Fatores Que Influenciam Na Velocidade Das Reações Nucleofílicas

FATORES QUE INFLUENCIAM NA VELOCIDADE DAS REAÇÕES NUCLEOFÍLICAS Weliton do Nascimento Alexandre, 3º B Química Max F. Falone – Química Orgânica  As rea!es nucleo"ílicas s#o de dois ti$os% & n' e &n(, $or)m, *uando utili+ado os aletos, eles t-m aria#o, $ois $odem ser mais lentos ou $odem ocorrer mais r/$idos em um dos ti$os de rea#o. &e um dado dado aleto aleto de al*uila al*uila e um nucle0 nucle0"il "ilo o reage reagem m ra$ida ra$idamen mente te atra)s de um mecanismo & n(, mas lentamente atra)s de um mecanismo & n', so1 certas condi!es, ent#o o camino & n( ser/ seguido $ela maioria das mol)culas. 2or outro lado, um outro aleto de al*uila, e um outro nucle0"ilo $odem reagir muito lentamente ou nem reagir $or um camino & n(. &e eles reagirem atra)s de um mecanismo & n', ent#o os reagentes seguiram um camino &n'.  isso ocorre $elo "ato de existirem "atores *ue inter"erem na elocidade das rea!es nucleo"ílicas. studos indicam *ue um certo n4mero de "atores a"eta a elocidade das rea!es & n' e &n(. Os *uatros $rinci$ais s#o% A estrutura do su1strato5 A concentra ra#o

e

reatii iidade

do

nucle0"ilo

6somente

$ara

rea!es

1imoleculares75 O e"eito do solente e5 A nature+a do gru$o retirante.  A estrutura do &u1strato, a $artir desse nos mostra um ti$o do e"eito est)rico – o ti$o *ue ) im$ortante a*ui – ) camado de 1lo*ueio est)rico, *uando di+emos isso *ueremos di+er *ue a dis$osi#o es$acial dos /tomos ou gru$os nos sítios reacionais ou $r0ximos aos sítios reacionais de uma mol)cula im$ede ou retarda uma rea#o. O e"eito do solente – deido 8 sua ca$acidade de solatar c/tions e ânions t#o e"ica+mente, o uso de um solente $olar $r0tico ir/ aumentar em muito a elocidade da ioni+a#o de um aleto de al*uila em *ual*uer rea#o &N'. 9sso acontece $or*ue a solata#o esta1ili+a o estado de transi#o *ue lea lea ao car1 car1oc oc/t /tio ion n inte interm rmed edi/ i/ri rio o e ao íon íon ale aleto to mais mais do *ue *ue com com os reagentes.

Os melores gru$os retirantes s#o a*ueles *ue se tornam os íons mais est/eis de$ois *ue se des$rendem. :omo a maioria dos gru$os retirantes se des$rende como um íon negatio, os melores gru$os retirantes s#o a*ueles íons *ue esta1ili+am uma carga negatia mais e"ica+mente. :omo as 1ases "racas executam isso melor, os melores gru$os retirantes s#o as 1ases "racas. PERGUNTAS: '; Quantos s#o os ti$os de rea!es nucleo"ílicas e *uais s#o< =% &#o >(, &n' e &n(. (; Qual a di"erena de &n' e &n(< =% A rea#o de & n( ocorre em ' 4nica eta$a, e a de & n' ocorre em 3 eta$as. 3; O *ue signi"ica 1lo*ueio est)rico< =% ? *uando di+emos *ue a dis$osi#o es$acial dos /tomos ou gru$os nos sítios reacionais ou $r0ximos aos sítios reacionais de uma mol)cula im$ede ou retarda uma rea#o. @; Quais s#o os >@ $rinci$ais "atores *ue inter"erem na elocidade das rea!es nucleo"ílicas< =% Os *uatros $rinci$ais s#o% A estrutura do su1strato5 A concentra#o e reatiidade do nucle0"ilo 6somente $ara rea!es 1imoleculares75 O e"eito do solente e5 A nature+a do gru$o retirante. ; 2or *ue o uso de um solente $olar $r0tico ir/ aumentar em muito a elocidade da ioni+a#o de um aleto de al*uila em *ual*uer rea#o &N'< =% eido 8 sua ca$acidade de solatar c/tions e ânions t#o e"ica+mente. C; Quais s#o os melores gru$os retirantes< =% Os melores gru$os retirantes s#o a*ueles *ue se tornam os íons mais est/eis de$ois *ue se des$rendem. D; m rela#o aos /cidos e 1ases, "racos ou "ortes, *uais s#o os melores gru$os retirantes< =% :omo a maioria dos gru$os retirantes se des$rende como um íon negatio, os melores gru$os retirantes s#o a*ueles íons *ue esta1ili+am uma carga negatia mais e"ica+mente. :omo as 1ases "racas executam isso melor, os melores gru$os retirantes s#o as 1ases "racas.