Chimie

PROBA DE CONCURS

CHIMIE ORGANICÃ (CUPRINDE 45 SUBIECTE) SUBIECTE DE TIP COMPLEMENT SIMPLU La fiecare întrebare se alege răspunsul corect din cele 5 variante propuse. Răspunsul poate fi afirmativ sau negativ Pentru fiecare răspuns corect se acordă 20 puncte

1. Dozarea oxigenului dintr-un amestec de gaze se realizează cu: A. anilină; B. p-toluidină; C. pirogalol; D. hidrochinonă; E. α-naftol. 2. Câţi izomeri ciclici prezintă hidrocarbura a cărei masă moleculară este egală cu 56: A. doi; B. trei; C. patru; D. unu; E. cinci. 3. Câte structuri monociclice se pot scrie pentru hidrocarbura cu formula C4H6: A. 3; B. 5; C. 7; D. 4; E. 2. 4. Care sunt hidrocarburile C6H10 care nu reacţionează cu [Cu(NH3)2]OH ? A. 1-hexină şi 2-hexină; B. 2-hexină şi 3-metil-1-pentină; C. 2-pentină şi 2-butină; D. 2-hexină şi 4-metil-2-pentină; E. 3-hexină şi 4-etil-1-butină.

1

5. Care din următoarele afirmaţii nu este corectă? A. cis 2-butena are punctul de fierbere mai ridicat decât trans 2-butena; B. neopentanul are punct de fierbere mai scăzut decât izopentanul; C. alchinele au caracter acid mai pronunţat decât alchenele; D. arenele au caracter acid mai pronunţat decât alchinele; E. alcanii şi alchenele sunt insolubile în apă. 6. Ce se obţine prin tratarea cloroformului cu anisol în prezenţa AlCl3 anhidră? A. m,m',o"-trimetoxi-trifenil-metan; B. p,p',p"-trimetoxi-trifenil-metan; C. m,m',m"-trimetoxi-trifenil-metan; D. o,m',p"-trimetoxi-trifenil-metan; E. altă soluţie. 7. Se dă schema: HCl Cl2 2H2O propina  A  B  C -3HCl C este: A. 3-hidroxi-propanal; B. acid β-hidroxi-propionic; C. acid lactic; D. hidroxi-acetona; E. 2-hidroxi-propanal.

8. Care este denumirea corectă pentru compusul cu formula CH3-CH2-CH-CH2-OH | CH3 A. izopentanol; B. 2-metil-1-butanol; C. 3-metil-1-butanol; D. 2-etil-2-metil-etanol; E. 2-etil-1-propanol. 9. Prin tratarea fenolului cu clor în exces se obţine: A. orto- şi para-clorfenol; B. meta-clorfenol; C. 2,4-diclorfenol; D. 3,5-diclorfenol; E. 2,4,6-triclorfenol. 2

10. Doi alcooli izomeri corespunzători formulei moleculare C5H12O se deshidratează, iar alchena rezultată prin oxidare energică conduce la o cetonă şi un acid. Care sunt cei doi alcooli? A. pentanol-2 şi 2-metil-propanol-2; B. 2-metil- butanol-2 şi 2- metil-propanol-2; C. pentanol-3 şi 2,2-dimetil-propanol-1; D. 2-metil-butanol-2 şi 3-metil-butanol-2; E. 3-metil-butanol-1 şi sec-butanol. 11. Care dintre compuşii următori se formează prin condensare aldolică?

OH (1) C6H5-C-CH2-CHO

(2) C6H5-C-NH-C6H4-OH O

CH3 O (3) C6H5-C-CH-C6H5

(4) (CH3)2CH-CH-CH2-CO-CH3 OH

OH

O

O

OH

(5) C6H5-C-CH2-CH2-C C6H5

H

O

(6) CH2-CH-C-CH3 OH CH H3C

(7) CH2=CH-C-CH-CH3

CH3

A. 1,2,4; B. 2,3,5; C. 1,3,6; D. 2,5,7; E. 1,4,6. 12. Se dă schema: A

HBr -H2O

B

KCN -KBr

C

2H2

HONO (HCl ) D

-N2

Compusul A este: A. 2-metil-pentena-1; B. 2-metil-propanol-2; C. 2-metil-butanol-1; D. 2-metil-propanol-1; E. 2-metil-butanol-2. 3

