Extraccion de Cafeina

EXTRACCIÓN DE CAFEINA EN CAFE RESUMEN: Este informe presenta los resultados obtenidos en la extracción del contenido de cafeína en el café. La cafeína un alcaloide, presente de forma natural en el café, el té, el chocolate, cuyo consumo tiene efectos estimulantes sobre el sistema nervioso. El café presenta otros componentes además de la cafeína, como taninos que son precipitados con una solución de acetato; y glucosa aislada usando una técnica de extracción liquido-liquido separando la cafeína por medio de un solvente orgánico, cloroformo. La cafeína ya extraída fue purificada usando la técnica de recristalización usando como solvente benceno caliente. Finalmente se hizo un análisis cualitativo para identificar y comprobar la cafeína por medio de la cuantificación de su punto de fusión y su comparación con el valor teórico para el componente.  ABSTRACT: This report presents the results obtained in the extraction of caffeine content in coffee.  An alkaloid caffeine, naturally present in coffee, tea, chocolate, whose consumption consumption has stimulating effects on the nervous system. The coffee has other components apart from caffeine, as tannins are precipitated with acetate solution; glucose and isolated using a technique of liquid-liquid separating caffeine extraction using an organic solvent, chloroform. Caffeine was extracted and purified using the technique of recrystallization using hot benzene as a solvent. Finally, a qualitative analysis was made to identify and verify the caffeine by quantifying their melting point and their comparison with the theoretical value for the component. PALABRAS CLAVE: Cafeína, recristalización, extracción líquido-líquido, alcaloides, solvente orgánico. KEY WORDS: Caffeine, recrystallization, liquid-liquid extraction, alkaloids, organic solven 1. INTRODUCCION

En la práctica se revisaron y utilizaron las técnicas de separación de mezclas y disoluciones para así poder extraer la cafeína del café.  Además se Cuantifico el rendimiento de extracción y contenido de la cafeína, e identifico la cristalización y sublimación como uso principal para la purificación purificación de sustancias. sustancias. . Químicamente la cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas (grupo quimico de bases purinicas que incluyen sustancias endógenas tan importantes como la adenina). Posee la adenosina que tiene una importante función en procesos bioquímicos tales como la transferencia de energía en forma de ATP y  ADP así como trasductor trasductor de señal en forma de La cafeína fue descubierta en 1819 en 1819 por el químico alemán Friedrich alemán Friedrich Ferdinand Runge: Runge: fue  fue él quien acuñó el término Kaffein , un compuesto químico presente en elcafé, e lcafé, término  término que pasaría posteriormente al español como cafeína. La cafeína recibe también otros nombres (guaranina, teína) relativos a de las plantas de

adenosin monofosfato cíclico. También tiene efectos sedientes de inhibitorios sobre la actividad neuronal la cafeína disminuye de receptor de la adenosina ya que esta aumenta el sueño.

Fig 1. Estructura molecular de la cafeína.

 Tomada de: (http://www.madrimasd.org/blogs/remtavares/file s/2013/05/Fig1_UCM_mayo2.jp)

dónde se puede extraer y porque contiene otras sustancias que aparecen en esos casos. [3] La cafeína es un alcaloide un alcaloide de la familia metilxantinas, familia metilxantinas,   cuyos metabolitos incluyen los compuestos teofilina compuestos teofilina y  teobromina,  teobromina,

con estructura química similar y similares efectos (aunque de menor intensidad a las mismas dosis). En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819 por Runge y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet. [2] Su  fórmula química es C8H10N4O2, su nombre sistemático es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona Una taza de café contiene de 80 (instantáneo) a 125 (filtrado) mg de cafeína. El café descafeinado, en España, debe contener una cantidad de cafeína no superior al 0,3%. La cafeína se puede conseguir también en píldoras estimulantes de hasta 800 mg. La vida media de la cafeína esto es, el tiempo requerido para que el cuerpo elimine la mitad de la cantidad total inicial de cafeína varía ampliamente entre individuos de acuerdo a ciertos factores como la edad, función hepática, embarazo, algunas drogas concurrentes y el nivel de enzimas en el hígado necesarias para el metabolismo de la cafeína. En adultos sanos, la  vida media de la cafeína es de unas 4-9 horas. [5] En mujeres bajo administración de anticonceptivos de vía oral, la vida media es de 5-10 horas., y en mujeres embarazadas la vida media es de aproximadamente de 9-11 horas. La cafeína puede acumularse en individuos con enfermedades hepáticas severas, incrementando su vida media incluso hasta 96 horas. En bebés y niños la vida media puede ser más amplia que en adultos; la vida media en un recién nacido puede ser de hasta 30 horas. Otros factores como el tabaquismo pueden acortar el tiempo de vida media de la 22 cafeína. La fluvoxamina reduce la eliminación de cafeína en un 91,3 %, y prolonga su vida media una 11,4 veces respecto a la normal (esto es de 4,9 horas a 56 horas). [5] El café son arbustos de hoja perene de la familia de las rubiáceas produce semillas tostadas de las cuales se obtiene el café. Composición del café: cafeína, minerales, lípidos, trigonelinas, aminoácidos, proteínas, ácidos alifáticos, glicosidos, carbohidratos, demetilxatinas, derivadas teofilina y teobramina son algunas de las más de 2000 diferentes que se encuentran en los granos de café.

