Fisicoquímica II - Coeficiente de actividad de un electrolito

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Coeficiente de Actividad de un Electrolito

PRÁCTICA N°3 COEFICIENTE DE ACTIVIDAD DE UN ELECTROLITO 1. RESU RESUME MEN N En la presente práctica se determinará el efecto de la fuerza iónica de una sal inerte, NaCl, sobre la solubilidad del ácido benzoico. Pues la adición de esta sal inerte, disminuirá la solubilidad del ácido benzoico en el solvente empleado debido a las interacciones que se producen entre los iones Na + y Cl- con las moléculas de soluto y solvente. Para ello determinaremos los coeficientes de actividad del ácido benzoico en diferentes soluciones a distintas concentraciones de NaCl(ac), los cuales se obtiene mediante una regresión lineal entre los valores de Log[C6H5COOH] y [NaCl]. Así como la constante de efecto salino, la cual también se obtuvo mediante una regresión lineal entre los valores de Log[γi] y [NaCl], la cual fue: K = 0.1969 L.mol-1.

2. OB OBJE JETI TIVO VOS S •

•

Determinar el efecto de la fuerza iónica sobre la solubilidad un electrolito, como el ácido benzoico C6H5COOH. Determ Determina inació ción n de los coefic coeficien ientes tes de activi actividad dad del ácido ácido benzoico, C6H5COOH, en soluciones de NaCl (ac) de diferentes fuerzas iónicas a partir de medidas de solubilidad.

3. DATOS DATOS EXPERIME EXPERIMENTA NTALES LES Tabla N°1. Datos registrados de las diferentes soluciones preparadas.

N° de Solución 1 2 3 4 5

[NaCl] (M)

NaCl(ac) (mL)

C6H5COOH(s ) (g)

0.00* 0.25 0.50 0.75 1.00

25.00 25.00 25.00 25.00 25.00

0.3020 0.3049 0.3030 0.3018 0.3084

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*Para la concentración de NaCl 0.00 M se emplearon 25 mL de agua destilada.

Tabla N°2. Concentraciones y volúmenes de NaOH(ac) gastados para cada solución.

N° de Solución 1 2 3 4 5

[NaCl] (M)

NaCl(ac) (mL)

[NaOH] (M)

NaOH(ac) (mL)

0.00 0.25 0.50 0.75 1.00

25.00 25.00 25.00 25.00 25.00

0.0200 0.0200 0.0200 0.0200 0.0200

9.0 8.1 7.0 6.5 5.7

4. ANÁLISIS DE DATOS Y RESULTADOS 4.1 CÁLCULOS Se determinará la concentración del ácido benzoico, considerando la relación de equivalencia entre el número de equivalentes - gramo de la base y el número de equivalentes – gramo del ácido existente en toda titulación. De ello:  N °equivalent es − ácido

 N ácido ⋅V ácido

=

 N °equivalent es − base

=

 N base ⋅V base

 M ácido ⋅θ ácido ⋅V ácido

=  M base ⋅θ base ⋅ V base

… (4.1) … (4.2) … (4.3)

Considerando que tanto que para la especie ácida, C6H5COOH, y la especie básica, NaOH, los valores del parámetro Ѳ son: Ѳácido = Ѳbase = 1. Luego, en la ecuación (4.3):  M ácido ⋅V ácido

 M base ⋅V base

=

… (4.4)

Para hallar, la concentración del ácido benzoico, se empleará la siguiente relación obtenida de la ecuación (4.4):

[ C 6 H 5 COOH] =

[ NaOH ] ⋅ V  NaOH  V  NaCl 

… (4.5)

Tabla N°3. Concentraciones del ácido benzoico en las diferentes soluciones.

