Chimie Organique Exercices Corrigés 6

Lycée Denis-de-Rougemont OS Chimie

La nomenclature organique Corrigé des exercices

Exercices de nomenclature organique Corrigés 1 Dessinez la formule développée des molécules suivantes : a) (CH3)2CHCH2OH b) Cl2C=CCl2 c) CH3CCl2CH3 d) (CH3)2C(CH2CH3)2 Réponses : H H

H C

a)

H

C

O

C H

C H

H

H

H

H

Cl

b)

C Cl

Cl C Cl

c) H

H

Cl

H

C

C

C

H

Cl

H

H

d) H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

C

C

C

C

H

H

C

H

H

H

H

H

H

-1-

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

2 Dessinez la formule topologique (zig-zag) des molécules ci-dessous : a) CH3(C=CH2)CH2CH3 b) CH3C(CH2CH3)CH2CH3 c) CH3CH2CH=CHCH2CH(CH3)2 d) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 Réponses :

a)

b)

c)

d)

3 Déterminez la chaine principale et les ramifications des molécules ci-dessous :

a)

b)

c)

-2-

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

d)

Réponses : Les chaînes principales sont dessinées en rouge, les substituants en bleu :

a) Chaîne principale : 7 carbones à heptane. 2 substituants : méthyle et éthyle.

b) Chaîne principale : 6 carbones à hexane. 1 substituant : méthyle.

c) Chaîne principale : 10 carbones à décane. 1 substituant : méthyle.

d) Chaîne principale : 11 carbones à undécane. 5 substituants : 4 méthyle et 1 éthyle.

-3-

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

4 Ecrivez une formule simplifiée ou stylisée contenant : a) Un homocycle ou composé carbocyclique de 5 C. b) Un hétérocycle ou composé hétérocyclique avec deux ramifications. c) Une chaîne principale de 7 C avec 2 ramifications de 2 C chacune. d) Une chaîne principale de 8 C avec une ramification méthyle et une ramification isopropyle. Réponses :

a)

N

b)

H

c)

d)

5

Dessinez en formule topologique (zig-zag) les structures associées aux noms suivant selon les règles IUPAC. a) 4-isopropyl-3-méthylheptane. b) 3,7-diéthyl-5-isopropyldécane. c) 2,3,5-triméthylheptane. d) 4-éthyl-2-méthylhexane.

-4-

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

Réponses :

a)

b)

c)

d)

6 Corrigez, s'il y a lieu, le nom des substances suivantes : a) 4-éthyl-2-méthylpentane. b) 5-éthyl-3-méthylheptane. c) 3-isobutyl-5-isopropylheptane. d) 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5-diéthyl-7-isopropyl-2-méthylnonane. Réponses :

a) Nom correct : 2,4-diméthylhexane.

b) Nom correct : 3-éthyl-5-méthylheptane.

-5-

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

c) Nom correct : 3,5-diéthyl-2,7-diméthyloctane.

d) Nom correct : 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5,7-triethyl-2,8-dimethylnonane.

7 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants : a) hexa-1,3-diène Réponse : CH2 CH

CH

CH

CH2

CH3

b) hept-2-yne-4-ène Réponse : CH3 C

C

CH

CH

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH

CH

CH

CH

C

c) pentène Réponse : CH2

CH

d) octa-1,3,5-trién-7-yne Réponse : CH2 CH

e) donnez un synonyme au produit d) Réponse : oct-1-yne-3,5,7-triène f) CH C CH CH CH2 Réponse : octa-1,2,5-trién-7-yne

CH

C

-6-

CH2

CH

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

8 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants: a) cyclopenta-1,3-diène Réponse :

b) cyclohexyne Réponse :

c) cyclobuta-1,3-diène Réponse : d) Réponse : cyclohepta-1,3,5-triène

9 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants : a) 2-méthylbutane

CH3 Réponse :

CH3

CH

CH2

CH3

b) 1-méthylbutane CH3 Réponse :

