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Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Ingeníeria química Química orgánica

OBTENCIÓN DE METANO Y ACETILENO

5 de febrero de 2016 Palabras clave: combustión, metano, acetileno, gas natural, hidrocarburos Resumen: en esta práctica se obtuvo metano y acetileno desde compuestos orgánicos e inorgánicos, se identificó las propiedades físico-químicas de cada gas, posteriormente a cada gas se puso a reaccionar con diferentes compuestos para ver su comportamiento. Abstract: in practice methane and acetylene was obtained from inorganic and organic compounds, physico - chemical properties of each gas, each gas properties later I was reacted with various compounds to see their behavior was identified.

INTRODUCCIÓN METANO Es un hidrocarburo alcano, cuya fórmula química es CH4, es un gas incoloro e inodoro, el gas es más ligero que el aire.

Fuentes de metano -

Modelo tridimensional de la molécula de metano

Descomposición de los residuos orgánicos por bacterias Fuentes naturales(pantano): 23% Extracción de combustibles fosiles:20% Procesos de ingestión y defecación de los animales Digestión anaerobia de la biomasa

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Reacciones químicas del metano

Obtención

Combustión CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

Siguiendo la pirolisis oxidativa, el H2 se oxida formando H2O, desprendiendo calor. Este proceso es muy rápido, siendo su duración habitual inferior a un milisegundo[1]

En petroquímica se obtiene el acetileno por Quenchinhn (enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo, con aceites de elevado punto de ebullición.[3] Reacciones químicas del acetileno

2H2 +O2 2H2O Combustión Finalmente el CO se oxida, formando CO2 y liberando más calor. Este proceso generalmente es más lento que el resto de pasos, y requiere unos cuantos milisegundos para producirse. Halogenacion El metano reacciona con los halógenos bajo las condiciones adecuadas. La reacción tiene lugar de la siguiente manera.[2]

- Completa 2C2H2 + 5O2  4CO2 + 2H20 - Incompleta 2C2H2 + 3 O2  4CO + 2H20 - Reducida 2C2H2 + O2  4C + 2H2O A partir del carburo de calcio

CH4 + X2 → CH3X + HX ACETILENO Es un gas altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro produce una llama hasta de 3000 °C. La fórmula química es C2H2

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METODOLOGÍA Metano Se tomó una muestra de 1.5 g de acetato de sodio, 0.75 g de hidróxido de sodio y 0.75 g de óxido de calcio en tubo de ensayo con desprendimiento lateral enseguida se calentó y se observó la salida de metano

Enseguida se introdujo la salida del gas dentro de soluciones de agua de bromo, permanganato de sodio y bromo de tetracloruro. RESULTADOS Enseguida se introdujo la salida del gas dentro de soluciones de agua de bromo, permanganato de sodio y bromo de tetracloruro.

Acetileno

Metano y acetileno Al hacer la respectivas muestras y se calentó se vio la salida de gas respectivamente, enseguida se introdujo el pistilo de gas dentro de la soluciones, en la siguiente tabla se muestran los resultados

Se tomó una muestra de 2 g de carburo de calcio en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral, enseguida se colocó una bureta con agua, para ir adicionando agua a la respectiva muestra

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TIPO GAS

DE

Metano

MUESTRA

OBSERVACIONES

OBSERVACIONES

Agua de bromo Decoloro

Metano

Bromo en tetracloruro

Decoloro

Metano

Permanganato potasio

No hay reacción

Acetileno

Agua de bromo

Reacciono de color precipito

Acetileno

Bromo en tetracloruro

No hubo reacción

de

cambiando pero no

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Acetileno

Permanganato potasio

de

Reacciono, cambio de color

Segunda etapa de propagación

ANÁLISIS DE RESULTADOS Metano más agua de bromo La solución cambia de color porque se lleva a cabo una reacción llamada Halogenación, en el cual la molécula de Metano adquiere los átomos de Bromo. La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y tiene lugar en tres etapas. CH4 +Br2  CH3 + HBr Etapa de iniciación En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Br-Br. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz Br-Br  2BrPrimera etapa de propagación Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical bromo formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo. CH4 + Br –> CH3 + HBr

Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de bromo de una de las moléculas iniciales, dando bromometano y un nuevo átomo de

bromo. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso. CH3 + Br2  CH3Br + Br Metano y bromo en tetracloruro Al igual que la anterior reacción estamos en presencia de una halogenación. En este proceso uno de los hidrógenos del alcano en este caso el metano, se reemplaza con un átomo de bromo, seguido a esto el átomo que salió del metano se une con el otro bromo para formar ácido bromhídrico. CH4 + Br2 -----> CH3Br + HBr Este proceso puede seguir y se pueden sustituir más de un hidrógeno. Metano y permanganato de potasio KMnO4 (l) + CH4 (g) + H2O (l) NO REACCIONA Por el medio en el que se encuentran los compuestos, el KMnO4 por lo

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regular es una solución acuosa, el CH4 está en gas, y el H2O reside en estado líquido o sea que nada reacciona, simplemente hay una solución de Permanganato

Acetileno y agua de bromo La reacción ocurrida entre el acetileno y el agua de bromo diluido es la siguiente:

obstante debido al exceso de bromo el hidrocarburo vuelve a halogenarse hasta llegar a ser un alcano. El motivo de este exceso se debe a que durante la práctica de laboratorio el etileno no fue extraído correctamente y se escapó a la atmosfera por ende reaccionó en menor cantidad de lo esperado.[4]

Acetileno y bromo en tetracloruro

Cabe Trans-dibromoeteno resaltar que el Acetileno

agua de bromo 1,1.2.2-Tetrabromoetano tiene un color anaranjado, pero debido a que la solución se tornó más clara cuando se le adicionó el gas acetileno, se deduce que ocurrió la formación de un hidrocarburo halogenado. Debido a que en la práctica el color que tomó el tubo de ensayo no fue totalmente translucido como se esperaba se puede inferir que el reactivo limitante de la reacción fue el etileno, y por tanto lo que se formo fue un alcano halogenado. El mecanismo de reacción de la anterior inicia con el dipolo inducido que se presenta en la molécula de bromo, así entonces el átomo con carga parcial positiva es atacado por la nube electrónica del acetileno y se forma un carbocation intermediario, que luego es atacado por el átomo de bromo con carga parcial negativa y se forma finalmente un alqueno sustituido trans, no

No hubo reacción, ya que se puedo haber tomado mal los reactivos o no se esperó el tiempo pertinente del gas dentro de la mezcla Acetileno potasio

Acetileno

y

permanganato

de

Acido Oxálico

El permanganato es un muy buen oxidante. Así, entonces, lo que se observó en la práctica fue la oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico. Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el permanganato, en particular en medio básico (NaOH), al final de la cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es el alquino más elemental simple, este grupo se añade a ambos lados de la 6

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molécula formando un ácido bicarboxílico u oxálico en la reacción. Al inicio de la reacción el color del permanganato de potasio era purpura, no obstante el color Café que evidenciamos al final de la reacción es característico de la formación de uno de sus subproductos que es el de dióxido de manganeso [5]

[2] BRICEÑO, Carlos Omar. Química orgánica. Ed Panamericana 1994. Pág. 45 [3] LOZANO, luz amparo. Manual de laboratorio de química orgánica UIS 1993 pág. 60-61 [4] JAIN, M. Chemistry of Alkynes. Competition Science Vision, 2006, pag 98, 203.

CONCLUSIONES Se analizó que cada hidrocarburo presenta características diferentes respecto a la llama y a la combustión, ya que el acetileno presenta una llama con mayor temperatura.

[5] WADE, L.C. Química orgánica. Quinta edición. Madrid: Pearson Educación, S.A., 2004, pp. 373, 374

Concluimos que el acetileno por presentar enlace triple tiene más facilidad de reaccionar con otros compuestos a diferencia del etanol que reacciona muy poco. Se identificaron las propiedades físicoquímicas de los dos gases, así mismo su combustión y reacción con los compuestos utilizados durante la práctica. BIBLIOGRAFÍA [1] CAREY, Francis. Química orgánica. Tercera edición. Ed. Mc Graw Hill 1999. Pág. 50-51 7