Extracción con disolventes orgánicos

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica I (2-A)

Grupo: 3

Extracción con disolventes orgánicos.

Reyes Sánchez Diane Cynthia Clave: 12 Ramírez Naranjo José Pablo Clave: 10

Cuidad Universitaria a 4 de abril de 2011

Objetivos:

Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla. Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción. Realizar diferentes tipos de extracción con disolventes orgánicos. Diagrama de Flujo (Extracción simple y múltiple).

Extracción Simple (15 mL)

30 mL de muestra

Solución yodoyodurada, solución de hidroquinona

Sleccionar disolvente extracción.

Extracción Multiple (15 mL)

Todo el disolvente en una operación

3 operaciones de 5 mL cada una

Colocar en embudo de extracción la muestra

Colocar en embudo de extracción la muestra

Agite libere presión, y espere a que se separen las fases.

Agite libere presión, y espere a que se separen las fases.

Recibir fase en Matraz de ErlenMayer

Recibir fase en Matraz de ErlenMayer

Reacciones químicas.

En la presente práctica no ocurrieron reacciones químicas, pero se establecieron equilibrios de distribución de la sustancia entre una fase acuosa y una fase orgánica. Los equilibrios pueden describirse de la siguiente manera.

(1) para la solución de yodo; para la disolución de hidroquinona se puede expresar como.

(2) Para el equilibrio 1 el disolvente orgánico utilizado fue Cloruro de metileno, mientras que en el equilibrio 2 se seleccionó al éter como el disolvente. Estructuras, propiedades físicas y características CRETIB.

Cloruro de metileno

Densidad: 1.322 g/cm 3 a 20 ºC Masa molar: 84.93 g/mol Punto de fusión: -95 ºC Punto de ebullición: 40 ºC Corrosivo: No hay registros. Reactivo: Estable bajo condiciones normales. Explosivo: Puede ser combustible Tóxico Ambiental: Tóxico para organismos acuáticos. Inflamable: Combustible, al igual que sus vapores. Biológico-Infeccioso: Irritación de piel y ojos, sin embargo no hay efectos crónicos.

Solubilidad en agua: 6.9 g / 100 mL. Momento dipolar: 1.15 D. Corrosivo: No corrosivo Reactivo: Reacciona violentamente con halógenos y derivados como cloro, bromo, etc. Explosivo: Forma peróxidos inestables en presencia de aire y luz solar, los cuales explotan al instante. Toxico-Ambiental: No hay información disponible Inflamable: Se considera inflamable Biológico-infeccioso: En general, es moderadamente tóxico y causa síntomas de narcosis y anestesia y, solo en casos extremos, la muerte por parálisis respiratoria. No sufre cambios químicos dentro del cuerpo.  Agua

Éter dietílico

 Apariencia: Incoloro. Densidad: 0.7134 g/cm3 Masa molar: 74.12 g/mol Punto de fusión: - 116.3 ºC Punto de ebullición: 34.6 ºC

Densidad: 1 g/cm3 Masa molar: 18.01 g/mol Punto de fusión: 0 ºC Punto de ebullición: 100ºC Momento dipolar: 1.85 D Corrosivo: No corrosiva. Reactivo: No reactiva.

Explosivo: No explosiva. Tóxico Ambiental: No tóxica. Inflamable: No inflamable. Biológico-Infeccioso: En exceso causa dolores de cabeza, calambres, si se inhala puede causar ahogo.

Biológico-infeccioso: En general, causa irritación a cualquier parte del cuerpo que entre en contacto con él Cloruro de Sodio

 Acetona

Densidad: 790 kg/m3 Masa molar: 58.04 g/mol Punto de fusión: -94.9 ºC Punto de ebullición: 56.3 ºC Momento dipolar: 2.91 D Corrosivo: Corrosiva con polímeros. Reactivo: Normalmente estable. Explosivo: Combustible Tóxico Ambiental: No se considera tóxico para la vida acuática. Inflamable: Puede encenderse a Temperatura ambiente. Biológico-Infeccioso: Nausea, vomito, confusión menta, dolor de cabeza, enrojecimiento de la piel y ojos. Sulfato de sodio anhidro

 Apariencia: Sólido cristalino blanco. Densidad: 2.68 g/cm3 Masa molar: 142.04 g/mol Punto de fusión: 1157 K Solubilidad en agua: 4.76 g/100 mL 42.7 g/100 ml (100 °C). Corrosivo: No corrosivo. Reactivo: Estable en condiciones normales. Explosivo: No explosivo. Toxico-Ambiental: No hay información. Inflamable: No inflamable.

