Ejercicios Aromaticos - Quimica Organica

 

QUIMICA

EJERCICIOS Y PROBLEMAS DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1

 

1.- DAR LOS NOMBRE IUPAC A LOS SIGUIENTES COMPUESTOS METI L

ETIL ETIL

1

METIL 1

6

2

6

2

5 4

METIL

3

5

3

METIL

4

1,2-dietl-3-metlbenceno

METIL 1 6

2 3 METIL

5 4 METIL

1,3,4-rimetlbenceno

1,2,3-rimetlbenceno

 

4-bromo-1-clorobenceno O-bromoclorobenceno

2.- FORMULAR Y DAR NOMBRE IUPAC: 1.

p – (2(2-me metl tl-2 -2-p -pro rope peni nil) l) ol olue ueno no

CH3

CH 

CH3 CH CH CH3

1,4dimetl-4propenilbenceno 2. Acido Acido 2-amin 2-amino-3 o-3-fe -fenil nil propan propanoico oico

CH2

CH COOH NH2

1,3-diclorobenceno

m-diclorobenceno

 

3. Acido Acido 2-amin 2-amino-3 o-3(p(p-hid hidrox roxife ifenil nil)) propan propanoic oico o

CH2

CH COOH NH2

4. 1,31,3-di diac acet etll benc bencen eno o COCH3

COCH3

5. o-hid -hidrroxi oxifeno fenoll

OH

1,2-dihidroxibenceno 6. o-metlfen fenol

CH3

1. hidroxi-2-m hidroxi-2-metlbe etlbenceno nceno

 

7.

p-metlfenol

CH3 1-hidroxi-4metlbenceno

8.

Acid Acido o pp-me metl tlbe benz nzoi oico co

CH3

9.

p – (1-h (1-hid idro roxi xiet etl) l) estr estren eno o

 

10 10.. Eanoa Eanoao o de (o-hid (o-hidrox roxifen ifenilo ilo))

O

11. 11. pp-hi hidr drox oxif ifen enol ol

 

12. mm-me metl tlfe feno noll

13 13.. difenil difenilce ceona ona o bez bezoil oilben bencen ceno o

 

14. N- 2- (2 (2-propinil)-3-(1-oxopropil) -propinil)-3-(1-oxopropil) fenil aceamida

15. 2-meoxi-4 2-meoxi-4-(2-p -(2-propen ropenil) il) fenol

16. 3-meoxi-4 3-meoxi-4-hidr -hidroxibe oxibenzald nzaldehido ehido

 

17. 2-( p-hidroxi p-hidroxifenil) fenil) etlamina etlamina

18.2-(3,4-dihidroxifenil)-2-hidroxietlamina

19.1-(p-metlfenil)-3-buenol

 

20. O-hidroxibe O-hidroxibenzald nzaldehido ehido

21. 2-isopropil2-isopropil-5-met 5-metlfenol lfenol

22. Acido 3-( 3,4-dihidro 3,4-dihidroxifeni xifenil)-2l)-2-prope propenoico noico

23. 1-(m-formilfenil)-3-fenil propeno

 

UNIVERSIDAD NACIONAL DE

QUIMICA

3.- DAR NOMBRE IUPAC A LOS SIGUIENTES COMPUSTOS:

11

 

1,4-dimetlbenceno p-dimetlbenceno

12

 

Vinilbencen

1,2-dimetlbenceno o-metlolueno

Isopropilbenceno

2,6-diamino-1-meoxibenceno

Aminobenceno Anilina

3,5-dimetlolueno

Fenil metl ceona Aceofenona Benzaldehído

Acido benzoico

 

Nafaleno

2-nafol

Etl enil ceona Anraceno

 

(propiofenona)

3-enilpropenal (aldehído cinámico) Dienilceona (benzofenona)

 

Fenanreno 4.- DAR NOMBRE A LOS SIGUIENTES COMPUESTOS E INDIQUE SI SON AROMÁTICOS, ANTIARMÁTICOS O NO:

Cicloocaeraeno (no es aromátco)

Anión ciclopeadienilo (Si es aromátco)

Catón ciclopenadienilo (No es aromátco)

ciclodecapenaeno [10]anuleno (si es aromátco)

 

Biciclo [5.3.0] decapentaeno

 

