El Ácido Fórmico

El Ácido Fórmico

Es un ácido carboxílico, el primero de la serie. Posee un solo átomo de carbono y el grupo carboxilo (-COOH) que caracteriza a la familia.

(Fórmula desarrollada y modelo de bolas) Según la nomenclatura IUPAC se lo denomina

ácido metanoico

El grupo carboxilo le confiere carácter ácido, pero a diferencia de los ácidos inorgánicos, los ácidos orgánicos son ácidos débiles. Esta diferenciación diferenciación entre ácidos débiles y fuertes se refiere a la capacidad de ceder H + al medio en disolución.

HA: ácido H+: protones A-: Base conjugada Esta reacción se produce en uno y otro sentido, es decir es una reacción reversible y en el equilib equilibrio rio reactivo reactivos s y producto productos s se relacion relacionan an a través través de una constante, constante, Ka, que se calcula de la siguiente forma:

Cuanto mayor sea esta constante, mayor es la disociación del mismo, mayor la cantidad de H+ y por lo tanto menor el pH (definido como –log [H +]) y la solución tiene mayor  carácter ácido. Debido al rango de valores posibles para K a se extiende por varios órdenes de magnitud, más frecuentemente se utiliza una constante más manipulable, p K a, donde p K a = -log10 K a. Los ácidos más fuertes tienen p K a menor que los ácidos débiles Los ácidos sulfúrico (H 2SO4), clorhídrico (HCl) y nítrico (HNO 3), se denominan ácidos fuertes pues se ionizan completamente en soluciones acuosas diluidas 1

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Algunas propiedades del ácido metanoico son:

Propiedades físicas Estado

de Líquido

agregación Olor

Irritante

Apariencia

Incoloro

Densidad

1218.3

kg/m 3;

1,2183

g/cm3 Masa molar

46,03 g/mol

Punto de fusión

281,5 K (8,35 °C)

Punt Punto o de ebu ebull llic ició ión n

373, 373,8 8 K (100 (100,6 ,65 5 °C) °C)

Viscosidad

1,789 cP (20 °C)

Propiedades químicas Acidez (pK a)

3,74*

Solu Solubi bili lida dad d en agua agua Solu Solubl ble. e. *Siendo un ácido orgánico, su pKa indica que es relativamente fuerte Se descubrió en el siglo XVII en la hormiga roja (Fórmica rufa), de ahí su nombre. En 1683, el rey de Suecia, Carlos XI, funda el laboratorio químico modélico (el mejor de Europa, en su tiempo), en Estocolmo, y le encarga la dirección a Urban Hierne El objetivo del laboratorio era estudiar las tierras más favorables para los cultivos, encontrar nuevos remedios médicos, buscar nuevos materiales que resistieran los incendios etc. Los dos primeros trabajos publicados publicados por Hierne salidos de estas investigaciones investigaciones fueron “Sobre el ácido de las hormigas” hormigas” y “Sobre el aumento de peso de los metales metales por calcinación”. calcinación”. No sería el primer trabajo trabajo sobre el ácido de las hormigas, hormigas, porque porque en 1670, Wray ya había sometido a las hormigas a destilación En 1749 1749 el químico químico alemán Andreas Andreas Sigismu Sigismund nd Marggraf Marggraf obtuvo, obtuvo, por destila destilación ción de hormiga hormigas s rojas, rojas, un ácido ácido al que dio el nombre nombre de Ameisen Ameisensäur säure e -compue -compuesto sto de los vocablos alemanes Ameise, ‘hormiga’, y Säure, ‘ácido’ En 1822, Dobereiner, obtuvo el ácido fórmico a partir del ácido tartárico

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conserva conservantes ntes se usan principalme principalmente nte para producir producir alimento alimentos s más seguros seguros para el consumidor, previniendo la acción de agentes biológicos. El ácido ácido fórmi fórmico co y sus sus deriv derivad ados os (Formi (Formiat ato o de sodio sodio,, de calcio calcio), ), se encu encuen entra tran n en productos elaborados con pescado y en jugos industriales (cremogenados) que luego se usan para preparar néctares y jugos; también se hallan en golosinas y encurtidos. Su toxicidad no ha sido suficientemente estudiada por lo que en algunos países, como España, Inglaterra ha sido prohibido su uso. En la industria se le obtiene a partir del metanoato de sodio, el cual primero es sintetizado al reaccionar monóxido de carbono con hidróxido de sodio acuoso.

