Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK  KELOMPOK 2

A. JUDUL PERCOBAAN

: REKRISTALISASI DAN

aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaPEMBUATAN aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa PEMBUATAN ASPIRIN B. HARI/TANGGAL PERCOBAAN

: JUMAT / 01 NOVEMBER 2013

C. SELESAI PERCOBAAN

: SENIN / 04 NOVEMBER 2013

D. TUJUAN PERCOBAAN

:

1. Melakukan rekristalisasi dengan baik 2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi 3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi 4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol 5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik. E. KAJIAN TEORI

:

1. Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya. Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula molekul zat terlarut membentuk agrerat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-kisi di antara molekul zat terlarut yang terus tumbuh membentuk kristal yang lebih besar di antara molekul  pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah energi. Kristalisasi dari zat akan menghasilkan kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan  pembentukan kristal iniakan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan. Ada lima tahap dalam melakukan rekristalisasi zat-zat, yaitu: 1. Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika diurutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. 2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika larutan terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula-mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang, kemudian baru disaring. 3. Saring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisah zat-zat  pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambah sedikit (±2% berat) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan. 4. Dinginkan filtrat Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Kadang-kadang  pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (seed) yang berupa kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang  pengaduk dapat mempercepat proses kristalisasi. 5. Menyaring dan mengeringkan Kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh  perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Keringkan kristal yang diperoleh dalam eksikator. Rekristalisasi bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu diperbesar. 2. Pembuatan Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesic (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi, di mana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisilat direaksikan

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial karena asam asetat glacial ini bersifat murni dan tidak mengandung air, selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam asetat glacial sehingga pada pereaksian volume semua digandakan. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukan pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin. Persamaan reaksinya:

 

→

+ CH3COOH(aq)

kalor

Aspirin berupa kristal tak berwarna dengan titik leleh 133,4ºC. Senyawa ini larut  baik dalam alkohol dan eter tetapi sedikit larut dalam air. Kemurnian aspirin dapat diuji dengan cara dilarutkan ke dalam alkohol, kemudian ditambahkan larutan FeCl3. Jika tidak terjadi perubahan warna, berarti aspirin sudah dalam keadaan murni, namun jika berwarna violet masih mengandung asam salisilat yang belum b ereaksi.

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

F. ALUR KERJA  REKRISTALISASI

1 gram asam salisilat + 75 mL Aquades -

Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL Dipanaskan di atas kompor sampai mendidih sambil diguncang. Ditambah aquades sampai Kristal tepat larut Hitung volume aquades yang diperlukan

Campuran -

Disaring dalam keadaan panas dengan corong bunchner

Filtrat

Residu -

Didinginkan sampai terbentuk Kristal. Saring kembali dengan corong Buchner

Kristal putih -

Dikeringkan dalam eksikator Ditimbang beratnya Dibandingkan titik leleh dengan zat mula-mula

Hasil  PEMBUATAN ASPIRIN

2,5 gram asam salisilat -

Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida Ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat Diaduk sampai homogen o o Dipanaskan diatas penangas 50  –  60  C sambil di aduk hingga jernih. Didinginkan sambil tetap diaduk Ditambahkan 37,5 mL aquades Disaring dengan corong Buchner Ditambahkan 7,5 mL etanol 96% + 25 mL aquades Direkristalisasi.

Kristal Aspirin Hasil

Ditentukan berat dan titik leleh aspirin Diuji kemurnian dengan FeCl3

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

G.

HASIL PENGAMATAN

 No

Prosedur Percobaan

1 Rekristalisasi :

Hasil Pengamatan 

1 gram asam salisilat + 75 mL Aquades -

Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL Dipanaskan di atas kompor sampai mendidih sambil diguncang. Ditambah aquades sampai Kristal tepat larut Hitung volume aquades yang diperlukan

Dugaan/Reaksi

 Rekristalisasi sesuai

Sebelum : Asam salisilat : serbuk putih

Aquades : tak berwarna

Kesimpulan

untuk pemurnian H2O

zat seperti Asam Salisilat yang

Sesudah : - Asam salisilat + Aquades : Tidak berwarna 

ditinjau dari  perubahan warna ungu ketika

- Volume aquades yang ditambahkan : 70 mL

Campuran -

Filtrat

- Berat kristal mula: 1 gram Residu

-

Didinginkan sampai terbentuk Kristal.

