Estereoquímica: Introducción

ESTEREOQUÍMICA INTRODUCCIÓN Dos compuestos con igual fórmula molecular pero con propiedades físicas y/o químicas diferentes se denominan isómeros. La palabra isómero se emplea, a modo de termino general, para designar aquellos compuestos que están relacionados entre sí de algunas de las siguientes formas: como isómeros estructurales o como estereoisomeros. Los isómeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula. Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con formula molecular C 4H10. En el nbutano hay dos clases diferentes de carbonos: los carbonos C 1 Y C4, con un enlace C-C y tres enlaces C-H, y los C 2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y dos enlaces C-H. En el 2-metilpropano hay también dos clases diferentes de carbono: los carbono C1, C3 y C4, similares a los carbonos C1 y C4del butano puesto que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C2, que tienen tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningún átomo de carbono con estas características. Los estereoisomeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero con distinta orientación espacial. Hay dos clases de estereoisomeros:

a) Isómeros conformacionales o confórmeros, que son aquellos que se interconvierten rápidamentea temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de isómeros no pueden separarse. b) Isómeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de isómeros configuracionales:

i) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos. ii) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp 3 ). Esta clase de estereoisomeros abarca a dos tipos de isómeros configuracionales: Los enantiomeros que se relacionan entre si por ser imágenes especulares no superponibles. Los diasteroisomeros o diastomeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.

MARCO TEÓRICO Debido a que los carbohidratos tienen por lo general muchos centros quirales se ha reconocido desde hace mucho tiempo que es necesario un método rápido para representar la estereoquímica de los carbohidratos. En 1891 Emil Fischer sugirió un método basado en la proyección de un átomo de carbono tetraédrico en una superficie plana. Pronto se adoptó este método y ahora es un medio estándar para representar la estereoquímica en los centros quirales particularmente en la química de los carbohidratos.Un átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas cruzadas en una proyección de Fischer. Las líneas horizontales representan los en laces que salen de la página, y las líneas verticales representan enlaces que van hacia adento de la página.

Una proyección de fischer puede rotarse 180°en la página pero no 90° ni 270°. Solo una rotación de 180°conserva la convención Fischer al mantener que los mismos grupos sustituyentes vayan hacia afuera o hacia adentro del plano. Ejemplo: la proyección Fischer del R-gliceraldehído obsrevamos que al hacer rotar la molécula 180° el H y el OH salen del plano antes y después del giro

Una rotación de 90° rompe la convención Fischer al cambiar de lugar a los átomos que salen o entran del plano. Una proyección Fischer puede tener un grupo fijo mientras que las otras rotan en una dirección a favor o en contra de las manecillas del reloj.

MATERIALES Para hacer las diferentes representaciones moleculares de forma tridimensional en el laboratorio hicimos uso de unos materiales didácticos como son estos palillos de colores que representarían a los enlaces que formarían nuestras moléculas y las diferentes esferitas serían los átomos a representar.

PROCEDIMIENTO

CONFORMACIÓN MOLECULAR Numero 5 (Este es el que le toco específicamente a nuestra mesa):

Hc

CONFIGURACIÓN R (a) C

r-1cloro-1etil-1metilmetano

(b)CH2CH3

(c)CH

CH3(c)

Representación cuñas

H

(b)CH2CH3

Cl (a)



1,4 dimetil (1aβ ; 4aα)ciclohexano

 A menos interacción, mayor estabilidad



1,4 dimetil (1eβ ; 4eα)ciclohexano

 A mayor interacción, menor estabilidad



Ácido 2-aminopropanoico Una vista espacial de la molécula ácido 2-aminopropanoico. 

Las bolas de color rojo indican los átomos de oxígeno. 

La bola de color azul indica el átomo de nitrógeno. 

Las bolas de color celeste son los carbonos y las más pequeñas las blancas átomos de hidrógeno. 

Vista espacial



La imagen de la derecha nos muestra la proyección Fischer de la molécula que la imagen en la parte superior se nos muestra en forma espacial.