Café descafeinado: El café natural tiene cafeína. Se

calcula que una taza de café puede tener de 75 miligramos (una taza de expreso o café cubano) a 100-180 miligramos por una taza de café de 8 onzas. La cantidad varia dependiendo de la concentración y el tipo de café. El café descafeinado tiene que pasar por un proceso para eliminar la cafeína. Durante este proceso se usan sustancias que ayudan a extraer la cafeína sin eliminar todo el sabor. Algunas de estas sustancias son consideradas carcinogénicas y pueden causar enfermedades. La mayoría de las sustancias controversiales ya no están en uso y la mayoría del café descafeinado no presenta problemas de salud. [4] Formas

de

descafeinar: 

Hay varias para eliminar la cafeína sin eliminar el sabor. Los café sin cafeína tienen un 5 o 7% de cafeína no son totalmente descafeinados. Generalmente hay dos formas de eliminar la cafeína: directamente o indirectamente. En la primera forma se usan solventes que se aplican al grano de café para extraer la cafeína en la segunda el café se sumerge en agua caliente, esta agua contiene la cafeína y otros saborizantes del café, luego se le pone una sustancia solvente al agua para eliminar la cafeína y retener los saborizantes los cuales le son devueltos al grano. Entre las sustancias o solventes que se usan están para extraer la cafeína están: cloruro de Metileno (DCM) y Acetato de etilo (AE). El acetato de etilo es una sustancia que ocurre naturalmente y por esto algunas marcas lo llaman desafinación natural pero esto no es totalmente cierto el acetato de etilo usado es sintético no natural. Los métodos indirectos para eliminar la cafeína incluyen el uso de filtros de carbón a este proceso se le llama Proceso de Agua Suizo. Este es uno de los métodos más “naturales” par a eliminar la cafeína. Una forma directa de eliminar la cafeína es usando compresión en un método llamado

compresión CO2. Este solvente extrae la cafeína de los granos de café y luego se evapora. La clave en el consumo del café ya sea con cafeína o descafeinado es moderación. El método Suizo es considerado el más natural que no deja residuos si tomas café descafeinado. [6]

contiene pequeños porcentajes (1-5 %) de etanol como estabilizador. Es ligeramente soluble en agua y con densidad mayor que ésta. Es no inflamable, pero productos de su oxidación, como el fosgeno, son muy peligrosos. Es peligroso por inhalación e ingestión. Se obtiene por medio de una cloración cuidadosamente controlada de metano, por tratamiento de acetona con polvos blanqueadores (CaOCl 2 ) y ácido sulfúrico -Hidróxido de sodio: también conocido como soda

cáustica o sosa cáustica, es un hidróxidocáustico en la fabricación de papel, tejidos, y  detergentes.  Además, se utiliza en la industria petrolera en la elaboración de lodos de perforación base agua. A nivel doméstico, son reconocidas sus utilidades para desbloquear tuberías de desagües de cocinas y baños, entre otros. Fig 2. Estructuras moleculares de compuestos del café.