(cela correspond en fait au pentane)

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

c) méthylbutane

CH3 Réponse :

CH3

CH

d) 3-propylcyclohexène

-7-

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

Réponse : CH2

CH2

CH3

e) 3,3-diéthyl-4-méthyl-5-propylnon-7-én-1-yne

Réponse :

f)

CH2

CH

CH CH3

Réponse : but-3-én-2-ylbenzene CH3

g)

CH2 CH3

CH2

CH2

CH

CH

CH2

Réponse : oct-4-ène

CH2

CH2

h)

Réponse : 1,2-dicyclopentyléthane

-8-

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

10 Dessiner les molécules ci-dessous : a) 2-méthyl-3-éthylhex-4-yne b) 3-nonyl-3-propylhexa-1,5-diène c) 1,3-dicyclopentylprop-2-ène d) 1,3,5-tripropylbenzène e) 2-penta-1,3-diénylbutane

f) 1,2,2-triméthyl-4-benzyl-5-butyloctane g) 1-méthyl-1,3-diéthylcyclopentane h) octa-1,6-diène-4-yne i) 1-méthyl-1-éthyl-3-pentylhepta-4,5-diène j) 2-oct-2-yne-4,5,7-triénylpenta-2,4-diène

Réponses :

CH3 a)

CH

CH

CH3

CH2

C

C

CH3

CH2

CH3

CH3 CH2 b) CH2

CH

C

CH2

CH2

c)

CH2

CH

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH3

d)

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH

CH2

CH3

CH

CH

CH

CH2

e)

CH

CH3

-9-

CH3

CH2

CH2

CH3

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

CH3 CH2 f) CH3

C

CH2

CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH

CH3

CH3

g) CH3

CH2

h) CH2

CH

CH2

CH3

i) CH

CH2

CH3

CH3

C

CH2 CH2

C

CH3

C

CH

CH

CH

C

CH

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH

CH

CH2

C

C

C

CH

j)

CH2

CH

11 Nommer les molécules ci-dessous :

CH3 a)

CH3

CH

CH

C

C

CH2

Réponse : hept-2-én-4-yne b)

CH

CH2

Réponse : phényléthène

- 10 -

CH

CH2

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CH

CH2

La nomenclature organique Corrigé des exercices

CH3

c)

Réponse : 1,1-dicyclopentylpropane d) CH3

C

C

CH

C

CH

CH2

CH3 Réponse : 3-méthylhepta-1,3-diène-5-yne e)

CH3

Réponse : 1-méthyl-3-phénylcyclopentane

f) CH3 Réponse : 1-méthylcyclohex-1-ène (ou méthylcyclohexène)

CH

CH

CH2

g) CH3

Réponse : 1-but-1-énylcyclohex-1-ène (ou 1-cyclohex-1-énylbut-1-ène) CH3

h) CH2

CH

C

C

CH

CH3 Réponse : 3,3-diméthylpent-1-én-4-yne

CH3 i) CH3

CH2

C

C

CH2

CH2 CH3 Réponse : (2-éthyl-3-méthylpent-2-én-1-yl)cyclopentane

- 11 -

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

CH3 j)

CH3 CH2

CH

Réponse : 5,5-dimethyl-2-vinylcyclopenta-1,3-diène

12 Dessiner les molécules ci-dessous : a) 3-cyclohex-1-énylbutène b) 1-buta-2,3-diénylpent-1-yne c) 2-prop-2-ényl-1-méthylbenzène d) 2,3-diméthylnona-5,6,8-triène e) 1,3-dicyclohex-2-énylprop-1-ène

f) 1-phénylbut-1-yne g) 2-cyclopentylbut-3-ène h) 5-propyl-4,5,6-triéthylnonane i) 2,4-diméthylhepta-1,6-diène j) 1,1-dicyclohex-1-ényl-3-méthylhex-4-ène

Réponses : CH2

CH

CH

CH3

a)

C

C

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

b) CH

CH2

c)

