GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES Objetivos: •Identificar los grupos funcionales •Nombrar compuestos según el grupo funcional presente de acuerdo a las reglas IUPAC. IUPAC.

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES GRU RUPO PO FU FUNC NCIO IONA NAL L - OH - O -

NOM NO MBR BRE E DE DE LA SE SERI RIE E HO HOMÓ MÓL LOGA

   

SUFI SU FIJ JO

PREFIJO (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

Alcoholes Éteres

- ol

Aldehidos

-al

formil

Cetonas

-ona

oxo

-

 

hidroxi R- oxi

ét er

O - C

H R  C=O

R 

O

Ácidos carboxílicos

- C

-oico

 

carboxi

OH O

-oato

Ésteres

- C

Aminas

 

de R  -amina

Amidas

 

-amida

OR  - NH2

 

-

 

amino

O - C

 NH2

 

carbamoil

GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA Función

Nom. grupo

Grupo

Nom. (princ.)

Nom. (secund)

 Ácido carboxílico

carboxilo

R –COOH

ácido …oico

carboxi (incluye C)

Éster

éster

R –COOR’

…ato

…oxicarbonil

 Amida

amido

R –CONR’R

amida

amido

Nitrilo

nitrilo

R –CN

nitrilo

ciano (incluye C)

 Aldehído

carbonilo

R –CH=O

…al

formil (incluye C)

Cetona

carbonilo

R –CO –R’

…ona

oxo

 Alcohol

hidroxilo

R –OH

…ol

hidroxi

Fenol

fenol

–C6H5OH

 

de …ilo

…fenol

 

hidroxifenil

 Amina (primaria)  Amino (secundaria)(terciaria) “ Éter Oxi

amino R –NH2 …ilamina R –NHR’ R –NR’R’’ …il…ilamina R –O –R’ oxi…il …il…iléter

Hidr. etilénico

alqueno

C=C

…eno

…en

Hidr. acetilénico

alquino

CC

…ino

Ino  (sufijo)

Nitrocompuestro

Nitro

R –NO2

Haluro

halógeno

R –X

 

nitro… X…

 

nitro X

ALCOHOLES •Los

alcoholes son compuestos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrogeno por grupos hidroxilo (-OH) en hidrocarburos alifáticos o aromáticos.

•Los

alcoholes se pueden clasificar como primarios, secundarios y terciarios según el tipo de carbono al que se une el grupo hidroxilo. Los símbolos R, R1 y R2 corresponden a grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes.

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Las propiedades físicas de los alcoholes se basan principalmente en su estructura. El grupo hidroxilo se polariza debido a la electronegatividad del átomo de Oxígeno.

Esta polarización permite que dos o mas moléculas alcohol se mantengan unidas entre si mediante interacciones conocidas como puentes de hidrogeno. Los alcoholes presentan elevados puntos de ebullición en comparación con los hidrocarburos de similar masa molar.

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Para nombrar un alcohol se conserva el nombre del alcano original y se remplaza la terminación -o por el sufijo -ol. En el caso de alcoholes ramificados, se aplicaran las reglas generales establecidas por la IUPAC. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. Regla 3.   El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, ésteres y cetonas. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. Regla 6. Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol

ÉTERES El grupo funcional éter es sencillo de identificar debido a que en su estructura se encuentra un átomo de Oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo, los cuales pueden ser idénticos o diferentes entre si. Las estructuras que tienen los éteres pueden ser de dos tipos: simétricas o asimétricas.

NOMENCLATURA DE ÉTERES

El sistema IUPAC determina que uno de los grupos alquilo y el átomo de oxigeno contiguo se consideran como un sustituyente especial denominado alcoxi. En el caso de éteres asimétricos, el grupo alcoxi será el grupo alquilo de cadena más corta.

CH3 - CH2 - O - CH3

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

metoxietano

etoxietano

La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. CH3 - O - CH3 dimetil éter 

CH3 - CH2 - O - CH3

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

etilmetil éter 

dietil éter 

PROPIEDADES DE LOS ÉTERES

Los éteres son compuestos polares, incoloros, muy volátiles e inflamables.

Presentan bajos puntos de ebullición en comparación con los alcoholes con igual número de átomos de carbono. Debido a la ausencia del enlace oxigeno-hidrogeno, los éteres no pueden formar puentes de hidrogeno entre ellos, pero si con otras moléculas, como los alcoholes y el agua. Son solubles en agua.