La “Configuración R” empieza por la



molécula de H2N siguiendo así este orden COOH, CH3 y H. El nombre es el siguiente:

R - Ácido 2-aminopropanoico

Proyección Fischer



1-aminoetanol   Se nos muestra la molécula espacial de 1-aminoetanol. La bola de color azul representa al átomo de nitrógeno. La bola de color rojo representa el átomo de oxígeno. Las bolas de color celeste indican los átomos de carbono mientras las bolas pequeñas de color blanco representan los átomos de hidrógeno. 







Vista espacial

  La imagen muestra la proyección Fischer de la molécula de la imagen



anterior cuya “configuración es R”. 





El sentido como ya se explico de configuración R es horario. Se empieza a numeral de la siguiente manera OH, NH2, CH3 y H. El nombre es el siguiente: Proyección

R- 1-aminoetanol

Fischer

CH4

H 3N

CH2 H

HO O



Representación molecular del 2-bromo-3etilbutano

Br CH3-CH-CH-CH3 C2H5

En la siguiente imagen los carbonos son representados como las esferas de color negro, el bromo la esfera de color rojo y el etil como el palito de color rojo.

Luego lo esquematizamos en proyecciones Fischer y de cuñas determinando cual era su sentido de giro, pudiendo ser R o S.



Representación Fischer

Nombre IUPAC: R-2bromo-3-etilbutano Con respecto al carbono 2 y de acuer-

CH3

do a la jeraquía de números atómicos

H

Br

el Br tendría el primer lugar, luego la

C2H5

H

cadena que se forma en el C 3, el metil

CH3

y por último el H. Adoptando la configuración R.



Representación en cuñas

CH3

Br

 Al hacer al configuración en cuñas

H C2H5-C-H CH3

el sentido de giro se mantiene en R.



Representación molecular del 3-bromo-2-metilpropanol

CH2OH-CHCH3-CH2Br En este caso la esfera verde representa al bromo, la blanca al O y las esferas negras a los átomos de C.



Representación Fischer

Nombre IUPAC: 3-bromo-2-metilpropanol Para saber si la configuración a

es R o S tomamos como referencia al C2 ya que este es quiral. b

Determinando la configuración R, cuya jerarquía sería Br >OH>CH 3

d c

>H.



a

Representación en cuñas

b

Para saber si la configuración es R o S debemos ubicarnos en la posición del Hidrógeno, hacia atrás, observando que la configuración es R .

c



d

Representación molecular del:

2-bromo-1-cloro-2-metilbutanol

Representación Fischer   Al hacer la configuración nos dimos cuenta que ambos carbonos (1 y 2) son quirales y por lo tanto a ambos se les puede hacer la configuración R o S.

Configuración S para el carbono 1 Nombre IUPAC: S-2-bromo-1-cloro-2-metiletan-1-ol

d

b

1

a

2

c

Observamos que para el carbono 1 su configuración es S siendo la jerarquía Cl>OH>C2>H.

Configuración R para el carbono 2 Nombre IUPAC: R-2-bromo-1-cloro-2-metiletanol

b

1

2

a

c

d

Nos damos cuenta que para el carbono 2 la configuración es R siendo la jerarquía Br>C1>CH3>H.

CONCLUSIONES Y RESULTADOS 

Se pudo apreciar las características de las moléculas respecto a su tipo de configuración respecto a “S” o a “R”.



También se pudo determinar la cantidad de energía que la molécula presenta de acuerdo a la forma molecular q adopta en las llamadas moléculas isómeras, según sea la relación entre elementos de cada molécula.



La configuración es muy importante pues cada molécula presenta de acuerdo a su configuración características distintas como la cantidad de energía y la capacidad de reacción con otras moléculas.



Para poder comprender el tipo de enlace y la manera de cómo interactuar cada átomo en su molécula se tuvo que hacer un modelo, un prototipo con las piezas que se utilizaron en el laboratorio.



Este práctica nos fue muy útil porque se pudo comprender como está formado cada molécula y como la interacción distinta que existe entre sus átomos les da una característica particular a cada molécula.

BIBLIOGRAFIA   

Química Orgánica, 5ta Edición  – John McMurry. pág.975-978 Fred Basolo; Ronald C Johnson; arcelona etc. Revert . C David Gutsche; Daniel J Pasto; rancisco López Calahorra ; Regina Civit; ctor Snchez el lmo  arcelona Revert .L. .