ensayo preliminar química orgánica

UNIVERSIDAD VERACRUZANA

CAMPUS COATZACOALCOS FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS INGENIERIA QUIMICA 302 EXPERIENCIA EDUCATIVA:

QUIMICA ORGANICA Y BIOQUIMICA

CATEDRATICO:

CUEVAS DIAZ MARIA DEL CARMEN

ALUMNOS:

CRUZ VALDEZ JESUS ALONSO HERNANDEZ CASTAÑEDA CITLALLI ADRIANA MARTÍNEZ JIMÉNEZ JOHANAN JASSIEL PALESTINO JIMÉNEZ JORGE ALFREDO

EQUIPO: 6 PRELABORATORIO:

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ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS.

OBJETIVOS: Identificar una sustancia orgánica por medio de un examen preliminar o diagnóstico y utilizará las medidas de seguridad pertinentes. Adquirir hábitos que le permitan trabajar en equipo, con entusiasmo y de manera ordenada y pulcra.

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FUNDAMENTO Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros. Características de los Compuestos Orgánicos: o o o o o o o o o o o o

Son Combustibles Poco Densos Electro conductores Poco Hidrosolubles Pueden ser de origen natural u origen sintético Tienen carbono Casi siempre tienen hidrogeno Componen la materia viva Su enlace más fuerte en covalente Presentan isomería Existen más de 4 millones Presentan concatenación

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir).

Un compuesto orgánico se reconoce porque al arder produce un residuo negro de carbón. Al comparar el estado físico y la solubilidad de diferentes compuestos orgánicos se puede percatar que: a.

Pueden existir en estado sólido, liquido o gaseoso

b. La solubilidad en el agua varía, desde los que son totalmente insolubles hasta los completamente solubles La existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes tamaños se debe principalmente a: 1. La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros átomos de carbono. 2. La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales, ramificadas, cíclicas, con enlaces sencillos, dobles o triples. 3. El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del espacio.

PRELABORATORIO 1. Investigue la toxicidad de los reactivos a emplear. 

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2 Muestras problema: Como no conocemos la composición de estas muestras, no podemos determinar con exactitud de las mismas, sin embargo, generalmente los compuestos orgánicos persistentes pueden ser muy sutiles y desencadenarse a bajas concentraciones, presentándose después de varios años de la exposición. Ácido clorhídrico (HCl) concentrado: IDLH (Peligro inmediato para la vida o la salud): 100ppm LCL o (inhalación en humanos): 1300 ppm/30 min; 3000/5 min. Agua destilada: No son de esperar características peligrosas. Se debe observar las precauciones habituales en el manejo de productos químicos.

HCl Riesgos: Riesgos de fuego y explosión: No es inflamable. Se produce gas inflamable cuando se encuentra en contacto con metales. Se generan vapores tóxicos e irritantes de cloruro de hidrógeno cuando se calienta.

Riesgos a la salud: El ácido clorhídrico y concentraciones altas de gas, son altamente corrosivos a la piel y membranas mucosas. Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposición prolongada y repetida puede causar decoloración y corrosión dental. En algunos casos, se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crónica. En humanos, la exposición a una concentración de 50 a 100 ppm por una hora fue muy poco tolerada; de 35 ppm por un momento, causó irritación de la tráquea y de 10 ppm fue tolerada. Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido dañadas. Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esófago y estómago. Primeros auxilios: 1. En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el 2. 3. 4. 5.

vómito. Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Ojos: Lavar con agua abundante manteniendo los párpados abiertos. En caso de irritación, pedir atención médica. Ingestión: Beber agua abundante. En caso de malestar, pedir atención médica.

2. ¿Qué precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignición y para percibir el olor de un compuesto orgánico? En la prueba de ignición, primero hay que revisar la conexión a la toma de gas, revisar que nuestro mechero (o cualquier fuente de calor que empleemos) se encuentre en buen estado, se debe utilizar una cantidad pequeña de la muestra y disponer de ella en un crisol, alejándolo de potenciales fuentes de combustión durante la prueba.

Para percibir olor del compuesto, es esencial mantener una distancia alejada del mismo, se evita introducir nuestra nariz frente al compuesto, lo recomendable es arrastrar el olor desprendido con las manos y llevarlo hacia nuestra nariz, de ese modo se atraerá una cantidad pequeña que no supone un riesgo grande para la salud.

3.- Elabore el diagrama de bloques de la técnica a emplear. 1.- Observar y anotar el estado físico de cada una de las muestras.

d) Después agregue unas gotas de HCl y observe si se produce efervescencia, enseguida haga la prueba de la llama mediante un portaasa con alambre para determinar si se encuentra presente algún metal en las muestras orgánicas.