Es empleado en el acabado y teñido de materiales textiles, así como en la coagulación acida del látex de hule y en la fabricación de artículos de piel.

El ácido fórmico en la naturaleza El ácido fórmico se encuentra encuentra en diversas frutas como manzanas, manzanas, frutillas, frutillas, en la miel, en plantas como ortigas y animales como hormigas y medusas. La ortiga es una planta de la familia de las Urticáceas. Su nombre científico es Urtica dioica, L. Es una planta perenne, de hasta 1,5 m de altura. Frecuente en baldíos, al costado de los caminos, en terrenos húmedos y fértiles. Sus tallos son erectos, cuadrangulares. Sus hojas aserradas, de hasta 15cm, puntiagudas que al igual que el talle están provistos de tricomas o pelos urticantes. Las Las flores flores son norm normalm almen ente te unise unisexua xuada das, s, las feme femeni nina nas s en largo largos s amen amentos tos y las masculinas en inflorescencias más cortas.

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Urtica dioica L

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Imágenes de Moore, 1995 y Strasburger, 1994

Pelos urticantes (emergencias) en Urtica dioica , ortiga

Los tricomas, pelos urticantes (o emergencias) caracterizan a cuatro familias de dicotiledóneas: dicotiledóneas: Urticaceae, Euphorbiaceae, Euphorbiaceae, Loasaceae, Hydrophyllaceae. Sirven como mecanismos de defensa porque almacenan toxinas en su vacuo vacuola la centra central. l. El líquid líquido o irrita irritant nte e pued puede e conte contene nerr acetil acetilco colin lina, a, hista histamin mina, a, y otros otros compuestos. Son células epidérmicas (subepidérmicas en Dalechampia y Tragia), muy largas, afiladas, la base inserta en una emergencia emergencia en forma de copa pluricelular, en la que que parti particip cipa a el parén parénqu quima ima sube subepid pidérm érmico ico.. El cuerp cuerpo o del del pelo pelo está está calcif calcifica icado do,, la cabe cabezu zuel ela a sili silici cifi fica cada da está está inse insert rta a obli oblicu cuam amen ente te y a esa esa altu altura ra la pare pared d no está está engrosada. Al tocar la cabeza, se rompe el cuello siguiendo una línea oblicua, y el cuerpo se convierte en una aguja hipodérmica, que inyecta el jugo celular conteniendo ácido fórmico. (Fuente: http://www.biologia.edu.ar/botanica/tema14/14-6tricomasgland.htm )

En el reino animal, existen numerosos numerosos ejemplares que se caracterizan caracterizan por utilizar el ácido fórmico como herramienta de defensa. Las hormigas rojas (Formica rufa) típicas de nuestro entorno

pertenecen

al

Orden

de

los

Himenópteros(como Himenópteros(como abejas abejas y avispas) avispas) y a la Familia de de los Formicidos. Cuando se siente amenazada expulsa por su región anal anal ácido ácido fórmi fórmico, co, que que actúa actúa como como venen veneno o o lo inocula en la piel del agresor, que desgarra con sus

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En las especies picadoras, el riesgo de reacción anafiláctica es importante. En relación al trata tratamie miento nto,, señal señalar ar que que el lavad lavado o de la zona zona reduce reduce la acción acción irrita irritant nte e del del ácido ácido fórmico, fórmico, que las lesione lesiones s locales locales precisan precisan curas con desinfec desinfectan tantes tes tópicos tópicos y que el empleo de antihistamínicos dependerá de las manifestaciones del paciente

Las medusas son en su mayoría organismos marinos, aunque hay algunas especies de agua dulce. En determinados determinados periodos del año, especialmente especialmente en primavera y verano, las medusas son arrastradas hacia la costa. Una de las principa principales les característi características cas de las medusas medusas es que poseen poseen unas unas células células urticantes (con ácido fórmico) conocidas con el nombre de cnidocistos o nematocistos, que miden de 2 a 50 μ de diámetro y que alcanzan su máxima concentración en los tentácu tentáculos, los, donde puede haber haber de 10 5-106 célula células s por por cm2. Se dispa disparan ran por por simpl simple e contacto o por cambios de presión o de temperatura (la temperatura corporal normal de los humanos es suficiente para generar  un disparo). Los accidentes se producen con con

