Carbohidratos Medicina

HIDRATOS DE CARBONO

Dra. Yandira Pinto G.

INTRODUCCIÓN O Se los encuentra formando parte: O *Tejidos vegetales: O . Elementos fibrosos

Celulosa Almidón.

De reserva *Tejidos animales: O Estructura complejas Heteropolisacaridos. O De reserva Glucógeno O

Lic. Yandira Pinto

GENERALIDADES Propiedades Propiedades físicas Solubilidad Compuestos cristalinos Sabor dulce Punto de fusión alto Isomería

químicas Oxidación Reducción Esterificación Sustitución Condensación

Funciones Funciones •• Reserva Reserva •• estructural estructural •• energética energética

CARBOHIDRATOS

Clasificación Clasificación •• Por Por grupo grupo funcional funcional •• Aldosas Aldosas •• Cetosas Cetosas •• N° N° de de átomos átomos de de carbono carbono •• Triosas Triosas •• Pentosas Pentosas •• Hexosas Hexosas •• Complejidad Complejidad estructural estructural •• Monosacáridos Monosacáridos •• Oligosacáridos Oligosacáridos •• (Disacáridos (Disacáridos •• Polisacáridos Polisacáridos

IMPORTANCIA BIOMÉDICA O *Patologías relacionadas con los hidratos de

carbono: O *Diabetes mellitus. O *Galactosemia. O *Intolerancia a la lactosa. O *Intolerancia a la fructosa. O *Alteraciones del metabolismo del glucógeno.

DEFINICIÓN O Son estructuras químicas orgánicas que se

caracterizan estructuralmente POLIHIDROXIALDEHIDO POLIHIDROXICETONA. O Grupo hidroxi -OH O Grupos

por

ser Y

CLASIFICACIÓN O Según la complejidad de la molécula se

clasifican en: O *Monosacáridos. O *Disacáridos u Oligosacáridos. O *Polisacáridos.

MONOSACARIDOS O *Son glúcidos

simples. O Formados por una sola molécula. O Fórmula general (CH2O)n donde n es mayor a 3. O Terminación OSA

MONOSACARIDOS PROPIEDADES FISICAS - Solubilidad: debido a la presencia de los grupos hidroxilo son capaces de formar puentes de hidrógeno y por ello son solubles en agua. A excepción de los polisacáridos. - Son compuestos cristalinos. - Presentan punto de fusión alto. - Los carbohidratos simples presentan sabor dulce y los carbohidratos complejos no.

CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS O A. De acuerdo al número de átomos de

carbono: O Triosas -------

C3H6O3 O Tetrosas ------ C4H8O4 O Pentosas ----- C5H10O5 O Hexosas ------ C6H1206

CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS O B. Por la presencia del grupo funcional: O * Grupo funcional aldehído -----ALDOSA

* Grupo funcional cetona ------- CETOSA - El grupo aldehído se presenta en el C1 - El grupo cetónico se presenta en el C2 * Los monosacáridos son compuestos reductores porque presentan sus C1 y C2 libres de cualquier enlace.

ISOMEROS DE LOS MONOSACÁRIDOS O ENANTIOMEROS. O * Los isómeros enantiomeros son compuestos

con la misma fórmula estructural, pero que difieren en su configuración espacial. O * Este tipo de isómero se presenta cuando existe un CARBONO QUIRAL o carbono asimétrico.

O * Los grupos unidos al carbono asimétrico central,

pueden ser dispuestos en el espacio de dos maneras diferentes, de ello resultan dos moléculas, cada una imagen en el espejo de la otra.

O Los isómeros de este tipo poseen muchas de

sus propiedades químicas y físicas iguales, excepto, su capacidad de desviar un rayo de luz polarizada.

* Si el giro del haz de luz polarizada es en el sentido de las agujas del reloj, la solución es dextro rotatorio. DERECHA ---- DEXTROGIRO (+) *Si el giro del haz de luz polarizada es en sentido contrario a las agujas del reloj, la solución es levo rotatorio. IZQUIERDA ------ LEVOGIRO (-)

*La diferencia de los glúcidos en series D y L tiene importancia biológica, ya que los organismos superiores, solo sintetizan o metabolizan glúcidos de la serie D. *Son muy escasos los glúcidos de la serie L presentes en estructuras celulares o humores orgánicos del ser humano.

