Informe 4 de Quimica Organica

INTRODUCCIÓN

En quím químic ica a orgá orgáni nica ca se pued pueden en en cont contra rata tarr dist distin into toss tipo tiposs de hidrocarburos; los saturados, los no saturados y los aromáticos, éste último último denominado denominado de esa forma forma por su olor penetrante penetrante de la mayor parte de sus compuestos. El ben benceno ceno es el com compues puesto to que que repr epresen esenta ta a este este grup rupo de hidrocarburos, pues de él se derivan los demás compuestos ya sea por monosustitución, disustitución o por polisustitución. ormándose !ilenos o cresoles y fenodioles que hacen crecer a este grupo, su prin princi cipa pall comp compue uesto sto tien tiene e la form forma a de un he!á he!ágo gono no dond donde e sus sus electrones se encuentran en constante movimiento. Entre las propiedades físicas del benceno tenemos su temperatura de ebullición que es de "# °$ en la e!perimentación y en la práctica de %#°$, su temperatura de fusión esta por deba&o de los # °$, siendo menos denso e insoluble en el agua. 'or otro lado, sus propiedades químicas se dan por reacciones de haloge halogenac nación ión,, adició adición n de cloro cloro,, o!idaci !idación, ón, sulfon sulfonaci ación, ón, nitrac nitración ión,, brom bromac ació ión, n, a estos estos tres tres últi último moss form forman an part parte e de la reac reacci ción ón de sustitu sustitució ción n electr electrofí ofílic lica. a. Estas Estas reacc reaccion iones es pueden pueden formar formar aceite aceites, s, cristales y ácidos hídricos. inal inalme ment nte, e, est esta e!per !perim imen enttació ación n nos nos llev llevó ó a iden identi ti(c (car ar un compuesto aromático ya sea por su olor característico ya sea por su olor característico por los compuestos que forman al reaccionar con base bases, s, haló halóge geno nos, s, ácid ácidos os,, etc. etc. )ue )ue comp complem lemen enta tan n una una ve* ve* mas mas nuestros conocimientos respecto al estudio de la química orgánica, cuyo entorno es mayor al la química inorgánica

PRÁCITICA Nº 4 HIDROCARBUROS ARÓMATICOS OBJETIVOS: OBJETIVO GENERAL: +eri(car las propiedades físicas y químicas del benceno. OBJETIVOS ESPECÍFICOS: - eterminar la temperatura de ebullición y la temperatura de solidi(cación del benceno. - eterminar la densidad del benceno. - -eali*ar la prueba de solubilidad con el benceno y determinar los compuestos orgánicos en los que es soluble. - $omprobar la bromación del benceno con y sin catali*ador, reali*ar la comparación del cambio en su color. - -eali*ar la nitración del benceno para la obtención de un aceite. - -eali*ar la sulfonación del benceno para obtener cristales benceno, sulfonato de sodio. - -eali*ar la reacción de o!idación del benceno con el acido sulfúrico en un medio de permanganato de potasio. - -eali*ar la reacción de o!idación del tolueno en una solución de permanganato de potasio en ácido sulfúrico. FUNDAMENTO: COMPUESTOS AROMÁTICOS: on los compuestos que presentan una estructura cíclica con un carácter particular de enlace que les otorga gran estabilidad química, frente a la acción de o!idantes comunes, siendo características las reacciones de sustitución electrofílica de los / 0 del anillo aromático. El compuesto es fragante. BENCENO: El benceno tiene tantos átomos de / 0 como átomos de $, su fórmula es $ 1/21, pertenece a la serie cíclica aromática, que se obtiene en la destilación seca de la hulla. Es un líquido incoloro, volátil e in3amable.

Prop!"#"!$ %&'()#$: 4a sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de radicales libres. 4as reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. u capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polari*ación del núcleo 5encénico. 4as reacciones típicas del benceno son las de sustitución. 4os agentes de sustitución más frecuentemente utili*ados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente con cada una reaccionan de la siguiente manera6 7 H#*o+!,#),:  El bromo da derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo. 4a halogenación está favorecida por la temperatura 8# °$ y un catali*ador, como el hierro que polari*a al para que se produ*ca enérgicamente la reacción. 4os catali*adores 0 halógeno 5r suelen ser sustancias que presentan de(ciencia de electrones. $1/1 0 5r9 $1/85r 0 /5r 5romobenceno - S&*.o,#),: $uando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante :ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico / 9 - N/r#),: El ácido nítrico fumante o también una me*cla de ácidos nítrico y sulfúricos :me*cla sulfonítrica, una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa. 7 Co(0&$/,: El benceno es in3amable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 9 $1/1 028 #segundos, por acción del catali*ador :e. eG 0 5r9G/9