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N° de Solución 1 2 3 4 5

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[NaCl] (M)

NaCl(ac) (mL)

[NaOH] (M)

NaOH(ac) (mL)

[C6H5COOH] (M)

0.00 0.25 0.50 0.75 1.00

25.00 25.00 25.00 25.00 25.00

0.0200 0.0200 0.0200 0.0200 0.0200

9.0 8.1 7.0 6.5 5.7

0.007200 0.006480 0.005600 0.005200 0.004560

Se sabe que la actividad de un soluto i, está dada por la siguiente expresión: ai

= γ  i ci

… (4.6) Donde: ai: Actividad del componente “i”. γi: Coeficiente de actividad del componente “i”. ci: Concentración del componente “i”. • • •

 Tomando logaritmo a la ecuación (4.6), se tiene:  Log ( ai )

…

=  Log (γ  i ci )

(4.7) Al emplearse soluciones muy diluidas, se asumirá que la actividad es igual a la concentración cuando la fuerza iónica es cero, entonces el coeficiente de actividad será igual a la unidad. Al considerar ello, la ecuación (4.7) quedará expresada de la siguiente manera:  Log [ γ  i ] o =  Log [ γ  i ] +  Log [ ci ] … (4.8) Dicha ecuación (4.8) se determinará empleando los datos de la Tabla N°3.

Tabla N°4. Concentración del NaCl(ac) y diferentes valores del logaritmo de la concentración del ácido benzoico.

N° de solución 1 2 3 4 5

NaCl (M)

Log[C6H5CO OH]

0.000 0.250 0.500 0.750 1.000

-2.142667504 -2.188424994 -2.251811973 -2.283996656 -2.341035157

De la Gráfica 1 se obtiene la ecuación de recta que ajustada para los datos de la Tabla N°4, la cual es: Log[C6 H 5 COOH] = - 0.1969[NaCl] - 2.1431

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… (4.9)

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Al extrapolar la ecuación (4.9) hasta el punto en donde la concentración del NaCl es igual a cero, se obtendrá el valor de Log[C 6 H 5 COOH]o , el cual corresponde aproximadamente a la concentración del ácido benzoico en la solución de agua pura, al reemplazar el siguiente valor: [NaCl]

=

… (4.10)

0.00 M

En la ecuación (4.9) se obtiene: Log[C6 H 5 COOH]o

2.1431

=−

… (4.11)

Luego, en la ecuación (4.8):

− 2.1431 =  Log [γ  i ] + Log [ C6 H 5COOH] i γ  i

= 10( −2.1431− Log [ C H COOH ] ) 6

5

i

… (4.12) … (4.13)

Los diferentes valores de γi se obtendrán al reemplazar los distintos valores de la Tabla N°4 en la ecuación (4.13).

Tabla N°5. Valores de γi para las distintas soluciones. N° de solución 1 2 3 4 5

Log[C6H5C OOH] 2.14266750 4 2.18842499 4 2.25181197 3 2.28399665 6 2.34103515 7

γi 0.9990046 36 1.1100051 51 1.2844345 32 1.3832371 88 1.5773757 41

La teoría de Debye – Huckel no puede predecir los cambios en la solubilidad de un electrolito débil por acción de una sal inerte. Estos efectos son específicos y dependen de algunas características propias de una sal inerte, sin embargo se ha encontrado la siguiente dependencia del coeficiente de actividad con la concentración de la sal inerte:

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 Log [γ  i ] = Kci

… (4.14) Donde: ci: Concentración de la sal inerte (L.mol-1). K: Constante de efecto salino. • •

Tabla N°6. Valores de Log[γi] para cada valor de concentración del NaOH.

N° de solución

NaCl (M)

1

0.000

2

0.250

3

0.500

4

0.750

5

1.000

Log[γi] 0.00043249 6 0.04532499 4 0.10871197 3 0.14089665 6 0.19793515 7

En la Gráfica 2 se puede observar la ecuación que relaciona a los datos de la Tabla N°6, la cual es:  Log [γ  i ]

= 0.1969[ NaCl ] + 3 x10

−5

…

(4.15) De la ecuación (4.15) se puede observar que el valor de K, es decir la constante del efecto salino es 0.1969.

4.2 GRÁFICOS

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-2.1 0.000 -2.15

0.200

0.400

0.600

   ]   o   c -2.2    i   o   z   n   e    B   o -2.25    d    i   c    Á    [   g -2.3   o    L

0.800

1.000

1.200

Log[A.Benzoico]=-0.1969[NaCl] - 2.1431 2

R =0.9931

-2.35 -2.4 [NaCl](M)

GRÁFICA 1. Log[C6H5COOH] vs [NaCl].

