Destilación por arrastre de vapor

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica I (2-A)

Grupo: 3

Destilación por arrastre de vapor

Reyes Sánchez Diane Cynthia Clave: 12 Ramírez Naranjo José PabloClave: 10

Cuidad Universitaria a 25 de abril de 2011

Objetivos

Conocer las características y modificaciones de esta técnica, así como los factores que intervienen en ellas. Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando la destilación por arrastre con vapor. Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de éstas técnicas en el aislamiento del aceite esencial. Diagrama de flujo

Destilación por arrrastre con vapor

Montar el equipo (ver esquema)

En un matraz poner 300 m L de agua destilada y 65 g de la muestra, montar un equipo

En un matraz colocar agua destilada con cuerpos porosos y en otro matraz la sustancia a extraer Calentar con mechero el agua destilada hasta ebullición para generar vapor que pasará al matraz de la muestra Se efectúa la separación del destilado (por extracción) y se adiciona acetato de etilo para mejorar la recuperación. Se agrega sulfato de sodio anhidrido para eliminar el agua que aun pudiera contener, después después se hace una c.c.f  c.c. f 

Realizar c.c.f en cada caso de experimento para comparar el grado de pureza.

Reacciones

químicas

En la presente práctica no se llevo a cabo ninguna reacción química, sin embargo el proceso de destilación por arrastre de vapor puede expresarse mediante la siguiente ecuación. (para el proceso de vaporización)

(1) y en la condensación como

(2) En la extracción se utilizó la diferencia de solubilidad del mismo para lograr extraerle de la emulsión. En la l a extracción se presento el siguiente equilibrio de distribución.

(3) Donde la fase orgánica estaba compuesta por el acetato de etilo y el aceite esencial en cuestión. La fase acuosa corresponde al agua que fue utilizada en la destilación. Estructura,

propiedades y características C RETIB

 Agua

Densidad: 1 g/cm3 Masa molar:18.01 g/mol Punto de fusión:0 ºC Punto de ebullición:100ºC  Acetato de etilo

Densidad: 900 kg/m3 Masa molar: 88.11 g/mol Punto de fusión: -83 ºC Punto de ebullición: 77 ºC Momento dipolar: 1.88 D n -Hexano

Momento dipolar: 1.85 D Corrosivo: No corrosiva Reactivo: No reactiva Explosivo: No explosiva Tóxico Ambiental: No tóxica Inflamable:No inflamable Biológico-Infeccioso: En exceso causa dolores de cabeza, calambres, si se inhala puede causar ahogo.

Corrosivo: No se considera corrosivo. Reactivo: Normalmente estable Explosivo: Moderado riesgo de explosión al ser expuesto a una chispa o calor Tóxico Ambiental: No hay datos disponibles Inflamable: Altamente inflamable Biológico-Infeccioso: Dolor abdominal, vértigo, nausea, tos, dolor de garganta y perdida del conocimiento co nocimiento

Densidad: 654.8 Kg/m3 Masa molar: 86.18 g /mol Punto de fusión: -95.15 ºC

Punto de ebullición: 68.85 ºC Solubilidad en agua: Inmiscible Corrosivo: No se considera corrosivo Reactivo: Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosión. Explosivo: Genera mezclas explosivas con el aire, además es posible que explote en lugares cerrados.

Tóxico Ambiental: Puede representar un peligro para organismo acuáticos. Inflamable: Se considera inflamable, además de que es posible que vapor pueda encenderse al contacto con una fuente de ignición. Biológico-Infeccioso: En forma de vapor generalmente puede irritar la nariz y la garganta, el forma líquida irrita la piel y los ojos.

Yodo

Reactivo: Estable bajo condiciones

I-I

normales de uso y almacenamiento alm acenamiento Explosivo: No explosivo Toxico-Ambiental: Representa un peligro para el medio ambiente Inflamable: Incombustible Biológico-Infeccioso: Vapores tóxicos es irritantes

Densidad: 4940 kg/m3 Masa molar:253.80 g/mol Punto de fusión: 113.70 ºC Punto de ebullición: 184.3 ºC Solubilidad en agua: 0.029 g/100 mL Corrosivo: Se considera como corrosivo

Sulfato de sodio anhidro

Corrosivo:No corrosivo. Reactivo: Estable en condiciones normales.