EPÍMEROS

ANOMEROS Para proyectar la forma cíclica de una aldohexosa en su proyección de Howard, se aproxima el carbono1 o carbono anomérico con el carbono 5, formando una estructura de PIRANO.

ANOMERO O *Para proyectar la forma cíclica de una

cetohexosa, según la proyección de Howard, se acerca el carbono 2, o carbono anomérico con el carbono 5, formando una estructura de FURANO.

Estructura cíclica de los monosacáridos O *El grupo hidroxilo del hemiacetal se producen en el

C1 o el C2 ( más conocidos como carbonos anoméricos) y puede tener lugar por arriba o por abajo del anillo. O *FORMA ALFA….Hidroxilo hacia abajo. O *FORMA BETA--- Hidroxilo hacia arriba.

ISOMEROS CONFORMACIONALES O Los isómeros conformacionales, son

moléculas con la misma configuración estereoquímica pero que difieren en su conformación tridimensional. O Dos principales conformaciones para los carbohidratos de 6 átomos de carbono. O FORMA SILLA: más estable O FORMA BOTE: menos favorecida.

ISOMEROS CONFORMACIONALES

MONOSACARIDOS DE INTERES EN BIOQUÍMICA O GLUCOSA O *También llamada

Dextrosa. O *El de mayor importancia fisiológica. O *Concentración en sangre de 69 – 99 mg/dl

MONOSACARIDOS DE INTERES EN BIOQUÍMICA O *FRUCTOSA O *También conocida

como Levulosa. O * Se encuentra en frutos dulces, miel, etc. O *Importancia clínica, relacionada con la Intolerancia a la Fructosa.

MONOSACARIDO DE INTERES EN BIOQUÍMICA O *Aldohexosa de importancia

bioquímica forma parte de muchas glucoproteínas. O * Se une con la glucosa y forma el disacárido Lactosa. O *Importancia clínica esta asociada a una deficiencia enzimática en el metabolismo que provoca galactosemia y puede llevar a cataratas en el RN.

MONOSACARIDOS DE INTERES EN BIOQUIMICA O *RIBOSA O *Aldopentosa,

importante porque forma parte estructural de los ácidos nucleicos y coenzimas.

MONOSACARIDOS DE INTERES EN BIOQUÍMICA O MANOSA

O *Aldohexosa que se

obtiene de la hidrolisis de la goma y vegetales. O *Importancia bioquímica forma parte de glicoproteínas. O * Importancia clínica no presenta.

ENLACE GLICOSIDICO

NOMENCLATURA Para nombrar los disacáridos se considera la posición del enlace respecto al carbono anomérico, componiendo el nombre de la siguiente forma: •Se indica la configuración del carbono anomérico que une los monómeros •Se añade el enantiómero (D o L) de cada uno •Se indica la estructura del anillo de cada monómero (furano o pirano) •Se añade la terminación -osil al primer monosacárido •Se escribe el segundo monosacárido siguiendo las reglas anteriores. Si el enlace es dicarbonílico termina en ósido; si el enlace es monocarbonílico termina en -osa. Ejemplo : α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa

Tipos de enlaces En la naturaleza se encuentran 5 tipos principales de enlaces glucosídicos entre diferentes tipos de monosacáridos: α (1→2) - como en la sacarosa α (1→4) - como en la maltosa α (1→6) - como en la isomaltosa β (1→4) - como en la celobiosa o en la lactosa β (1→6) - como en la gentiobiosa

POLISACARIDOS O * Son sustancias más complejas. O *Están constituidos por numerosos

monosacáridos unidos entre si a través de enlaces glicosídicos. O * La mayoría son compuestos amorfos, blancos e insípidos. O *No son reductores. O *Algunos son insolubles en agua y otros forman soluciones coloidales.