0.25    ]    d   a    d    i   v    i    t   c   a   e    d   e    t   n   e    i   c    i    f   e   o    C    [   g   o    L

0.2 0.15 0.1 Log[Coef.de actividad] = 0.1969[NaCl] + 3E-05

0.05

2

R = 0.9931

0

0.000

0.200

0.400

0.600

0.800

1.000

1.200

-0.05 [NaCl]

GRÁFICA 2. Log[γi] vs [NaCl].

4.3 RESULTADOS Se obtienen los valores de los coeficientes de actividad y actividad del ácido benzoico, para cada una de las 5 soluciones preparadas. Así 

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como la constante del efecto salino (K) para la sal inerte, NaCl. Ello se resume en la siguiente tabla.

Tabla N°7. Valores de γi para cada concentración de NaCl (ac) y la constante del efecto salino, K.

N° de solución

NaCl (M)

1

0.000

2

0.250

3

0.500

4

0.750

5

1.000

γi 0.99900463 6 1.11000515 1 1.28443453 2 1.38323718 8 1.57737574 1

K = 0.1969 L.mol-1 4.4 DISCUSIONES •

El ácido benzoico, es el ácido más sencillo de los ácidos aromáticos existentes en la naturaleza, bien al estado libre o en forma de ésteres en ciertas plantas. El ácido benzoico es una sustancia cristalizada blanca, inodora cuando está pura. El ácido benzoico (C7H6O2) tiene un peso molecular de 122.122 g.mol-1, con un punto de fusión de 122. 35 °C, un punto de ebullición de 249.2 °C, una densidad de 1.2659 g.cm-3 a 15 °C. Es poco soluble en agua, 3.4 g.L-1 a 25 °C; pero mucho más soluble en agua caliente, pues a 95 °C su solubilidad aumenta a 68 g.L-1. [2], [4] Es un ácido más fuerte que los alifáticos, pues tiene un  pKa = 4.204 a 25 °C. [4]

FIGURA 1. Estructura del ácido benzoico. •

Se puede comprobar que al momento de de agregar una sal inerte a una disolución homogénea, se produce una variación en la solubilidad de la mezcla, debido principalmente a las interacciones moleculares existentes entre las moléculas de soluto y solvente con las moléculas de dicha sal.

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De la Tabla N°3 se puede observar que a medida que la concentración de la sal inerte, NaCl, aumenta, la concentración del ácido benzoico disminuye. Ello se debe a que cuando una sal inerte, es decir una sal que no reacciona con los componentes de la solución, se introduce en un compuesto en la cual es soluble, ésta se disocia formando sus correspondientes iones. Para el NaCl, estos iones son el Na+ y el Cl-. Dichos iones producen una fuerza iónica en la solución, la cual altera el equilibrio de fuerzas existentes en la solución. Ello hace cambiar las interacciones de las fuerzas intermoleculares entre el soluto y el solvente, ya que estas sustancias no están interactuando entre sí  mismas, sino que dada la presencia de los iones provenientes de la sal inerte también interactúan con la fuerza iónica proveniente de los iones disociados.

•

Una de las hipótesis fundamentales de la teoría de Debye – Hückel consiste en atribuir a los solutos moleculares coeficientes de actividades iguales a la unidad a todas las fuerzas iónicas cuando el estado estándar se define en función de un comportamiento henryano de referencia. Experimentalmente, los solutos moleculares poseen coeficientes de actividad que difieren de la unidad mucho menos que los de los solutos iónicos. Cualitativamente, cuando la adición de un electrolito a una solución acuosa produce un efecto de salado , es decir cuando provoca la disminución de la solubilidad de un soluto, el coeficiente de actividad de éste debe aumentar al crecer la fuerza iónica. Supongamos que la solubilidad de un electrolito débil o un no – electrolito en agua, es Sw, es mayor que su solubilidad en una solución salina, Ss. Por definición, ambas soluciones saturadas existen en equilibrio con el sólido puro; por tanto, las actividades del electrolito débil o del no – electrolito son iguales en las dos disoluciones. Así pues, aw = γwSw = as = γsSs, de lo cual se deduce que γs >γw. Esta situación es mucho más frecuente en la práctica que a la inversa, en la que la adición de un electrolito hace aumentar la solubilidad y, en consecuencia γw >γs. [5] Muy a parte de los efectos específicos que son resultado de interacciones químicas típicas, como ácido - base o complejación, los principales factores que hay que tener en cuenta son la hidratación de los iones, los efectos electrostáticos y la variación de la constante de dieléctrica del disolvente. Por ejemplo, la hidratación de los iones de la sal que se adiciona a una solución elimina efectivamente de ésta a una parte del disolvente libre, de modo que deja disponible una menor cantidad del mismo para disolver al electrolito débil o al no – electrolito. La ecuación de Setschenow es, probablemente, la que mejor expresa el coeficiente de actividad de los no – electrolitos o electrolitos débiles

