Informe 2 - Hidrocarburos Alifaticos y Aromaticos

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMATICOS Bolaños Cesar Augusto, Rosero Burbano Diego Armando, Vanegas Esteban

Universidad de Nariño, Faculta de Ciencias Agrícolas, Departamento de recursos naturales y sistemas agroforestales, Programa de ingeniería ambiental

RESUMEN: Los hidrocarburos se subdividen en tres tipos de compuestos, los alifáticos, alicíclicos y aromáticos, estos compuestos varían su forma de interactuar con las reacciones a las que son sometidos, por lo cual es importante realizar el estudio de las reacciones con estos compuestos para así poder comprender sus prioridades y afirmar lo anteriormente dicho.

INTRODUCCIÓN Dentro de la familia de los hidrocarburos encontramos que estos se dividen en tres grupos “alifáticos, alicíclicos y aromáticos” [1], los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos guardan cierto relación debido a que “su diferencia estructural con los hidrocarburos de cadena abierta, las propiedades de los hidrocarburos cíclicos son muy semejantes”, semejantes ”, de esta manera las reacciones de los compuestos cíclicos y alicíclicos son muy similares, debido a la semejanza en sus propiedades, por otra parte los compuestos aromáticos son compuesto totalmente diferentes y por ende sus reacciones tendrán un comportamiento alterno, entre el gran número de reacciones presentes en este tipo de compuestos cabe destacar reacciones como la Bromación (Halogenación), esta reacción puede variar dependiendo de la naturaleza del compuesto a reaccionar, en

compuestos que poseen doble enlace se “dan lugar a reacciones de adición electrofílica al doble enlace”[2], en los hidrocarburos saturados se da “por sustitución de un átomo de hidrogeno u otro sustituyente por un átomo del alógeno” [2], en cuanto a los aromáticos esta reacción “se efectúa de forma inmediata por sustitución” [2],, entre otro tipo de reacciones más específicas se encuentran la oxidación con KMnO4 y la nitración, en la oxidación con KMnO4 “los alquenos en frio forman glicoles ( compuestos con dos grupos hidroxilo en carbonos adyacentes)” adyacentes) ” [2], [2], en cuanto a la nitración, específicamente en los compuestos aromáticos “permite introducir en sus moléculas el grupo cromorfo - NO2” - NO2” [3], con estas reacciones posible obtener nuevos  productos más complejos complejos o más simples dependiendo de la reacción a emplear

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

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Ecuación 2. Bromación del 1- Hexeno

Pruebas para hidrocarburos alifáticos y alicíclicos. 1.

Reacción de Halogenación (Bromación)  Ecuación 1. Bromación del Ciclohexano

Primero por intervención de la luz se rompe el enlace covalente de la molécula de Bromo y se forman dos átomos del halógeno, cada uno de ellos con un electrón no apareado constituye una especie muy reactiva llamada “Radical libre”.

En la Bromación del 1- Hexeno se “dan lugar a reacciones de adición electrofílica al doble enlace” [2], de esta manera el bromo se adiciona al alqueno generando un rompimiento del doble enlace, y por consiguiente el resultado será su alcano halogenado el 1,2-dibromohexano, este alcano halogenado toma una tonalidad cristalina. 2.

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Reacción de Oxidación con KMnO4 Ecuación 3. Oxidación con KMnO4 del Ciclohexano.

Después, el radical libre del Bromo, para aparear su electrón rompe el enlace carbono- hidrógeno y forma el bromuro de hidrogeno (HBr). Al ocurrir esto se genera un radical libre que contiene mucha energía y reacciona inmediatamente con la molécula de bromo, como consecuencia se forma el Bromociclohexano [4]. Así se obtuvo en el tubo de ensayo un producto con dos fases, en la superficie una de tonalidad amarilla y en el fondo una roja, pudiendo deducir  por el valor de la densidad de los compuestos que el amarillo es el Bromociclohexano con una densidad de 1 g/cm 3 y el otro es el HCL con una densidad de 1,12 g/cm3.

Al mezclar el ciclohexano (translucido) con el KMnO4  (violeta) y el Na2CO3  (translucido) y agitarlo durante 2 minutos no hay reacción, ya que la mezcla se divide en dos fases una en el fondo (violeta) y otra sobre ella (Translucida), de lo que  podemos deducir que el ciclohexano es un alcano, ya que este método permite la diferenciación entre alcanos y alquenos, reaccionando con estos últimos y tomando una tonalidad marrón  proveniente del dióxido de manganeso, a diferencia de los alcanos que no reaccionan conservando la tonalidad violeta [5].