POLISACARIDOS O *Los polisacáridos pueden presentar una

estructura lineal----- Celulosa y Amilosa O Estructura ramificada-----Glucógeno y Amilopeptina O CLASIFICACIÓN O Homopolisacaridos : Formados por un tipo de

monosacáridos. O Heteropolisacarios: Dos o más tipos de monosacáridos.

HOMOPOLISACARIDOS POLISACARIDOS DE ALMACENAMIENTO: ALMIDON Y GLUCÓGENO.

ALMIDON O *Reserva energética de las plantas. O *Se deposita en los cloroplastos de las células

de las plantas como gránulos insolubles, compuestos por alfa-amilosa y amilopeptina. O *Fuente significativa en la alimentación humana: papa, arroz, yuca , maíz y trigo. O *Por hidrolisis total genera Glucosa.

ALMIDON :PORCIÓN ALFA AMILOSA O *Esta porción de la estructura del almidón esta formada

O O O O

1000 a 5000 unidades de glucosa, con una masa molecular de 150000 600000 Daltons. *La unidades monoméricas de glucosa se unen entre si, mediante enlace alfa 1---4. *Forman largas cadenas, donde cada 6 unidades de glucosa de la cadena se enrolla formando una Hélice. *Con el Iodo-----presenta un color Azul intenso. *Porción menos soluble.

ALMIDON :PORCION ALFA AMILOSA

ALMIDON: PORCIÓN ALFA AMILOSA

ALMIDÓN: PORCIÓN AMILOPEPTINA O * Está formada por la unión de más de 600.000

unidades de glucosa, todas unidas por enlaces glicosídicos. O *La porción amilopeptina es la causante de la formación del engrudo, cuando se calienta el almidón. O *Con el Iodo , presenta un color violeta. O *En su estructura presenta: O enlaces alfa 1-4 en la porción lineal. O enlaces alfa 1-6 en las ramificaciones primarias y secundarias

ALMIDON: PORCIÓN AMILOPEPTINA

ALMIDON: PORCIÓN AMILOPEPTINA

DEXTRINAS O El almidón por una hidrolisis parcial, ya sea

enzimática, ácida o básica, genera como productos, diferentes dextrinas y maltosa. O Las DEXTRINAS son un grupo de Oligosacáridos de poco peso molecular. O Se utiliza a las dextrinas para: O Pegamentos solubles en agua. O Agente de espesamiento en alimentos. O Agentes aglutinantes en productos farmacéuticos.

DEXTRANOS O Los DEXTRANOS han sido sintetizados por ciertas

bacteria ácido lácticas a partir de la Sacarosa. O Aplicaciones médicas O Tradicionalmente como componentes de soluciones intravenosas y en tratamientos terapéuticos que incrementan el volumen del plasma sanguíneo. O También utilizado como ingredientes activos en lágrimas artificiales u otras soluciones de aplicación oftalmológica.

GLUCOGENO

POLISACARIDOS ESTRUCTURALES: CELULOSA Y QUITINA

CELULOSA

CELULOSA

QUITINA

HETEROPOLISACARIDOS GLUCOSAMINOGLUCANOS PROTEOGLUCANOS

GLUCOSAMINOGLUCANOS

GLUCOSAMINOGLUCANO ACIDO HIALURÓNICO

GLUCOSAMINOGLUCANO ACIDO HIALURÓNICO

GLUCOSAMINOGLUCANO ÁCIDO HIALURÓNICO

GLUCOSAMINOGLUCANO CONDROITIN SULFATO

GLUCOSAMINOGLUCANOS CONDROITIN SULFATO

GLUCOSAMINOGLUCANOS DERMATANSULFATO

GLUCOSAMINOGLUCANOS DERMATANSULFATO

GLUCOSAMINOGLUCANO HEPARINA

GLUCOSAMINOGLUCANO HEPARINA

GLUCOSAMINOGLUCANO HEPARINA

GLUCOSAMINOGLUCANO QUERATANSULFATO

GLUCOSAMINOGLUCANO QUERATANSULFATO