CH

C CH2

CH3

CH3

CH

CH

d)

CH3

CH2

CH

C

CH

- 12 -

CH

CH2

CH2

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CH

CH

C

C

La nomenclature organique Corrigé des exercices

CH2

e)

CH2

CH3

f)

g) CH3

CH

CH

CH

CH

2

2

3

CH 3

CH 2

CH

h)

2

CH

CH

CH

3

2

2

CH2

C

CH2

CH

C

CH

CH

CH

CH

2

2

2

CH

CH

CH

3

3

3

CH

CH2

CH

CH2

i)

CH3

j)

CH

CH2

CH3

CH

CH

CH

CH3

CH3

- 13 -

CH

CH2

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

13 Dessiner les molécules ci-dessous : a) 1-penta-1,4-diénylbut-2-yne b) 1,3-dicyclopent-2-énylbut-2-ène c) 2-cyclopent-2-énylbutène d) 2,3,3-triméthylocta-4,5,7-triène e) 2-pentylbut-3-ène

f) 2,2-dicyclopent-2-ényl-4-méthylhept-6-ène g) 2-phénylhex-5-yne h) 2,5-diméthylhexa-1,4-diène i) 5-butyl-4,5,6-tripropylnon-1-ène j) 2-éthyl-3-hex-4-énylbenzène

Réponses :

CH2

C

C

CH3

CH CH2

CH a)

CH

CH

CH3

b)

CH2 CH CH2 CH2

C

CH2

CH3

c)

CH3

CH CH2

CH3 CH2 d) CH3

CH

C

CH

C

CH

CH

CH2 e) CH2

CH3

CH3 CH2 CH3

- 14 -

CH

CH2

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

CH3

CH3

f) CH3

C

CH2

CH

CH2

CH2 g)

CH

CH2

CH

C

CH2

CH

C

CH3

h)

CH3

CH3

CH 3

CH 2

CH 2

i) C H

CH

CH

2

CH

C

CH

CH

CH

CH

2

2

3

2

CH

CH

CH

2

2

2

CH

CH

CH

2

2

2

CH

CH

CH

3

2

3

CH 3

CH2

CH3

CH2

CH2

j)

CH2

CH

CH

- 15 -

CH3

CH2

CH2

C

CH

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

14 Nommer les molécules ci-dessous : CH2 CH CH CH3

a)

Réponse : 4-(but-2-én-1-yl)cyclohex-1-ène b)

CH

CH

Réponse : 1,2-diphényléthène

c) CH CH2 Réponse : 4-vinylcyclohex-1-ène

CH3 d)

C C CH CH CH3 Réponse : hex-2-ène-4-yne CH3 e)

CH2

CH

CH

CH2

Réponse : 5-méthyl-1,5-divinylcyclopenta-1,3-diène

CH2

f)

CH3

Réponse : (4-éthylcyclopenta-1,3-dién-1-yl)cyclohexane g) CH2

C

C

C

C

CH2

CH2

CH3

CH3 Réponse : 3-méthylocta-1,2-diène-4-yne

- 16 -

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CH2

La nomenclature organique Corrigé des exercices

CH

CH3

h)

Réponse : 3,3'-(propane-1,2-diyl)dicyclopent-1-ène

CH3 i) CH3

CH

CH

C

C

C

CH3

CH3 Réponse : 4,4-diméthylhept-2-én-5-yne CH3 j) CH2

CH

C

C

CH2

CH2 CH3 Réponse : (2-éthyl-3-méthylpenta-2,4-dién-1-yl)benzène

15 Dessiner en "coins-volants" les molécules ci-dessous : a) Méthane. b) Propane. c) Acide acétique. d) Toluène (méthylbenzène). Réponses :

H C a)

H

H H H H

H

b)

H

C C

C

H H

H H

- 17 -

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

H H H

C

O H

C O

c)

H H

H

H

C

C

H d)

