Exercícios reações de adição

Química Orgânica

Bruno Cunha

Aula 17 – Reações de Adição II k)

Revisão

H2C

(Fuvest - SP) Os compostos representados a seguir

C

CH CH2 + Br 2

H2C

CH3

C

Br CH

C

CH2 Br

3 podem ser obtidos por reações de adição de substâncias adequadas ao: Exercícios Propostos H H H H2C C H2C C H2C C 1. (UFSC) Assinale as proposições corretas: C CH Cl CN O 3 Encontre, na relação a seguir, os produtos da adição de 1mol de HBr a 1mol de cada um dos seguintes O reagentes: a) metano a) propeno b) eteno b) propino c) etino d) propeno (01) 1,2-dibromopropano e) 2-butino (02) 2-bromopropano (adição de HBr ao propeno) (04) 1,2-dibromopropeno Exercício de Fixação (08) 2-bromopropeno (adição de HBr ao propino) (16) 1-cloro-2-bromopropano (32) 1,2,3-tribromopropano 1. Complete as reações a seguir: (64) 1,1,1-tribromopropano CH CH3 + HCl a) H2C H 2C C CH3 2. (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem H Cl com cloreto de hidrogênio, originando produtos de CH CH3 + HBr b) H2C H2C C CH3 adição eletrofílica, tais como os cloretos de alquila. O produto previsto, em maior proporção, para a reação H Br entre o cloreto de hidrogênio e 2-metil-2-penteno está H 2O 2 CH CH3 + HBr c) H2C H 2C C CH3 nomeado em: a) 3-cloro 2-metil pentano Br H b) 2-cloro 3-metil pentano K 2O 2 H2C C CH3 c) 3-cloro 3-metil pentano d) H2C CH CH3 + HBr d) 2-cloro 2-metil pentano Br H K 2O 2 e) H2C C CH3 + HI H2 C CH CH3 3. (Fuvest-SP) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, I CH3 seja empregado o alceno puro o alceno misturado a CH3 uma pequena quantidade de peróxido. Br H

f) HC

C

CH3 + HBr

g)HC

C

CH3 + HCl

h) H2C

C

K 2O 2

CH2 + 2Cl 2

HC H

C Cl

CH3

HC

C

CH3

Cl

Cl

H2 C

C

CH2

Cl

Cl Cl

i) H2C CH CH CH2 + Cl 2

H2 C

CH CH CH

CH2

Cl

j) H2C

C CH3

C

CH2 + H2

Ni

H3C

C CH3

C

CH3

a) o 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais as equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido. CH3 CH3 Br +   HBr CH3

CH3 H O2

+   HBr 2

Br

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b) dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição)

CH3 H3C

C

1-metil  ciclopenteno 

CH

CH2

CH3

CH3

Segue-se a reação de adição de HCl ao alceno:  CH3 CH3 H3C

3-metil  ciclopenteno 

C

CH

H3C

CH2 +  HCl

C

CH

CH3 Cl

CH3

CH2 H

Fórmula estrutural do produto formado: 

CH3

CH3

H3C

4-metil  ciclopenteno 

C

CH

CH3

CH3 Cl 3-cloro-2,2-dimetilbutano

H3C c) indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Justifique. 3-metil  ciclopenteno  Segue-se a reação: 

Br

+   2HBr CH3

+

CH3

Br

2. (Unicamp - SP) Uma das substâncias responsáveis

pelo odor característico do suor humano é o ácido capróico ou hexanóico, C 5H11COOH. Seu sal de sódio é praticamente inodoro por ser menos volátil. Em conseqüência desta propriedade, em algumas formulações de talco adiciona-se bicarbonato de sódio (hidrogeniocarboneto de sódio, NaHCO 3), para combater os odores da transpiração. a) escreva a equação representativa da reação do ácido capróico com NaHCO3. H11C5

CH3

4. (UFF) Substâncias que contém o grupo funcional

carbonila podem ser obtidas a partir da seguinte reação: a) hidratação de alcenos b) hidratação de alcinos c) hidrólise de éteres d) desidratação de álcoois e) hidrogenação de alcinos

O

O C

+  NaHCO 3

H11C5

C

+ H

OH +  CO 2

O Na

OH

b) Qual é o gás que se desprende da reação? Gás carbônico 

3. (UFF) Observe o esquema a seguir:

Exercícios Complementares 1.

(UFRJ) Os alcenos, devido à presença de

insaturação, são muitos mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrogênio tornando-se assim compostos saturados. a) classifique a reação entre um alceno e um haleto de hidrogênio. Alceno + Haleto de hidrogênio = Haleto de Alquila 

A partir da análise deste esquema: a) especifique o reagente x. HBr 

b) dê a fórmula estrutural de Y

Br

Reação de adição 

b) apresenta a fórmula estrutural do produto principal obtido pela reação do HC  com um alceno de fórmula molecular C6H12 que possui um carbono quaternário.

H3C

CH CH

CH2

CH3

Br

O alceno citado é o  2,2-dimetil  but  -1-en  o  Fórmula estrutural plana do alceno: 

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c) informe o nome oficial (IUPAC) dos compostos I, II e III. I) 3-metil  but  -3-in  o  II) 2-bromo-  3-metil  but  -1-en  o  III) 1,2-dibromo-  3-metil  but  an  o 

4. (Vunesp - SP) Álcoois podem ser obtidos pela

hidratação de alcenos, catalisada por ácidos sulfúricos. A reação de adição segue a regra de Markovnikov, que prevê a adição do átomo de hidrogênio da água ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno. Escreva: a) a equação química balanceada da reação de hidratação catalisada do but-1-eno: H2C

CH

CH2

CH3 +  H 2O

H2SO4

H2C

CH

H

OH

CH2

CH3

b) o nome do produto formado na reação indicada no item a. 2-butanol

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