+CI *94 2l .roceso se com.leta con la .rotonación del #+CI *9  #que es una /ase -uerte* dando CHI4 -0e&ss2$#. T+/ Se realiza elucidación estructural para el benzaldehído: 2n este es.ectro se .ueden o/servar con claridad las /andas de tensión del enlace C9H car/onilo4 Además se sealan las /andas de a/sorción del NF de o#d$ Re6)ese#"$!& * /enceno4 -!2 / # %%9 (%%

5o/retono intenso del C?O

$$%9K

 7ensión car/ono

&K%

 7ensión del C?O

&'%%9&%%

 7ensión C?C

'%9 K%%

C9H

Aromático monosustituido

%&'()$ G+ (T34 para el benzaldehído

CONCLUSIONES: •

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2stas .rue/as son de suma im.ortancia a la ,ora de identi1car0 di-erenciar y reconocer alde,ídos de cetonas0 ya que cada una de estas .rue/as arro3a resultados como lo son cam/ios de color o .reci.itaciones0 que dan una idea acerca de si la molécula se o6ida o no0 si .uede reali"ar reacciones de ,alogenación e inclusive si en ella ,ay interacciones de gru.os car/onilo4 La -ructosa0 tiene un carácter es.ecial .or su -uncionalidad -rente al reactivo de -eling,4 2l reactivo de sc,i8 .ierde acido sul-uroso cuando se trata con alde,ído .roduciendo un color violeta0 las cetonas no reaccionan en este .rocedimiento 5e com.ro/ó que los alde,ídos se o6idan -ácilmente y se convierten en acido car/o6ílico corres.ondiente0 en contraste con las cetonas que son di-íciles de o6idar4

RE%ERENCIAS BIBLIO0RA%ICAS: •

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