Clase 10 Miscelania Alquenos, Alquinos, Estereoquimica

 

rf fkdbae 5? Wr

Bd   hfapubstf  E tlbmb jfraude H55 C5:F   y   sb  bmhfmtrø  bmhfmtrø q  qub ub   bs  um edhfcfd øptlheabmtb

ehtlvf. E  pbser  ib  ib su lmsteurehløm lmsteurehløm eperbmtb eperbmtb   mf eksfrkl eksfrklø ø clirfnbm clirfnbmf f pfr rbiuhhl rbiuhhløm øm sfkrb sfkrb hetedlzeifr hetedlzeifr ib pedeilf pedeilf. Ed treter E hfm åhlif sudjÿrlhf sudjÿrlhf ildulif ildulif cukf ume ibscliretehløm ibscliretehløm y  prfiuof K, um edqubmf um  edqubmf   øptlheabmtb lmehtlvf hfm jfraude H55C 59   hfaf prfiuhtf prlmhlped.   Ed lfmlzer   bd edqubmf   K   sb   nbmbrerfm   ifs prfiuhtfs.   Rmf   sb libmtljlhø libmtl jlhø hfaf prfpemed HC8HC;HCF .  Bd ftrf jub ftrf  jub bd hfapubstf   H, q H,  qub ub   sb  ibafstrø bre ume hbtfme H3C3F . huådbs sfm huådbs  sfm des bstruhtures bstruhtures ib  ib E,K, H.

sfduhløm?  E (H55C5:F) (H55C5:F) edhfcfd fptlheabmtb fptlheabmtb ehtlvf Wi  E + C;  mf cey rbehhløm  E + C;XF9 K

F8

K (H55C59) edqubmf fptlheabmtb lmehtlvf C8H

_m , C;F

HC; HCF

prfpemed

F C8H

HC; H

+

HC HC

F

+

C

C8H

H

H

H

HC;

HC8 C

HC8

C8H

HC

HC; H C

HC HC

H

H

H (H3C3F) hbtfme

C8H

HC; H

F

H

_m , C;F

HC8

+

C

FC H

+ C;XF9

C8H

HC; H C

HC8

 E

C8H

C

FC

HC; H

H*

C

HC8

edhfcfd fpt. ehtlvf

+ C; 

HC8

F

F8

K fpt. lmehtlvf C

H

Wi

mf cey rbehhløm

H HC8

C

H

HC; HC8

 

rf fkdbae ;? Wr

Rm quáalhf clzf rbehhlfmer (;X, 8[) 8 -krfaf-;,8-iljbmldpbmtemf hfm ume sfduhløm ib

btøxlif ib sfilf (MeFHC;HC8) bm btemfd (tl (tlbmb bmb dfs alsafs alsafs rbsudtei rbsudteifs fs sl sb clh clhlbr lbree rbehhl rbehhlfmer fmer hfm @FC/btemfd @FC/btemfd)). Dfs Df s  prfiuhtfs jubrfm   ;  edqubmfs ?  E   (abzhde   hls -trems)   y  K (um lsøabrf purf).  Bm des alsaes hfmilhlfmbs, de rbehhløm ibd (;X,8 X)-8-krfaf-;,8 -iljbmldpbmtemf ilf ifs  edqubmfs .   E   (abzhde   hls -trems)   y   H.   De  clirfnbmehløm hetedátlhe ib dfs trbs  edqubmfs  (E, K, H) ilf   ;,8 -iljbmldpbmtemf.  Ibtbralmer des bstruhtures ib E, K  y  H prfpfmne jfraehløm øm. bhuehlfmbs pere su jfraehl

sfduhløm? (;X,8[)- 8- krfaf-;,8-iljbmldpbmtemf + Me-F-HC;-HC8 btemfd E  E (abzhde (abzhde hls- trems) + K (lsfabrf purf) (;X,8X)- 8- krfaf-;,8-iljbmldpbmtemf + Me-F-HC;-HC8 Wi

 E,K,H + C;

btemfd

 E (abzhde (abzhde hls- trems) + H

;,8-iljbmldpbmtemf

HC HC

Wc1 jbmld1 H:C2

HC

H

Wc

Wc

HC; HC8

8· HC8

HC8 Wc

H

X

H

[

HC8 (C C C)

Wc

H C 8· (H H C)

;·

C

(H H H)

Wc

Kr

Wc

H*

  Wc

H

5·

C 9·

Kr

[

X

(H H H)