3-metil-butanol-1

OH

13. Care dintre reacţiile de mai jos nu este posibilă? A. CH3-NH2 + HCl  B. CH3-NH2 + CH3-CO-Cl  C. (CH3)3N + (CH3-CO)2O  D. (CH3)2NH + CH3-COOH  +HCl E. CH3-NH2 + HNO2  14. În şirul de reacţii:

H3C

NH2

3[O] +H2O + C6H5-COCl  A  B  C -HCl -H2O -C6H5-COOH

Compusul C este: A. anilina; B. acid benzoic; C. acid antranilic; D. acid para-nitro-benzoic; E. acid para-amino-benzoic. 15. O substanţă A cu catenă liniară, cu M=87, conţine C,H,O şi N. Substanţa A poate reacţiona cu P2O5, H2O şi 2H2 şi formează compuşii B,C şi D. Compuşii C şi D pot fi obţinuţi şi din compusul B. Să se identifice compuşii A, B, C şi D. A. butiramidă; butironitril; acid butenoic; butilamină; B. propilamidă; propionitril; acid propanoic; propilamină; C. butiramidă; izobutironitril; acid izobutanoic; izobutilamină; D. butiramidă; butironitril; acid butanoic; butilamină; E. pentilamidă; butironitril; acid butanoic; propilamină. 16. Câţi moli de hidrogen rezultă la oxidarea a trei moli de metan cu vapori de apă? A. 5; B. 6; C. 7; D. 8; E. 9. 17. Ce hidrocarbură formează prin oxidare cu KMnO4(H2SO4) un amestec echimolecular de 3-fenil-pentadiona şi acid dimetil-malonic: A. 2-fenil-1,3,3-trimetil-1,3-ciclohexadiena; B. 4-fenil-1,3,3,4-tetrametil-2,5-ciclohexadiena; C. 6-fenil-1,3,3,5-tetrametil-1,4-ciclohexadiena; D. 6-fenil-3,3,5-trimetil-1,4-ciclohexadiena; E. niciun răspuns exact. 4

18. Câte un gram din compuşii de mai jos reacţionează cu reactivul Tollens. Cantitatea cea mai mare de reactiv Tollens se consumă pentru: A. metanal; B. etină; C. metil-acetilenă; D. etanal; E. vinil-acetilenă. 19. În care dintre reacţiile de mai jos se formează acid benzoic într-o primă etapă ? O2 A. C6H5-CH=O KCN/H2O B. C6H5-Br KMnO4, toC, H2SO4 C. C6H5-CH3 D. toate reacţiile conduc la acid benzoic într-o primă etapă; E. niciun răspuns corect. 20. Prin oxidarea alcoolului n-butilic cu dicromat de potasiu în mediu acid rezultă: A. butanal; B. butanonă; C. acid butanoic; D. dietil-cetonă; E. metil-etil-cetonă. 21. Se dă şirul de reacţii: +HOH A+B  (C6H5)3 C - OH + HOMgBr Ştiind că B este un compus organomagnezian, rezultă că A este: A. benzofenona; B. acetofenona; C. etil-fenil-cetona; D. benzaldehida; E. reacţia nu este posibilă.

5

22. Care este structura aldolului format prin condensarea a două molecule de benzaldehidă? A. C6H5-CHOH-C6H4-CHO B.

CH OH

CHO C. C6H5-CH-C6H4-OH OH

D.