ALDEHÍDOS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo. En los aldehídos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario). La IUPAC establece que la terminación particular para los aldehídos es –al. Para estructuras sustituidas, la selección de la cadena principal debe incluir al grupo funcional, y la numeración parte desde el carbono aldehidico. No es necesario añadir un localizador para el carbonilo. O - C

aldehido CH3 - C etanal

H

O CH2 = CH - CH2- C

O H

3 - butenal

H

CH3 | CH3 - CH2 - CH - CH2- C 3-metilpentanal

O H

CETONAS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO- ligado a dos carbonos El grupo carbonilo debe alcanzar la numeracion mas baja dentro de la cadena principal y luego fijar como sufijo la expresion –ona..

O R  - C

CH3 - CO - CH2 - CO - CH3

CH3 - CO - CH3

2,4 - pentanodiona

 propanona

R 

cetona

dimetil cetona CH3 - CO - CO - CH3  butanodiona

acetona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo -COOH ligado a un carbono terminal primario.

El nombre IUPAC de un acido carboxílico se remplaza la -O final del alcano correspondiente por el sufijo –OICO, anteponiendo la palabra ÁCIDO. Si este presenta sustituyentes, se debe numerar la cadena principal considerando como prioridad el átomo de carbono carboxílico. CH3 - CH2 - CH2- COOH O - C

Ác. butanoico

OH Acido carboxílico

HOOC - COOH Ác. etanodioico

CH3 - CH - COOH OH Ác. 2-hidroxipropanoico Ác. láctico

PROPIEDADES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Debido a que la estructura química del grupo carboxilo se relaciona con la de los alcoholes y cetonas, sus propiedades físicas son bastante similares. Los ácidos carboxílicos son polares forman enlaces por puentes de hidrogeno con otros ácidos carboxílicos y con otras moléculas. Por lo anterior, presentan altos puntos de ebullición, incluso superiores a los de los alcoholes de igual masa molar.

ÉSTERES

Los esteres son considerados derivados de los ácidos carboxílicos debido a la sustitución del hidroxilo por un grupo −O−R. Son sustancias de olor agradable, provenientes de muchos frutos y flores. Por ejemplo, el butanoato de etilo se encuentra en el aceite de las piñas, y el etanoato de pentilo es un constituyente del aceite del plátano.

OBTENCIÓN DE ÉSTERES

El proceso que permite obtener ésteres a escala industrial se denomina que consiste en la reacción entre un acido carboxílico y un alcohol (catalizado por un ácido), proceso que genera el éster y agua.

NOMENCLATURA DE ÉSTERES

La IUPAC establece como primer paso identificar dentro de la molécula la parte proveniente del acido carboxílico (grupo acilo) y del alcohol (alcoxi). Luego, la primera palabra del éster procede del ácido orgánico, pero remplazando la terminación  –oico por  –ato y eliminando el termino acido. La segunda palabra del nombre deriva del nombre del grupo alquilo (R1) unido al oxígeno. O R - C O - R  Ésteres

O H - C OCH2CH2CH3 Metanoato de propilo

CH3 - C

O

OCH3 Etanoato de metilo

AMINAS Y AMIDAS

Las aminas y amidas son sustancias que forman parte de los seres vivos. Las mas importantes son las proteínas, los alcaloides, las vitaminas y las hormonas.

Estos compuestos son fundamentales para la elaboración de una infinidad de productos, como los medicamentos, los colorantes, los insecticidas, los desinfectantes, entre otros.

AMINAS

Son compuestos orgánicos asociados a la estructura del amoniaco debido a la similitud en la disposición de sus átomos. Las aminas son el resultado de la sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Los grupos R pueden ser iguales o distintos. PRIMARIA

H |  N H

R  |  N

H

amoníaco

SECUNDARIA

H

R  |  N H

H

CH3 - NH2 metilamina

 

TERCIARIA R  |  N

R 

R 

R 

CH3 - NH - CH3

CH3 - N - CH3

dimetilamina

CH3 trimetilamina

AMIDAS

Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo –OH de éstos, por el grupo –NH2   dando lugar al grupos funcional AMIDO. El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA O - C

 NH2 amida

SECUNDARIA

TERCIARIA

NITRILOS O CIANUROS:  Son compuestos orgánicos análogos al

H

C

N

(cianuro de hidrógeno o ácido

cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Formas mas comunes de nombrarlos:

A) Añadir el sufijo  -nitrilo  al nombre del hidrocarburo de igual número de C B) Considerarlo como un derivado del HCN (cianuro   de ......). Por ejemplo: -nitrilo

Propanonitrilo H3C

H3C

CH2 C

CH2 CH2 CH2

cianuro

de

cianuro  de

etilo

N

C

N

4-metilpentanonitrilo

cianuro  de

isopentilo

CH3

CN

benzonitrilo

cianuro  de

fenilo