2.- Distinguir el color y olor de cada una de las sustancias dadas.

3.-PRUEBA DE IGNICIÓN a) En una cápsula de porcelana coloque 0.5 g o 0.5 ml, de la sustancia en estudio y aproxime el mechero a la cápsula para observar si la sustancia es inflamable o no. Si la sustancia arde se trata de un compuesto orgánico y su ensayo habrá terminado.

c) Cuando estime que la acción de calor ha terminado, deje enfriar y si existe un residuo no carbonoso, agregue unos 2 ml de agua destilada y tome la reacción ácida o alcalina con papel tornasol.

b) Si la sustancia no es inflamable, caliente la cápsula por la parte inferior, observando la naturaleza de la flama, el olor desprendido y el del gas producido. Si la muestra deja residuo carbono, la sustancia analizada pertenece a un compuesto orgánico y su ensayo habrá terminado.

4.- ¿Qué debe hacer con los residuos generados? Los residuos generados se colocarán en diferentes frascos etiquetados de la siguiente forma: 1. Residuos carbonosos. 2. Desechos de papel tornasol. 3. Desechos ácidos de ensayo preliminar.

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN ESTA PRÁCTICA Se deben seguir todas las normas de seguridad señaladas por el docente y que se encuentran estipuladas en el reglamento interno del laboratorio, haciendo hincapié en las siguientes medidas:   

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Uso indispensable de bata como medida de protección. No pipetear los ácidos con la boca, puede llegar a ingerirlos Leer cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo que necesita, no utilizar reactivos que estén en frascos sin etiqueta. Después de que utilice un reactivo, tenga la precaución de cerrar bien el frasco. Las soluciones concentradas de este ácido (ácido clorhídrico) lesionan rápidamente la piel y los tejidos internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices. Los accidentes más frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras

LABORATORIO PARTE EXPERIMENTAL 

Observaciones generales

Muestras 1° (líquida) 2° (Sólida)

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Color Incoloro

Olor Alcohol

Blanco

Inodoro

Generalidades La muestra es de aproximadamente 2 ml., tiene un fuerte olor y es ligeramente denso. Esta muestra es un polvo cristalino, sus partículas son pequeñas y alargadas, a simple vista pareciera fibra de vidrio (pero no lo es).

Prueba de ignición

Muestra 1° (líquida) 2° (Sólida)

Inflamable Sí No

Orgánica Generalidades Sí Al tener contacto con la flama, esta muestra ardió fácilmente y desprendió un olor irritante. Sí Esta muestra no es inflamable, por lo que se sometió a calentamiento y deprendió rápidamente gas. Esta muestra se fundió, tomando una coloración amarillenta y después negra. El gas desprendido tenía un olor muy fuerte, irritante para la garganta y vista.

  Resultados

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La Muestra 1 y 2 analizadas, son compuestos orgánicos.

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Evidencias Fotográficas

RESUMEN (Investigación) HISTORIA Y CRONOLOGÍA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las  sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En 1856 Sir William Henry Perkin,  mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente fabricó el primer  colorante orgánico ahora conocido

como malva de Perkin. Este descubrimiento aumentó mucho el interés industrial por la química orgánica. La diferencia entre la química orgánica y la   química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.  A continuación se presentan algunos datos históricos importantes: 

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1675:  Lémerg clasifica los productos químicos naturales, según su origen en minerales, vegetales y animales 1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales están formados básicamente por  carbono e hidrógeno y, en menor proporción, nitrógeno, oxígeno y azufre 1807: Jöns Jacob Berzelius clasifica los productos químicos en: Orgánicos: los que proceden de organismos vivos. Inorgánicos: los que proceden de la materia inanimada. 1816: Michel Eugène Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes de ácidos grasos y diversas bases, produciendo así distintas sales de ácidos grasos (jabones), que no resultaron ser más que productos orgánicos nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales). 

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1828: Friedrich Wöhler sintetiza a partir de sustancias inorgánicas y con técnicas normales de laboratorio, creó la sustancia Urea, la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

POSLABORATORIO  Actividad complementaria.

¿Cuáles son las características de un cuerpo orgánico? Las características más importantes de los compuestos orgánicos son las relativas a su composición, naturaleza covalente de sus enlaces, combustibilidad y abundancia.

  Composición

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Es la característica más importante que se deduce de la definición dada. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno o nitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos los elementos químicos conocidos. 

