COLORANTES FTALEINAS

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA E s cuel cuela a Profesiona Profes ionall de Ing enie eniería ría Química

COLORANTES FTALEINAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Profesor: 

Ing. Stanciuc Stanciuc Viorica

Integrantes: 

Llacsa Lazaro, Patricia



Sime Costilla, Miguel



Jiménez Avalo, Eder



Ventura Espinoza, Nilton

Grupo Horario:

90 G

Bellavista, Martes Martes 20 de Junio Junio del 2017 2017

I.

INTRODUCCIÒN

Se denomina colorante a cualquiera de los productos quimicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear teñidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En nuestro informe hablaremos de los colorantes ftaleínicos los cuales obtienen por la reaccion de condensacion entre el anhidrido ftalico con varios tipos de fenoles. En la parte experimental del presente informe presentaremos laspruebas realizadas en el laboratorio para la obtencion de la fenolftaleina,fluoresceína, fenolftaleina,fluoresceína, quinizarina; entre otros. Finalmente mostraremos las conclusiones y brindaremos las recomendaciones respectivas para realizar satisfactoriamente las pruebas.

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II.

OBJETIVOS

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Obtener colorantes ftaleinicos o ftaleinas a partis del ácido ftalico.

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Reconocer las propiedades de cambio de viraje de los colorantes ftalicos con la variacion de pH.



Observar los colorantes de las ftaleinas en medio basico y media acido.

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III. MARCO TEÒRICO Colorantes Cualquiera de los productos químicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la moderna terminología industrial se amplía el concepto de colorantes a los productos que contienen colorantes orgánicos puros junto con agentes reductores o de relleno que los hacen más manejables. Los colorantes no deben confundirse con los pigmentos, que son sustancias polvorosas de color que precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de aplicarse a una superficie. El color de los compuestos orgánicos depende de su estructura. Generalmente, los compuestos empleados como tintes son productos químicos orgánicos insaturados. La característica del color es especialmente notable en productos químicos que contienen ciertos grupos insaturados bien definidos. Estos productos químicos, conocidos como cromóforos (portadores de color), tienen diferentes capacidades para dar color. Los colorantes han de tener la capacidad de penetrar y colorear los tejidos y otros materiales. Los radicales químicos llamados auxócromos, tienen la propiedad de fijar eficazmente el colorante deseado. Se trata de ácidos y bases que originan colorantes ácidos y básicos. En algunos compuestos, la presencia de un grupo auxócromo puede colorear compuestos incoloros. La materia prima básica de los colorantes sintéticos son compuestos que, como el benceno, se derivan de la destilación seca o destructiva del carbón. Por eso estos colorantes se conocen a menudo popularmente como colorantes de alquitrán de hulla. A partir de la materia prima se elaboran productos intermedios mediante diversos procesos químicos que, normalmente, implican la sustitución de elementos específicos o radicales químicos por uno o más átomos de hidrógeno de la sustancia básica. Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura química. La clasificación química suele determinarse por el núcleo del compuesto. Entre los grupos más importantes de colorantes están los azocolorantes, que incluyen el amarillo mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color magenta y el violeta metilo; las ftaleínas; las azinas, que incluyen el color malva, y las antraquinonas, que incluyen la alizarina. El índigo es un colorante de tina que se da en la naturaleza en un glucósido cristalino llamado indicán. Otro grupo importante lo constituyen las ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura química semejante a la clorofila. Los azocolorantes son los más empleados. Una tintura es un pigmento o colorante químico empleado para colorear el vidrio, papel, tejidos o maderas. La sustancia que tiñe, que

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contiene alcohol, aceites o agua como vehículo, es transparente y más fina que la pintura y penetra en las fibras del material que se desea teñir. También se llama tintura a la mezcla química que se usa en las investigaciones microquímicas y microscópicas para distinguir diminutas estructuras transparentes.

Clasificación de colorantes por su método de aplicación Colorantes directo o sustantivo:

son los que se aplican directamente mediante una solución caliente del

colorante y agua. Dentro de esos colorantes se encuentran:

Colorantes ácidos : Son sales sódicas de ácidos sulfónicos y se aplican en un baño acidificado con ácido sulfúrico ó ácido acético. Son compuestos coloreados solubles en agua. Poseen afinidad por las fibras proteínicas .Este tipo de colorantes incluye los siguientes tipos de colorantes químicos: trifenilmetano, quinolina, agina, antraquinona, negrosina, verde naftol β, amarillo naftol, etc. Los colorantes ácidos poseen afinidad directa por la lana, seda, nylon, algunas fibras acrílicas, dando mucha gran variedad de matices.