 Apariencia: Incoloro Densidad: 2165 kg/m3 Masa molar: 58.4 g/mol Punto de fusión: 801 ºC Punto de ebullición: 1465 ºC Estructura cristalina: f.c.c Solubilidad en agua: 35.9 g/100 mL Corrosivo: No corrosivo. Reactivo: No reactivo. Explosivo: No explosivo. Toxico-Ambiental: No representa un peligro para el medio ambiente. Inflamable: No inflamable. Biológico-infeccioso: En general causa irritación a cualquier parte del cuerpo que entre en contacto con él. Yodo metálico I  Densidad: 4940 kg/m3 Masa molar: 253.80 g/mol Punto de fusión: 113.70 ºC Punto de ebullición: 184.3 ºC Solubilidad en agua: 0.029 g/100 mL Corrosivo: Se considera como corrosivo Reactivo: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento Explosivo: No explosivo Toxico-Ambiental: Representa un peligro para el medio ambiente Inflamable: Incombustible Biológico-Infeccioso: Vapores tóxicos es irritantes

Hidroquinona

Masa molecular: 110.13 u.m.a Punto de fusión: 170.3 ºC Punto de ebullición: 285-287 ºC Densidad relativa (agua): 1.3 Solubilidad en agua: 5.9 g/ 100 mL Corrosivo: Ligeramente corrosivo. Reactivo: Reacciona violentamente con hidróxido sódico.

Explosivo: Las partículas finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire. Toxico-Ambiental: Muy tóxico para los organismos acuáticos. Inflamable: Combustible Biológico-infeccioso: Agente tóxico por ingestión directa, además de nocivo cuando entra en contacto en estado puro con los ojos y la piel, o al ser inhalada.

Esquema

Embudo de extracción Quickfit. El embudo se sujeta a la varilla de soporte mediante un pinza de tres dedos, las fases se reciben en matraces o vasos de precipitados.

Resultados.

Solución de Yodo/Yodurado. (Experimento 1).

Extracción Simple

Extracción Múltiple

Solución de Hidroquinona. (Experimento 2). Extracción Simple Múltiple

Masa obtenida 0.5539 g 0.5559 g

Tabla 1.- Masa de hidroquinona obtenida a partir de la solución de hidroquinona A, por medio de extracción simple y múltiple.

Muestra Hidroquinona (solución A) Hidroquinona (solución B)

Punto de fusión 178 ºC 173 ºC

Tabla 2.- Puntos de fusión para los sólidos obtenidos de la extracción de las soluciones de hidroquinona A y B.

Análisis de Resultados.

De acuerdo con las fotografías que se presentan en los resultados del experimento 1, se puede observar que la coloración de la fase orgánica en la extracción múltiple es mas intensa en comparación que la de la extracción simple, esto quiere decir que la fase orgánica de dicha extracción múltiple presenta mayor concentración de yodo. También debe observarse que aunque la fase acuosa de la extracción simple es transparente puede observarse una coloración amarillenta a causa del yodo, mientras que la fase acuosa de la extracción múltiple, aunque es blancuzca no presenta la tonalidad amarillenta del yodo. En cuanto al experimento 2, en la extracción múltiple se obtuvo una mayor cantidad de hidroquinona en comparación con la extracción simple, no sé colocaron imágenes porque no se consideran relevantes puesto que lo importante son las masas finales de producto obtenido. Los puntos de fusión muestran valores por encima de los reportados en la literatura, lo cual solo puede explicarse si se considera que no se calibraron los aparatos de Fisher-Johns antes de utilizarlos, de cualquier forma, tampoco se puede realizar un análisis objetivo de las temperaturas de fusión reportadas puesto que fueron medidas con aparatos de Fisher-Johns diferentes y se tendrían que considerar los errores de cada uno ellos, pero como ya se indico no se realizó ninguna calibración.

Conclusiones.

Se cumplieron los objetivos propuestos, los alumnos que presentamos este informe aprendimos como realizar una extracción con disolventes orgánicos, del mismo modo que también conocemos los criterios para seleccionar un disolventes ideal. Tal vez el análisis de datos no fue tan revelador como era esperado pero los motivos de ellos se expusieron en el mismo análisis, lo revelante en realidad es que se tiene conocimiento de aspectos como el calibrar los aparatos de Fisher-Johns y demás que son necesarios para llevar un análisis de resultados, pero en tanto que el sentido de la práctica se haya comprendido conceptualmente y lo aprendido sea fácilmente aplicado debe considerarse que se llevo a buen termino la práctica. Cuestionario.