-

Saring kembali dengan corong Buchner

Kristal -

Dikeringkan dalam eksikator

-

Ditimbang beratnya

-

Dibandingkan titik leleh dengan zat mula-mula

Hasil

 beberapa tetes

Disaring dalam keadaan panas dengan corong bunchner

ditambahkan

- Titik leleh kristal (Teori) : o 159 C - Berat kristal hasil : 0,9 gram - Titik leleh Kristal hasil rekristalisasi : 160 oC - Kristal berbentuk jarum

FeCl3.  Randeman:

90%

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

2 Pembuatan Aspirin :



- Asam Salisilat : serbuk putih

2,5 gram asam salisilat -

Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL

- Asam Asetat Anhidrida : tidak  berwarna

Ditambahkan 3,75 gram asam asetat - H2SO4 pekat : tidak berwarna

anhidrida -

Ditambahkan 3 tetes H 2SO4 pekat

-

Diaduk sampai homogen

-

 Aspirin dapat dibuat

Sebelum :

melalui asetilasi terhadap asam salisilat yang mana

 H 2SO4  Kalor 

kristal sebesar o

- Etanol : tidak berwarna

+ CH3COOH(aq)

o

Dipanaskan diatas penangas 50  –  60  C

Didinginkan sambil tetap diaduk

-

Ditambahkan 37,5 mL aquades

-

Disaring dengan corong Buchner

-

Ditambahkan 7,5 mL etanol 96% + 25 mL aquades

-

- FeCl3 : Kuning 

Sesudah :

- Asam salisilat + Asetat Anhidrida + H2SO4 pekat : Larutan tidak berwarna - Kristal : berbentuk jarum kecil-kecil

Direkristalisasi.

Kristal -

Ditentukan berat dan titik leleh aspirin

-

Diuji kemurnian dengan FeCl 3

Hasil

135 C. Kemurnian Kristal di uji dengan

o

meneteskan FeCl 3

sambil di aduk hingga jernih. -

memiliki titik leleh

 pada Kristal Aspirin Berat teoritis aspirin: 3,24 gram

dimana bila terbentuk warna kuning dinyatakan Kristal tersebut murni, sedangkan  jika berwarna ungu

- Kristal Aspirin + FeCl 3 :  berwarna Ungu pekat - Berat Kristal mula : 2,5 gram - Titik leleh Kristal (teori) : o

133,4 C - Berat Kristal hasil : 2,1 gram - Titik leleh Kristal (hasil): 135 oC

maka belum murni.  Randeman:

84%

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

H.

ANALISIS DAN PEMBAHASAN 1.

REKRISTALISASI

Pada percobaan 1, yaitu uji pembentukan rekristalisasi. Pertama-tama 1 gram asam salisilat yang sudah ditimbang dan sudah ditambahkan 75 mL air (dalam keadaan larut) dimasukkan pada erlenmeyer 125 mL. Kemudian dipanaskan sampai larut sambil diguncang. Lalu ditambahkan aquades sampai larutan homogen. Volume aquades yang diperlukan sampai larutannya homogen adalah sebesar 70 mL. Setelah itu dididihkan sambil diaduk. Setelah itu larutan disaring dengan corong Bunchner. Filtrat yang dihasilkan setelah disaring didinginkan berbentuk kristal berwarna putih yang berbentuk  jarum. Setelah itu kristal yang terbentuk diletakkan pada eksikator untuk memperoleh kristal yang lebih murni (tidak tercampur air). Kristal yang sudah dimasukkan dalam eksikator ditimbang, dan diperoleh massa kristal sebanyak 0,9 gram. Kristal yang telah ditimbang diuji dengan FeCl3  untuk mengetahui kemurniannya, dan dihasilkan warna o

o

ungu. Titik leleh yang dihasilkan 160 C, hal ini terdapat pebedaan sebesar 1 C dari o

literatur (159 ), sehingga kemurniaannya terbukti benar. Hasil randeman dari proses rekristalisasi adalah sebesar 90%.

