Cristalizacion y Recristalizacion

LA UNIVERSIDAD DEL ZULIA FACULTAD DE HUMANIDADES Y EDUCACIÓN ESCUELA DE EDUCACIÓN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA CÁTEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA Nº 4

CRISTALIZACIÓN Y RECRISTALIZACIÔN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS I.

OBJETIVOS Purificar compuestos orgánicos sólidos utilizando la técnica de cristalización y recristalización. Desarrollar habilidades y destrezas en el uso de equipos y técnicas de laboratorio.

II.

ALGUNAS CONSIDERACIONES TEÓRICAS Y EXPERIMENTALES

1. Definición y métodos generales de cristalización Desde los primeros tiempos de los alquimistas, los sólidos se han purificado por cristalización en el solvente adecuado. Hoy día esta técnica se mantiene como el método más adecuado para la purificación de sustancias sólidas. En general, la purificación por cristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío. En el caso ideal, toda la sustancia deseada se separa en diferentes formas cristalinas y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en el líquido madre. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otrosedisolvente (recristalización). La gran utilización de esta técnica de purificación se debe a que la orientación de las moléculas en una red cristalina es un proceso extremadamente selectivo y delicado. La cristalización de sustancias diferentes en la misma red ocurre ocasionalmente, y si esto se presenta, simplemente se siembra con cuidado la solución con un cristal del compuesto deseado, pasando sus moléculas de la solución a la red del cristal, mientras que las aguas madres permanecen saturadas, e incluso sobresaturadas, con respecto a los productos extraños. Otro método de purificación utilizado consiste en la evaporación espontánea del disolvente de su solución saturada. En este caso, la evaporación debe ocurrir muy lentamente y debe ser parcial, evitándose la formación de una costra de sólido impuro en la superficie de evaporación. una evaporación total selas consigue mayor impurificación, puesto que el residuoCon cristalino, además de contener impurezas que acompañan srcinalmente al soluto, contendrá también las posibles impurezas no volátiles del disolvente. En general, este método, es menos eficaz que el descrito anteriormente.

2. Etapas de la p urificación por cristalización y recristalización Las etapas que constituyen la purificación por cristalización son las siguientes: a) Solubilización de la muestra sólida que se va a purificar en un disolvente caliente, generalmente a ebullición. b) Cuando sea necesario, tratar con carbón decolorante para remover las impurezas absorbidas. c) Filtración de la mezcla caliente, para eliminar todas las impurezas solubles. d) Enfriamiento de la mezcla caliente para que se formen los cristales. e) Filtración de los cristales obtenidos y lavado de los mismos con solvente puro, para asegurar la eliminación de las impurezas disueltas. f) Secado de los cristales, principalmente por evaporación.

3. Elección del solvente El lema de los alquimistas medievales de “semejante disuelve a semejante” es, posiblemente todavía el que mejor resume el comportamiento de un disolvente; el estudio detallado de la relación existente entre estructura y capacidad de disolución es bastante complejo. Un análisis del problema lleva a la conclusión de que la mejor manera de seleccionar el disolvente adecuado para la recristalización de un sólido determinado es ensayar experimentalmente distintos disolventes. No obstante, algunas generalizaciones, razonablemente válidas, pueden ayudar a simplificar la búsqueda.

Puede decirse entonces, que un solvente es adecuado si reúne las siguientes propiedades: a. Químicamente inerte al soluto que se va a purificar. b. Coeficiente de temperatura elevado para la sustancia que se va a purificar, esto es, debe disolver una gran cantidad de la misma a su temperatura de ebullición y sólo una pequeña cantidad a la temperatura ambiente o ligeramente por debajo de ella. c. Coeficiente de temperatura baja para las impurezas, esto es, que las disuelva a bajas temperaturas. d. Al enfriarse debe suministrar rápidamente cristales bien formados del compuesto que se purifica, de los cuales debe ser fácilmente separable. e. Económico y fácil de adquirir. Si un compuesto cristaliza en agua, por ejemplo, se elegirá ésta preferentemente a cualquier otro disolvente. f. No debe ser inflamable ni tóxico. g. Debe ser lo más volátil posible. En la tabla No. 1, se indican, junto con algunas de sus propiedades, los solventes orgánicos de uso más frecuente en la purificación de sólidos.

Tabla No. 1 Solventes de uso más frecuente p ara la Cristalización y la Recristalización

Solvente Éter de petróleo Acetona Ligroína Cloroformo

Fórmula Mezcla de C5H12 y C6H14 (CH3)2CO