Formación de cumarina

Integrantes: “Síntesis de 7-hidroxi-4-metilcumarina” 7-hidroxi-4-metilcumarina” Su#rez Ro$as %essica Rub& mi'rcoles () de *ctubre (+,idals Cruz Adriana SEGURIDAD EN EL LABORATORIO LABORATORIO "ru#o: -/, $%ui#o: &

Práctica No. 7 Fecha de realiaci!n:

Objetivos

Desarrollar una SEA con un nucleóflo activado. Representar Representar la ormación de un heterociclo de seis miembros benzousionado. Comprender la importancia biológica de las cumarinas Observaciones Resultados Nombre

7hidro!i"metilcumarina

Estructura

Peso o volumen

Rendimiento

Punto de 2usi)n  As,ecto 67sico R2 8sistema de eluci)n 9 revelador: Disolvente usado ,ara

PM!!"#$mol n "("% mol

PM!%" #$mol n"("% mol Rendimiento te)rico !!" #$mol ***********!&' #$mol "("% moles******+moles moles******+moles Moles de ,roducto te)rico- "("./ moles Rendimiento ,r0ctico Moles del ,roducto ,r0ctico1 Te)rico- !/&*!3" 45 Pr0ctico- 45 Polvo amarillo R2(  Acetato de etilo$;e+ano etilo$;e+ano Etanol$A#ua

PM!&' #$mol

recristali"!":

Cuestionario !(* Pro,on#a un mecanismo de reacci)n ?ue e+,li?ue la 2ormaci)n de la &*;idro+i*.*metilcumarina

>(* D@ un eem,lo de una cumarina biol)#icamente im,ortante

&*;idro+icumarina= es el ,rinci,al metabolito ti,o cumarina= se encuentra en el ,lasma en los seres ;umanos( %(* 5)mo se e+,lica la re#ioselectividad de la 2ormaci)n de la &*;idro+i*.*metilcumarinaC El resorcinol tiene un #ru,o ;idro+ilo ?ue activa al anillo= volviendo las ,osiciones > 9 . susce,tibles a la sustituci)n electro27lica= ,uestas en mani2iesto al ;acer resonancias= esos carbonos tienen una car#a ,arcial ne#ativa( .(* Por ?u@ es 2avorecida la 2ormaci)n intra molecular del @ster ,ara obtener la lactona de la cumarinaC Por?ue la estructura resultante es mu9 estable= si la mol@cula ,uede estabili&.$TemaK>(FeterociclosKaromaticosKcincoKmiem bros(,d2Cse?uence! ;tt,-$$(c;ems9nt;esis(com$base$c;emical*structure*!."(;tml Garc7a 50rdenas= 5( 8>"!":( Actividad catal7tica de