H

C

C

C

C C

H

H

16 Dessinez en formule topologique (zig-zag), les molécules suivantes : a) 3,3,4-triméthylnona-1,6-diyne. b) 3-tert-butyl-4-chlorohex-1-én-5-yne. c) 3-sec-butylhept-5-én-1-yne. Réponses :

a)

b)

Cl

c)

- 18 -

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

17 Indiquez le nom IUPAC des molécules suivantes :

a) Cl

b) OH

c)

O

Br

d)

e)

Réponses : a) b) c) d) e)

1-chloro-3-propylbenzene. 3-propylphénol. 1-bromo-4-méthoxybenzène. 2-éthyl-4-isopropyl-1-méthylbenzène. 1-isopropyl-2,3-diméthylbenzène.

- 19 -

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

18 Indiquez le nom des molécules suivantes selon les règles de l'IUPAC : a) (CH3)2CHOCH3 b)

O

CH2CH2CH3

O

c)

Réponses : a) 3-methylbutan-2-one. b) Propoxybenzène. c) 1-éthoxy-1-méthylcyclohexane.

19 Dessinez, en formule topologique (zig-zag), les structures correspondantes aux noms suivants : a) 2-méthoxyoctane. b) 3-éthoxy-4-éthylhexane. c) 4-chloro-6-hexylhex-1-ène. d) 5-cyclopentyloxycyclopenta-1,3-diène. Réponses :

O a)

O

b)

Cl

c) - 20 -

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

O

d)

20

Nommez les molécules suivantes selon les règles de l'IUPAC : a) ClCH2CH2OH H

OH

b)

c)

Réponses : a) 2-chloroethanol. b) Cyclopentanol. c) Pent-3-yn-1-ol.

21 Dessinez les molécules ci-dessous en formules semi-développées et en "coins-volants" : a) Pentan-2-ol. b) 2-phényléthan-1-ol. c) Pent-3-yn-2-ol. Réponses : OH a) Formule semi-développées : CH3

CH

CH2

CH2

CH3

H H O Formule en « coins-volants » : H

H H

C

H

C

C

C

C

H H

H H

H H

- 21 -

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

b) Formule semi-développées :

CH2

CH2

OH

H H H

Formule en « coins-volants » :

O H H OH

c) Formule semi-développées : CH3

CH

C

C

CH3

H H O H

Formule en « coins-volants » :

C C

C H

C H H

C H H

22 Nommez les molécules suivantes selon les règles de l'IUPAC : O a)

H

CHO

b)

c) OHC OH

- 22 -

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

CHO

d)

OHC Cl CHO

e) OHC

OH

f)

CHO CHO CHO

Réponses : a) b) c) d) e) f)

But-2-ynal. 2-cyclohexylacétaldéhyde. 7-hydroxy-4-phényloct-4-énal. 3-butyl-4-chlorohexanedial. Cyclopentane-1,3-dicarbaldéhyde. 6-hydroxy-5-méthyloctane-2,4,7-tricarbaldéhyde.

23 Nommez les molécules suivantes selon les règles de l'IUPAC :

O a) O

b)

O

OH

c)

- 23 -

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O

La nomenclature organique Corrigé des exercices

O

d)

O

e) CHO

Réponses : a) b) c) d) e)

Nonan-4-one. Oct-5-én-7-yn-2-one 6-hydroxynonan-4-one. Oct-5-en-7-yne-2,4-dione. 4-oxopentanal.

24 Nommez les molécules suivantes selon les règles de l'IUPAC :

a)

N H Cl

b) N

NH2

c)

NH2 H2N

OCH3

d)

- 24 -

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La nomenclature organique Corrigé des exercices

NH2

e) OH

Réponses : e) f) g) h) i)

N,2-diéthylbutan-1-amine. 6-chloro-3-éthyl-N,N-diméthylheptan-3-amine. Cyclohexane-1,3-diamine. 3-méthoxyaniline. 3-amino-7,7-dimethyloct-1-yn-4-ol.

- 25 -