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en solución diluida (menos de 0.1 M) en soluciones de sales hasta concentraciones relativamente elevadas (del orden de 0.5 M): [5] log γ   = kI 

…

(4.4.1) Según la ecuación (4.4.1), el logaritmo del coeficiente de actividad sería proporcional a la fuerza iónica (I). La constante de proporcionalidad k , es positiva si el soluto tiene una constante dieléctrica menor que el disolvente, tal como generalmente es el caso para las soluciones acuosas. En primera aproximación, para muchos solutos es válida una ecuación de esta forma hasta fuerzas iónicas del orden de la unidad. La constante k, denominada coeficiente de salado , depende de la naturaleza del soluto y del electrolito, y corrientemente tiene un valor comprendido entre 0.01 y 0.1 Desde un punto de vista práctico, se puede concluir que los solutos moleculares poseen coeficientes de actividad próximos a la unidad hasta fuerzas iónicas como máximo del orden 0.1, y que las desviaciones son moderadas incluso a fuerzas iónicas del orden de la unidad. En contraste con los coeficientes de actividad de los solutos iónicos, los de los solutos moleculares generalmente son ligeramente mayores que la unidad. •

Las mediciones de solubilidad pueden ser afectadas por la temperatura o por la fuerza iónica del medio en el cual se lleva a cabo la disolución. De ello, que la presencia de un tercer componente como un electrolito puede sustancialmente cambiar la solubilidad de las moléculas no polares. Este es el caso del efecto salting – out  del cloruro de sodio y de otras sales, como las presentes en el agua de mar. La magnitud de este efecto puede ser calculado mediante el uso de una relación empírica desarrollada por Setschenow: [6] log S o

− log S  = k  s C e

…

(4.4.2) Donde k s es la constante de Setschenow, So y S representan la solubilidad en mol.kg-1 del no – electrolito en agua y Ce la concentración del electrolito en la solución, respectivamente. Un valor positivo para k s nos indica un efecto salting – out  del tipo positivo, y un valor negativo nos indica un efecto del tipo salting – in. Los efectos salinos que se llevan a cabo nos proporcionan información considerable de la importancia teórica acerca de las interacciones complejas entre los iones y moléculas neutras. Adicionalmente, el conocimiento de un efecto del tipo salting – out  tiene aplicaciones prácticas en las separaciones de no – electrolitos de soluciones acuosas.

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En la ecuación (4.4.2), la constante de Setschenow, k s, contiene un término de interacción propia, y de dicha ecuación puede ser expresada como: [7]

•

log S o

− log S  = k  s C e + k i (S i − S i

o

)

… (4.4.3)

Donde k s es la verdadera constante del efecto salting – out  y el término k i(Si-Sio ) representa a las contribuciones de las interacciones propias del no – electrolito. En soluciones acuosas muy diluidas de un no – electrolito i, con ningún otro soluto presente, la ecuación (4.4.4) es una aproximación razonable de la ecuación (4.4.3): [7] log γ   i = k iC i

… (4.4.4) En la presente práctica, el término k i fue estimado de la aproximación lineal de las curvas de las gráficas de logγi vs la concentración molar del NaCl.

5. CONCLUSIONES •

•

Se pudo verificar la influencia de la fuerza iónica por parte de la sal inerte, NaCl, sobre la solubilidad de un electrolito débil, ácido benzoico, ello se evidencia en los datos de la Tabla N°7, los cuales guardan una relación lineal dada por la ecuación (4.14) donde la constante del efecto salino, la cual nos indica la variación de la solubilidad del ácido benzoico, fue: K = 0.1969. Se determinaron los coeficientes de actividad del ácido benzoico en distintas soluciones de diferentes fuerzas iónicas, así como se pudo comprobar que los coeficientes de actividad y las concentraciones del ácido benzoico guardan una relación inversamente proporcional entre sí, cuyo valor es la actividad del ácido benzoico, el cual no cambia no cambia.

