Extracción de trimistirina a partir de nuez moscada. a
Diego Ramírez, b Juan Álvarez, c Juan Espinosa a
[email protected], b
[email protected] , c
[email protected] a, b y c
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Laboratorio de Química Orgánica I Santiago de Cali, Colombia Noviembre 10 de 2020
RESUMEN: La extracción es un sistema empleado para la separación de un compuesto presente en un producto orgánico con la ayuda de un disolvente, En esta práctica se utilizará el método de extracción con calentamiento tradicional y agitación, usando un disolvente orgánico para extraer trimiristina a partir de la nuez moscada. PALABRAS CLAVES: Trimistirina, Extracción, Disolvente orgánico. INTRODUCCIÓN La trim trimir iris isti tina na se pu pued edee en enco cont ntra rar r naturalmente en muchas grasas y aceites vegetales. La trimistirina también conocida químicamente como El trimiristato de glicerilo, es un triglicérido sencillo de adquirir por medio de la nuez moscada. La saponificación produce, la sal de sodi sodioo de dell ácido ácido mi mirí ríst stic icoo (CH3(CH2)12-COONa), por lo cual es un jabón. (Prezi).
Éter etíli etílico co. Compuesto químico de la fa fami millia de los éteres. éteres. Fue el primer producto empleado como anestésico. Su fó fórm rmul ulaa qu quím ímic icaa de desar sarro roll llad adaa es H3CCH2-O-CH2-CH3. Estos tipos de compuestos son el resultado de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a tra ravé véss de un pu puen entte de ox oxíg ígen enoo-OO-.. (EcuRed) La finalidad de esta práctica consistía en ev eval alua uarr la ca cant ntid idad ad de tr trim imiist stir iriina recuperada de la nuez moscada, a través de un método de extracción de posibilito el entendimiento y el desarrollo en varios equipos y métodos implícitos en esta.
Los triglicéridos son un tipo de grasa. Son el tipo más común de grasa en su cuerpo. Provienen de alimentos, especialmente mantequilla, aceites y otras grasas que usted come. Igual que todos los lípidos, es un sólido blanco a gris amarillento que es insoluble en agua, pero soluble en etanol,, benceno etanol benceno,, cloroformo cloroformo,, diclorometano y metano y éter . Para esta práctica se utilizó éter etílico etílico para disolv disolver er la nuez moscada
En la práctica se usó un procedimiento de extracción extrac ción solido-liqu solido-liquido ido o lixi lixiviació viaciónn en otras palabras, el cual separa uno o varios solutos reprimidos en una sola fase solida mediante su contacto con un disolvente líquido que los disuelva selectivamente, logrando tratarse de una simple
triturada.
di diso solluc uciión fí físi sica ca o de un unaa re reac acci ción ón
química que libera el soluto de la matriz sóli sólida da.. Un Unaa vez vez sepa separa rado do el acei aceitte amarillo, se disolvió con acetona que es un líquido incoloro, es un disolvente disolvente usado usado en la fabricación de plásticos y otros productos industriales.
posteriormente, se depositó en un balón de destilación, destilación, se adicionó adicionó 20mL de (Ver fi figur guraa 2) , luego se trasladó al montaje (Ver anexo 1), asegurándose que todas su suss un unio ione ness es estu tuvi vier eran an en engr gras asad adas as,, posteriormente se colocó a circular agua
La ac acet eton onaalimitada tamb tambié ién pued edee us usar arse se en cantidades canti dades limitadas s nen pu productos para la casa, entre otros cosméticos y productos de cuidado personal, donde su aplicación más frecuente sería en la formulación de quitaesmalte para uñas. (ChemicalSafetyFacts.org)
por el condensador; se calentó la mezcla con ayuda de la plancha de calentamiento, se regula el reflujo levemente durante 20 minutos.
Este exp Este exper erim imen ento to ti tiene ene la obten obtenci ción ón y purificación de la trimiristina y así lograr hallar su punto de fusión, esta purificación se conseguirá a partir del proceso de recristalización.