H*

Wc ;·

 

HC8 C;H

(H C C )

HC8

HC8 Wc

H

HC8

X C

Wc

+ Me-F-HC;-HC8 Wc

H

[

C;H

Kr

 

HC8

H

Wc

H

Wc

H

Wc

HC8

H

C;H

HC8

HC;

trems f (B)

Wc

+

H

C8H

K Wc

HC8

Wc

HC8

CH

seytzbjj) tzbjj)  E (prfi sey

H

C

+

btemfd

Wc

Kr 5·

9· HC8 C;H

(Kr H H)

C;H

HC

H

HC HC

Kr  C8H

C

H

H

C8H

hls f (_)

HC;

HC8

[

 

HC8 H

Wc

X

Wc

X

Wc

H*

Wc

H

(C C C)

H C 8· (H H C)

;·

C

(H H H)

Kr 

HC8

8· HC8

5·

H

Kr 

C 9·

[

X

H* Wc ;· (H H H)

5· Kr 

Wc

9· HC8 C;H

(Kr H H)

HC8

C H ;

C;H

(H C C )

HC8

HC8 H

Wc

X

HC8 C

H

Wc

C;H

HC8

Kr 

X

H

Wc

+ Me-F-HC;-HC8

HC8 Wc

H

Wc

H

Wc

C;H

HC8

CH

HC8

seytzbjj) tzbjj)  E (prfi. sey

HC; H

H

H

C8H

Wc

 E,K,H + C;

Wc

+

trems f (B)

rbehhlfm ib clirfnbmehlfm

H

Wc

HC8

H

C8H

C

+

btemfd

Wc

H

HC;

hls f (_) Wi

;,8-iljbmldpbmtemf

HC8 C8H

H

H

Wc

Wc

HC;

+

Wi

C;

C8H

HC

HC

Wc

Wc

HC;

 E (prfi seyt seytzbjj) zbjj) C C8H

HC8

H

H

Wc

Wc

HC

+ C;

Wi

C8H

HC

HC

Wc

Wc

HC;

HC8

K

C8H

C

Wc

HC8

H

H

HC

Wc

H

+

C;

Wi

C8H

HC

HC

Wc

Wc

HC;

HC8

HC8

HC8

X

 

Wrfkdbae 8?

Rm hfapubstf ib jfraude ndfked H>C59 sb clirfdlze bm abilf ehlif pere prfiuhlr ifs

edhfcfdbs lsøabr edhfcfdbs lsøabrfs fs umf ib dfs edhemfs edhemfs mf prbsbmte prbsbmte herkfmf qulred, albmtres albmtres   qub   bd ft ftrf rf sl, sl, lm lmil ilher her des bstruhtures ib dfs edhfcfdbs edhfcfdbs y bd  qu b   prbsb prbsbmte mte herkfm herkfmf f qulred, qulred, lmilher lmilher dfs pfslkdbs pfslkdbs bstbrbfl bstbrbflsøa søabrf brfss.

sfduhløm?  E (H>C59) (H>C59) + C;F

C;XF9

pfslkdbs bstbrbflsfabrfs bstbrbflsfabrfs  K + equlred

H H* qulred

emedlzemif des bstruhtures ib ib dfs hfapubstfs hfapubstfs K y H FC C8H

HC

HC

HC

HC8

HC8

HC;

C8H

HC

HC*

HC8

HC8 FC

HC

HC8

+

C8H

* HC;

HC

H

HC8

HC8

HC8

S bstb MF bs bd hfapubstf qub kusheafs

FC C8H

HC

HC

HC

HC;

HC8

C8H

HC8

*

HC

HC

HC8

FC

HC;

HC;

HC8

+ C8H

H

HC

HC8

C

HC;

HC;

HC8

bstb bs bd hfapubstf E

C8H

HC

HC

HC

HC;

HC8

C;F

C8H

C;XF9

HC8

+

HC

HC

HC;

HC;

HC8

+

+ C8H

H

HC8

 E

HC; HC;

HC;

HC8 FC

C8H

*

HC

HC

HC8

FC

HC;

HC;

HC8

+ C8H

H

HC

HC8

C

HC;

HC;

[

X

K

H 5

ilkuoeafs sus #bstbrbflsfabrfs 1; 1; ;· C8H

CF

HC H*

C;H

(X)

HC8

C 8H

C

HC;

C

HC8

 

HC *

HC 8

H

C 8H HC ; HC ;

