informe 1 organica

Practica n°1 IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y USO DE MODELOS MOLECULARES I.

INTRODUCCION

Los humanos dependemos de los compuestos orgánicos para muchas de las cosas que hacemos. El alimento que ingerimos está constituido por compuestos orgánicos. Los combustibles que utilizamos para mover los auto au tomó móvi vile less y ca cale lent ntar ar la lass ca casa sass so son n pri princ ncip ipal alme ment nte e co comp mpue uest stos os orgánicos. Se sabe que existen más de 13 millones de compuestos orgánicos orgán icos y se sintetizan sintetizan mile miless de ello elloss cada ao. En contr contraste! aste! existen existen menos men os de 1" 1"### #### # com compue puesto stoss ino inorgá rgánic nicos os con conoci ocidos dos $e $en n su may mayor or parte! todos son compuestos que no contienen carbono%. Los elementos que se encuentran con más &recuencia en los compuestos orgá or gáni nico coss so son' n' ca carb rbon ono! o! hi hidr dróg ógen eno! o! ox( x(ge geno no!! ni nitr tróg ógen eno! o! az azu& u&rre! haló ha lóge geno noss y &ó &ós& s&or oro. o. La id iden enti ti)c )cac ació ión n de es esto toss el elem emen ento toss pu pued ede e realizarse por varios m*todos! algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente. +n mode modelo lo atóm atómico ico es una repr represent esentación ación estru estructural ctural de un átomo átomo!! que trata de explicar su comportamiento y propiedades. ,e ninguna manera maner a debe ser inter interpret pretado ado como el -dibuo dibuo// de un átomo! sino más bien como el -diagrama -diagrama conceptual/ de su &uncionamiento. 0 lo largo del tiempo existier existieron on varios modelos atómicos

II. •

•

OBJETIVOS oder visualizar en &orma práctica las estructuras geom*tricas de las mol*culas orgánicas en el espacio tridimensional 2den 2d enti ti)c )car ar lo loss di di&e &ere rent ntes es es este tere reoi oiso some mero ross de lo loss co comp mpue uest stos os orgánicos

III. PRINCIOS TEORICOS EXPERIMENTAL

Y

PARTE

MODELO DE LA MOLECULA DE AGUA La mol* mol*cu cula la de agua agua es está tá co comp mpue uest sta a por por dos dos átom átomos os de hidrógeno y uno de ox(ge x(geno no unid unidos os por por un enlac ace e covale alente. Es decir! los dos átomos de hidrógeno y el de ox(geno se unen compartiendo electrones. CARBONO Es só sóli lido do a temp temper erat atur ura a am ambi bien ente te.. ,epe ,epend ndie iend ndo o de las las condiciones de &ormación! pued puede e enco encontr ntrar arse se en la natu natura rale leza za en dist distin inta tass &ormas alotrópicas! carbono amor&o y cristalino en &orma de gra)to o diamante res espe pect ctiv ivam amen ente te.. Es el pilar básico de la qu(mica orgánica. Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital s y dos en el orbital p $px1 y en py1%! esto implica que al encontrarse en di&erentes orbitales tienen di&erente cantidad de energ(a. Sin emba em barg rgo! o! el anál anális isis is de rayo rayoss 4 demu demues estr tra a que que los los cuat cuatro ro enlaces &ormados por el átomo de carbono se encuentran en direcciones preestablecidas! es decir! las cuatro valencias del átomo de carbono son iguales! as( como tambi*n sus ángulos. Estos enlaces los encontramos en direcciones preestablecidas ubicados ubicados en las direcciones direcciones de los v*rtices v*rtices de un tetraedro tetraedro!! en cuyo centro se encuentra el n5cleo 67897:;06278 E6LS0,0 < 0L=E:80,0

En la rotación de los dos grupos metilo que que co cons nsttituy ituye en el etan etano o $6>3 $6>3?6 ?6>3 >3%% se pueden distinguir dos con&ormaciones extr xtrem emas as!! que que se llam llaman an ec ecli lips psad ada a y alte alterrnada nada!! se seg5 g5n n la posición relativa de los hidrógenos enlazantes MOLECULA DE BENCENO El benceno es un hidrocarburo aromático de &órmula molecular 6@>@! $originariamente a *l y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la &or &orma cara ca ract cter er(s (sti tica ca que poseen%.  El benceno es un l(quido incoloro y muy inAamable de aroma dulc dulce e $que $que debe debe ma mane nea arse rse co con n sumo sumo cuid cuidado ado debi debido do a su carácter cancer(geno%! con un punto de ebullición relativamente relativamente alto.

