CURS I ALDEHIDE Si Acizi Carboxilici
October 4, 2017 | Author: Ady Beda | Category: N/A
Short Description
curs...
Description
Prof.
VÂŢĂ MIHAI – ALEXANDRU
Biochimie Biochemeia
(gr)
- chimia vietii
din cuvântul grec βίος (bios) "viaţă“ şi cel egiptean kēme, "pământ"
cu ce se ocupă biochimia ? cu
studiul proceselor
biologice care au loc
în organismele
vii
de la viruşi la organismele superioare
biologia – ştiiţa care
studiază organismele vii
biochimia • se serveşte de conceptele chimiei, în special
ale
chimiei organice şi chimiei fizice
structura si functiile componentelor din care • trateaza
sunt alcătuite fiinţele vii
Biomoleculele •
moleculele care intră în componenţa organismelor vii • alcătuite în majoritate din carbon (ca şi cele din chimia organică), hidrogen, oxigen şi azot • se mai întâlnesc, mai rar, fosforul, sulful şi alte câteva elememte
ALDEHIDE
ŞI
CETONE
ACIZI CARBOXILICI
ALDEHIDE
ŞI
CETONE
compuşi care
conţin grupa funcţională
substituită cu hidrogen si (sau)
radicali hidrocarbonaţi
atomul de carbon, hibridizat utilizează cei
sp2
trei orbitali hibrizi la angajarea legăturilor
acestea sunt coplanare şi
distanţate la unghiuri de 120o
nomenclatura denumiri comune la
aldehide,
termenii inferiori se denumesc după
acidul format prin oxidare
poziţia substituenţilor pe lanţ se indică prin literele
greceşti , , , , ….
carbonul adiacent grupei carbonil fiind C
aldehida
-metil-valerică
pentru cetone, se numesc cei doi radicali legaţi de grupa carbonil, în ordine alfabetică, şi se adaugă cuvântul "cetonă"
etil – metil - cetona
ciclohexil – fenil - cetonă
cetonele aromatice se pot denumi ca fenone.
acetofenonă
benzofenonă
nomenclatura sistematică - se alege lanţul cel mai lung care conţine
grupa carbonil -
se
adaugă
la
numele
hidrocarburii
respective sufixul "al" pentru aldehide şi "onă" pentru cetone poziţia substituenţilor sau a legăturii duble se indică cu cifre
arabe, grupa carbonil
având prioritate, i se atribuie indicele minim
metanal
etanal
2 – etil – 3 – metilpentanal
2,4 – dimetilpentan – 3 – onă
denumiri radicali
acil
formil
acetil
benzoil
proprietăţi fizice majoritatea aldehidelor şi cetonelor sunt substanţe lichide şi solide (formaldehida este un gaz) termenii inferiori, până la cca. cinci atomi de C, sunt solubili în apă, datorită formării de legături de hidrogen şi compuşi de adiţie (hidraţi) odată cu creşterea ponderii radicalilor hidrocarbonaţi,
solubilitatea în apă scade
unii termeni pot fi utilizaţi şi ca substanţe
aromatizante:
aldehida cinamică
vanilină
(scoarţa arborelui de scorţişoară)
(păstaia de vanilie)
carvona mentă
reacţii ale grupei carbonil - adiţie la grupa carbonil - oxidar - reducere - polimerizare
reacţii care implică C - tautomeria ceto-enolică - halogenarea - adiţia aldolică
- alchilarea
reacţia de adiţie ionică la grupa carbonil în reacţiile
caracteristice ale grupei carbonil
deficitul de electroni de la atomul de carbon
favorizează accesul agentului nucleofil şi astfel
reacţia tipică este adiţia nucleofilă:
schema globală de adiţie la grupa carbonil
reacţiile de acest tip au două
caracteristici de bază:
- sunt catalizate
de acizi şi baze
- decurg reversibil
adiţia de alcooli - formare de semiacetali aldehidele reacţionează cu alcoolii, în prezenţa HCl gazos, şi generează, mai întâi, un semiacetal.
semiacetalul este un
eter-alcool geminal
aceste reacţii sunt guvernate
de echilibre, care, obişnuit,
favorizează compusul carbonilic iniţial
ACIZI CARBOXILICI
grupa carboxil
Clasificare •
după
numărul grupelor carboxil
acizi •
după
mono-, di- şi policarboxilici
natura restului hidrocarbonat
acizi
alifatici saturaţi
nesaturaţi
aromatici
Nomenclatură conform I.U.P.A.C., denumirea acizilor carboxilici se face prin adăugarea sufixului oic la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon sau
considerând acizii ca derivaţi ai hidrocarburilor,
în care un atom de hidrogen a fost substituit cu grupa carboxil
se pot utiliza şi unele denumiri corelate cu provenienţa lor
empirice, uzuale,
poziţia substituenţilor pe
catena hidrocarbonată
se poate indica cu •
cifre atomul de carbon al grupei carboxil este C1
•
litere greceşti, C
fiind atomul de carbon legat
direct la grupa carboxil
Proprietăţi chimice reacţii la legătura dintre oxigen şi hidrogen
• substituţia nucleofilă a grupei -OH
DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI compuşi în care
grupa –OH a fost înlocuită printr-o altă grupare ESTERI
HALOGENURI ACIDE
ANHIDRIDE
AMIDE PRIMARE
Caracteristic tuturor derivaţilor funcţionali ai acizilor carboxilici este faptul că, prin hidroliză,
se transformă în acizii corespunzători
• derivaţii funcţionali posedă
reactivităţi chimice diferite reactivitatea chimică scade în ordinea:
View more...
Comments