1. Explique en qué consiste una extracción. Es una técnica de purificación de separación de sustancias mediante el uso de un disolvente en el cual la sustancia deseada pueda solubilizarse fácilmente. 2. Diga cómo pueden clasificarse las técnicas de extracción. Pueden clasificar como extracciones líquido-líquido, sólido-liquido, simple o múltiple además de continuas o discontinuas. 3. Explique en qué consisten las extracciones líquido-líquido. Se aprovecha la diferencia de solubilidad del compuesto deseado en distintos disolventes además también debe de considerarse que ambos disolventes sean inmiscibles entre si, es decir la extracción líquido-líquido se fundamente en el hecho de existe una distribución del compuesto o sustancia de intereses entre dos fases liquidas siendo mas soluble en una con respecto a la otra, de modo tal que puede aislarse en compuesto en una fase líquida. 4. Explique en qué consisten las extracciones sólido-líquido. Consiste en aprovechar las solubilidad del compuesto de interés en un solvente y se utiliza cuando la sustancia deseada se encuentra dentro de un sólido, sin embargo el líquido que se seleccione para dicha extracción no debe de solubilizar los demás componentes presentes en la muestra, únicamente la sustancia de interés. Puede ser por ejemplo la extracción continua en soxhelt, o la extracción directa a reflujo. 5. Con base en los resultados experimentales, diga cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o la múltiple. Fundamente su respuesta. Es mas efectiva la extracción múltiple puesto que experimentalmente se demostró que se obtienen mejores rendimientos, es decir se obtiene mayor cantidad de masa de producto, además la fase que contiene al compuesto de interés lo contiene en una mayor concentración. 6. ¿En que casos debe utilizarse la extracción múltiple? Cuando las extracciones se realicen con fines analíticos, cuando se requiera una gran precisión en los resultados, y cuando se desee un alto rendimiento.

Cuando la K de distribución es cercana a 1, lo cual indica que la sustancia esta distribuyendo entre ambos solventes, lo cual no es adecuado.

7. Diga cuáles fueron sus resultados en el experimento de extracción de una muestra problema. Se indican en la sección de resultados. 8. ¿En qué casos conviene emplear el método de extracción continua? Cuando no se requiere gran precisión en las separaciones, además cuando se esta seguro que la K de distribución es lo suficientemente grande o pequeña como para garantizar que casi la totalidad del compuesto esta en una única fase. 9. Describa el proceso de extracción continua en Soxhlet y sus características. Cuando se evapora el solvente sube hasta el área donde es condensado; aquí, al caer y regresar a la cámara de solvente, va separando los compuestos, hasta que se llega a una concentración deseada. 10.Después 10. Después de realizar una extracción, se tiene la sustancia problema disuelta en un disolvente. Diga cómo se puede aislar esta sustancia. Se puede aislar por medio de una destilación simple para retirar el disolvente, el compuesto quedara en la cola de destilación se espera a que se evapore el resto del disolvente. 11.Diga 11. Diga cual de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para una extracción. Explique además, de acuerdo a su densidad, en que fase quedarían ubicados los disolventes. 







-Hexano -Hexano – agua Es factible, el hexano es menos denso que el agua (0.6548 g/mL) por tanto sería la fase superior, la fase inferior correspondería a la del agua Cloroformo – agua Puede ser factible, el cloroformo es mas denso (1.483 g/mL), por tanto sería la fase inferior, mientras que la fase acuosa sería la superior.  Ac. acético - agua No es factible, el ácido acético es miscible en agua y no se formarían las fases clorhídrico – agua No es factible, no se formarían dos fases. n 

12.¿Cuál 12. ¿Cuál es la toxicidad de las sustancias utilizadas en éste experimento? Se enuncia en la sección de Estructura, E structura, propiedades y características CRETIB.

Manejo y Tratamiento de Residuos.

Los disolventes utilizados en la extracción del yodo-yodurado (diclorometano) e hidroquinona (éter) pueden recuperarse por medio de una destilación. Los residuos acuosos de yodo-yodurado pueden adsorbidos con carbón activado. El sulfato de sodio húmedo debe de ser empacado e incinerado. Bibliografía

http://es.wikipedia.org/wiki/Éter_et%C3%ADlico http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/11eteretilico.pdf  http://www.proquimsaec.com/PDF/HojaSeguridad/HS_Sulfato_de_Sodio.pdf  http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/12331.