 Apariencia: Sólido cristalino blanco. Densidad:2.68 g/cm3 Masa molar: 142.04 g/mol Punto de fusión:1157 K Solubilidad en agua:4.76 g/100 ml 42.7 g/100 ml (100 °C).

Explosivo:No explosivo. Toxico-Ambiental:No hay información.

Inflamable: No inflamable. Biológico-infeccioso:En general, causa irritación a cualquier parte del cuerpo que entre en contacto con él.

Silicagel GF-254 paraccf  Su gran porosidad, que le otorga alrededor de 800 m²/g de superficie específica, le convierte en un absorbente de agua. Por este motivo se utiliza para reducir la humedad en espacios cerrados; normalmente hasta un 40%. Cuando se ha saturado de agua el gel se puede regenerar sometiéndolo a una temperatura de 150ºC, a razón de 1,5 horas por litro de agua. Este gel no es tóxico, inflamable ni químicamente reactivo. Sin embargo, los pequeños envases de gel llevan un aviso sobre su toxicidad en caso de ingestión.

Esquema

Resultados

Destilación por arrastre de vapor. Masa inicial de canela

Volumen de Aceite esencial +  AcOEt obtenido

36 g

5mL

Tabla 1.- Resultados obtenidos tras la destilación por arrastre de vapor y la extracción, el volumen obtenido se discutirá en la sección de análisis de resultados.

Cromatografía en capa fina del aceite esencial obtenido Muestra de aceite esencial Rf = 0.56

Figura 1.- Cromatoplaca con varias aplicaciones de la muestra de aceite

Análisis

de Resultados

Se pesaron 36 g de Canela y se obtuvieron 5 mL de producto líquido final, lo cual es mas de lo esperado, esto se debe a que de acuerdo con la metodología planteada en el Manual de Prácticas se debe de agregar acetato de etilo para facilitar la extracción del aceite, el volumen indicado es de 5 mL y es lo que se agregó, de no haberse agregado dicho disolvente el volumen de aceite esencial extraído hubiese sido menor de 1 mL, de cualquier forma se considera que la extracción del aceite esencial se llevo a cabo exitosamente puesto que aunque se agrego acetato de etilo el olor que mas se percibía en la mezcla era el propio de la canelo, hecho por el cual concluimos que se obtuvo una fracción del aceite. Posterior a la extracción se dejo evaporar el acetato de etilo para poder llevar a cabo un cromatografía en capa fina, la placa se muestra en la sección de resultados. Se realizaron varias aplicaciones de la muestra para ver si consistía de varias sustancias pero en todos los casos pudo observarse un conjunto de huellas a la misma altura por tanto puede pensarse que se obtuvo una sustancias pura, aunque también es posible que el exceso de acetato de etilo haya sido arrastrado por el eluyente y que las huellas que se observan en la imagen de la cromatografía correspondan al acetato de etilo y no al aceite esencial. Sin embargo como se menciono anteriormente el fuerte a olor a canela que se podía percibir de la muestra nos da a pensar que de cualquier modo una pequeña fracción de aceite esencial pudo ser extraído. El aceite esencial de canela es el aldehído cinámico, cuya estructura, propiedades y características se enuncian a continuación.

 Aldehído Cinámico

Nombre químico (IUPAC): 3-fenil-2-

Reactivo:Evitar contacto con ácidos,

propenal

bases y agentes oxidantes fuertes. Explosivo:No es explosivo Toxico-Ambiental:No representa un peligro al medio ambiente. Biológico-Infeccioso:Evitar contacto directo con cualquier parte de la piel y ojos.