Colorantes básicos : Son clorhidratos o complejos de colorantes de cloruros de zinc, que tienen grupos básicos, pero que suelen contener también grupos de sulfato de sodio para hacernos solubles en agua. Se aplican en un baño neutro usualmente sobre fibra tratado con ácido tánico.

C olorantes para mordiente y colorantes de cr omo:  Se llama mordiente a toda sustancia que puede fijarse a la fibra (del latín, morderé, morder), que luego puede ser teñida. Así se usó la albúmina como mordiente para estampar algodón y producir cretona .La proteína se coagulaba sobre la fibra de algodón por el calor y luego se teñía con un colorante ácido. Se usó ácido tánico como mordiente para colorantes básicos. Sin embargo los términos de mordiente y de colorante de cromo se reservan dará los colorantes que forman complejos de coordinación quelatos con iones metálicos. Con pocas excepciones los iones metálicos que hay tienen importancia como mordientes son los de cobre, cobalto y especialmente de cromo.

 A nhí drido ftálico Por el calor, o bajo la influencia de agentes deshidratantes el ácido ftálico se transforma en anhídrido ftálico que cristaliza en grandes agujas blancas brillantes que funden a 128° cuya formula. Por oxidación vigorosa del naftaleno se obtiene anhídrido ftálico el cual a su vez se puede hidrolizar para dar ácido ftálico. En esta reacción se conserva el segundo anillo del naftaleno. Usos: El anhídrido ftálico se usa principalmente en la fabricación de rosinas alquídicas y plastificantes. El anhídrido ftálico tiene una importancia industrial extraordinaria. Se utiliza para la síntesis de muchos colorantes de las series de las rodaminas y de las fluoresceínas, para colorantes de tina, fenol ftaleínas, etc. Además, a

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partir del anhídrido ftálico, pasando por intermedio de la f talimida y el ácido antranílico, se obtiene el añil sintético.

Fenolftaleína De fórmula C20H14O4, es un compuesto químico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico. Cuando se utiliza como indicador para la determinación cualitativa y cuantitativa del pH en las volumetrías de neutralización se prepara disuelta en alcohol al 70%. El intervalo de viraje de la fenolftaleína, es decir, el intervalo de pH dentro del cual tiene lugar el cambio de color del indicador, no sufre variaciones entre 0 y 100 ºC y está comprendido entre 8,0 y 9,8. El cambio de color de este indicador está acompañado de un cambio de su estructura; su color en medio básico es rojo-violeta y en medio ácido es incoloro.

La fenolftaleína Es un componente frecuente de los medicamentos utilizados como laxantes, aunque se tiende a restringir su uso por sus posibles efectos.

Fluorescencia Propiedad que posee algunas sustancias de transformar la radiación recibida en otra frecuencia diferente y generalmente menor que la absorbida. El fenómeno no presente particularmente interés cuando la luz absorbida es invisible (ultravioleta) y la emite visible (C12H12O9).

Fosforescencia Un tipo de luminiscencia en la que la emisión de radiación debida a la excitación de un material cristalino o líquido. Tiene lugar después de que ha cesado la excitación y puede durar de una fracción de segundo a una hora o más.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS Universidad Nacional del Callao |

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4.1 Materiales Vaso precipitado

Pinzas

12 tubos de ensayo Balanza analítica

3 pipetas

Tripode

Pipeteador Universidad Nacional del Callao |

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encendedor

Mechero

Cocina eléctrica

4.2 Reactivos  Anhídrido ftalico

Hidroquinona

Fenol  Agua destilada

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Resorcina

NaOH

H2SO4 

Pirocatecol

 Agua de bromo

Reactivo de lugol

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V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. En 5 tubos de ensayo agregamos 0.1 g de anhídrido ftálico.

2. Luego añadimos 0.3 g de cada clase de fenol (Fenol, Resorsinol, α-naftol, β-naftol, hidroquinona), agitamos bien y le agregamos 2 a 3 gotas de H2SO4 a cada tubo de ensayo y de nuevo lo agitamos.

3. Luego calentamos cada tubo en la cocina eléctrica, teniendo cuidado de que no se forme un color negruzco intenso, cuando color marrón mas o menos en algunos casos, sacarlo de la cocina eléctrica. El movimiento de agitar los tubos es el siguiente de derecha - izquierda y de izquierda derecha.

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4- Se forman los siguientes colores luego

5- A un tercio de capacidad de solución de cada tubo de ensayo, le agrego 8 mL de agua destilada, y los separo en 2 tubos de ensayo, y a un tubo le agrego NaOH., Luego comparamos los colores que se dan en ácido y en base.