mayo ayor

frec frecue uenc ncia ia

al

cont contac acta tar  r 

accide accidenta ntalm lmen ente te con con ellas ellas duran durante te el baño en el mar, a pesar sar de que el contacto se suele producir con medusas ya muerta rtas o con con res restos tos de ella llas. Después de un temporal, pueden pueden quedar  varadas

sobre

la

playa

producir 

sintomatología al ser pisadas o tocadas con las manos o pies. El conta contacto cto con los tentá tentácul culos os de las medusas causa lesiones cutáneas y excepcionalmente, manifestaciones sistémicas. Las reaccion reacciones es locales locales pueden pueden ser lineales lineales,, multilin multilineale eales s o serpigin serpiginosa osas, s, con erupcion erupciones es cután cutánea eas s persi persiste stent ntes es (días (días o meses meses), ), con eritem eritema, a, edem edema, a, peteq petequia uias, s, reacci reaccion ones es urticariformes, urticariformes, incluso urticaria

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sistémica con calambres, náuseas o vómitos. La evolución normal y espontánea es hacia la remisión de la afectación cutánea en pocos días, aunque en algunas personas el dolor  persiste persiste durante durante semanas. semanas. Las primeras primeras reacciones reacciones al veneno veneno son más tóxicas que alérgicas, ya que el dolor ocurre inmediatamente después de la incidencia. Cuanto más rápido pasa el veneno a la sangre, más rápida es la aparición de los síntomas sistémicos. Las reacciones tardías son de tipo inmunológico. También se conocen algunos casos de reac reacci cion ones es

anaf anafil ilác ácti tica cas s

que que

pued pueden en

gene genera rarr

sínt síntom omas as

grav graves es

que que

requ requie iere ren n

hospitalización. La respuesta anafiláctica es más probable en caso de repetirse el accidente y es más intensa cuanto más próxima ha sido la primera picada (en el mismo verano). Una vez se ha producido la picadura, las medidas a tomar son, por este orden, las siguientes: •

Procurar no rascarse ni frotar sobre la zona en la que se nota el resquemor o el dolor intenso.

•

No lavarse con agua dulce pero sí con agua salada, ya que el cambio osmótico hace que

•

se disparen más cnidocistos.

•

Salir del agua y procurar apartar de la piel los restos de tentáculos si son visibles, a ser posible con guantes o pinzas.

•

No secarse la piel con toallas ni utilizar arena.

•

Aplicar lo antes posible compresas frías de 5 a 15 minutos, preparándolas preparándolas con una bolsa de plástico llena de hielo. No aplicar la pieza de hielo directamente sobre la piel piel,, ya que que harí haría a el mism mismo o efec efecto to que que el agua agua dulc dulce. e. El frío frío favo favore rece ce la desnaturalización de la toxina y evita que pase a la sangre. Por la misma razón, no

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picaduras. Revisar la inmunidad antitetánica. Las heridas pueden sobreinfectarse y ser  tributar tributarias ias de tratamie tratamiento nto antibiót antibiótico. ico. La inmovil inmovilizaci ización ón de estos estos pacient pacientes es ayuda ayuda a desacelerar la absorción del veneno hacia el sistema sanguíneo. Si los calambres y los dolores persisten, se aconseja una valoración hospitalaria por un posible componente neuropático.

 Y como si esto fuera poco… En el año 2000 cayó un meteorito en el lago Tagish, Canadá. Análisis realizados por  investigadores norteamericanos en 2009 revelaron que el contenido de ácido fórmico en muestras de este meteorito supera en cuatro veces el registrado en otros. El ácido fórmico está incluido dentro de las que se consideran “moléculas de la vida” ya que formaba parte de esa “cocina primigenia” primigenia” que se dio en la Tierra antes de que la vida comenzara. El tipo de isótopos de hidrógeno presentes en la molécula, revelan que se formó en regiones más frías del universo, antes de que existiera en sistema solar. El ácido fórmico es un agente reductor, podría favorecer la transformación de algunos aminoácidos en otros y se especula en que podría estar implicado en la transformación de ARN en ADN. Para saber más: http://www.espacial.org/planetarias/astrobiologia/meteorito_tagish1.htm

Referencias bibliográficas Parodi, Parodi, Lorenzo Lorenzo R. (1972)(1972)- Enciclo Encicloped pedia ia argentin argentina a de agricult agricultura ura y jardine jardinería. ría. Aires : Editorial ACME

Buenos