 Tomada de: (http://www.researchgate.net/post/Coffee_and_heart_di seases_what_is_the_current_opinion)

2. MATERIALES Y MÉTODOS

2.1  Materiales:   Erlenmeyer 250mL, montaje de reflujo, montaje de filtración al vacío, beaker 50mL, vidrio de reloj, balanza digital, mechero, placa de calentamiento, agitador de vidrio, embudo de decantación, papel filtro, pipetas graduadas, espátula. 2.2 Reactivos : Acetato de plomo, cloroformo, hidróxido de sodio, sulfato de sodio anhidro, benceno. 2.3 Propiedades de los reactivos  -Acetato De Plomo: El plomo puede formar dos

compuestos con ácido acético, el acetato de plomo II y IV. Estos compuestos tienen propiedades distintas, la principal es la solubilidad en agua que presenta el acetato de plomo II, no así el acetato de plomo IV.Es Sólido cristalino de color blanco a gris.

- El cloroformo: Es un líquido incoloro con olor dulce característico, muy volátil. Generalmente

-Sulfato de sodio anhidro:   Estado físico: sólido cristalino color: blanco tem de ebullición: na olor: inoloro punto de inflamación: Na punto de fusión: 884 densidad: temperatura de auto ignición: na peso molecular 142.04 pH: solución al 1%-9.7; solución saturada -9.8 solubilidad en agua: 16.3%a 20ºc 29.8% a 100ºc velocidad de evaporación: Na % de volatilidad: Na presión de  vapor: Na -Benceno: Estado físico a 20°C : Líquido Color :

amarillo claro pálido (puede estar teñido de color verde) Olor : Olor acre a petróleo Punto de fusión [°C] : 60 °C Punto de ebullición [°C] : 80 °C Presión de vapor, 20°C : 60 kPa Densidad relativa al agua : 0,75 g/ml Solubilidad en agua [% en peso] : 18% Limites de explosión Inferior [%] : 1.3 Limites de explosión - Superior [%] : 7.6 2.4 Metodología:

La extracción de la cafeína incluye tres procesos básicos, como los son: su aislamiento, cristalización y sublimación.  Aislamiento de cafeína: en un matraz redondo se

adicionan 15g de café molido, 100 ml de agua destilada y algunas perlas de ebullición. Conectando a la boca del matraz un condensador de reflujo se somete la mezcla a calentamiento constante durante 20 minutos

aproximadamente. Finalizado el calentamiento se filtra al vacío la mezcla. El filtrado es transferido a un Erlenmeyer, al cual se le adicionan 10mL de una solución de acetato de plomo 10% p/v. Se calienta la mezcla durante 10 minutos agitando constantemente. El precipitado obtenido se separara por filtración al vacío. Al filtrado se agrega 10mL de cloroformo y se separan las dos capas formadas.  Al extracto de cloroformo se lava primero con 5mL de solución de hidróxido de sodio 10% p/v y luego con 1omL de agua. Posteriormente la capa de cloroformo se dispone en un Erlenmeyer con 1g de sulfato de sodio anhidro y se agita constantemente hasta que la solución seque. Cuando este totalmente seca por filtración se separa el sulfato de sodio, el cual se enjuaga con una pequeña porción de cloroformo y se filtra. Los filtrado resultantes se someten a calentamiento, se evapora la parte liquida y el producto resultante es cafeína cruda. Cristalización de cafeína: la cafeína extruida es

componentes del café como los taninos y glucosa. El proceso de reflujo fue utilizado ya que tiene la ventaja de mantener la solución a temperatura constante durante un periodo de tiempo prolongado, además la conexión de un condensador a la boca del matraz con la mezcla asegura que los vapores se condensen y regresen a la mezcla con lo que se está evitando perdida de sustancia.

Fig. 3. Técnica de reflujo aplicada en la extracción de cafeína

cristalizada por el método del solvente mezclado. Se disuelve el sólido en una pequeña porción de benceno caliente, se calienta la mezcla entre 60 y 90°C. Se deja enfriar la mezcla y se recolectan los cristales por filtración al  vacío.

Posteriormente se obtiene una solución acuosa que contiene disuelta la cafeína y otros componentes del café como los taninos y glucosa. Para la eliminación de estos componentes se procedió de la siguiente manera:

Sublimación de cafeína: los cristales obtenidos se

Para la eliminación de los taninos de la mezcla se realizó un procedimiento típico se lleva a cabo en la identificación de estos, se agregó a la mezcla una solución de acetato de plomo Los taninos son oligómeros ricos en grupos fenólicos capaces de precipitar proteínas. Los taninos al reaccionar con acetato de plomo se obtienen una turbidez en la mezcla por la presencia de un precipitado blanco.