A. IDENTIFICACIN IDENTIFICACIN DE LOS LOS COMPUESTOS COMPUESTOS ORG!NICOS ORG!NICOS MATERIALES

 =ubo  =ubo de ensayo  =ubo  =ubo de desprendimiento desprendimiento de gas inza para tubos Bradilla REACCTIVOS

;uestra orgánica 6u7 Solución saturada de 6a$7>%

MSDS DE REACTIVOS C"O # XIDO DE COBRE #II$ $

eligroso en caso de contacto con los oos $irritante%! de ingestión! de inha in hala laci ción ón.. Li Lige gera rame ment nte e pe peli ligr gros oso o en ca caso so de co cont ntac acto to cu cutá táne neo o $irritante%. Los posibles e&ectos crónicos sobre la salud' La sustancia es tóxica para los los pulm pulmon ones es!! las las me memb mbran ranas as muco mucosa sas. s. :epet epetid ida a o prol prolon ongad gada a la exposición a la sustancia puede producir daos en los órganos diana. recauciones' 8o respirar el polvo. Evitar el contacto con los oos +sar ropa protectora adecuada En caso de ventilación insu)ciente! llevar una vestimenta adecuada! equipo de respiración. En caso de malestar! acuda al m*dico y mostrar la etiqueta cuando sea posible. 0lmace 0lmacenam namie iento' nto' 8o se requi requier ere e almace almacenam namien iento to espec( espec()co )co.. +tilic +tilice e estanter(as o armarios su)cientemente resistentes como para soportar el peso de los productos qu(micos. 8o es necesario hacer un es&uerzo para llegar a materiales! y que los estantes no están sobrecargados. ,escripción de los primeros auxilios'  

Tras inhalación: aire &resco. Tras contacto con la piel:   aclarar con abundante agua. Eliminar

ropa contaminada.  

 Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. hacer beber beber agua agua inmedi inmediata atame mente nte $máxi $máximo mo  Tras ingestión: hacer

vasos%. 6onsultar a un m*dico.



agudos os y reta retard rdado adoss e&ec e&ecto toss Princi Principa pales les sínto síntomas mas y efecto efectos s ! agud irritantes! conuntivitis! ,olor! ,iarrea! Cómitos! e&ectos sobre el sistema nervioso central.

Ca#O%$ & #%IDRXIDO DE CALCIO$ 8ombre 6omercial' >idróxido de 6alcio Sinónimos' 6al muerta! 6al apagada +so' 9loculante! para el tratamiento de aguas residuales y meoramiento de tier tierras ras ác ácid idas as 2ngr 2ngred edie ient nte e para para hace hacerr morte mortero ro y yeso yeso :ea eact ctiv ivo o qu(mico Los posibl Los posibles es e&ecto e&ectoss grave gravess para para la salud' salud' ;uy peligro peligroso so en cas caso o de contacto con los oos $irritante%. eligroso eligroso en caso de contacto con la piel $irritante%.El los oos pueden dar lugar a daos en la córnea o la ceguera. 6ont 6o ntac acto to co con n la piel piel pued puede e prod produc ucir ir inAa inAam mac ació ión n y am ampo poll llas as.. La

inhalación del polvo produce irritación en el tracto gastrointestinal o resp respir irato atori rio! o! ca cara ract cter eriz izad ada a por por quem quemadu adura ras! s! es esto torn rnudo udoss y tos. tos. +na +na exposi posicción excesiva puede pro producir dao pulmonar! ar! as)xia! inconsciencia o la muerte. La inAamación de los oos está caracterizada por enroecimiento! riego! y la picazón. reca recauci ucione ones' s' ;anten ;antener er el recip recipien iente te sec seco. o. 8o ingeri ingerirr. 8o respi respirar rar el pol polvo. vo. 8o aad aadiir agua agua a este ste prod produc ucto to.. En cas aso o de vent ventiilaci lación ón insu insu)c )cie ient nte! e! llev llevar ar equi equipo po de respi respira raci ción ón adecu adecuad ado. o. Si se ingi ingier ere! e! cons co nsul ulta tarr inme inmedi diat atam amen ente te al m* m*di dico co y most mostra rarr el enva envase se o en la etiqueta. Evitar el contacto con la piel y los oos. ;antener aleado de materiales incompatibles tales como ácidos. 0lmace 0lmacenam namie iento' nto' ;anten ;antener er el recip recipien iente te herm*t herm*tica icame mente nte cerrado cerrado.. ;ant ;anten ener er el co cont nten ened edor or en un área área &res &resca ca y bien bien vent ventil ilad ada. a. 8o almacenar por encima de " D 6 $ D 9% rimeros rimeros 0uxilios' 