Recristalización: Los productos sólidos que se producen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que supri suprimi mirr pa para ra po pode derr di disp spone onerr del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de impurezas es por cristalizaciones sucesivas, a este método se le llama recristalización. El sólido que se va a pur purificar se disuelve en el diso disolv lven ente te ca cali lien ente te,, ha habi bitu tual alme ment ntee a ebullición, la mezcla caliente se filtra para descartar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que que se prod roduzca la cri risstalización. Finalmente, los cristales se separan por fi filltrac tració iónn al vaci vacioo y se dej dejan seca secar. r. (Course Hero)
METODOLOGÍA: Paraa em Par empez pezar ar la extr extrac acci ción ón de la (Ver figura 1) de la nuez moscada machacada, se pesó 8g usando la balanza analítica,
Pasa saddo los 20 minutos os,, se llevó al mont ntaaje (Ver anexo 2) se re real aliz izóó la de dest stil ilac ació iónn a seque sequedad dad,, eso di dioo como como producto crudo un aceite amarillo, seguido se añadió paulatinamente 8mL de (Ver figura 3) al Erlenmeyer Erlenmeyer caliente, caliente, luego se alteró la sol oluución a otro Erle Erlenm nmeye eyerr de 50mL; 50mL; seg segui uido do se dejó dejó enfri riaar a tempera rattura ambi bieente, a contin con tinuaci uación ón rasa rasamos mos las las parede paredess del re reci cipi pien ente te co conn ay ayud udaa de la va vari rill llaa de vidrio para que se provocará la cristalización; con ayuda del baño María du dura rant ntee 15 mi minu nuto toss se in inci citó tó má máss la cristalización, pasada la cristalización se recaudó los cristales de (Ve (Verr fig figura ura 1) y filtramos al vació, por último se determ det erminó inó la cantid cantidad ad de la (Ver figura 1) obtenida y su punto de fusión. Montaj tajee Calent Calentami amient entoo a ANEXO 1. Mon reflujo
Muestra
ANEXO 2. Mon Montaj tajee para dest destila ilació ciónn sencilla
0.6203
VARIABLE
PUNTO DE FUSIÓN (CENTIGRADOS)
Trimiristina
53.6° C
CÁLCULOS. FORMULAS:
FIGURA 1. Estructura de la Trimiristina
% RECUPERACIÓN=
|
|
valor obtenido x x 100 Valor teorico
%
|
ERROR=
| | |
Valor teorico−Valor obtenido x 100 Valor teorico
% RECUPERACIÓN=
FIGURA 2. Estructura del Éter Etílico %
|
ERROR ROR=
|
g x 100 = 4.1% 8.1644 g 0.3389
8.1644 g− 0.3389 g 8.1644 g
x 100 =
95.8%
PROMED PROM EDIO IO PU PUNT NTO O DE FU FUSI SIÓN ÓN TRIMIRISTINA FIGURA 3. Estructura de la Acetona
|
|
|
Valo alore ress desd desdee inicial inicial has hasta ta fina finall Cantidad Cantida d de valores valores sumado sumadoss
52 + 53 + 54 + 55.4 4
|
=53.6
° C
% DE ERROR PUNTO DE FUSIÓN TABLAS. DATOS EXTRACCION.
