eugenol

“INFORME DE PROCESOS QUIMICOS” Informe de Laboratorio: N° 4 “  

Producción de aceites esenciales” 

Profesor: Robert Hinostroza

Integrantes: PascualChapilliquen, PascualChapilliquen, Mildred Mishell Pauca León, Leonardo

Fecha y hora de ejecución: 27 de setiembre de 2016

Fecha de entrega: 17 de octubre de 2016

2016-II

I. 

Objetivos  Aplicar la técnica de destilación por arrastre de vapor.

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Producir el eugenol extraído del clavo de olor.

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Separar el aceite esencial por extracción con un solvente.

II.

Resumen

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separarsustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables. En este laboratorio de realiza la técnica de destilación por arrastre de vapor, realizando una separación de aceites esenciales de un tejido vegetal. Se realiza el montajedel aparato de destilación de acuerdo con el esquema, se coloca el clavo de olor que es la especie a destilar en el balón de fondo redondo de arrastre, se coloca agua en otro balón de fondo redondo y se conecta mediante una pequeña manguera y se tapa para que la corriente de vapor fluyera hasta la muestra de clavo de olor. Se calienta suavemente el matraz con la muestra de vez en cuando, para que no se requiriera una mayor cantidad de vapor y este fluyera como una corriente rápida.

III.

Fundamento teórico Destilación por arrastre de vapor 

Cuando el material a destilar tiene un punto de ebullición elevado, se utiliza el proceso de destilación por arrastre de vapor. Se hace pasar vapor de agua directamente a través del líquido contenido en el destilador, la solubilidad del vapor de agua en el líquido debe ser muy baja. La destilación por arrastre de vapor debe ser quizá el ejemplo más corriente de destilación diferencial, se logra por medio de la inyección de vapor de agua directamente en el interior de la mezcla, denominándose este "vapor de arrastre", pero en realidad su función no es la de "arrastrar" el componente volátil, sino condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que cederá su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su  evaporación. En este caso se tendrán la presencia de dos fases insolubles a lo largo de la destilación (orgánica y acuosa), por lo tanto, cada líquido se comportará como si el otro no estuviera presente. Es decir, cada uno de ellos ejercerá su propia presión de vapor y corresponderá a la de un líquido puro a una temperatura de referencia. La condición más importante para que este tipo de destilación pueda ser aplicado es que tanto el componente volátil como la impureza sean insolubles en agua ya que el producto destilado volátil formará dos capas al condensarse, lo cual permitirá la separación del producto y del agua fácilmente. Ley de Dalton (presiones parciales)

Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles sigue la ley de Dalton sobre las presiones parciales, que nos indica que: cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre si, se mezclan a una temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma de la presión que presenta cada uno, es igual a la presión total del sistema. Su expresión matemática es: Ptotal = P1+P2+…Pn El Clavo de olor (Eugenol): son las yemas florales del árbol del clavo, nombre común de un árbol tropical de la familia de las Mirtáceas (Myrtaceae). Las yemas florales se recolectan y secan por exposición al humo de leña y al sol. El clavo así obtenido se usa mucho como condimento de cocina. Del clavo de olor se obtiene por destilación por arrastre de vapor de agua, un aceite esencial utilizado en odontología como anestésico y, en ocasiones, como antiséptico. También se emplea en la elaboración de perfumes y jabones. Este aceite contiene principalmente eugenol, un compuesto fenólico que le da el olor característico al clavo de olor.

IV.

Procedimiento experimental

Realizar el montaje experimental de la destilación por arrastre de vapor

Se coloca la muestra de clavo de olor en un balón de fondo redondo donde se realizara el arrastre

Se caliente el balón de fondo redondo en el cual contiene agua.

Posteriormente se calienta suavemente el balón de fondo redondo en el cual contiene la muestra de clavo de olor.

Se recoge el destilado, y se agrega 3 tubos que contienen soluciones de NaCl, HCl, y KOH

V.

Procedimiento experimental:

La destilación por arrastre de vapor duro aproximadamente un hora, en la cual empezó a destilar al cabo de 10 min, una sustancia aceitosa, la cual tenía un olor fuerte a clavo de olor, por otro lado se empezó a formar una emulsión amarillenta aceitosa lo cual nos indicaba que la destilación había terminado.

VI.

Discusiones: -

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Cuando se le agrega distintos reactivos a eugenol tales como: HCl, H2O y NaCl; de los cuales se aprecia que la recuperación de la esencia es mejor con el NaCl debido a que al mezclarla con el orgánico y el resultado de la centrifugación se obtiene una mezcla inmiscible es decir que el eugenol en una solución salina se comporta como insoluble en agua en forma de emulsión; mientras que en un medio básico este es hidrosoluble, mientras que el ácido es para que el eugenol se forme es su estado insoluble. se le adicionó HCl de elevada concentración hasta que ocurre una reacción química entre la sal de eugenol y el HCl para volver a transformar la sal de eugenol en un aceite insoluble en agua. la temperatura debe de estar alrededor de 90ºC (menor a la de ebullición del agua en todo momento), ya que sino el agua empezara a vaporarse y no se dará un adecuado arrastre por vapor, por otro lado se puede llegar a obtener la esencia con agua En la destilación con enriquecimiento de vapor se consigue un vapor cuyo contenido en los componentes más volátiles del sistema es superior al que corresponde al equilibrio con el líquido en ebullición. En la destilación repatida esto se consigue mediante sucesivas condensaciones y destilaciones del vapor que se va generando. En la condensación parcial, el vapor generado en una destilación se pone en contacto con una superficie líquida a temperatura constante (más fría) durante el tiempo necesario para que alcance el equilibrio. En la rectificación, el enriquecimiento del vapor se consigue a base de poner en contacto el vapor generado en una caldera, que asciende por una torre, con un reflujo procedente de devolver a la columna parte del destilado (líquido) que se recoge por la cabeza de ésta. El enriquecimiento del vapor se produce debido a que la

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composición en los componentes más volátiles del sistema es siempre superior a la del líquido en equilibrio con el vapor. Al extraer el eugenol el cual es un líquido oleoso de color amarillo pálido con una disolución saturada de NaCl, se elimina toda el agua, que pasará a la fase acuosa y así la disolución orgánica contendrá poca agua. Teniendo en cuenta que es difícilmente soluble en agua

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VII.