Inhalación:  :et(relo de la exposición! mu*valo inmediatamente al

aire &resco. ;antenga a la persona a&ectada cubierta! caliente y descansando. 7btenga atención m*dica. Contacto con los ojos:  Lave los oos inmediatamente con grandes cantid cantidade adess de agua! agua! levant levantand ando o ocasio ocasional nalmen mente te los párpado párpadoss superior e in&erior! hasta que no quede rastro alguno del qu(mico $0proximadamente de 1"?# minutes%. 7btenga atención m*dica inmediatamente. Contacto con la piel:  Fuite inmediatamente la ropa y el calzado contaminados. Lave el área a&ectada con abón y agua! o con un detergente suave y grandes cantidades de agua hasta que no quede rastro alguno del qu(mico $aproximadamente de 1" a # minu minuto tos% s%.. En el ca caso so de quem quemad adura urass qu(m qu(mic icas! as! cubra cubra el área área a&ectada con gasa seca est*ril. 0plique vendae )rme no muy apretado. 7btenga atención ;*dica. Geberr agua agua abun abundan dante te.. rov rovoc ocar ar el vómi vómito to.. edir edir Ingestión: Gebe atención m*dica.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

 =aramos  =aramos el recipiente en la bala balanz nza a anal anal(t (tic ica! a! para para que que as( no inter)era en el peso de la muestra orgánica! agregar '"() ()tr tra a *r+, *r+,ni nica ca al la '" recipiente y pesar #." g. >icimos el mismo procedimiento con el 6u7 con el peso de #. g. ;ezcla ;ezclamos mos las muestr muestras as en un tubo de desprendimiento acom ac omod odan ando do co con n una una pinz pinza a o un ángulo de @# apro aproxima ximada dame ment nte! e! para para su poster posterior ior calent calentami amient ento o en la cocini cocinilla lla.. Ceri eri)ca )camos mos que el tubo tubo de desprendimiento este sumergido en el tubo de ensayo! el cual contiene la solución saturada de 6a$7>% . 6alentamos el tubo de desprendimiento y observamos el desprendimiento del gas 67! la cual esta reaccionó con la muestra de la soluci sol ución ón satura saturada da de 6a$7> 6a$7>%%. 7bservamos que se &ormó un escaso precipitado blanco $6a673% con la siguiente reacción'  % l $    7       >    L %   s $  3    7    6   a    6    N  %   c   a  $    %    >    7  $  a    6    L %  g  $      7    6

B. USO DE MODEL MODELOS OS MOLECULA MOLECULARES RES ara visualizar la naturaleza tridimensional y relaciones espaciales de los átom átomos os en las las mol* mol*cu cula lass orgá orgáni nica cas! s! se rec ecur urrren a los los  MODELOS MOLECULARES . En el mode modelo lo que que usam usamos os!! co cont nten en(a (a bolas bolas de di&e di&ere rent nte e co colo lore ress que que representan átomos distintos! la cual notamos que contiene agueros que corresponden al n5mero de enlaces covalentes $representados con palitos% que puede &ormar cada átomo. En el modelo que empleamos los colores que representas los átomos son' • • •

60:G787 H 8EB:7 >2,:IBE87 H 0;0:2LL7 74JBE87 H :7K7

• • •

82=:IBE87 H 0O+L 6L7:7 H CE:,E G:7;7 H 080:08K0,7

C. MODELO MODELO DE LA MOL-CULA MOL-CULA DE DE AGUA AGUA Empleamos una bola roa y dos bolas amarillas! unimos en una bola roa dos palitos colocando en cada extremo una bola amarilla. 7bservamos que el modelo molecular del agua es angular y el valor de ese ángulo es de 1#P."o. 6omprobamos tambi*n! que cada palito cumpl(a la &unción de ser un enlace covalente! la cual indica que hay una compartición de electrones entre los átomos de hidrogeno y ox(geno.

D. MODELO MODELO DEL !TOMO !TOMO DE CARBONO CARBONO 8otamo 8ota moss que que la bola bola negra negra co cont ntie iene ne cuatr cuatro o agueros! colocamos un palito en cada aguero. 0l unir imaginariamente los terminales de estos palitos! se &ormó una )gura tetra*drica! lo cual nos indicó que cada ángulo &ormado por cada palito son iguales $1#Q."o%.

E. MODEL MODELOS OS MOLECULA MOLECULARES RES Empl Emple eam amos os una una bol bola negr negra a $car $carbo bono no%% y am amar aril illlas $hidr hidróg óge eno% no%! construyendo un modelo llamado 6>P $metano%. 0l quitar un átomo de hidrógeno! obtuvimos un grupo alquilo a lquilo metilo.

