Compuestos carbonílicos - Aldehidos y cetonas

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO TEMA: COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS. PROFESOR: QCO.FCO CARHUAPOMA YANCE, MARIO INTEGRANTE:

CÓDIGO:

PATRICIO ROLDÁN JUAN

LIMA—2011

10170143

Facultad de Ingeniería Industrial - UNMSM

ÍNDICE INTRODUCCIÓN

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OBJETIVOS

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CAPITULO I: PARTE EXPERIMENTAL - MATERIALES Y REACTIVOS

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- DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

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CONCLUSIONES

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CUESTIONARIO

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BIBLIOGRAFÍA

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INTRODUCCIÓN. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O), por lo tanto presentan muchas reacciones similares. Las reacciones de reacción al grupo carbonilo son nucleofílicas y pueden representarse así: En donde el reactivo HX contiene una parte nucleofílica X que aporta un par de electrones al átomo de C y una parte electrofílica, H+ que acepta un par de electrones. Las reacciones de adicción nucleofílica utilizadas con m frecuencias para reconocer el grupo carbonilo y para diferenciar los aldehídos de las cetonas son a. Reacción con 2.4 Dinitrofenilhidrazina b. Adicción Bisulfitica c. Reactivo de Fehling d. Reactivo de Tollens e. Reactivo de Schiff  Las primeras, las dan los aldehídos como las cetonas, y las tres ultimas reacciones los aldehídos, pero no las cetonas.

CON 2.4 DINITROFENILHIDRAZINA. La mayoría de los aldehídos y cetonas reaccionan con la 2.4  –Dinitrofenilhidrazina para formar con 2.4 Dinitrofenilhidrazina, que son sólidos coloreados insolubles. El color de la Dinitrofenilhidrazina puede dar un índice del carácter del grupo carbonilo presente en el aldehído o la cetona. Las Dinitrofenilhidrazina de grupos carbonilos no con jugados son amarilla. Mientras que las del grupo carbonilo conjugados con un doble enlace carbono-carbono o con un anillo bencénico son rojas o naranjadas.

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OBJETIVOS. -

Comprobar y deducir el comportamiento de los aldehídos y las cetonas frente a la fenilhidracina o su derivado 2-4-dinitrofenildracina. Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto es carbonílico, si pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.

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CAPITULO I: PARTE EXPERIMENTAL. I. MATERIALES Y REACTIVOS. Entre los materiales y reactivos usados en el experimento de laboratorio: -

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Tubos de ensayo -

Mechero

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Solución alcohólica de benzaldehído.

Beaker 

Pipeta

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Facultad de Ingeniería Industrial - UNMSM II. DESARROLLO DE LA PRÁCTICA. La diferenciación química entre Aldehídos y Cetonas, se basa en facilidad con que los aldehídos se oxidan a ácidos Carboxílicos f rente a ciertos reactivos y en estabilidad de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el reactivo de Tollens, con el reactivo de Fehling, en los que se producen reducciones de los Aldehídos dando lugar a la formación de plata metálica y óxido cúprico (rojo ladrillo) respectivamente. Una reacción que nos permiten separar un Aldehído o una Cetona de una mezcla de compuestos orgánicos es haciéndola reaccionar con Bisulfito de sodio, por este medio se obtiene compuestos de adiciónbisulfítica que son sólidos cristalinos. Esta reacción es positiva para los Aldehídos y para las metilcetonas. 1. REACCIÓN CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA. -

Colocar en un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0.5 Ml) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenihidracina (gotas).

2. REACCIÓN DE SCHIFF. - Disponer de 2 tubos de ensayo. - Al tubo N1, adicionarle Acetaldehído (5 gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0.5 mL) - Al tubo N2, adicionarle ciclohexanona (5gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0.5 mL) 3. REACCIÓN DE TOLLENS. -

En un tubo de ensayo, agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y una gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado disolverlo, añadiendo hidróxido de amonio, luego dividir la solución en dos tubos de ensayo en partes iguales:  

Al tubo N1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído. Al tubo N2 adicionarle 1mL de solución de Ciclohexanona.

4. REACCIÓN DE FEHLING. -

En un tubo de ensayo, preparar la solución de Fehling agregando partes iguales de Fehling A y Fehling B(1mL de cada uno). Luego de dividirlo en dos tubos: Al tubo N1, agregarle acetaldehído (5 gotas). Al tubo N2, agregarle ciclohexanona (5 gotas).  

 Ambos tubos llevar a baño María a ebullición por 3 minutos. La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo. Laboratorio de Química Orgánica

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Facultad de Ingeniería Industrial - UNMSM V. CONCLUSIONES.

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

Llegamos a la conclusión que no todo las sustancias, en nuestro caso el ácido salicílico no se disuelve en cualquier líquido (solvente), que tanto en el etanol como el butanol y la bencina no se disuelven. Otra observación es cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como en algunos casos se disuelven (soluble en caliente), en otros que formar sólidos y hasta en otros forman cristales.

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Facultad de Ingeniería Industrial - UNMSM VI. CUESTIONARIO. 1. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas. o

REACCIÓN CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA.

o

REACCIÓN DE SCHIFF.

o

REACCIÓN DE TOLLENS.

o

REACCIÓN DE FEHLING.

2. Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia industrial. Uso de los aldehídos y cetonas: Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para f abricar el Nylon 66. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de f lores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el Laboratorio de Química Orgánica

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Facultad de Ingeniería Industrial - UNMSM caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

3. ¿Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitro fenilhidracina y realice su ecuación química completa. La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituída y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos. La 2,4-dinitrofenilhidracina se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con 2,4dinitroclorobenceno.

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

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VII. BIBLIOGRAFÍA. - William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Consultado el 23 de mayo de 2005. -

ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

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