C6H5 CH

OH

CHO E. benzaldehida nu poate forma aldol. 23. Denumirea corectă a compusului cu formula H 3C HOOC

COOH

este: A. acid 1-metil-ciclohexan-2,3-dicarboxilic; B. acid 3-metil-ciclohexan-1,2-dicarboxilic; C. carboxi-metil-ciclohexan; D. metil-carboxi-ciclohexan; E. nici o denumire corectă. 24. Ce aldehide trebuie luate pentru a obţine, prin oxidarea lor, acelaşi amestec de acizi care se formează prin oxidarea energică a 4-metil-2-pentenei? A. aldehidă acetică şi aldehidă propionică; B. aldehidă acetică şi aldehidă butirică; C. acetaldehidă şi aldehidă izobutirică; D. aldehidă formică şi aldehidă 2-metil-propionică; E. aldehidă izobutirică şi aldehidă formică. 25. Denumirea compusului cu formula structurală H3C-HC=C - C=CH-CHO   Br CH3

este:

A. 3-brom-4-metil-hexadien-2,4-al; B. 3-brom-4-metil-hexanal; C. 3-brom-heptanal; D. 4-brom-3-metil-2,4-hexadienal; E. niciun răspuns corect. 6

26. Se dă schema: COOR H2 C COOR

H3C -

+

RO Na -ROH

A

CHBr

H3C

2H2O

-NaBr

B -2ROH

C

-CO2

D

Substanţa D este: A. acetonă; B. butanonă; C. acid izobutiric; D. acid 2-metil-butanoic; E. acid 3-metil-butanoic.

27. Cel mai simplu nitril este: A. acetonitrilul; B. acrilonitrilul; C. acidul cianhidric; D. metil-cianhidrina; E. benzonitrilul.

28. Se dă schema: HNO3/H2SO4 6H+,6eHNO2/HCl CuCN 2H2O C6H6  A  B  C  D  -2H2O -2H2O -CuCl -NH3 -H2O -N2 PCl5 C6H6/AlCl3 H2  E  F  G  H -POCl3 -HCl -HCl I este: A. benzoatul de difenil; B. benzoatul de fenil; C. benzoatul de benzil; D. benzoatul trifenil-metanolului; E. benzoatul difenil-metanolului.

7

E I + H2O

29. Se dă schema: 2H2O A + HCN  B  C (acid mandelic) -NH3 Ştiind că substanţa A are N.E.=5 , că reacţionează cu reactivul Tollens şi are masa moleculară 106, rezultă că formula acidului mandelic este: A. CH3 - C6H4 – COOH; B. HO - C6H4 – COOH; C. C6H5-CH(OH)-COOH; D. C6H5-CH2-CH(OH)-COOH; E. niciun răspuns exact. 30. Se dau compuşii: etena, benzenul, alcoolul metilic, metilamina, trimetilamina, acidul benzoic, fenolul. Câţi dintre aceştia vor reacţiona cu acidul clorhidric? A. 2; B. 3; C. 4; D. 5; E. toţi. 31. Prin hidroliza cărei tripeptide se obţine un aminoacid care conţine 11,96% azot? A. alanil-seril-glicina; B. seril-glutamil-cisteina; C. glicil-valil-alanina; D. lisil-alanil-serina; E. asparagil-lisil-cisteina. 32. Care dintre următoarele reacţii se petrec în prezenţa hidroxizilor alcalini: hidroliza esterilor (1), condensarea aldolică (2), hidroliza compuşilor halogenaţi (3), descompunerea acidului oxalic (4), hidroliza proteinelor (5), deshidratarea alcoolilor (6)? A. 1,3,4,6; B. 1,2,3,5; C. 1,2,4,6; D. 1,3,4,5; E. 2,3,4,6. 33. Care dintre următorii aminoacizi este o vitamină ? A. acidul -amino-glutaric; B. acidul -amino--tio-propionic; C. acidul ,-diaminohexanoic; D. acidul o-amino-benzoic; E. acidul p-amino-benzoic. 8

34. Caracterul acid al unui aminoacid poate fi anulat printr-o reacţie de: A. alchilare; B. acilare; C. oxidare; D. halogenare; E. esterificare.

