Kimed

Kimia Medisinal I “Asam Mefenamat” Disusun oleh :

1. 2. 3. 4. 5. 6.

Intan Kusumaningtyas Khairunnisa Laorensia Putri M Lina Fatin F Lulu Khoerun K Monica Anggi H

( 1041511083 ) ( 1041511092 ) ( 1041511097 ) ( 1041511099 ) ( 1041511102 ) ( 1041511115 )

Tinjauan Umum Analgetika adalah senyawa yang dapat menekan fungsi Sistem saraf pusat secara selektif, digunakan untuk mengurangi rasa nyeri tanpa mempengaruhi kesadaran. (Siswandono dan Soekardjo 2008)

Penggolongan analgetik :  analgetik narkotika  analgetika non narkotik

Analgesik Narkotik Senyawa golongan ini memiliki daya analgetik yang kuat dengan titik kerja di susunan saraf pusat. Analgetik jenis ini umumnya mengurangi kesadaran dan menimbulkan perasaan nyaman (euforia), mengakibatkan toleransi dan habituasi, ketergantungan.

Analgetik Non Narkotik Obat-obat ini sering disebut golongan obat analgetika-antipiretik atau Non Steroidal Anti-Inflamatory Drugs (NSAID). Juga dinamakan analgetika perifer, karena tidak mempengaruhi susunan saraf pusat, tidak menurunkan kesadaran, ataupun mengakibatkan ketagihan. Mekanisme kerja analgetik yaitu dengan jalan menghambat secara langsung dan selektif enzim-enzim yang mengkatalisis biosintesis prostaglandin, seperti siklooksigenase sehingga mampu mecegah stimulasi reseptor nyeri.

Penggolongan Analgetik non Narkotik  analgetik-antipiretik  turunan anilin dan p-aminofenol (asetanilid, fanasetin)  turunan 5-pirazolon (antipirin, metampiron, propifenazon)  antiradang bukan steroid [NSAID]  turunan salisilat (asam salisilat, salisilamida, asetosal)  turunan 5-pirazolidindion (fenilbutazon, sulfinpirazon)  turunan N-arilantranilat (asam mefenamat)  turunan asam arilasetat (diklofenak, ibuprofen)  turunan asam heteroarilasetat (asam tiaprofenat, fentiazak)  turunan oksikam (piroksikam, tenoksikam)  turunan lain-lain (benzidamin, asam niflumat)

Sejarah Analgetika merupakan suatu senyawa atau obat yang dipergunakan untuk mengurangi rasa sakit atau nyeri (diakibatkan oleh berbagai rangsangan pada tubuh misalnya rangsangan mekanis, kimiawi dan fisik sehingga menimbulkan kerusakan pada jaringan yang memicu pelepasan mediator nyeri seperti brodikinin dan prostaglandin yang akhirnya mengaktivasi reseptor nyeri di saraf perifer dan diteruskan ke otak) yang secara umum dapat dibagi dalam dua golongan, yaitu analgetika non narkotik dan analgetika narkotik. Pada awalnya masyarakat menggunakan analgetika narkotik sebagai penghilang rasa nyeri tetapi, analgetika narkotik tersebut menimbulkan efek ketagihan bagi penggunanya, maka seiring berkembangnya ilmu pengetahuan ditemukanlah analgetik non narkotik seperti asam mefenamat agar tidak menimbulkan efek ketagihan dan aman penggunaannya bagi masyarakat serta juga mampu meredakan dan menghilangkan rasa nyeri bagi pasien.

Asam Mefenamat Struktur Kimia

  



 

Gambar Struktur Asam Mefenamat



Bobot Molekul : 241,2851 Titik Lebur / Melting point : 230-231 C Pemerian : Asam mefenamat berupa serbuk hablur, putih atau hampir putih, melebur pada suhu lebih kurang 230oC disertai peruraian. Kelarutan : larut dalam larutan alkali hidroksida, agak sukar larut dalam kloroform, sukar larut dalam etanol dan dalam metanol, praktis tidak larut dalam air Nama Kimia Asam Mefenamat : N-(2,3-xylyl) asam antranilat Rumus Kimia Formula Molekul Asam mefenamat : C15H15NO2 Rumus Kimia Nama IUPAC Asam Mefenamat : 2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoic acid

Indikasi Asam mefenamat biasa digunakan untuk mengatasi berbagai jenis rasa nyeri. Namun lebih sering diresepkan untuk mengatasi  sakit gigi  nyeri otot  nyeri sendi  sakit ketika atau menjelang haid.

Bentuk Sediaan Sediaan asam mefenamat dapat dijumpai dalam bentuk kapsul dan kaplet karena kelarutannya sangat kecil.

Efek samping yang dapat terjadi yaitu gangguan saluran cerna antara lain : •iritasi lambung •kolik usus •Mual •muntah •Diare Selain itu juga dapat menyebabkan rasa mengantuk, pusing, sakit kepala, penglihatan kabur, vertigo, dispepsia.