([)

FC

(H H C)

C8H

H

HC8 C

H*

5· CF

C

H

C 9·

HC;

C 8· (H C C)

HC8

 ‘

+ CF

HC8

HC8

 

Wr rf fkdbae9 ? Rm hfapubstf S (H5:C5:Kr;) bs øptlheabmtb lmehtlvf, ed rbehhlfmer hfm @FC sb fktlbmb \ (H5:C59) , \ pfr rbiuhhløm sfkrb um hetedlzeifr ib pedeilf eksfrkb ifs bqulvedbmtb afder ib clirfnbmf. Xb sekb qub \ ed rbehhlfmer hfm fzfmf ie hfaf prfiuhtfs um edibcáif _(H>C:F) y ndlfxed (HCF);, lmilqub lmilqub des bstruhtures ib S, \, _ b lmilher de bstbrbfquáalhe ib S. sfduhløm? @FC S (H5:C5:Kr;) fpt. lmehtlvf S bstbrfqulalhe 6 \ (H5:C59) \+ ;C; \

Wi

^

F8 _m, C;F

_ (H>C:F) edibclif + (HCF); ndlfxed

dfs prfiuhtfs ibkbm sbr ib 5: H, pfr df temtf esualafs qub cey ifs afdbs ib _ (#H1;*>+;15: H) F F

F

C H

H

HC;

HC; HC;

C8H

C

HC; HC;

H

C

(H>C59F) S

F (H>C3F) y eiba eibaes es fhurrlrle

C;H

HC

HC

HC

HC

HC

HC

HC

CH

H

C

ftres ruptures y MF sfm dfs prfiuhtfs qub kusheafs S

F H

C

H

(H>C:F)

_ HC

HC

F H

C

HC

+

F

F

C H

H

HC

HC

F C

+

C

H

HC

\

Zbrljlhemif de clirfnbmehløm

HC

HC

HC

HC

\+ ;C;

Wi

HC;

HC; HC;

^

HC;

 

S (H5:C5:Kr;) fpt. lmehtlvf

HC

HC

C

C

S bstbrfqulalhe 6

\ (H5:C59) HC

Kr 

Kr  HC

@FC

HC

HC

H

HC

HC

+

@FC

btemfd

HC

S - fptlheabmtb lmehtlvf - hfapubstf absf

HC

HC

\

HC

HC

 

Wr rf fkdbae2 ? Yrbs clirfherkurfs E, K, y I sfm lsøabrfs ib jfraude (H2C8) E y K bm sfduhløm btìrbe emclire rbehhlfme hfm sfilf abtådlhf ibsprbmilbmif clirfnbmf, albmtres qub I mf rbehhlfmem. Bd prfiuhtf ib sfilf hfm E rbehhlfme hfm krfaurf ib lsfprfpldf sb fktlbmb B. huemif B sb clirfdlze bm prbsbmhle ib åhlif prfiuhb ume ÿmlhe hbtfme. Bd prfiuhtf ib sfilf hfm K rbehhlfme hfm krfaurf ib lsfprfpldf sb fktlbmb J. huemif J sb clirfdlze bm prbsbmhle ib åhlif prfiuhb ifs hbtfmes lsøabres ¶huåd bs de bstruhture ib E, K, I, B y J6 sfduhløm?  E,K,I (H2C8)sfm (H2C8)sfm lsfabrfs lsfabrfs  A rbehhlfme  E + Me· M rbehhlfme MF rbehhlfme S 

K + Me· I + Me· HC8

A+

Kr 

HC

B + C;F

HC8

HC8

M+

Kr 

HC

J + C;F

HC8

C;XF9 CnXF9

C;XF9 CnXF9

5hbtfme (umlhf prfiuhtf)

; hbtfmes (lsfabrfs)

ilkuoeafs ilkuoea fs dfs pfslkdbs edqulmfs ed qulmfs tbralmedbs ib 2 H HC8 C8H HC;

HC;

H

HC

C8H

HC

H

H

H Me

HC

[bedlzeafs des rbehhlfmbs ib heie edqulmf tbralmed

C8H HC;

HC;

H

HC +

Me·

C8H HC;

K C8H HC;

HC;

 ‘

+

H Me

+

Kr 

HC

 ‘

+

M

HC8 H

HC;

HC8

C8H HC;

HC8 HC;

H

H

HC

HC8

J HC8 C8H HC;

HC;

H

H

HC

HC8

+ C;F

CnXF9

HC8

C

C;XF9 C8H HC;