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Ecuación 4. Oxidación con KMnO4 del 1Hexeno

En esta reacción se conoce como reacción de Baeyer “es útil para distinguir alquenos de alcanos, los alcanos no reaccionan con  permanganato de potasio, es fácil de detectar visualmente porque las soluciones de  permanganato de potasio son de color purpura intenso, cuando a esta solución se agrega un alqueno, e color purpura desaparece rápidamente, dejando un precipitado pardo turbio de óxido de magnesio” [6] , en esta reacción hay un rompimiento del doble enlace del 1-Hexeno, generando un diol correspondiente al 1,2- Hexanodiol, se generan productos inorgánicos como el óxido de manganeso que da una tonalidad café oscura ,y el hidróxido de  potasio.

además de los átomos de hidrógeno unidos a los carbonos del anillo aromático, tiene tres átomos de hidrógeno en el grupo metilo, en donde en  presencia del catalizador se reemplazan dos de los hidrógenos de los carbonos del Tolueno” [7], lo que significa que la reacción se realiza en el anillo aromático. En lo que concierne a la obtención del ácido bromhídrico en la reacción, este se produce  para recuperar la estabilidad del sistema aromático. En la experimentación cuando se realizó la reacción se obtuvo un producto con una tonalidad amarillo-anaranjado, por lo que indica que hubo reacción. Cabe añadir, que “el clavo de hierro que se agregó a la reacción no actúa como catalizador, sino que es el  bromuro férrico” [8], que además ayuda a tomar el tono rojizo si reacciona en la Halogenación de compuestos aromáticos. 

Ecuación 6. Bromación del Tolueno sin catalizador.

Pruebas para hidrocarburos aromáticos 1.

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Reacción de Halogenación (Bromación) Ecuación 5. Bromación del Tolueno con catalizador.

Esta reacción se da por sustitución electrofílica aromática. “Si el Bromo y el Tol ueno se mezclan en ausencia de un catalizador se forma también un tercer producto de sustitución, en el que se ha reemplazado uno de los átomos de hidrógeno del grupo metilo”. Esta reacción se da por sustitución aromática electrofílica, debido a que “el tolueno,

“Los átomos de hidrógeno del grupo metilo del tolueno están unidos a un átomo de carbono  bencílico, es decir, a un átomo vecino a un anillo aromático. Los átomos de hidrógeno bencílicos,  presentan una reactividad semejante a los átomos de hidrogeno alilícos” [7], por lo que se produce la reacción en el grupo alquilo y no en el anillo aromático.

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En la experimentación, se obtuvo una mezcla de tonalidad amarillo-opaca, formándose en su superficie una capa de tonalidad blanquecina que al trasvasarla al beaker con hielo se formó un precipitado de color blanco.

En la práctica se obtuvo un producto homogéneo con una tonalidad amarillo opaco, lo que significa que si se produjo la reacción. 2.

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Reacción de Nitración Ecuación 7. Nitración del Tolueno

Es una de las reacciones típicas de sustitución electrofílica aromática. En esta reacción se debe considerar “la naturaleza de los sustituyentes presentes en el anillo y sus  posiciones relativas” [9]. En el caso del tolueno reacciona casi de manera similar al benceno, pero este de diferencia por presentar unas características específicas, tales como: 

“El Tolueno reacciona unas 25 veces más deprisa que el benceno, se dice que el tolueno está activado para la sustitución electrofílica aromática y que el grupo metilo es un activante.

La nitración del Tolueno da lugar a una mezcla de productos, que forman sustituciones principalmente orto y para” [9].

CONSULTA 1.

De dos ejemplos de compuestos aromáticos policlorados y consulte por qué esta clase de compuestos organicos son altamente contaminantes del ambiente.

Los compuestos organicos aromáticos  policlorados se caracterizan por ser persistentes, es decir, resistentes a la degradación fotolítica, química y biológica, por lo que su tiempo de  permanencia en el ambiente es suficientemente largo como para biomagnificarse a lo largo de las cadenas tróficas esto debido a la facilidad para ser  bioacumulados por su baja solubilidad en agua y a un elevado coeficiente de reparto octanol/agua [10]. Estas características cobran importancia debido a la toxicidad que presentas estos compuestos sobre organismos de distintos niveles tróficos. Otra  propiedad que reúnen estos contaminantes se refiere a su potencial de transporte a grandes distancias, esto significa que pueden ser detectados en zonas alejadas de las fuentes de emisión [11].

El pentaclorofenol y el hexaclorobenceno son dos compuestos que pertenecen a este grupo.

[9] Ege, S. (2000). Química Orgánica.

España: Reverté S.A. [10] SWACKHAMER, D., & HITES, R. (1988).

Ocurrencia y bioacumulación de compuestos organoclorados en peces de Siskiwit. Chile: Sci.Technol Isla Royale. [11] UNEP. (1995). Consideracion de la

medida global sobre los contaminantes organicos persistentes. Chile: Accion mundial para proteger el medio ambiente marino .

Referencias [1] Alcaraz, F. G. (1991). Nomenclatura de

química orgánica, Universidad de Murcia [2] Ortigosa, A. A. F. (1986). Prácticas de

química general, Secretariado de Publicaciones, Universidad. [3] Angiolani, A. (1960). Introducción a la

química industrial: fundamentos químicos y tecnológicos, Editorial Andrés Bello. [4] Arias, F. A. (2006). Química Organica. San

José - Costa Rica: Editorial Universidad Estatal a distancia. [5] Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-

 practicos de Química Orgánica (Primera ed.). Cordoba, Argentina: Editorial Encuentro. [6] Bailey, P. S. and C. A. Bailey (1998).

Química orgánica: conceptos y aplicaciones, Pearson Educación. [7] Gokel, H. D. (2007). Química Orgánica

 Experimental. España: Reverté, S.A. [8] McMurry, J. (2012). Química Orgánica.

Santa Fe, México: Brooks/ Cole.