6onstr 6onstruim uimos os una segun segunda da mol*cu mol*cula la de metan metano o y quitamos un átomo de hidrógeno con su respectivo palito para unirlo con el grupo alquiloR este nuevo hidr hidroc ocar arbur buro o es llam llamado ado (tan* $6>@%. =ambi*n ambi*n se observa la &orma caballete de la nueva mol*cula! que a su vez con el giro que puede haber en el enlace 6H6 vimos dos con)rmaciones posibles! estas son alternadas! que es la más estable y eclipsada menos estable! comprobando as( que cambia la con&ormación. 0l quitar un átomo de hidrogeno al modelo del etano! queda un grupo orgánico llamado (ti*.

F. UNIN UNIN DE DE CADENA

TRES TRES !TOM !TOMOS OS DE CARB CARBON ONO O FORMA FORMAND NDO O UNA

Cimos que se puede &ormar una cadena rami)cada con solo 3 átomos de carbono! que se llama propano $63>%.

G. UNIN DE SEIS !TOMOS !TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINIAL >icimos una cadena de @ átomos de carbono! luego quitamos a los carb ca rbon onos os pri primario arioss un áto átomo de hidrogeno a uno y un palito con el hidr hidróg ógen eno o al otro tro. +nim nimos estos stos átom átomos os de ca carb rbon ono! o! &orm &ormand ando o una una anillo anillo lla llamad mado o ciclob ciclobutan utano o $63>@%! la cual tiene dos con&ormaciones posi posibl bles es!! la &or &orma bote bote y las más estable! silla.

%. REPRESENTE REPRESENTE DEL DOBLE ENLACE

 =omamos  =omamos dos átomos de carbono! unimos por medio de dos resortes! y llenamos con hidrógenos los demás agu agueros. 6omprobam amo os que su geometr(a molecular es lineal y hay rotación de enla enlace cess entr entre e ca carbo rbono nos. s. La es estr truc uctu tura ra que que se &ormó &ue el eteno $6 >P%.

I. REPRESEN REPRESENT TACIN ACIN DEL DEL TRIPLE TRIPLE ENLACE ENLACE  =omamos  =omamos dos átomos de carbono! unimos con tres resortes y comple completam tamos os aguer agueros os con hidró hidrógen genos! os! &ormán &ormándos dose e una estruc estructur tura a llam llamad ada a etin etino o $6>%. 6o 6omp mprroban obando do as as(( la geom geomet etr( r(a a line lineal al de la mol*cula! siendo los resortes un triple enlace.

 J. PROYECCIN PROYECCIN NE/MAN NE/MAN 6onstruimos nuevamente la mol*cula de etano! alineamos la mol*cula &rente a nosotros! )amos uno de los átomos de carbono y giramos el otro átomo de carbono por su ee de enlace. 7bservamos las di&erentes posi posici cion ones es que que adqui adquier eren en los los hidrógenos de este carbono con respecto al carbono )o! estas con&ormaciones son la alternada y la eclipsada. La con&ormación más estable es la alternada.

0. MOL-CULA MOL-CULA DE BENCEN BENCENO O 6onstruimos la mol*cula de benceno! que consta de un ciclo de @ carb ca rbon onos os co con n enla enlace cess simp simple less y dobl dobles es alte alterrnado nados! s! vimo vimoss que que la geometr(a de esta mol*cula es c(clica y el ángulo que hay entre 6?6 es de 1#o y todos estos carbonos están en un mismo plano.

L. REACCIONES U2MICAS ILUSTRADAS ILUSTRADAS CON MODELOS MODELOS Se construyó una mol*cula del metano y otro de una mol*cula del cloro $6l%. La mol*cula de cloro &ue construida por  bolas verdes unidas por un palito.

Fuitamos un hidrógeno de una mol*cula del metano y separamos los átomos de cloro. 2ntercambiamos uno por otroR es decir! un hidrógeno por un cloro. Este cambio represento una r(acci3n 4"5'ica.

C%6 7 C& 8 C%9C 7 %C Este Este tipo tipo de reac reacci ción ón qu(m qu(mic ica a es de sust sustit ituc ució ión n y má máss átom átomos os de hidrógenos pueden ser sustituidos por átomos de cloro. 0l reaccionar el clorometano nuevamente con una mol*cula de cloro da diclorometano y as( sucesivamente.  =ambi*n  =ambi*n construimos el etano y sustituimos dos hidrógenos por átomos de cloro cloro y se &ormó &ormó un dicloroetano. dicloroetano.

IV.

CUESTIONARIO

1. ,ibue ,ibue la hibridación hibridación para eteno eteno y etano E=E87'

E=087'

. 6ual ser(a ser(a su acción acción &rente &rente a una una quemadura quemadura con Tlcal Tlcalii "('a:"ra) ;*r ,cai)