Tabla N°8. Valores de γi a distintas concentraciones de ácido benzoico, así como la actividad del mismo.

N° de Solución

[C6H5COOH] (M)

1

0.007200

2

0.006480

3

0.005600

4

0.005200 Página

5

10 0.004560

γi

ai

0.999004 636 1.110005 151 1.284434 532 1.383237 188 1.577375 741

0.007192 83 0.007192 83 0.007192 83 0.007192 83 0.007192 83

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6. CUESTIONARIO 1. ¿Qué es el coeficiente de actividad, γ, y qué es el coeficiente de actividad iónico medio, γ±? ¿Qué relación hay entre éstos coeficientes? Para una disolución ideal o diluida ideal, sólida o líquida de no electrólitos, el potencial químico de cada componente “i” es: [3] id 

°

… =  µ  i +  RT ln  xi (6.1.1) Para una disolución no ideal, la cual se define como aquella que no es ni ideal ni diluida ideal, el potencial químico de cada componente “i” está definido por:  µ 

i

°

 µ i =  µ  i +  RT ln ai

…

(6.1.2) Donde se puede ver que, la actividad ai reemplaza a la fracción molar xi en la expresión para disoluciones ideales y diluidas ideales (6.1.1). La diferencia entre el potencial químico de una solución real μi en (6.1.2) y el que corresponde a una disolución ideal μ iid en (6.1.1) es:  µ i

 a   − µ id i =  RT ln ai − RT ln xi =  RT ln i     … (6.1.3)   xi  

El cociente ai/ xi es por tanto una medida de la discrepancia con respecto al comportamiento ideal. Por tanto, se define el coeficiente de actividad γi (gamma i) del componente “i” como γi = ai/ xi. Sea el electrolito i de fórmula Mv+Xv-, donde v+ y v - son enteros, tal que i produzca iones Mz+ y Xz- en disolución: [3]  M v +  X v − ( s )

 z +

→ v + M 

( dis )

 z −

+ v − X 

( dis )

… (6.1.4)

Donde dis denota especies en disolución. Los potenciales químicos de los electrolitos μi, μ+ y μ- se expresan normalmente en la escala de molalidades. Sean m+ y

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m- las molalidades de los iones Mz+y Xz-, y γ + y γ- los coeficientes de actividad de los iones en la escala de molalidades. Luego los potenciales químicos de los iones están expresados por:  µ i = v+ µ + + v−µ −

… (6.1.5)  µ + =  µ  + +  RT  ln( γ  + m+ / m° )

…

 µ − =  µ  − +  RT  ln( γ  − m− / m° )

…

°

(6.1.6) °

(6.1.7) Reemplazando las ecuaciones (6.1.6) y (6.1.7) en la ecuación (6.1.5), se obtiene: °

 µ i = v+ µ 

+

°

+ v− µ 

−

( ) ( γ   )

+  RT  ln γ  +

v+

−

v−

(m

/m +

°

) (m v+

/m −

°

)

v−

… (6.1.8)

Dado que μ+ y μ- no pueden determinarse experimentalmente, los coeficientes de actividad de los iones γ+ y γ- en las ecuaciones (6.1.6) y (6.1.7) no pueden ser medidos. La combinación γ+ y γ-, que aparece en la ecuación (6.1.8), es medible experimentalmente. Por tanto, para tener un coeficiente de actividad medible, se define el coeficiente de actividad iónico medio γ± del electrolito Mv+Xv- como:

( γ   )

v+ + v−

±

v+

( ) ( γ   )

= γ  +

v−

−

… (6.1.9) Luego para poder simplificar la ecuación (6.1.8) se considerará lo siguiente: °

°

°

 µ i = v+ µ + + v− µ −

… (6.1.10) v

= v+ + v−

… (6.1.11) De ello, la ecuación (6.1.8) se convierte en:

(

°

 µ i =  µ i +  RT  ln v± γ  ± mi / m

°

)

v

… (6.1.12)

Para proceder a encontrar una relación entre el coeficiente de actividad γ, y el coeficiente iónico medio γ±, se expresará a la ecuación (6.1.2) en términos de molalidades: °

 µ i =  µ 

m,i

(

+  RT  ln γ  m,i mi / m

°

)