PRIMARIO IOS S
VARIABLE
PESO (GRAMOS)
Nuez moscada machacada Papel filtro
8.1644 0.2814
DE
%
|
ERROR=
| |
Valor teorico−Valor obtenido x 100 Valor teorico
|
% ERROR=
56 ° C −53.6 ° C 56 ° C
x x 100= 4.2%
ANÁLISIS Y RESULTADOS
DISCUSIÓN
DE
La trimiristina trimiristina es un compuesto lípido no polar que se disuelve fácilmente en solventes orgánicos poco polares, en este caso se usó éter etíl etílico ico que es un solvente orgá orgáni nico co en dond dondee su suss in inte tera racc ccio ione ness molec ecuulares res forma rmaro ronn puentes de hidrógeno, si se analiza el procedimiento fue fue im impo port rtan ante te el us usoo del del si sist stem emaa de reflujo ya que este cumple la función de condensar continuamente el éter etílico y regresarlo nuevamente al balón; en vista que esta es una sustancia volátil y si no se usara el sistema de reflujo perderíamos nuestro analito presente en este. El uso del magneto y de calentamiento para este punto de la práctica fue importante porque acelera el proceso y da más efect efe ctiv ivid idad ad al mo mome ment ntoo de rea reali liza zarr la extracción de dicho compuesto. La destilación que se empleó durante el procedimiento tuvo como fin separar y purificar la sustancia obtenida del proceso de ext extracc racción ión,, sepa separand randoo el éter éter etí etílic licoo que como se mencionó anteriormente es muy volátil, lo cual generaría su evaporación y condensación mucho más rápido que la trimiris trimiristina tina presente en esta sustancia (compuesto que no es volátil) dejando así este depositado en el fondo del del bal balón com como un unaa su sust stan anci ciaa co colo lor r amarillenta libre del solvente y rica en trim trimir iris isti tina na.. No se us usaa el té térm rmin inoo de trimiristina para llamar a esta sustancia puesto que este no contiene solo trimir trimirist istina ina,, pue puess hay otr otros os compue compuesto stoss como: com o: Hi Hidr droca ocarb rburo uross de ti tipo po te terpe rpeno no como sabineno y - y - pi pine neno no.. Gera Ge rani niol ol y 44-te terp rpin ineo eol, l, co comp mpue uest stos os oxig oxigen enad ados os.. Éter Éteres es ar arom omát átic icos os co como mo safrol, miristicina o elemicina, que son
los responsables del fuerte olor de la nuez mosc mo scad ada. a. Comp Compue uest stos os qu quee pu pudi dier eron on afectar la obtención y ser solubles en el éter etílico dejando una mezcla de estos co comp mpue uest stos os en el qu quee pr prev eval alec ecee el porcentaje de trimistrina, pero se aclara que está presente esta sustancia de formanopura. Una vez obtenido el destilado, se pasó la sustancia del balón a un Erlenmeyer y se posicionó sobre un baño maría que permitiría el cambio de esta sustancia de un líquido a sólido bajo el procedimiento de cr cris ista tali liza zaci ción ón y do dond ndee se bu busc scab abaa eliminar por completo el solvente dejando secar en la plancha el contenido para ser analizada su pureza. Hipótesis se sustenta el en momento realizar elque punto de fusión donde de se obtuvo un resultado de 53°C en comparación a la literatura que presenta un pu punt ntoo fu fusi sión ón en entr tree 55 y 56 56°C °C.. Se re real aliz izóó un unaa co comp mpar arac ació iónn de est estos os dos re resu sullta tado doss en el qu quee se ob obttuv uvoo un unaa di dife fere renc nciia de 2° 2°C C po porr de deba bajjo de lo esperado, según la literatura del método de punto de fusión para una sustancia pura, el rango no debe pasar de 0.5°C a 1°C,, ind 1°C indica icando ndo im impure purezas zas present presentes es en nuestro compuesto. Pa Para ra po poder der re recu cuper perar ar un co cont nten enid idoo de trimiristina puro (bruto) se debía realizar un ca camb mbio io de so solv lvent entee po porr adici adición ón de etanol desp spuués de realizar todo el procedimiento de recuperado con el fin de proporcionar una separación de mi analito (trimiristina) con los demás componentes, obteniendo como resultado una fracción de trimiristina bruta que se podría seguir purificando cada vez más si se realizan purificaciones adicionales.