Cuestionario:

1. ¿Qué son aceites esenciales?

Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias, como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros usos. Actualmente, se constituyen enproductos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas. 2. Presente el diseño de un equipo para extraer esencia de mandarina o aceite de naranja

3. ¿Qué son emulsiones? Como separar las fases de una emulsión Una emulsión es una mezcla de dos líquidos inmiscibles de manera más o menos homogénea. Un líquido (la fase dispersa) es dispersado en otro (la fase continua o fase dispersante). Muchas emulsiones son de aceite/agua, con grasas alimenticias como uno de los tipos más comunes de aceites encontrados en la vida diaria. 4. Mencione algunas aplicaciones del Eugenol. Sus aplicaciones son las siguientes: Se emplea en perfumes, saborizantes, aceites esenciales y como antiséptico y anestésico local. Se utilizaba en la producción de isoeugenol para la fabricación de vainillina, pero actualmente es desplazado por el uso de petroquímicos. En odontología se utiliza como eugenato de zinc,  obtenido al mezclarlo con óxido de zinc.  Se usa como cemento dental para obturaciones temporales o provisorias (popularmente, por su olor característico es el clásico "olor a dentista"). Los derivados del eugenol o del metoxifenol se usan ampliamente en perfumería y como saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiación UV, analgésicos, biocidas y antisépticos. También se emplean para la fabricación de estabilizantes y antioxidantes para plásticos y hules. 

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Además se utilizan como insecticidas Se menciona como componentes principales de los cigarros de clavo al eugenol y a la nicotina. Se usan como fuente de carbono en Pseudomonas y Bacillus (isoeugenol en el caso de Bacillus) para la obtención de Vanilina(vainilla artificial).

5. Si Ud quisiera hacer una pequeña industria para producir eugenol. ¿Cuál seria la secuencia de las operaciones a efectuar y que equipos utilizaría?

Fig1. Extractor por arrastre de vapor a nivel industrial

6. ¿Qué es la técnica de la destilación de arrastre de vapor? La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables. 7. ¿Qué son los aceites esenciales y donde se encuentran?

Un aceite esencial o aceite etéreo es una mezcla de varias sustancias químicas biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma característico de algunas flores, árboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de origen animal (almizcle, civeta, ámbar gris). Se trata de productos químicos intensamente aromáticos, no grasos (por lo que no se enrancian), volátiles por naturaleza (se evaporan rápidamente) y livianos (poco densos). Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre y solubles en alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales.Los Aceites Esenciales proceden de las flores, frutos, hojas, raíces, semillas y corteza de los vegetales; el aceite de espliego, por ejemplo, procede de una flor; el aceite de pachulí, de una hoja y el aceite de naranja, de un fruto. 8. ¿Qué son los terpenos y donde se encuentran? Los terpenos e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos derivados del  isopreno (o 2-metilbuta-1,3-dieno), unhidrocarburo de 5 átomos de carbono.  Estos lípidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados por las plantas, donde son importantes en numerosas interacciones bióticas

9. ¿Qué son las características organolépticas? Las propiedades organolépticas son todas aquellas descripciones de las características físicas que tiene la  materia en general, según las pueden percibir los sentido por ejemplo su sabor, textura, olor, color, temperatura . Su estudio es importante en las ramas de la ciencia en que es habitual evaluar inicialmente las características de la materia sin la ayuda de instrumentos científicos. 10. ¿Qué es el clavo de olor y cuáles son sus componentes químicos que otorgan esas características organolépticas? El compuesto eugenol es responsable de la mayor parte del aroma característico de los clavos. Eugenol comprende 72-90% del aceite esencial extraído de los clavos, y es el compuesto más responsable del aroma de los clavos de olor. Otros importantes componentes del aceite esencial de clavo ison acetil eugenol,  beta-cariofileno y vainillina, ácido cratególico, taninos como bicornin,el galotánico, salicilato (analgésico), el flavonoide eugenina, kaempferol, ramnetina y eugenitin,  triterpenoides tales como el ácido oleanólico,estigmasterol y campesterol y varios sesquiterpenos. 11. ¿Cuáles son los usos del aceite esencial proveniente del clavo de olor?

Este aceite tiene propiedades antisépticas y comoanestésico local y es muy empleado en odontología mezclado con óxido de cinc, produciendo una saleugenolato de cinc, que forma una matriz utilizada como cemento.

VIII. Referencias Bibliográficas: -

Mc.Murry (2004). Química Orgánica, 6° edición, Editores, International Thomson. Paginas (37 - 54) Manual de laboratorio, Química Orgánica, 2005. Luis Arancibia. Universidad de La Serena. Marcilla, A.(1998) Introducción a las operaciones de Separación , Espagrafi: pág (196- 207)