…

(6.1.13) Luego al comparar las ecuaciones (6.1.12) y (6.1.13), se puede obtener la relación buscada: γ  m ,i

=

(v

γ  ± )

±

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v

(m

i

/ m° )

v −1

… (6.1.14)

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2. ¿Por qué el incremento de la fuerza iónica media en el rango en el que es válida la ley Debye – Hückel, da lugar a un aumento de la solubilidad de una sal débilmente soluble? Para estudiar el efecto del medio iónico sobre la solubilidad de un compuesto del tipo MA(s), se considerará a la siguiente ecuación: [1]  MA( s )

→ M  +  A

Siendo:  K  so

= { M } ⋅ { A}

…

(6.2.1) Ahora, teniendo en cuenta a las siguientes expresiones:

{ M } = [ M ] ⋅  yM  { A} = [ A] ⋅ y A

… (6.2.2) … (6.2.3)

Donde,  y  representa el coeficiente de actividad de cada ion en la escala molar, luego la ecuación (6.2.1) podrá escribirse de la siguiente forma:  K  so

=

[ M ][ A] y M  y A

…

(6.2.4)  Y considerando que:  y±

2

=  y M  y A

… (6.2.5) Siendo, y±, el coeficiente de actividad iónica media del electrolito, se tiene:  K  so

= k  so

… (6.2.6) La expresión (6.2.6) nos permite obtener el valor de  producto de solubilidad termodinámico a partir del  producto de solubilidad estequiométrico, kso1, y de los coeficientes de actividad iónica media del electrolito. Ahora bien, como los coeficientes de actividad disminuyen con la fuerza iónica del medio, el valor de la constante kso1 deberá aumentar en función de I (Fuerza iónica), ya que la constante termodinámica K so no varía. Este aumento del valor de la constante k so1 se traduce en un aumento de la solubilidad , que se conoce con el nombre de efecto salino. [1]

3. ¿Cómo es la interacción entre iones en una solución de electrolitos si el coeficiente de actividad medio iónico medio es: (a) mayor que 1 y (b) menor que 1? Página 13

1

y±

2

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a. El hecho de que γ±, sea mayor que 1 a molalidades mayores, puede ser debido a la hidratación de los iones. La hidratación hace que disminuya la cantidad de moléculas de agua libres, reduciendo así la concentración efectiva del agua en la disolución y aumentando la molalidad efectiva del electrolito, que se ve reflejada en un aumento de γ±. [3]

b. Cuando γ± sea menor que 1 en disoluciones diluidas del electrolito significa que el potencial químico del electrolito μi es menor de lo que sería en una hipotética disolución diluida ideal (donde no hay interacciones soluto – soluto) de igual composición, y esto implica una menor contribución a G por parte del soluto que en la disolución diluida ideal. A su vez, cada ion en la disolución tiene a rodearse de iones de carga opuesta a la suya, y las atracciones electrostáticas entre iones de distinta carga tienden a estabilizar la disolución, disminuyendo su G. [3]

7. BIBLIOGRAFÍA 1. Aguilar Sanjuán, Manuel. Introducción a los Equilibrios Iónicos. Segunda Edición. Editorial Reverté S.A. Barcelona – España. 1999. Páginas: 186 – 187. 2. Devore, G. Química Orgánica. Primera reimpresión en español. Publicaciones Cultural S.A. México D.F. 1970. Páginas: 480 y 481. 3. Levine, Ira N. Fisicoquímica. Volumen I. 5ta Edición. McGraw – Hill, INC. España. 2004. Páginas: 366 – 368. 4. Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Editorial Advisory Board. Páginas: Section 3 .42, 8.51 y 8.107. 5. http://books.google.es/books? id=VMB2E281nPUC&pg=PA26&lpg=PA26&dq=debye-H %C3%BCckel+solubilidad&source=bl&ots=69Vx7i7XMT&sig =wjMyrxLeP6TUrbdVbFtaGdebVnI&hl=es&ei=2lAPSrT4O4mE tweor6H5Bw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=8# v=onepage&q=debye-H%C3%BCckel%20solubilidad&f=false 6. http://article.pubs.nrc-cnrc.gc.ca/RPAS/rpv? hm=HInit&afpf=v92-365.pdf&journal=cjc&volume=70 7.

http://www.jbc.org/content/241/17/4030.full.pdf 

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