Masa molar: 132.15 g/mol  Apariencia: Liquido aceitoso color amarillo a verde

Punto de ebullición: 251 ºC Punto de fusión: -8 ºC Corrosivo:No se corrosivo Conclusiones

La extracción se llevo a cabo de forma adecuada, se puedo extraer al aceite esencial de la canela y se cumplieron todos los objetivos planteados al inicio de la práctica, por tanto los alumnos que presentamos este reporte podemos afirmar aprendimos el método de destilación por arrastre de vapor.

Cuestionario ¿ A qué se le llama destilación por arrastre con vapor?

Cuando una sustancia contiene un componente volátil mezclado con otros compuestos no volátiles se lleva a acabo una vaporización selectiva del compuesto a través de un flujo de vapor que se inyecta al interior de la mezcla, este vapor cede su calor latente a los compuestos de dicha mezcla lo cual causa su vaporización. ¿Qué es lo que dice la Ley de Dalton? Conteste con palabras y matemáticamente.

Es la ley que establece que la presión total de un sistema compuesto de una mezcla de gases, es igual a la suma de las presiones parciales de cada uno de los gases componentes de la mezcla,.

¿Cómo se comporta la temperatura de ebullición de una mezcla de líquidos

inmiscibles entre sí? Por la definición de punto de ebullición como la temperatura a la cual la presión de vapor una sustancia alcanza el mismo valor que la presión atmosférica, puede pensarse la temperatura de ebullición de una mezcla de líquidos como la temperatura a la cual la presión la suma de la presiones parciales (Véase Ley de Dalton) es igual a la presión externe que existe sobre la mezcla. ¿Qué son los aceites esenciales? Dé tres ejemplos.

Los aceites esenciales son mezclas de varias sustancias químicas biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma característico a algunas flores, árboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de d e origen animal. Eugenol, aldehído cinámico, d-Carvona.

Explique qué materia prima usó y qué resultados obtuvo en su destilación por arrastre con vapor de agua. Se indica en la sección de resultados y análisis de resultados.

Explique en qué consiste el llamado método directo y en qué casos se emplea. µ

En esta técnica se coloca en el mismo matraz la muestra a la que se le desea extraer el producto y el agua que genera el vapor, se eleva la temperatura hasta ebullición y en este caso el vapor generado y el aceite esencial se condensan y forman una mezcla que es separada posteriormente por algún método de extracción para obtener el producto deseado.

Explique en qué consiste la hidrodestilación. Es una variante de la destilación por arrastre de vapor, esta técnica consiste en colocar una trampa, denominada trampa de Clevenger cuya función radica en la separación del aceite esencial del agua condensada, lo cual supone una mayor eficiencia y mejora el aislamiento del aceite esencial.

Manejo

y tratamiento de residuos res iduos

Los residuos acuosos puede desecharse por el drenaje, el acetato de etilo que contiene aceite se debe de llevar incineración, las mezclas acetato de etilo-hexano pueden purificarse separando los componentes para reutilización. Los capilares también pueden incinerarse, y la Sílica gel puede recuperarse para su reuso, lavándola y secándola. Debe de lavarse y secarse en un desecador para poder reutilizarla, se da calcinación de residuos orgánicos, lavado con agua y activación final a 110 ºC.

Calcinación de la Sílica contaminada. Las Sílica Gel contaminadas y secas son introducida en una mufla, en las que son calcina a 600 oC durante 18 horas.

Lavado de la Sílica gel. Las muestras de Sílica Gel calcinadas, enfriadas se procede al lavado en 4 etapas con 100 ml de agua destilada, secada y activada a 110 ºC durante 3 h. Bibliografía

[1] DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA, SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA, Manual de Prácticas,

Facultad

de química, México 2011

http://es.wikipedia.org/wiki/Destilación http://es.wikipedia.org/wiki/Ley_de_las_presiones_parciales http://www2.ine.gob.mx/sistemas/plaguicidas/pdf/aldehido_cinamico.pdf  http://es.wikipedia.org/wiki/Agua http://es.wikipedia.org/wiki/Molécula_de_agua http://es.wikipedia.org/wiki/Etanoato_de_etilo http://es.wikipedia.org/wiki/Hexano http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_de_sodio