5.- dibujar las esrucuras resonanes de:

a) nitrobenceno nitrobenceno

b) α-nafol

[18]anuleno SI ES

 

c) β-nafol

d) 2-uoroanraceno

e) 1-uoroenanreno

 

f)

ácido bencensulónico

g) 1-acetlanraceno

h) 9-metlenanreno

 

6.- REACCIONES DEL BENCENO: 1)

2)

3)

 

7) m-amioanisol + Cl2/Fe

8.- acido p-metlbenzoico + SO3/H +

9) o-hidroxibenzaldehido + cloruro de alilo/FeCl3

10) cumeno cumeno + Br2/Fe Br2/Fe

11) bromobenceno + alilbenceno/ALCl3

 

12) Ph-COCl Ph-COCl + olueno/ olueno/ FeCl3

13) estreno estreno + ciclopropil-B ciclopropil-Br/AlBr r/AlBr3 3

14) anisol anisol + propanol/HF propanol/HF

15) p-formilolu p-formilolueno eno + estre estreno/HF no/HF

 

16) difenilaceo difenilaceona na + i-propeno/ i-propeno/HF HF

17) aceanilida aceanilida + mezcla sulfonirica sulfonirica

18) E-O-PH E-O-PH + alchol isoamilico/ isoamilico/H2SO4 H2SO4

 

19) acido p-elbencensulfonico p-elbencensulfonico + H2O/H+

20) anh álico álico + fenol/ALCl3 fenol/ALCl3

6.- EFECTUA EL MECANISMO DE REACCIÓN DE LAS REACCIONES ANTERIORES.

 

7.- DIBUJAR EL PERFIL DE REACCIÓN DE LA NITRACIÓN, HALOGENACIÓN Y METILACIÓN DEL BENCENO

 

8.- PREPARA A PARTIR DEL BENCENO LOS SIGUIENTES DERIVADOS CON ALTO RENDIMIENTO

9.- Partendo de benceno o olueno, desarrollar la sínesis de los compuesos siguienes:

 

10.- COMPLETA EL SIGUIENTES SECUENCIAS: 1) m-alilfenol + Br2/calor

A + oliligrinard

+

+ Br2/calor

2) p-alilfenol + Br2/AlBr3

B

A + HBr

+ Br2/AlBr3

B + naaleno /AlCl3

+ HBr

3) a allfanaol + cloruro de benzoilo/FeCl3

C

+ Naaleno/AlCl3

A+ clemensen

B+ NaOH

C

+ Clemmensen +

/FeCl3

+ NaOH

 

4)

Solucion:

 

11.- EFECTUAR EL MECANISMO DE LA SIGUIENTE REACCIÓN:

cción reemplaza el halógeno por el nucleofilo. En el primer paso se produce el ataque del nucleofilo al carbono del cloro, deslocalizá

12.- DESCRIBE UN MÉTODO A PARTIR DEL BENCENO PARA REALIZAR LAS SIGUIENTES TRANSFORMACIONES

A.

32  

B)

13.-ORDENA POR ORDEN CRECIENTE DE VELOCIDAD DE REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA NUCLEOFÍLICA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

Solución: d < b < a Cl > Br > I. La molécula (c) es la más reactiva por tener dos grupos nitro en orto/para. La molécula (d) es la menos reactiva al tener el grupo nitro en meta. 14.- EXPLICAR PORQUE EL ANTRACENO Y FENANTRENO DAN LA REACCION 4+2

Porque cumplen con la regla de Huclke de amaroticidad que compuesto es aromático si tiene 4n+2 electrones pi (π) deslocalizados y conjugados (alternados) con los electrones sigma (σ) de los enlaces simples.

 

15.- A PARTIR DEL BENCENO SINTETIZAR LOS L OS SIGUIENTES COMPUESTOS A)

 

16.- DIBUJAR LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS EMPLEANDO REPRESENTACION REPRESENTACIONES ES SEUDOTRIDIMENSIONALES: A) olueno

B) β-nironaaleno

17.- EFECTUAR LAS REACCIONES QUIMICAS DE CICLOADICIÓN DEL FENANTRENO Y ANTRACENO CON EL ANHIDRIDO MALEICO -

  Cicloadición del Fenantreno:

 

-

  Cicloadición del Antraceno:

EVIZ/01-09-2020