EsterEs

ESTERES Nomenclatura de Ésteres Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido ácido por por -oato -oato termin terminand ando o con el nombre nombre del del !rupo !rupo alquil alquilo o unido unido al o"#!e o"#!eno. no.

Hidrólisis ácida de ésteres Los ésteres se hidroli$an en medios acuosos ba%o catálisis ácida o básica para rendir  ácidos carbo"#licos y alcoholes. &n medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la si!uiente ecuación qu#mica'

Hidrólisis básica de ésteres. Saponificación Los ésteres se hidroli$an en medios acuosos ba%o catálisis ácida o básica para rendir  ácid ácidos os carb carbo" o"#l #lic icos os y alco alcoho hole les. s.

La hidr hidról ólis isis is bási básica ca reci recibe be el nomb nombre re de

saponi(icación saponi(icación y trans(orma ésteres en carbo"ilatos. carbo"ilatos.

Hidrólisis de Lactonas Las lactonas son ésteres ciclicos y se hidroli$an de (orma análo!a a los ésteres no c#clicos (ormando compuestos que contienen !rupos ácido y alcohol.

Hidrólisis ácida de la g-butirolactona

Transesterificación ácida de ésteres Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos reempla$ando su !rupo alco"i por el alcohol correspondiente como puede observarse en la si!uiente reacción. &sta reacción se denomina transesteri(icación.

Transesterificación en medio básico Los ésteres transesteri(ican en presencia de alcó"idos se!)n al reacción'

&l etanoato de metilo *+, reacciona con etó"ido de sodio para (ormar etanoato de etilo *, y metó"ido de sodio *,

Reacción de ésteres con organometálicos /os equivalentes de or!anometálico de ma!nesio se adicionan al ester para (ormar  alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son i!uales. &l mecanismo consiste en la adición nucleó(ila del or!anometálico al carbonilo del éster. /espués de la primera adición se (orma una cetona que vuelve a ser atacada por un se!undo equivalente de ma!nesiano para (ormar el alcohol (inal.

Reducción de ésteres a alcooles Los ésteres se reducen (ácilmente con el hidruro de litio y aluminio para (ormar  alcoholes primarios.

&l reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo trans(ormándolo en alcohol

Reducción de ésteres a alde!dos" #$%&L Los ésteres se reducen a aldeh#dos con el hidruro de diisobutilaluminio 0/I1AL2 a -345C. /ebe utili$arse un sólo equivalente para detener la reacción en el aldeh#do evitando la reducción de este a alcohol.

Enolatos de éster Los ésteres tienen en su posición a hidró!enos ácidos con p6a78 que pueden ser  sustraidos empleando bases. La base con%u!ada es un enolato de éster especie muy nucleó(ila que ataca a un variado n)mero de electró(ilos.

'ondensación de 'laisen Cuando un éster con hidró!enos a se trata con con un equivalente de base 0alcó"ido2 condensa para (ormar un producto de la (amilia de los -cetoésteres. &ste tipo de reacción es conocida como condensación de Claisen.

&l etanoato de etilo *+, condensa en presencia de un equivalente de etó"ido en etanol se!uido de etapa ácida para (ormar -o"obutanoato de etilo *, 0-cetoéster2