Para poner punto final a esta discusión y análi aná lisi siss es im impo port rtan ante te recal recalca carr qu quee la extracción de trimiristina a partir de la nuezz mo nue mosca scada da es una form formaa vi viab able le de obtención ya que en esta hay presente grandes gran des cantid cantidades ades de este este compue compuesto sto,,
desecho orgánico que sale de ella. Y aunque en el proceso de extracción extracción es si siggni nifficativo de acuerdo con el re recu cupe pera rado do te teni nien endo do en cu cuen enta ta lo anteri ant eriorme ormente nte mencio mencionad nado, o, hay que tener en cuenta que existen métodos
pero nec necesar aripor io otro rea eallilado zar espu purrsumamente ificac caciones adicionales al método que se empleó en es esta ta prác prácti tica ca si se qu quie iere re ob obte tene nerr un resultado puro de la trimiristina o utilizar la cromatografía ya que se adapta a un meca me cani nism smoo de sep separ araci ación ón mucho mucho má máss complejo y preciso debido a su selectividad.
aún mejores para purificar aún más el compuesto.
SOLUCIÓN DEL CUESTIONARIO 1) ¿Cuál es la diferencia entre la cant ca ntiidad dad puro de obtenido prod produc ucto to después cr crud udoo dey producto la cris crista tali liza zaci ción ón?? Pr Prop opon onga ga lo loss factores que dan cuenta a la diferencia. La diferencia es que en el producto cr crud udoo se ob obttie iene ne un líq íqui uido do qu quee precipita al ponerlo en hielo y en producto puro se obtiene un sólido (polvo) después de hacerle filtración al vacío. 2) Ca Calc lcul ulee el % de rec recup uper eraci ación ón de la trimi tri miri risti stina na ¿C ¿Cuál uáles es so son n al algun gunos os erro errore ress qu quee pued pueden en ex expl pliica carr el porcentaje de recuperación de este comp compue uest sto, o, da dado do la ca cant ntid idad ad de nuez moscada extraída y el método de extracción y purificación? El % de Recuperación fue del 4.1%; el % de Error del punto de fusión fue del 4.2% La nuez moscada es un fruto sólido que no solo contiene trimiristina sino otros componentes componentes en ella, a parte del
REFERENCIAS: PROYECTO QUIMICA ORGANICA (, Extracción trimiristina [25 de mayo del 2012 012] (P (Pre rezzi) Disponi onible ble en: https://prezi.com/sf3ehkfijt16/extracciontrimistirina/ EcuRed, Éter etílico [3 de Febrero del 2013] Disponible en: https://www.ecured.cu/%C3%89ter_et %C3%ADlico Oscar Miguel Sánchez Pérez, CourseH Cou rseHero, ero, Tri Trimir miristi istina na de la Nue Nuezz Moscada [N/A] Disponible en: https://www.coursehero.com/file/753444 2/54441852-EXTRACCION-DE-LATRIMIRISTINA-DE-LA-NUEZMOSCADA/ Serna Guerrero Delia, ¿Para Qué Se Utiliza La Cromatografía Y Cómo Es SuispProc Pr [19 de juli julioo del del 2017 2017] D onoces ibeso? le o? [19 en]: http://blog.analitek.com/para-que-seutiliza-la-cromatografia-y-como-es-su proceso-0 Gabriel Bolivar, Éter etílico: prop propie ieda dades des,, es estr truct uctur ura, a, obt obtenc enció ión, n, usos [15 de enero del 2020] Disponible en:https://www.lifeder.com/eteretilico/#:~:text=El%20%C3%A9ter%20et %C3%ADlico%2C%20tambi%C3%A9n %20conocido,cerradas%20lo%20m
%C3%A1s%20herm%C3%A9ticamente %20posible.
Univer Univ ersi sida dad d de va vale lenc ncia ia,, Té Técn cnic icas as crono cro noma matog tográ ráfi fica cass [12 de ma marz rzoo del 2015] Disponible en: https://www.uv.es/organica/CUADERNO S%20LABORATORIOS/20162017/GBioquimica_QBiomol_CuadernoL ab.pdf EcuRed, Enlace por puente de hidr hidróg ógen enoo [2 [211 de Dici Diciem embr bree 20 2012 12]] Disponible en: https://www.ecured.cu/Enlace_por_puent e_de_hidr%C3%B3geno#:~:text=Los %20puentes%20de%20Hidr %C3%B3geno%2C%20se,los %20electrones%20del%20enlace%2C %20form%C3%A1ndose
