CURS I ALDEHIDE Si Acizi Carboxilici

October 4, 2017 | Author: Ady Beda | Category: N/A
Share Embed Donate


Short Description

curs...

Description

Prof.

VÂŢĂ MIHAI – ALEXANDRU

Biochimie Biochemeia

(gr)

- chimia vietii

din cuvântul grec βίος (bios) "viaţă“ şi cel egiptean kēme, "pământ"

cu ce se ocupă biochimia ? cu

studiul proceselor

biologice care au loc

în organismele

vii

de la viruşi la organismele superioare

biologia – ştiiţa care

studiază organismele vii

biochimia • se serveşte de conceptele chimiei, în special

ale

chimiei organice şi chimiei fizice

structura si functiile componentelor din care • trateaza

sunt alcătuite fiinţele vii

Biomoleculele •

moleculele care intră în componenţa organismelor vii • alcătuite în majoritate din carbon (ca şi cele din chimia organică), hidrogen, oxigen şi azot • se mai întâlnesc, mai rar, fosforul, sulful şi alte câteva elememte

ALDEHIDE

ŞI

CETONE

ACIZI CARBOXILICI

ALDEHIDE

ŞI

CETONE

compuşi care

conţin grupa funcţională

substituită cu hidrogen si (sau)

radicali hidrocarbonaţi

atomul de carbon, hibridizat utilizează cei

sp2

trei orbitali hibrizi la angajarea legăturilor 

acestea sunt coplanare şi

distanţate la unghiuri de 120o

nomenclatura denumiri comune la

aldehide,

termenii inferiori se denumesc după

acidul format prin oxidare

poziţia substituenţilor pe lanţ se indică prin literele

greceşti , , , , ….

carbonul adiacent grupei carbonil fiind C

aldehida

-metil-valerică

pentru cetone, se numesc cei doi radicali legaţi de grupa carbonil, în ordine alfabetică, şi se adaugă cuvântul "cetonă"

etil – metil - cetona

ciclohexil – fenil - cetonă

cetonele aromatice se pot denumi ca fenone.

acetofenonă

benzofenonă

nomenclatura sistematică - se alege lanţul cel mai lung care conţine

grupa carbonil -

se

adaugă

la

numele

hidrocarburii

respective sufixul "al" pentru aldehide şi "onă" pentru cetone poziţia substituenţilor sau a legăturii duble se indică cu cifre

arabe, grupa carbonil

având prioritate, i se atribuie indicele minim

metanal

etanal

2 – etil – 3 – metilpentanal

2,4 – dimetilpentan – 3 – onă

denumiri radicali

acil

formil

acetil

benzoil

proprietăţi fizice majoritatea aldehidelor şi cetonelor sunt substanţe lichide şi solide (formaldehida este un gaz) termenii inferiori, până la cca. cinci atomi de C, sunt solubili în apă, datorită formării de legături de hidrogen şi compuşi de adiţie (hidraţi) odată cu creşterea ponderii radicalilor hidrocarbonaţi,

solubilitatea în apă scade

unii termeni pot fi utilizaţi şi ca substanţe

aromatizante:

aldehida cinamică

vanilină

(scoarţa arborelui de scorţişoară)

(păstaia de vanilie)

carvona mentă

reacţii ale grupei carbonil - adiţie la grupa carbonil - oxidar - reducere - polimerizare

reacţii care implică C - tautomeria ceto-enolică - halogenarea - adiţia aldolică

- alchilarea

reacţia de adiţie ionică la grupa carbonil în reacţiile

caracteristice ale grupei carbonil

deficitul de electroni de la atomul de carbon

favorizează accesul agentului nucleofil şi astfel

reacţia tipică este adiţia nucleofilă:

schema globală de adiţie la grupa carbonil

reacţiile de acest tip au două

caracteristici de bază:

- sunt catalizate

de acizi şi baze

- decurg reversibil

adiţia de alcooli - formare de semiacetali aldehidele reacţionează cu alcoolii, în prezenţa HCl gazos, şi generează, mai întâi, un semiacetal.

semiacetalul este un

eter-alcool geminal

aceste reacţii sunt guvernate

de echilibre, care, obişnuit,

favorizează compusul carbonilic iniţial

ACIZI CARBOXILICI

grupa carboxil

Clasificare •

după

numărul grupelor carboxil

acizi •

după

mono-, di- şi policarboxilici

natura restului hidrocarbonat

acizi

alifatici saturaţi

nesaturaţi

aromatici

Nomenclatură conform I.U.P.A.C., denumirea acizilor carboxilici se face prin adăugarea sufixului oic la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon sau

considerând acizii ca derivaţi ai hidrocarburilor,

în care un atom de hidrogen a fost substituit cu grupa carboxil

se pot utiliza şi unele denumiri corelate cu provenienţa lor

empirice, uzuale,

poziţia substituenţilor pe

catena hidrocarbonată

se poate indica cu •

cifre atomul de carbon al grupei carboxil este C1



litere greceşti, C

fiind atomul de carbon legat

direct la grupa carboxil

Proprietăţi chimice reacţii la legătura dintre oxigen şi hidrogen

• substituţia nucleofilă a grupei -OH

DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI compuşi în care

grupa –OH a fost înlocuită printr-o altă grupare ESTERI

HALOGENURI ACIDE

ANHIDRIDE

AMIDE PRIMARE

Caracteristic tuturor derivaţilor funcţionali ai acizilor carboxilici este faptul că, prin hidroliză,

se transformă în acizii corespunzători

• derivaţii funcţionali posedă

reactivităţi chimice diferite reactivitatea chimică scade în ordinea:

View more...

Comments

Copyright ©2017 KUPDF Inc.
SUPPORT KUPDF