Cromatografía en Capa Fina

 

Manual de Química Orgánica, 2º Semestre Lic. Ciencias de la Tierra Fac. Ciencias, UNAM

!"CT#CA N$.% CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA  IDENTIFICACIÓN DE TERPENOS EN MANZANILLA INTRODUCCIÓN La cromatografía cromatografía en capa fina (CF), (en inglés Thin Thin Layer Chromatography Chromatography o TLC) es una técnica analítica rápida y sencilla, muy utilizada en un laoratorio de !uímica "rgánica# $ntre otras cosas permite% & 'eterminar el grado de pureza de un compuesto# e puede determinar así, por eemplo, la efecti*idad de una etapa de purificaci+n# & Comparar muestras# i dos muestras corren igual en placa podrían ser idénticas# i, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma sustancia# & ealizar el seguimiento de una reacci+n# $s posile estudiar c+mo desaparecen los reacti*os y c+mo aparecen los productos finales o, lo -ue es lo mismo, saer cuando la reacci+n ha acaado# La muestra a analizar se deposita cerca de un e.tremo de una lámina de plástico o aluminio -ue pre*iamente ha si sido do re recu cui ier erta ta de un una a fina fina capa capa de adso adsor rent ente e (fase $ntonc nces es,, la lámi lámina na se colo coloca ca en un una a estacionaria).  $nto cueta cu eta cerrada cerrada -ue contie contiene ne uno o *arios *arios disol* disol*ente entess mezcl mez clado adoss (fase móvil). móvil).  / medida -ue la mezcla de di diso sol* l*en ente tess as asci cien ende de por por ca capi pila lari rida dad d a tr tra* a*és és de dell adsor ads orent ente, e, se produc produce e un repart reparto o difere diferenci ncial al de los productos presentes en la muestra entre el disol*ente y el adsorente#

Adsorbentes y elyentes

Fig# 1# CC6

Los dos adsorentes (fase estacionaria) más ampliamente utilizados son la gel de sílice (i 0) y la almina (/l0"2), amas de carácter polar# La almina anhidra es el más acti*o de los dos, es decir, es el -ue retiene con más fuerza a los compuestos3 por ello se utiliza para separar  compuestos compues tos relati *amente e apolares apola (hidrocarur (hidrocaruros, os, haluros haluro de al-uilo, al-ui lo, éteres, éteres, más aldehídos aldehí dos y cetonas)# La relati*ament gel de sílice, por elres contrario, se utiliza parasseparar sustancias polares (alcoholes, aminas, ácidos caro.ílicos)# $l proceso de adsorci+n se dee a interacciones intermoleculares de tipo dipolo&dipolo o enlaces de hidr+geno entre el soluto y el adsorente# $l adsorente dee ser inerte con las sustancias a analizar y no actuar como catalizador en reacci rea ccione oness de descom descompos posici ici+n# +n# $l adsor adsorent ente e interac interaccio ciona na con las sustanci sustancias as mediant mediante e interacci+n dipolo&dipolo o mediante enlace de hidr+geno si lo presentan# $l orden de eluci+n de un compuesto se incrementa al aumentar la polaridad de la fase m+*il o eluyente# $l eluyente puede ser un disol*ente nico o dos misciles de distinta polaridad# $n el siguiente recuadro se recoge por orden creciente de fuerza eluyente los disol*entes más comnmente empleados# 4e.ano 5 tetraclorometano 5 cloroformo 5 diclorometano 5 acetato de etilo 5 acetona 5 0&propanol 5metanol 5 agua

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7sualmente se emplea una mezcla de dos disol*entes en proporci+n *ariale3 la polaridad de la mezcla será el *alor promediado en funci+n de la cantidad de cada disol*ente empleada# $l eluyente id+neo para cada caso ha de encontrarse por 8el método del ensayo y del error8#

O!"#TI$O% 1# 0#

$.traer $.traer los metaol metaolito itoss secun secundar darios ios p pres resente entess en la la flor flor de Matriacaria chamomilla eparar eparar por por cromatog cromatografí rafía a en capa fina fina los terpen terpenos os present presentes es en el e.trac e.tracto to de flores flores de manzanilla Compar Comparar ar los f oten otenido idoss e.perim e.periment entalm alment ente e con los reporta reportados dos en litera literatura tura##

2#

ACTI$IDAD#% &R#$IA%      

$laora un mapa conceptual con los distintos tipos de cromatografía# 9ndica sus principales aplicaciones# 9n*estiga los metaolitos secundarios presentes en la flor de manzanilla 9n*estiga -ué son los terpenos y su importancia médica y ecol+gica# 'iua las estructuras -uímicas del isaonol, camazuleno, farneseno# 9n*estiga :c+mo se calcula el f; 9n*estiga los tipos de re*eladores más frecuentes en cromatografía en capa fina#

$laora la ficha técnica del tolueno, acetona, acetato de etilo, alumina

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TO'U#NO

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&ro. *sicas &ro. +*micas &nto de sión &ntos de #bllición To,icolo-*a Usos y alicaciones órmla oleclar y #strctral

DISEÑO EXPERIMENTAL I.

AT#RIA'#% AT#RIA'

%U%TANCIA%

1 Cr oma mat ogl acasdesi l i cagel

Si l i cagel 60F254  ( Me r c k )d e1 0x 3c m

1v as odeppde100mL

met anol

2v asodep pde20mL

tolueno  /cetato de etilo

1mo r t e r od ep or c e l a na Papel fi l t r o Emb mbud o 2t u bo sdeen s a y e 1pi pet ade5mL 1Pi pet a1mL mL 1l ámp mpar aUV365 Par r i l l aa60º C Capi l ar es

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¡PRECAUCIÓN! $s necesario el uso de ata y campana de e.tracci+n# /lgunas sustancias *olatilizan y pueden causar irritaci+n a mucosas y piel# $*ita el contacto directo con la piel y tu ropa# =otifica a tu profesor de cual-uier duda y en caso de cual-uier accidente# /lgunas de las sustancias son flamales manea con cuidado#

II.

&ROC#DII#NTO

/. #0TRACCIÓN D# #TA!O'ITO% %#CUNDARIO% /. 6esa 1 gr de flores de manzanilla fresca y macera con un mortero hasta homogenizar# 1. 6asa a un *aso de precipitado de >< mL y adiciona 1< ml de acetona# Coloca una mosca y pon en agitaci+n moderada en una parrilla de calentamiento durante ? minutos sin calor# precipitado de >< mL, filtra el e.tracto e.tracto y pon a e*aporar la acetona en 2. $n otro *aso de precipitado a@o maría o directo a la parrilla e*itando camios ruscos de temperatura# Ten cuidado de *erificar y no someter a camios ruscos de temperatura para -ue no tengas un accidente con tu material#

3. $n las paredes del *aso de precipitado -uedarán sustancias adheridas de tono *erde amarillento# esuspende con 1 mL de tolueno para par a su e*aluaci+n# 1. &R#&ARACIÓN D# CROATO&'ACA% #N CA&A INA 4. Contar con una cromatoplaca de silica A  de apro.imadamente > . 1< cm# (fase estacionaria) 5. Barca a una distancia distancia de  (