Carácter covalente

 Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.   Combustibilidad

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Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la luz y del calor, experimentando descomposición o transformación química.   Abundancia

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El número de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos químicos. Contrariamente a lo que se pensaba a principios del siglo XIX, la síntesis de un nuevo compuesto orgánico es una tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos inorgánicos conocidos apenas sí sobrepasa el medio millón, de los 12.000 compuestos orgánicos que se conocían en 1880, en 1910 se había pasado a los 150.000, al medio millón en 1940 y a los 5.000.000 en 1980. En la actualidad se debe haber duplicado la última cantidad, ya que el ritmo de aumento anual es de aproximadamente unos 500.000 nuevos compuestos. La causa de la existencia de un número tan elevado de compuestos de carbono se debe al carácter singular de este elemento, que puede: o

o

o

Formar enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con los muy electronegativos como con los de carácter metálico más acentuado. Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas. Formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros elementos.

Como consecuencia de estas características existen muchos compuestos con la misma composición pero distinta estructura, fenómeno muy frecuente en química orgánica que se conoce con el nombre de isomería.

¿A qué se debe el estado físico, olor y color de una sustancia? La conjugación tienen que ver con que es una situación energética favorable que hace disminuir las energías en los orbitales moleculares, entonces las transiciones electrónicas se hacen más fáciles (se necesita menor energía) y esto significa que en el espectro electromagnético te estás moviendo hacia la derecha (hacia donde se encuentra la luz visible). Cuando decaen energéticamente, esos electrones liberan la energía en las frecuencias de la luz visible y por eso el color. Un poco más difícil es la de los complejos de coordinación. Tiene que ver con la teoría del campo cristalino, la cual describe muy bien qué es lo que pasa con estos compuestos. El olor se debe principalmente a la mezcla de gases, vapores y elementos de la sustancia ya que cada elemento tiene un olor característico y si entra en contacto con agua, aire o combustión adquiere un olor más sensible o menos perceptible.

¿Qué es un ensayo preliminar? Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y tienen como propósito diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico y asociar el compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura, se pueden clasificar en: Estado físico: Se debe observar el estado físico, sólido o líquido. En los sólidos se debe describir la forma cristalina (agujas láminas prismas), distinguir entre un sólido amorfo y uno microcristalino. Características Físicas: observar el color, que puede estar asociado con la presencia de aromáticos o grupos con dobles enlaces altamente conjugados y el olor, por ejemplo, algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero los esteres pueden tener olores fragantes. Combustión: El ensayo de combustión se basa en un calentamiento cuidadoso de la muestra directamente en el mechero y la observación de la presencia de cenizas, quienes determinarán si la muestra está formada solamente por CHO y si hay o no presencia de metales de reacción ácida o básica a los indicadores

¿Qué ventajas tiene la realización de una prueba de ignición? Saber si la muestra problema era de tipo orgánica o inorgánica, esto se vio con el tipo de residuo que quedaba al realizar dicha prueba, es decir, carbonoso o no carbonoso.

Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de una sustancia desconocida. Diferenciar de un compuesto orgánico de uno inorgánico y asociar el compuesto orgánico con algún grupo funcional presente.

¿Qué indica la formación de un residuo carbonoso? Indica que la muestra observada es de un compuesto orgánico ya que sabemos contienen carbono.

Si la reacción en papel tornasol es básica, ¿que nos indica? Que es un compuesto orgánico, ya que los orgánicos son básicos y los inorgánicos ácidos.

Si el residuo se disuelve en HCl, ¿Qué nos indica? Que no es orgánica, ya que no se puede disolver en una sustancia polar como el HCl o el agua.

CONCLUSIONES En esta práctica pudimos identificar las muestras de problemas que nos dieron en el laboratorio, al identificar nos referimos a diferenciar entre una muestra orgánica y una inorgánica debido a que tienen diferentes propiedades. Gracias a las pruebas preliminares realizadas, las cuales consistieron en observar su estado físico, su color, su aroma, la prueba de combustión y otras características más, se identificó de manera rápida el carácter orgánico de las muestras. Las pruebas preliminares son muy importantes, por ello es necesario conocerlas y llevarlas a cabo correctamente, ya que nos ayudan a diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánicos.

BIBLIOGRAFÍA Y DIRECCIONES DE INTERNET INECC. (11 de Junio de 2013). INECC . Obtenido de http://www.inecc.gob.mx/sqretemas/765-sqre-cop Scientific, C. (s.f.). Instituto Tecnológico de Orizaba. Obtenido de http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/CTR_COMPLETO/M SDS%20AGUA%20DESTILADA%20CTR.pdf UNAM. (s.f.). UNAM . Obtenido de http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf Bourges-Butruille-Villaseñor-Villarreal. Química de la vida. Edit. Trillas