Práctica 3. OBTENCIÓN DEL BROMURO DE n-BUTILO

BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO ASIGNATURA: Laboratorio de Orgánica II DOCENTE: Jacqueline Jiménez Hernández NRC: 44730 NUM. DE PRÁCTICA Práctica 3 NOMBRE DE LA PRÁCTICA: OBTENCIÓN DEL BROMURO DE n-BUTILO EQUIPO 2 NOMBRES DE LOS ALUMNOS: Espinosa Gómez Ana Citlali Heredia Parra Jan Huilotl Rosales Leidy Laura FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 15 de febrero del 2023

Introducción Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y-X es un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos: RCH2X + NuRCH2Nu + X - Velocidad = k[RCH2Br] [Nu-]

La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se l eve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo: C H H Nu R X - δ + δ − En el mecanismo SN2 el nucle ófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es invertida. Sustitución nucleofílica es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones”, reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente, es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes. Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución nucleófila.

Objetivos Realizar la síntesis de Bromuro de n-butilo a través de una reacción de sustitución nucleofílica. Re conocer la función de cada reactivo y del disolvente. Aplicar los conceptos de sustituciones nucleofílicas (SN1, SN2). Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a la seguridad personal y del medio ambiente.

Material y reactivos MATERIAL -Matraz redondo de 100 mL -1 refrigerante recto -Matraz Erlenmeyer

REACTIVOS -Ácido sulfúrico 3.5 mL -Alcohol n-butílico 3.7 mL -Bromuro de sodio 4.1 g -NaOH al 10% -Cloruro de calcio

Reacción

Procedimiento 1. En un matraz redondo de 100 mL se colocan 3.5 mL de agua. 2. Se añade primero 3.5 mL de ácido sulfúrico y después 3.7 mL de alcohol n-butílico. 3. Se agita el matraz para mezclar bien los líquidos y a esta mezcla se le adiciona 4.1 g de bromuro de sodio. 4. El matraz redondo se conecta a un refrigerante en posición de reflujo y se calienta suavemente, con agitación, removiendo la mezcla hasta que se disuelva la mayor cantidad posible del bromuro de sodio. 5. Se calienta la mezcla a reflujo.

6. Empezando la reacción se nota la separación de dos capas. 7. Se mantiene el reflujo durante 45 minutos, pasado ese tiempo se adapta el matraz a un aparato de destilación simple. 8. La mezcla de reacción se destila y se colecta en un matraz Erlenmeyer. 9. Se da por terminada la destilación cuando deja de destilar un líquido de aspecto aceitoso (mezcla de bromuro de n-butilo–agua) y ya solo destila agua. 10. Todo el destilado se pasa a un embudo de separación y se decanta la capa inferior de bromuro de n–butilo. 11. El bromuro de n-butilo se lava con 10 mL de una solución de NaOH al 10% y posteriormente se lava con 10 mL de agua destilada. 12. Se seca con cloruro de calcio anhidro, se mide el volumen recolectado y se calcula el rendimiento.

Cálculos Rendimiento teórico:

Sabemos que 102.9g/mol de n-butanol producen 150.96g/mol de bromuro de butilo, por lo tanto, al estar realizando el experimento con 4.14g podemos calcular el rendimiento teórico.

No obstante, el bromuro de butilo se encuentra en estado líquido, por lo que, debemos utilizar el valor de su densidad (1.270g/mL) para conocer el volumen esperado de bromuro de butilo.

Rendimiento experimental:

El rendimiento de la reacción fue del 83.51%.

Resultados Matraz con agua, ácido sulfúrico, alcohol n-butílico y bromuro de sodio.

Matraz después del reflujo, se observan dos fases, acuosa y orgánica.

Aparato de destilación simple para obtención de n-butilo.

Separación de las dos fases después del lavado con NaOH.

En esta práctica durante la agitación esperamos a que se disuelva quiera el bromuro de sodio con las sustancias previamente agregadas al matraz a una agitación constante con ayuda del agitador magnético, con un leve calentamiento, después de esto conectamos el reflujo durante 45 minutos y posteriormente pasamos de un reflujo a un aparato de destilación simple, para este momento recolectamos en el matraz Erlenmeyer el producto de la destilación que se l evó a un embudo para su lavado con hidróxido de sodio separamos ambas fases y volvimos a lavar nuevamente con hidróxido de sodio para la obtención de nuestro n- butilo.

Conclusión Obtuvimos un rendimiento de 83.51%, fue un rendimiento alto a pesar de que en algún momento se pudieron escapar algunos gases durante el reflujo, ya que por el calentamiento nuestro alcohol se l egó a evaporar un poco, además también a la hora de separar ambas fases por más exacto que quisiéramos hacerlo quedaron ciertos residuos de n-butilo en nuestro embudo. Al pesar el bromuro de sodio tuvimos algunas complicaciones ya que se encontraba entero por lo que tuvimos que romperlo en pedazos más pequeños para poder pesar lo más exacto posible, a pesar de los inconvenientes que afectaron a nuestro rendimiento logramos obtener una buena cantidad si comparamos lo obtenido experimentalmente con nuestros cálculos para obtener nuestro rendimiento teórico.

Referencias • Wade, L. G. Jr. (2012), Capítulo 16: Haluros de Alquilo, en: Química Orgánica. (7ª ed.) (pp. 707 – 740). México: Pearson. • Wade, L. G. Jr. (2012), Capítulo 17: Sustitución nucleofílica, en: Química Orgánica. (7ª ed.) (pp. 753 - 806). México:Pearson.