VI. CALCULOS Y RESULTADOS Universidad Nacional del Callao |

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Reacción 1:

+ H2SO4

+

 Anhídrido ftálico

+ calor 

fenol

Fenolftaleína (en medio

acido)

+

NaOH

Fenolftaleína (en medio básico)

Reacción 2:

+ H2SO4

+

I. Anhídrido ftálico Fluoresceína

+ calor

resorsinol

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resorsinol Fluoresceína

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2-3 gotas de Br 2

Fluoresceína

NaOH

Reactivo de Lugol

NaOH

Reacción 3:

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resorsinol Fluoresceína

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+ H2SO4 + calor

+

II. Anhídrido ftálico Naftolftaleína

1-naftol

+

1-

NaOH

1-Naftolftaleína (en medio acido)

Reacción 4: Universidad Nacional del Callao | Anhídrido ftálico

1-naftol 1-Naftolftaleína

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+ H2SO4

+

 Anhídrido ftálico

+ calor 

2-naftol

2-Naftolftaleína

+

NaOH

2-Naftolftaleína(en medio acido)

Reacción 5:

+ H2SO4¿

+

 Anhídrido ftálico

Hidroquinona

quinizarina

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+

NaOH

quinizarina(en medio acido)

VII. CONCLUSIONES 

Concluimos que en los diferentes experimentos los colores dependen del medio donde esta la solucion para este caso en medio acido y basico donde al final seobtuvo una variedad de colores.



El calor resaltante de todas las reacciones fue la sintesis de la fluoresceina que nos dio un color amarillo fosforescente.



Se concluye que el anhidrido ftalico nos permite obtener diversos colorantes al reaccionar con un compuesto fenolico, como es la resorcina, fenol entre otros.

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VIII. RECOMENDACIONES •

•

Al preparar cada colorante, agregar los reactivos en el orden adecuado, para evitar posibles complicaciones . Al llevar al fuego la solución preparada para fundir cuidar de que esta no se queme en su totalidad.

•

Para observar mejor los colores de cada compuesto adicionar agua.

•

No colocar líquidos inflamables cerca al fuego y conocer los reactivos a tratar para no hacer mezclas peligrosas.

•

Tener cuidado con el fenol quema la piel excepto en soluciones diluidas.

IX. BIBLIOGRAFIA 

CAMARGO,M,Esquival,L., Garcia E.&.Zunga B.(2008).Manual de laboratorio de química orgánica .UNIDAD PROFECIONAL INTERDICIPLINARIA EBLOTECNOLOGIA.pp14-16.



Kellner V. (2007).Purificación de ácido benzoico y acetanilida por cristalización .pp3.



Vega, J (1997) Química Orgánica para estudiantes de ingeniería. Ediciones Universidad Católica 12da edición. pág. 177-155.

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X. CUESTIONARIO 1. Indique las ftaleinas que se us an como indicadores y especifique el rang o de pH para cada una.

NOMBRE

INTERVALO DE PH

COLOR ACIDO

COLOR BASICO

Amarillo alizarina Azul de bromofenol Azul de bromotimol fenolftaleina Naranja de metilo Rojo de metilo Fluoresceina Eosina Eritrosina Beta-naftilamina Alfa-naftilamina

10.0 – 12.1 Amarillo claro Rojo castaño 3.0 – 4.6 Amarillo Violeta 6.0 – 7.6 Amarillo Azul 8.2 – 9.8 Incoloro Grosella 3.1 – 4.4 Rojo Amarillo naranja 4.4 – 6.2 Rojo Amarillo naranja 3.8 – 4.3 Amarillo rojo 3.9 – 4.5 Incoloro Amarillo naranja 3.7 – 4.6 Incoloro Amarillo verdoso 2.8 – 4.4 Incoloro Violeta 3.4 – 4.8 Incoloro Azul El colorante ftaleinico mas conocido es la fenolftaleina usado para el reconocimiento de sustancias basicas.

 2. Pres ente la reacción de condens ación de anhídr ido ftálic o con:  −  ,  −  , naftol, g uayacol y timol

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 3. Indique las reacc iones de uno de los colorantes arriba obtenidos con una s olución acuos a acida y con una s olución acuos a bás ica.

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4.-Presente la reacción de la fluoresceína en medio básico con agua de bromo y con reactivo de Lug ol. Obtención de la E osina: Se obtiene al agregar agua de bromo a la fluoresceína (en medio básico) mediante la siguiente reacción:

Obtención de la E ritrosina: Se obtiene al agregar yodo a la fluoresceína (en medio básico) de acuerdo con la siguiente reacción:

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