TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR Nombres E-mail Canencio Salgado Juan Carlos
[email protected] Yomira Elisa Sambony
[email protected] Sharon Gisella Velasco Mosquera
[email protected] Laboratorio de química orgánica, Programa de Ingeniería Ambiental, Facultad de Ingeniería civil, Universidad del Cauca Grupo No:
04
Fecha de realización de la práctica:
02/03/2015
Fecha de entrega de informe:
09/03/2015
1. RESUMEN La destilación por arrastre de vapor es un tipo especial de destilación que se basa en el equilibrio de líquidos inmiscibles. Es una técnica que permite la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. El principio por el cual se rige este método es conocido como la ley de Dalton de las presiones parciales. La cual enuncia que el cálculo de la presión total de un sistema, es igual a la suma de las presiones parciales del sistema. El objetivo de esta técnica es obtener un aceite a base de una muestra vegetal (canela). Donde el punto de ebullición de la solución fue de 87°C. Se observó que la primera gota del destilado cae a una temperatura de 93°C, y su coloración era transparente. El proceso de destilación tardo aproximadamente unos 45 minutos, y se recogieron 50ml. Podemos concluir que este tipo de destilación es muy útil, cuando nos referimos al costo de preparación del proceso en general. Sin embargo, nos encontramos con que la técnica no es muy efectiva en cuanto al porcentaje de obtención final del producto.
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
2. RESULTADOS Tabla 1. Datos de la destilación por arrastre de vapor Peso
de
la Peso del vaso peso del vaso de peso del aceite
porcentaje de
muestra (A)
de precipitado precipitado más el (C-B)
recuperación
26.03 g
(B) 91,55g
(C-B)/A100 1.46 %
aceite (C) 91.93 g
0.38 g
2. ANALISIS DE RESULTADOS La destilación del aceite de canela por arrastre con vapor se llevó a cabo a una temperatura constante de 93 °C. La explicación de este proceso es que en una mezcla de dos líquidos insolubles entre sí, cada líquido ejerce su propia tensión de vapor característica, independientemente de la del otro. Por este método no se obtiene mucho aceite, es relativamente pequeña la cantidad de destilado con respecto la muestra inicial, esto es según la teoría, pero en la práctica se observó que el porcentaje de recuperación es muy elevado, pues debería ser menor a 1 %, y finalmente resulto muy superior, debido a que la muestra final contenía hexano y no un aceite esencial puro. En base al porcentaje de recuperación que se logró en la práctica, podemos inferir que el procedimiento presento varios errores, ya que tenemos un porcentaje muy superior al que deberíamos haber obtenido. A continuación se presenta el porcentaje de error que es elevado, ya que supera más del 50%. Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
Porcentaje de error = Valor experimental –Valor teórico * 100 = 62.2 % Valor teórico Otro aspecto que vale la pena recalcar es que el tiempo establecido para obtener la mayor cantidad posible de sustancia fue muy corto lo que género que poco aprovechamiento de la muestra y poco rendimiento en la sustancia obtenida. 4. CONCLUSIONES
Los aceites esenciales, corresponden a mezclas de varias sustancias químicas biosintetizadas por las plantas y que se caracterizan por ser volátiles e intensamente aromáticos. La extracción de aceite consiste en separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otros productos no volátiles; de esta forma, compuestos orgánicos de alto punto. de ebullición son destilados con cierta rapidez por debajo del
punto. de ebullición del agua, al lograr ser arrastrados por el vapor generado. La porción de aceite extraído es muy poco en comparación de la cantidad de muestra vegetal utilizada, lo que indica que su rendimiento es muy bajo. De igual manera los procedimientos en el laboratorio hace que se desperdicien cantidades de sustancia
disminuyendo aún más el producto final. En la destilación llevada a cabo en el laboratorio se presentaron varios errores como, en la extracción del aceite se produjo un amplio margen de error pues la diferencia del
resultado teórico con el práctico fue considerable. El método de destilación por arrastre de vapor es una técnica muy sencilla y práctica, importante en las industrias es por ellos que se le debe brindar su respectiva importancia.
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 1. ¿Que son los aceites esenciales, que usos tiene? De algunos ejemplos de plantas que contengan aceites esenciales de uso cotidiano. Aceites esenciales Son productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal (semillas, cortezas, tallos, raíces, flores y otras partes de las plantas). que están formados por varias substancias orgánicas volátiles, que pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, éteres, aldehídos, y que se producen y almacenan en los canales secretores de las plantas. Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
Normalmente son líquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extraíbles por destilación en corriente de vapor de agua, aunque existen otros métodos. Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre, y solubles en alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposición al aire. El principal método de aplicación de los aceites esenciales es a través de una dilución en agua caliente, para que así el vapor del agua mezclado con las esencias se absorban por medio del aparato respiratorio. Usos Los aceites esenciales se utilizan principalmente para: Para producir perfumes: por ser capaces de combinar con los aceites de la piel
para producir aromas particulares en cada persona. Aromaterapia: es para conseguir el bienestar y enriquecimiento del cuerpo y la
mente. Para conservar los alimentos, especialmente la carne: Las plantas ricas en aceite esencial tienen propiedades antisépticas, que evitan la degradación microbiana de los alimentos, además de poder aportar otras propiedades como digestivas o estimulantes. Este ha sido uno de los principales usos de las especies
aromáticas. En la confección de insecticidas y acaricidas ecológicos: como sustitutos de otros productos químicos más agresivos para el medio ambiente, los aceites esenciales y ciertos componentes químicos de las plantas se utilizan de pesticida
natural. Remedios caseros: los aceites esenciales pueden utilizarse en el tratamiento de algunas afectaciones de salud, siempre que no existan contraindicaciones.