disponen en una capsula de porcelana la cual se tapa con un vidrio de reloj, se somete a calentamiento hasta sublimación, la cafeína es retenida en el vidrio de reloj obteniéndose cafeína pura.  Análisis cuantitativo y cualitativo: Para realizar los

respectivos análisis de comprobación se pesa la cantidad de cafeína extraída, se obtiene el porcentaje de esta respecto al café y se compara con el valor que ofrezca el café en la literatura. Por medio de un fusiómetro se determina el punto de fusión de la cafeína extraída y se compara con el punto de fusión teórico de la misma 3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

En la extracción de cafeína se realizó primero un proceso de reflujo a fin de disolver en agua caliente la cafeína, e inevitablemente otros

 A continuación el filtrado resultante es una mezcla de agua con cafeína y glucosa presente en el café, para el aislamiento de la cafeína y separarla de la glucosa se usó un solvente orgánico. Tanto la glucosa como la cafeína son solubles en agua, sin embargo la cafeína es incluso más soluble en solventes orgánicos como es el caso del cloroformo, solvente usado en la experiencia. El cloroformo al ser insoluble en agua, logra que se formen dos fases inmiscibles entre si y que pueden ser separadas

por decantación.

Fig. 6. Cafeína cruda Fig. 4. Separación de la cafeína usando cloroformo Como se observa en la figura 4, se forman dos fases, por la densidad del cloroformo 1.5 g/mL, superior a la del agua, se asume que la capa ubicada en la parte inferior del embudo es la capa de cloroformo y por ende donde se encuentra contenido la cafeína.

De acuerdo a esto, se separaron las dos fases, se conservó la fase de cloroformo y se desechó la otra fase que solo contiene agua y algunos otros componentes del café como glucosa, obteniendo una solución:

Fig. 5. Solución de cloroformo con cafeína

Finalmente el uso de un solvente orgánico como el cloroformo, el cual es un líquido volátil con un bajo punto de ebullición (61 °C) resulta ser fácil de evaporar y con ello queda un sólido blanco correspondiente a la cafeína cruda. Se añadió, por último, una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro, altamente higroscópico, con lo que se elimina cualquier humedad, así se obtiene un sólido:  Algunas impurezas por lo que difieren los datos de puntos de ebullición. 4. CONCLUSIONES

Se realizó satisfactoriamente la extracción de cafeína del café, un producto con alto contenido

Recristalización y sublimación de cafeína

Se procede a purificar la cafeína obtenida, para ello se hace un proceso de recristalización, para ello se disuelve el sólido en benceno caliente. Tal como otros compuestos, la cafeína se solubiliza en benceno caliente, sin embargo al enfriarse, se disminuye la solubilidad, y la cafeína precipita en forma de cristales, ya que las impurezas presentes en esta aún quedan disueltas en el benceno, finalmente se sublima la cafeína a tal de obtener cafeína pura.

Fig. 7. Sublimación de cafeína  Análisis cualitativo

Para comprobar la correcta extracción de cafeína, se procedió a identificarla por medio de su punto de fusión, por medio del fusiómetro se obtuvo el valor de 220 °C, como punto de fusión de la cafeína, siendo 237 °C el valor que ofrece la literatura para el mismo compuesto. Siendo el valor obtenido cercano al valor real, confirmándose la extracción de cafeína, con de este alcaloide natural. Para esto se aplicaron técnicas típicas de química orgánica como: reflujo, cristalización, sublimación y arrastre liquido-liquido. Se aisló de manera correcta la cafeína lo cual fue demostrado por su valor de punto de ebullición similar al valor real de esta.

5. BIBLIOGRAFIA

1.-AVILA S., Extracción de cafeína del café (Coffea arabica) por fluidos súper críticos (en línea). Corporación Universitaria Lasallista  Antioquia, Colombia (2013). Disponible en: Reposit:lasallista.edu.co/extraccioncafeina.pdf 2.-AZNAR S., Determinación analítica de la cafeína en diferentes productos comerciales (en línea). Universidad politécnica de Cataluña. Barcelona, España (2011), Disponible en:

upcommons.upc.edu/pfc/bitstream/2099.1/1 1148/2/Memòria.pdf 3.- ORGANIZAICION INTERNACIONAL DE CAFÉ. Descafeinacción. Londres, Inglaterra (2009). Disponible en:  www.ico.org/ES/decaffeination_c.asp?section =Acerca_del_café 4.-PAVIA D., LAMPMAN G., KRIZ G., introducción a las técnicas de laboratorio de química orgánica (1996) p. 63-66.