Info Organica-INTERACCIONES MOLECULARES

 

 

UCE-FAC.CCQQ

TITULO DE LA PRACTICA INTERACCIONES MOLECULARES (POLARIDAD)

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

GRUPO: N° 3 NOTA:

Integrantes: ✔ 

Fernando Duran

✔ 

Daniel Gordon

✔ 

Marlon Sigcha

Paralelo: S3-P1 Carrera: Bioquímica y Farmacia Fecha de realización: 28-10-19  Fecha de entrega: 5-11-19 1.  Objetivos:  

Utilizar la diferencia de solubilidad como interacción molecular que permite separar una mezcla binaria (extracción por fases).

 

Ensayar la metodología de la extracción, con el fin de aislar el ácido benzoico, aprovechando sus propiedades ácidas, de una disolución orgánica que lo contenga.

 

Purificar el ácido insoluble a partir de su sal soluble.

 

Caracterizar el producto obtenido a partir de su punto de fusión.

2.  Resultados Peso de ácido pesado: 0.50 gr   Peso del papel filtro: 0.86 gr Peso del papel filtro con ácido: 1.27 gr Peso ácido recuperado: 0.41 gr  

 

Punto de Fusión:  

Punto de fusión teórico: 122,5 °C 

 

Punto de fusión experimental: 122.8 °C- 123.8 °C 

Apariencia de la sustancia obtenida: De color casi transparente amarillento y brillante con una consistencia aceitosa.

Cálculo de rendimiento: % % . . =

   ó

% % . . =

0,41 0,50

 100 

 100 

% % . . = 82%

Reacciones químicas CO O

OH

+

O

NaHCO 3

CH2Cl 2

-

+

2

  O Na

+   NaCl

O

OH

 HCl

 

Figura 1.  Reacción del ácido benzoico disuelto en el solvente orgánico con bicarbonato de sodio

para formar la sal soluble en agua y desprender dióxido de carbono gaseoso. Luego se purificó el componente ácido a partir de su sal con ácido clorhídrico obteniéndose el ácido benzoico.

3.  Discusión de Resultados La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales, también puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. (Wade L.G, 1993) En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. Los resultados obtenidos del peso del Ácido Benzoico fueron de 0.41 gramos menor a la cantidad de ácido pesado anteriormente, esto  puede deberse a la mala agitación agitación de las sustancias, primero la disolución del Ácido Benzoico

 

en Diclorometano y aun más importante cuando se adicionó el bicarbonato de sodio, que al ser una base débil reacciona con el ácido benzoico para formar la sal de Benzoato de sodio soluble en la fase acuosa. Esto indicaría una un a mala operación del embudo de ddecantación ecantación para que se pudiera separar el benzoato en la fase acuosa de la fase orgánica org ánica en la que está disuelto el ácido. Por otro lado, está el tiempo de calentamiento requerido de la sustancia (Benzoato de Sodio más Ácido Clorhídrico) que permite formar de nuevo el ácido benzoico insoluble en agua en forma de cristales que posteriormente se filtró, seco y peso. El rendimiento obtenido fue muy significativo a pesar de que el peso no será el mismo luego de haber acabado las reacciones, ya que se perdió cierta parte del peso; las sales inorgánicas  prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más comunes permanecerán en la fase acuosa como en Benzoato de Sodio, mientras que los compuestos orgánicos que no forman  puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica. (McMurry J., 2001) En la practica se realizó una extracción simple agregando de una sola vez un volumen de 15ml de disolvente orgánico (CH2Cl2). Sin embargo, es aconsejable realizar una extracción múltiple, ya que para un mismo volumen de disolvente orgánico se pueden realizar varias extracciones siguiendo el mismo procedimiento, pero con un volumen menor de disolvente obteniéndose un mayor rendimiento que en la extracción sencilla. (Hardegger, 1965).

4.  Conclusiones Por el método de extracción se recuperaron 0,41 g de Ácido Benzoico con un rendimiento del 82% y se comprobó la obtención del compuesto puro a partir del punto de fusión del Ácido Benzoico cuyo valor medido con un termómetro estuvo entre 122.8-123.8ºC bastante cercano al valor teórico lo que indica un alto grado de pureza. La extracción líquido-líquido es un método muy eficaz que está basada en la diferente solubilidad de los componentes de una mezcla entre el agua y un disolvente orgánico inmiscible con ella. Esta se realiza en un embudo de decantación que permite mezclar mediante agitación manual la disolución que contiene los componentes a separar formando dos fases o capas claramente diferenciadas al dejar reposar el embudo de decantación en donde se distribuye el compuesto a extraer.

 

El Ácido Benzoico es un compuesto orgánico insoluble en agua (fase acuosa) y soluble en diclorometano (fase orgánica), ya que es un compuesto compu esto con una interacción molecular similar al diclorometano que es apolar, sin embargo, se solubiliza en la fase acuosa cuando se forma el anión benzoato por la adición del bicarbonato de sodio, es decir, se separa de la fase orgánica. Se purificó el acido benzoico a partir de su sal soluble mediante la adición gota a gota de ácido clorhídrico, HCl, y un ligero calentamiento para formar el componente ácido, obteniéndose así el ácido benzoico con alto grado de pureza.

5.  Recomendaciones  

Abrir la llave del embudo de separación para par a dejar escapar el CO 2 que se forma al agregar la solución de bicarbonato y agitarlo.  

 

Usar la campana extractora al calentar la solución con el ácido clorhídrico porque desprende vapores ácidos.

 

Agregar el HCl gota a gota hasta que deje de salir espuma de la solución.  

6.  Bibliografía E. Hardegger, Introducción a las prácticas de química orgánica, Edit. Reverse, EspañaBarcelona, 1965. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.