Compuşii A şi F sunt: A. CH3-CH2-COOH şi C6H5-CO-NH-CH2-COOH; . ; H ; H H O O O O O O C C - H3 C - H3H - 3H H HC C C CC CH H H N N N O O O C C -5 C -5 3 H H 6 H C C 6 C i i ş ş i ş H H H O O O O O O C C - H2 C H HH C OC OC N -3 -3 -3 H H H C C C . . . C D E

B. CH3-COOH şi C6H5-COOCH3; 36. Se dau zaharidele: aldehidă glicerică(1) zaharoză(4) fructoză(2) amidon(5) glucoză(3) celobioză(6) Prezintă proprietăţi reducătoare: A. 1,2,3; B. 1,3,6; C. 1,3,4; D. 2,4,5; E. 1,2,4.

9

O H C -3 H C

2 H O H O C O - O O E CHC C -

B

l C Ol CC 5H H6 C

A

N H /7 2 H O O2 r2 H C H 2 O K O O C 2 D H 5 + H6 H C H O O 3 HH G C ++ H C / 4 OO n H2 O MNO O 2N2 K H H+ F

A

H O O -3 H2 H + C +

+

35. Se dă schema de reacţii:

c i n o c u l g d i c a

s n e l l o T v i t c a e r

B

A

ă z i l o r d i h

37. Se dă schema:

în care A este un polizaharid cu rol de rezervă energetică pentru animale. A şi B sunt: A. amidon şi α-glucoză; B. amidon şi β-glucoză; C. glicogen şi α -glucoză; D. glicogen şi β -glucoză; E. niciun răspuns exact. 38. Se supun hidrolizei acide 600 g amidon. Produsul rezultat este supus fermentaţiei alcoolice. Cantitatea de alcool etilic ce se obţine este: A. 327,9 g; B. 435,5 g; C. 392,1 g; D. 405,2 g; E. 340,7 g. 39. Pentru dizaharidul obţinut prin eliminarea apei între hidroxilul glicozidic al  - glucozei şi hidroxilul din poziţia 4 a  - fructozei, afirmaţia corectă este: A. prin alchilare cu iodură de metil formează un eter hexametilic; B. prin hidroliză acidă formează un amestec echimolecular de  - glucoză şi  - fructoză; C. reacţionează cu reactivii Fehling şi Tollens; D. nu conţine în moleculă legături de tip eteric; E. formează un ester hexaacetilat prin tratare cu anhidridă acetică. 40. Se dau compuşii: sarea de diazoniu a acidului sulfanilic (1), valina (2), clorura de benzen diazoniu (3), benzensulfonatul de sodiu (4), alanina (5), metilorange în mediu acid (6). Au structură amfionică un număr de: A. 5; B. 4; C. 3; D. toţi; E. niciunul. 41. Se dau produşii: etena (I), propena (II), butena -1 (III), pentena -1 (IV). Care dintre ei prezintă izomerie geometrică? A.I; B.II; C.III; D.IV; E. niciunul. 10

42. 3-Clor 2-butanolul are: A. 2 atomi de carbon asimetrici diferiţi; B. 2 atomi de carbon asimetrici identici; C. 3 atomi de carbon asimetrici; D. 1 atom de carbon asimetric; E. nu prezintă izomerie optică.

43. Se dă transformarea: acid lactic (+)

-H2

acid piruvic

H2

X

Compusul X va fi: A. izomerul (+); B. izomerul (-); C. racemic; D. forma mezo; E. niciun răspuns exact.

44. Pentru compusul cu formula moleculară C4H10O se pot scrie: A. 5 alcooli şi 3 eteri; B. 3 alcooli şi 4 eteri; C. 4 alcooli; D. 3 alcooli şi o cetonă; E. 3 alcooli şi o aldehidă.

45. Câţi stereoizomeri are 4-clor-2-pentena? A. 6; B. 2; C. 3; D. 4; E. nu are.

11

Mase atomice: C = 12 H=1 O = 16 S = 32

Mn = 55 Cr = 52 K = 39 Na = 23

N = 14 Ca = 40 I = 127 Br = 80

Cl = 35,5 Zn = 65 Ba = 137 Mg = 24

Numere atomice: H=1 F=9

C=6 Cl = 17

12

N=7

O=8

Ag = 108