Dosis asam mefenamat adalah 2-3 kali 250-500 mg sehari. Dosis yang dianjurkan untuk nyeri akut pada dewasa dan anak diatas 14 tahun adalah 500 mg sebagai doas awal yang diikuti dengan 250 mg tiap 6 jam bila diperlukan, biasanya tidak lebih dari satu minggu. Untuk mengatasi nyeri haid, dosis yang dianjurkan adalah 500 mg sebagai dosis awal yang diikuti dengan 250 mg tiap 6 jam, penggunaan tidak boleh lebih dari 2 sampai 3 hari yang dimulai saat menstruasi hari pertama atau pada saat adanya rasa nyeri

Nama Dagang  Analspec

 Gitaramin

 Poncofen

 Ponstel

 Lapistan

 Pondex

 Asimat

 Licostan

 Ponsamic

 Benostan

 Mectan

 Ponstan

 Cetalmic

 Mefast

 Ponstelax

 Corstanal

 Mefinter

 Solasic

 Dolfenal

 Mefix

 Stanalin

 Dolodon

 Molasic

 Stelpon

 Dolos

 Nichostan

 Topgesic

 Dystan

 Pehastan

 Fargetix

 Ponalar

Interaksi Obat Dengan Reseptor Obat adalah senyawa kimia yang dapat berinteraksi secara selektif dengan sistem biologi. Obat dapat memicu suatu sistem dan menghasilkan efek Reseptor didefinisikan sebagai suatu makromolekul seluler spesifik dan langsung berikatan dengan ligan (obat, hormone, neurotransmiter) untuk memicu proses biokimiawi yang akhirnya menimbulkan efek. Asam mefenamat mengikat reseptor prostaglandin sintetase COX-1 dan COX-2, menghambat aksi prostaglandin sintetase. Reseptor ini memiliki peran sebagai mediator utama peradangan dan atau peran untuk signaling prostanoid dalam aktivitas dependen plastisitas, sehingga gejala nyeri untuk sementara berkurang.

Hubungan struktur aktivitas asam mefenamat: 1.) Asam mefenamat merupakan turunan asam N-antranilat. Dimana turunan asam N-antranilat mempunyai aktivitas yang lebih tinggi bila pada cincin benzene terikat atom N yang mempunyai substituen-substituen pada posisi 2,3, dan 6.

Hubungan struktur aktivitas asam mefenamat: 2.) Substituen orto-metil pada asam mefenamat akan meningkatkan aktivitas analgesik.

Hubungan struktur aktivitas asam mefenamat: 3.) Atom N dapat meningkatkan aktivitas. Penggantian atom N pada asam antranilat dengan gugus-gugus isosterik seperti O,S, dan CH2 dapat menurunkan aktivitas.

Hubungan struktur aktivitas asam mefenamat 4.)

Asam Mefenamat memiliki farmakofor pada cincin benzena yang ditempeli sebuah gugus asam karboksilat. Akan tetapi, gugus karboksilat ini juga bertanggung jawab terhadap terjadinya efek samping pada penggunaan asam mefenamat, yaitu menyebabkan iritasi lambung. Hal ini disebabkan karena adanya ikatan antara gugus karboksilat bebas asam mefenamat dengan sisi aktif enzim COX.

Asam Mefenamat

Asam flufenamat

Glafenin

Floktafenin

Absorbsi

Dalam saluran cerna hampir ±99%

Dalam saluran cerna cepat ± 15 menit

Dalam saluran Dalam saluran cerna cepat ± 15 cerna cepat ± menit 15 menit

Waktu Paruh

± 2 jam setelah pemberian

± 3 jam setelah pemberian

Efek Samping

Iritasi Lambung

Iritasi Lambung

Kesimpulan  Asam mefenamat merupakan turunan asam N-antranilat yang banyak digunakan sebagai analgetik, antipiretik, dan antiinflamasi.  Asam mefenamat bekerja dengan membloking aktivitas enzim siklooksigenase.  Asam mefenamat digunakan untuk mengatasi berbagai jenis rasa nyeri.

Daftar Pustaka  Siswandono dan B. Soekardjo. 2008. Kimia Medisinal edisi ke-2. Surabaya: Airlangga University Press.  Ikawati, Zullies, 2006, Pengantar Farmakologi Molekuler, Gadjah Mada University Press, Yogyakarta  Istyantono, Enade Perdana, 2006, Aspek Teoritis Aksi Obat, Universitas Sanata Dharma Press, Yogyakarta  Siswandono, Bambang Soekardjo, 1995, Kimia Medisinal Jilid I, Airlangga University Press, Surabaya  Departemen Farmakologi dan Terapeutik UI. 2007. Farmakologi dan Terapi. Edisi 5. Jakarta: Fakultas Kedokteran UI.  Depkes RI. 1979. Farmakope Indonesia. Edisi Ketiga. Jakarta: Departemen Kesehatan RI.  Mutchler, Ernst. 1991. Dinamika Obat. Edisi Kelima. Bandung: Penerbit ITB

TERIMA KASIH