2.

PEMBUATAN ASPIRIN

Pada percobaan 2, yaitu uji pembentukan aspirin. Pertama-tama 2,5 gram asam salisilat kering yang sudah ditimbang dimasukkan pada Erlenmeyer 125 mL. setelah itu ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrat. Kemudian ditambahkan 3 tetes asam sulfat  pekat, lalu dicampur hingga larutan homogen. Setelah itu, dipanaskan dengan penangas o

-6 o

yang telah di atur suhunya (50 C 0 C). Kemudian diaduk selama 5 menit. Lalu didinginkan sambil diaduk. Lalu ditambahkan 37,5 mL air. Setelah itu disaring dengan  penyaring Buchner. Residu dari penyaringan ditambah dengan 7,5 mL etanol, kemudian ditambah 25 mL air. Lalu dipanaskan sampai larutan homogen. Setelah itu didinginkan sehingga terbentuk kristal. Lalu kristal yang dihasilkan disaring dengan penyaring Buchner. Sehingga dihasilkan residu berbentuk kristal, kemudian kristal yang dihasilkan diletakkan pada eksikator.

Setelah diletakkan pada eksikator, kristal ditimbang dan o

dihasilkan massa sebesar 2,1 gram dengan titik leleh sama dengan 135 C. Hal ini terjadi

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2 o

o

 perbedaan 1,6 C dengan literaturnya (133,4 C). Pada saat kristal aspirin diuji dengan FeCl3, warna yang dihasilkan adalah ungu, sedangkan pada teori, apabila aspirin murni atau mendekati murni akan muncul warna kuning. Sehingga dapat disimpulkan bahwa kristal aspirin yang diperoleh tidak murni, dengan randeman sebesar 85%.

Terjadi kesalahan pada hasil percobaan kedua, dimana kristal aspirin yang didapatkan masih tidak murni. Hal ini dapat disebabkan karena: 1. Pada saat proses percobaan, larutan aquades yang ditambahkan terlalu banyak sehingga menyebabkan larutan yang terlalu encer karena penambahannya tidak tepat di sekitar titik jenuh larutan 2. Karena larutannya terlalu encer, maka ada kemungkinan bahwa asam salisilat yang terkandung dalam aspirin tidak sepenuhnya bereaksi sempurna (aspirin masih mengandung asam salisilat yang belum bereaksi).

I.

KESIMPULAN o

1. Titik leleh yang dihasilkan pada percobaan rekristalisasi adalah sebesar 160 C, hal ini o

o

terdapat pebedaan sebesar 1 C dari literatur (159 ), sehingga kemurniaannya terbukti  benar. 2. Hasil randeman dari proses rekristalisasi adalah sebesar 90%. 3. Setelah diletakkan pada eksikator, kristal ditimbang dan dihasilkan massa sebesar 2,1 gram sedangkan hasil teoritisnya adalah 3,24 gram. Selain itu, ketika kristal aspirin diuji dengan FeCl3, warna yang dihasilkan adalah ungu, sedangkan pada teori, apabila aspirin murni atau mendekati murni akan muncul warna kuning. Hal ini menunjukkan bahwa ada asam salisilat yang tidak bereaksi sempurna ketika percobaan dilakukan. o

4. Titik leleh aspirin dalam percobaan ini sama dengan 135 C. Hal ini terjadi perbedaan 1,6 o

o

C dengan literaturnya (133,4 C).

5. Hasil randeman dari proses rekristalisasi adalah sebesar 85%.

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

J.