Ejemplos: Planta Albahaca
Contenido del aceite esencial linolol, cineol, eugenol
Efectos terapéuticos Aperitivo, digestivo, carminativo,
Anís
Trans-anetol,
antiséptico, cicatrizante. hidrocarburos Aperitivo, carminativo,
terpénicos y cetonas
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
analgésico,
digestivo, espasmolítico,
hepatoprotector, Caléndula
fungicida. Gamma terpineno, mu-uroleno, Antiséptico y parasiticida. cadineno. (epicubebol,
Comino
Sesquiterpenos aloaromadendrol)
Triterpenos
(amirina,
taraxasterol) Aldehido cuménico,
terpenos Diurético, espasmolítico,
(pineno, terpineol) y flavonoides. Tabla 2: Plantas que contienen aceites esenciales
sedante suave.
2. Que son los terpenos y como se clasifican, dibuja la estructura de al menos 5 ejemplos. Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas forman un grupo de compuestos con características propias y que determinan la variedad de los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas que los contienen. Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras guardan relación con el cimeno (para-metilisopropilbenceno) por formar una molécula derivada de la condensación de dos isoprenos. Los terpenos se clasifican según el número de dímeros de isopreno que forman su estructura, considerando que la unidad terpénica consta de dos isoprenos. Se habla así de:
Hemiterpenos (media unidad terpénica, C5)
Monoterpenos (una, C10)
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
sesquiterpenos (una y media, C15)
diterpenos (dos, C20)
sesterterpenos (dos y media, C25)
triterpenos (tres, C30)
tetraterpenos (cuatro, C40)
3. Que es un agente secante, consulte algunos ejemplos? Explique detalladamente como actúan. Un desecante es una sustancia que se usa para eliminar humedad del aire o de alguna otra sustancia, como combustibles orgánicos. Las sustancias que actúan como agentes desecantes se eligen dependiendo de la sustancia que deseemos secar, pudiendo así ser de tipo ácidas, neutras, o básicas. Los agentes de secado pueden clasificarse en dos grupos: A) Los que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible dando origen a un nuevo compuesto. El anhídrido fosfórico (P2O5) elimina el agua con mucha eficacia y muy rápidamente. Solamente se emplea cuando se necesita un alto grado de desecación y Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
sólo después de un secado preliminar con un agente menos eficaz. Se emplea para secar hidrocarburos y sus derivados halogenados sencillos, éteres y nitrilos, pero nunca para alcoholes, cetonas, aminas y ácidos. El sodio metálico (Na) es un agente muy eficaz, especialmente cuando se utiliza en forma de un hilo muy fino, pero se puede utilizar solamente para secar éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Su utilización debe siempre ir precedida por un secado previo con cloruro cálcico, sulfato magnésico o anhídrido fosfórico. El hidruro de calcio (CaH2) es un desecante poderoso y de gran capacidad de desecación. Su eficacia aumenta enormemente al elevar la temperatura. El hidruro cálcico se recomienda para eliminar trazas de humedad de gases y de éteres y aminas terciarias. El óxido cálcico se utiliza corrientemente para el secado de alcoholes de peso molecular bajo. B)
Los que se combinan reversiblemente con el agua bien por adsorción o por formación de un hidrato: El cloruro cálcico anhidro (CaCl2) se utiliza mucho por ser de gran capacidad. Sin embargo, es bastante lento y moderadamente eficaz. Es particularmente adecuado para secados preliminares, pero se recomienda solamente para hidrocarburos y sus derivados halogenados y para éteres. Es generalmente inadecuado para compuestos ácidos, tales como ácidos carboxílicos y fenoles, porque con frecuencia contiene algo de cal, y para alcoholes, cetonas, aminas, aminoácidos, amidas y algunos aldehídos y ésteres por la formación de complejos. El sulfato sódico (NaSO4) presenta una gran capacidad, sin embargo, es lento y, debido a su baja eficacia, es casi siempre inservible para disolventes tales como el benceno, tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuelve muy poco. Es recomendable como agente de secado preliminar para la eliminación de cantidades grandes de agua, especialmente en las soluciones etéreas. El sulfato magnésico anhidro (MgSO4) es un desecante excelente para todos los fines. Presenta gran capacidad, eficacia y bastante rápido. El sulfato cálcio anhidro (CaSO4) (Drierita) es muy rápido y eficaz, pero tiene una capacidad de secado pequeña. Con frecuencia se utiliza después de un desecante primario, como el sulfato sódico.