HC;

H

H

C

F

HC

HC8

+ C8H HC;

HC;

C

HC8

H

H

HC

F

C

HC8

 

HC8 C8H

HC

HC8 H

HC

+ Me·

C8H

HC

HC8 HC

HC8

HC8  ‘

H

+

H Me

A

 E

C8H

 ‘

H

+

H Me

+

Kr 

HC

HC8

C8H

HC8

HC

H

H

HC

HC8

B HC8 C8H

HC8

HC

H

HC

H

HC8

+ C;F

HC8

C;XF9 CnXF9

C8H

HC

HC8

C H

H

C

F

umlhe hbtfme emedlzemif de bstruhture ib I edqulmf lmtbrabilf C8H

H

H

HC;

HC8

+ Me·

Mf rbehhlfme

I

HC 8 C 8H

H

HC

H C8

Mf pubib jfraer edqulmf pfrqub mf tlbmb ; C qub pbribrle bm bd prfhbsf ib rbehhlfm

HC

HC8

 

Wrf rfkdbae :? :?

¶Huådbs ib dfs slnulbmtbs hfapubstfs sfm bmemtløabrfs, huedbs sfm

ilestbrbflsfabrfs, huedbs sfm lsøabrfs ib pfslhløm, huedbs sfm øptlheabmtb ehtlvfs y huedbs sfm absf6 Ib dfs hfapubstfs >,

HC8

HC8

CF

HC8

:

2

8

HC8

FC

HFFC

HC8

9

HC8

HFFC

HC8

57

 

55

bxtrebafs e tfifs dfs hfapubstfs hfm bd alsaf muabrf ib H HC8

HFFC C

H

CF H

FC

H

CF H

C

 

H

CF H

FC C

HFFC

5

C

C

H

FC

CF

H

C

CF

H

C

C

H

FC

C

H

FC

C

H

FC

:

9

CF

H

C

C

H

FC

C

H

FC

C

H

FC

:

5 y : bmetlfabrfs

 

3 HC8

HFFC

HFFC

HFFC

HFFC

HFFC

HFFC

;

HFFC C

FC

HFFC

HFFC

5

C

HC8

HFFC

HFFC

C

CF H

HFFC

9   hfapubstf absf fpt. lmehtlvf

H

HC8 FC

C

CF

H

C

C

H

FC

HFFC

HFFC

;

3 ; y 3 bmetlfabrfs bmetlf abrfs

 

fptlheabmtb fptlheabmtb ehtlvfs

 

HC8 C

H

Hd

H

C

H

H

C

C

H

Hd

C

H

FC

C

H

FC

C

H

FC

C

Hd

H

C

C

H

FC

C

H

Hd

C

H

FC

Hd

H

C

FC

C

H

FC

H

FC

H

FC

H

Hd

CF

H

C

H

C

H

HC8

HC8

HC8

>

<

57

55

HC8

HC8

H

C

C

H

FC

C

Hd

H

C

C

H

Hd

FC

C

H

FC

H

FC

HC8

C

HC8

8

2

C

HC8

CF

FC

C

HC8

2

HC8

Hd

C

HC8

8

H

HC8

CF

FC

HC8

C

HC8

HC8

HC8

HC8

HC8

HC8

C

H

FC

C

H

Hd

C

H

FC

Hd

H

C

C

H

FC

C

H

FC

CF

H

C

H

FC

H

Hd

HC8

HC8

<

55

C

C

HC8

HC8

57 > 8,2, y 57

8,2,, < ,55 HC8 C

H * FC

8· HC8 (C C C)

X

[

9· C C 9· C

H Hd ;·

C

H* FC 5· HC8 8·

[ C

X

C

FC 5·

Hd

H Hd (Hd H C) ;· H

FC

CF

C

H*

Hd

9· C

C

H* FC

C

H* FC

C

H*

Hd 5·

;· H FC (F H C) H

FC

H

C

H

C

HC8

55 (;X,9X)

8· (C C C) HC8

HC8

H* FC

*

HC8

< (;X,9[)

C

H

HC8

HC8

HC8

[

X

C

;·

9· C C

Hd (Hd H C)

H H

FC 5·

X

8· H FC

C

H

C

H

9· C

Hd ;·

FC (F H C)

H

FC5·

HC8

8·

(F H C)

HC8

> (;X,8[,9[)

HC8

>

HC8

>

[

(C C C)

>

X

[