JAWABAN PERTANYAAN 

REKRISTALISASI

1. Prinsip dasar rekristalisasi yaitu perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pelarut. 2. urutan kerja yang dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi adalah: -

Pemilihan pelarut yang cocok

-

Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

-

Saring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut

-

Dinginkan filtrat

-

Menyaring dan mengeringkan kristal.

3. Sifat yang harus dimiliki pelarut agar dapat digunakan untuk mengkristalisasi suatu senyawa organic tertentu: -

Pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin

-

 biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang  polar dan sebaliknya.

4. Penyaringan dengan labu isap (Buchner) lebih disukai dalam memisahkan kristal dari induk lindinya karena labu isap dilengkapi dengan vacum evaporator untuk menyaring suatu larutan pada senyawa tententu hingga didapat hasil yang maksimal, cepat, dan akurat. Prinsip kerja yang digunakan dalam penyaringan ini yaitu dengan meminimalisir suatu tekanan di dalam sistem sehingga tekanan di luar sistem menjadi lebih besar. 5. Randeman kristal hasil rekristalisasi:    



   

   

    

PEMBUATAN ASPIRIN

1.  

→

+ CH3COOH(aq)

2. Asetilasi: Terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan pergantian asam salisilat dengan asetil anhidrat. Fungsi H2SO4 adalah sebagai katalisator.

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

3. Fungsi FeCl3 untuk membuktikan apakah dalam kristal mengandung asam salisilat atau tidak. FeCl3  merupakan pereaksi umum golongan fenol. Penambahan fenol akan membentuk senyawa berwarna di mana jika senyawa berada pada orto berwarna violet, meta tidak berwarna, dan para endapan kuning. di mana reaksinya akan menghasilkan reaksi samping yang berupa polimer yang mengandung gugus fenol. Pada percobaan didapatkan senyawa aspirin yang murni yang ditandai dengan tidak terbentuknya warna violet saat ditambahkan FeCl3. 4. Randeman kristal aspirin:                 

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

K.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. Aspirin. http://id.wikipedia.org (Diakses tanggal 30 Oktober 2013). Arsyad, Natsir, 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia. Respati. 1986. Dasar-Dasar Ilmu Kimia. Jakarta: Aksara Baru. Svehla. 1979. Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media Pustaka. Tim Penyusun. 2013. Penuntun Praktikum Kimia Organik I . Surabaya: UNESA Press.

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

LAMPIRAN

Asam salisilat

Asam salisilat ditambah aquades

Penimbangan asam salisilat

Proses pemanasan asam salisilat dan aquades

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

Larutan menjadi homogen setelah

Larutan didinginkan hingga terbentuk

ditambahkan 70 mL aquades

kristal

Proses penyaringan kristal

Kristal basah yang didapat setelah proses penyaringan

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

Kristal kering yang telah disimpan dalam

Pengujian kristal rekristalisasi dengan

esikator

FeCl3 (ungu)

Asam asetat anhidrat

Asam salisilat + asam asetat anhidrat

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

Asam salisilat + asam asetat anhidrat +

Larutan campuran diaduk

asam sulfat pekat

Proses pemanasan campuran di dalam

Filtrat yang diperoleh setelah disaring

penangas air

dengan corong Bunchner

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

Proses penyaringan kristal setelah

Kristal aspirin basah

direaksikan dengan etanol dan air

Kristal aspirin kering setelah disimpan

Kristal aspirin setelah diuji dengan FeCl 3

dalam esikator

berwarna ungu (tidak murni)

Laporan praktikum Organik I –  Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin –  KELOMPOK 2

LAMPIRAN PERHITUNGAN 

Randeman kristal hasil rekristalisasi:    



   

molAsam Asetat Anhidrad  =



molAsam Salisilat=

S: 

 

    

Randeman kristal aspirin:                 



M: R:

 

 

 =



 

 =

 

 = 0,037

 = 0,018



Asam Asetat Anhidrad + Asam Salisilat  0,037 0,018 0,018 0,018 0,019 Berat teoritis aspirin: n x MR = 0,018 x 180 = 3,24 gram

-

Aspirin + 0,018 0,018

Asam Asetat 0,018 0,018