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
4. El aceite de rosa es un aceite esencial muy utilizado principalmente en perfumería, como se obtiene? cuál es su composición química? Destilación: En el proceso de destilación, grandes alambiques, tradicionalmente de cobre, son llenados con rosas y agua. El alambique es calentado entre 60 y 105 minutos, tras lo cual el vapor de agua y el aceite de rosas salen del alambique, entran a un condensador y son finalmente recolectados en un frasco. De esta destilación se obtiene un aceite muy concentrado, que constituye hasta el 20% del producto final. El agua en el que se condensa, junto con el aceite es drenado y redestilado, en un proceso de cohobación, a fin de obtener las fracciones solubles en agua del aceite de rosas, como el alcohol feniletílico, que es un componente vital del aroma y que constituye hasta un 80% del aceite. Ambos aceites son combinados para elaborar el azahar de rosas, que es usualmente de un color verde oliva oscuro y que forma cristales blanquecinos a temperatura ambiente, los que desaparecen cuando el aceite es entibiado. Tiende a ponerse viscoso a temperaturas más bajas debido a la cristalización de algunos de sus componentes. Extracción de solvente En el método por extracción de solvente, las flores son agitadas en una batea con un solvente, que puede ser hexano, lo que extrae los compuestos aromáticos y otras sustancias solubles como cera y pigmentos. El resultado es sujeto a un proceso de aspirado, que remueve el solvente para su reutilización. La masa remanente, denominada como concreto, es mezclada con alcohol para disolver los constituyentes aromáticos, quitando la cera y otras sustancias. El alcohol es evaporado a baja presión, dejando como resultado el absoluto. Éste puede ser procesado posteriormente para remover cualquier impureza que permanezca tras la extracción. El absoluto de rosas es de color marrón rojizo, descristalizado. A causa de las bajas temperaturas en este proceso, el absoluto puede tener un aroma más similar al de las rosas frescas en comparación con el azahar. Extracción de dióxido de carbono Un tercer proceso, la extracción supercrítica de dióxido de carbono, combina los mejores aspectos de los otros dos métodos. Cuando el dióxido de carbono es sometido a por lo
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
menos 72,9 atm de presión y a una temperatura de al menos 31,1 ° C (su punto crítico), se convierte en un fluido supercrítico con las propiedades de permeabilidad de un gas y las propiedades de solvatación de un líquido. (Bajo condiciones de presión normal, el CO2 cambia directamente de estado sólido a gaseoso en un proceso conocido como sublimación.) El fluido supercrítico de CO2 extrae los compuestos aromáticos de la planta. Al igual que la extracción de solventes, la extracción de CO2 se da en temperaturas bajas, extrae una amplia clase de compuestos posibilitando que la esencia obtenida tenga un perfume más fiel al original, y no altera los compuestos aromáticos producto del calor. Ya que el CO2 es gaseoso a una presión atmosférica normal, no deja rastros propios en el
producto final. Los compuestos químicos más comúnmente presentes en el aceite de rosas son:
citronelol, geraniol, nerol, linalool, alcohol fenetílico, farnesol, pineno, terpineno, limoneno, paracimeno, camfeno, cariofileno, citral, acetato de citronelilo, acetato de geranilo, acetato de nerilo, eugenol, óxido, damascenón, benzaldehído, alcohol bencílico Los compuestos clave que contribuyen al sabor y olor distintivo del aceite de rosas son, sin embargo, la beta-damascenona, la beta-damascona, la beta-ionona, y elóxido de rosas. La presencia y cantidad de beta-damascenonas es considerada como in indicadore de calidad del aceite de rosas. Aunque estos compuestos existan en menos de un 1%, contribuyen en la generación de más del 90% del contenido aromático de los aceites de rosas, debido a su bajo umbral de detección de olor. 6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
www.botanical-online.com/aceitesesenciales.htm, Fecha de visita: 08/03/15 www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/ejemplos-aceites-
esenciales/, Fecha de visita: 07/03/15 www.quimicaorganica.net/secado.html, Fecha de visita: 07/03/15 King. J. C. Procesos de Separación; Ed Reverté S. A, Primera Edición, Barcelona, 2003,
p 237. Osorio, R. D. En Manual de Técnicas en Laboratorio de Química, Ed Universidad de Antioquia, Primera Edición, Medellín, 2009, p 204
Practica 3: Destilación por arrastre de vapor
Lamarque, A. En fundamentos teóricos- prácticas de la química orgánica, editorial Encuentro, 1° Edición, Argentina, 2008, p 41-53
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