Guía de Hidrocarburos Aromáticos

 

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SANTO DOMINGO

FACULTAD DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUÍMICA

 ASIGNAT  URA: QUÍMICA ORGÁNICA 2 SECCION  : 0  4 MAESTRO: ENMANUEL ECHAVARRÍA LLUBERES

PRESENTADO POR: Elvin Valentn Mesa Sanana

MATRICULA: 100520853

 

Guía de Hidrocarburos Aromátcos I. Conese: 1. Defna hidrocarburos aromátcos. Los hidrocarburos aromátcos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértces de un hexágono. Los enlaces que unen esos seis grupos al anillo presenan caracerístcas inermedias, respeco a su comporamieno, enre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reacci rea cciona onarr para para forma formarr produc producos os de adició adición, n, como como el ciclo ciclo hexano hexano,, la reacci reacción ón caracerístca del benceno no es una reacción de adición, sino de sustución, en la cual el hidrógeno es reemplaza reemplazado do por oro sustuo sustuo,, ya sea un elemeno univalene univalene o un grupo.

2. ¿En qué año y quien aisló por primera vez el benceno? El aislamieno aislamieno del benceno benceno fue reporado reporado por primera primera vez en 1825 por el connoado connoado Michael Faraday (1791-1867) quién lo separó de los residuos del gas de alumbrado público y le asocio una composición de carbono e hidrogeno 1:1.

3. Represene la órmula descubiera por Kekulé para el benceno y explique su orma de resonancia.

 

El benceno tene la fórmula C6H6 y consa de res enlaces dobles C = C con los elecrones localizados enre los dos áomos de carbono de acuerdo con la esrucura de Kekule. Esa es una esrucura eórica y hay dos formas en que se pueden organizar los dobles enla enlace ces; s; la molé molécu cula la pued puede e ser ser 1,3, 1,3,55-ci cicl cloh ohex exa ari rien eno o o 2,4, 2,4,66-ci cicl cloh ohex exa ari rien eno. o. La esrucura de resonancia es un híbrido de esas esrucuras de resonancia eórica y es responsable de una ganancia de esabilidad llamada energía de esabilización de re reso sona nanc ncia ia.. El valo valorr de es eso o es +143 143 KJ molmol-1 1 y sign signi ica ca qu que e la en ena alp lpía ía de hidrog hid rogena enació ción n genera generall del bencen benceno o es más endoé endoérmi rmica ca que la de una moléc molécula ula eórica de ciclohexarieno. Esa ganancia de esabilidad se produce cuando los seis elecrones p de los áomos de carbono se deslocalizan por encima y por debajo del anillo formando un enlace pi contnuo en lugar de esar localizados enre dos áomos de carbono. Disribuir la carga de manera más uniforme de esa manera hace que la molécula sea más esable y a un nivel de energía más bajo, ya que se requiere más energía para romper los dobles enlaces C = C.

4. Investgue: qué es la Regla de Huckel; represene con ejemplos. En química orgánica, la regla de Hückel relaciona la aromatcidad con el número de elecrones deslocalizados en orbiales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tene enlaces simples y enlaces dobles conjugados. En concreo, la regla de Hückel indica que una molécula plana es aromátca si tene 4n+2 elecrones π, y ant aromátca si tene 4n elecrones π. La impor imp oranc ancia ia de la regla regla radica radica en la gra gran n dif difere erencia ncia de esabi esabilid lidad ad enre enre compue compueso soss aromátcos, no aromátcos y antaromátcos, de forma que se pueden hacer predicciones cualiatvas sobre la esabilidad química de los diferenes compuesos de forma sencilla.

Ejemplo: Se puede aplicar la regla de Hückel del siguiene modo: 4n+2 debe ser igual al número de elecrones π (número de dobles enlaces x 2), si el número de elecrones π es igual a "4n", será ant aromátco. Si no cumple las reglas es no aromátco. El benceno tene 3 dobles enlaces, cada doble enlace posee dos elecrones pi, así que, el benceno tene seis elecrones pi. El benceno cumple la regla 4n+2 con n=1, lo cual lo conviere en un sisema aromátco.

5. Hable en orma explícia sobre la nomenclaura de los derivados del benceno, ano. Monosustuidos, como disustuidos y polisustuidos. De ejemplos en cada caso. Monosustuidos: Se conocen muchos derivados de sustución del benceno. Cuando se raa de los compuesos monosustuidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalenes. Los sustu sus tuyen yene ess puede pueden n ser alquen alquenilo ilos, s, alquil alquilos os o arilos arilos.. Los bencen bencenos os mon monosu osust stuid uidos os se nombran erminando el nombre del sustuyene en benceno.

Ejemplo:

 

Disustuidos: Cuando hay dos sustuyenes en el anillo bencénico sus posiciones relatvas se indica ind ican n median mediane e número númeross o prejo prejos, s, los prejo prejoss utliza utlizados dos son oro-, oro-, meamea- y para-, para-, de acuerdo a la forma: Oro- (o-): Se utliza en carbonos adyacenes. Posiciones 1,2. Mea- (m-): Se utliza cuando la posición de los carbonos son alernados. Posiciones 1,3. -Para- (p-): Se utliza cuando la posición de los sustuyenes esán en carbonos opuesos. Posiciones 1,4. 

Ejemplo:

  1,2-diclorobenceno, o-diclorobenceno

1-bromo-4-clorobenceno, bromoclorobenceno

Polisustuidos: Si hay más de dos grupos sustuyenes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediane el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustu sus tuyen yene ess engan engan el menor menor número número de posició posición; n; cuando cuando hay varios varios sustu sustuye yene ness se nombran en orden alfabétco. Cuando alguno de los sustuyenes genera un nuevo nombre con el anillo, ese pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustuyene en la posición uno (Ejemplo: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / oro-yodo anilina).

Ejemplo:

  1,3,5-ribromobenceno

3-bromo-5-cloro-1-nirobenceno

 

6. Mencione algunos usos del benceno El benceno se utliza como:  Combustbles para moores  Disolvenes de grasas,  Aceies y pinuras 

En el grabado foográco de impresiones



Como inermediario químico en la manufacura de deergenes



Explosivos



Producos farmacéutcos y pinuras



En la sínesis de oros producos químicos como el estreno, cumeno (en varias resinas) y ciclohexano (en nailon y bras sinétcas).



En la manufacura de cieros tpos de caucho, lubricanes y plaguicidas.

1. Desarrollar la esrucura de los siguienes compuesos. a). Bromobenceno

b). Clorobenceno

 

c). Nirobenceno

d). Etlbenceno

 

 

e). Propilbenceno

). Tolueno

g). Acido benzoico

h). Anilina

i). Ácido bencensulonico

j). Fenol

k). Estreno

l). Isopropil benceno

 

 

2. Escriba el nombre de las siguienes esrucuras:

  a). 1,2-dietl-3-metlbenceno

b). 1,2,3-rimetlbenceno

  c). 1,3,4-rimetlbenceno

d). 1,3,5-rimetlbenceno

  e). 3-clorofenol

f). 2-bromo-1-nirobenceno

 

  g). 4-bromo-1-clorobenceno

h). 1,3-diclorobenceno

a). 3-bromo-1-clorobenceno

b). 3-metlfenol

  c). Acido-4-metlbenzoico

d). 1-uor-2,4-dinirobenceno

  e). Acido-4-anilinabenzoico Acido-4-anilinabenzoico

f). 4-yodofenol

 

  g). Acido-3-metlbenzoico

h). 4-metlbenzaldehido