CARBOHIDRATOS

Química Orgánica

Carbohidratos CARBOHIDRATOS

Composición Los carbohidratos están formados por carbono, hidrogeno y oxigeno; el hidrogeno y el oxigeno suelen hallarse en proporción de dos a uno, igual que en el agua. Los

carbohidratos

se

pueden

definir

como

derivados

de

polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Un azúcar que contiene un grupo aldehídico se llama aldosa, y uno que contiene un grupo cetonico se llama cetosa.

Clasificación Los carbohidratos mas simples se conocen como monosacáridos o azucares simples. Los monosacáridos son derivados de alcoholes polihidricos de cadena recta y se clasifican según el numero de átomos de carbono de dicha cadena. Un azúcar con dos carbonos se llama diosa; cuando tiene tres, triosa; cuatro, terrosa; cuando cinco, pentosa; y cuando seis, hexosa. La terminación –osa es característica de los azucares. Cuando se reúnen dos monosacáridos perdiendo una molécula de agua, el compuesto resultante se llama disacárido. La combinación de tres monosacáridos origina un trisacarido, aunque el término general para carbohidratos formados de dos a cinco monosacáridos es el de oligosacarido. Los compuestos formados por varios monosacáridos se llaman polisacáridos.

Triosas Las triosas son compuestos importantes del metabolismo muscular; constituyen los azucares fundamentales a los cuales se refieren todos los monosacáridos. La definición de un azúcar simple puede ilustrarse fácilmente empleando las triosas. El alcohol polihidrico del cual derivan es el glicerol. La oxidación del átomo de carbono Terminal produce el azúcar aldosa conocido como aldehido glicérico;

la

oxidación

del

carbono

central

proporciona

la

cetotriosa

dihidroxiacetona. Puede verse por la formula del gliceraldehido que contiene un

“Universidad Nacional Autónoma de Honduras”

Química Orgánica

Carbohidratos

átomo de carbono asimétrico. Por tanto, este azúcar puede existir en dos formas: Una hace girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha, y la otra hacia la izquierda. Originalmente las dos formas se denominaron d y l por la rotación dextro y levo de la luz polarizada. La terminología moderna emplea D y L, escritas en mayúsculas de tipo pequeño, para explicar las relaciones estructurales y una señal (+) y (-) para indicar la dirección de rotación. Las formulas isomeras de los azucares muchas veces se representan con la formula de proyección de Fischer. Las formulas de proyección de Fischer siempre se escriben con los grupos aldehídos o cetona (los grupos mas oxidados) en la parte alta de la estructura; por lo tanto, todos los monosacáridos con el grupo hidroxilo a la derecha del átomo de carbono que viene después del grupo alcohol primario del fondo se relacionan con D-gliceraldehido y todos se llaman azucares D. De manera similar, si el grupo hidroxilo del átomo de carbono cerca del grupo alcohólico primario Terminal se halla a la izquierda, guarda relación con el L-gliceraldehido, y es un L-azúcar. La dirección de rotación de la luz polarizada

no

puede

deducirse

de

la

formula;

debe

determinarse

experimentalmente y se denomina (+) para los azucares dextrorrotatorios y (-) para los levorrotatorios. El número total de isomeros de un azúcar es 2n, donde n es el número de átomos de carbono diferentes.

Pentosas Las pentosas son azucares cuyas moléculas contienen cinco átomos de carbono y tres átomos de carbono asimétrico. Se hallan en la naturaleza combinados en los polisacáridos de los cuales pueden obtenerse los monosacáridos por hidrólisis con acido. La arabinosa se obtiene de la goma arábiga y la goma del cerezo; la xilosa se obtiene por hidrólisis de la madera, la paja o el maíz. La ribosa y la desoxirribosa son constituyentes de los ácidos ribonucleicos, ARN, y desoxirribonucleicos, ADN, componentes esenciales del citoplasma y los núcleos de las células.

“Universidad Nacional Autónoma de Honduras”

Química Orgánica

Carbohidratos

Hexosas Las hexosas son como mucho, los monosacáridos más importantes desde el punto de vista nutritivo y fisiológico. La mayor parte de carbohidratos utilizados como alimentos están formados por hexosas, libres o combinadas constituyendo disacáridos y polisacáridos. Glucosa, fructosa y galactosa son las hexosas que suelen hallarse en los alimentos; la manosa es un constituyente de un polisacárido vegetal. La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar normal de la sangre y tejidos corporales utilizado por las células como fuente de energía. La fructosa se presenta frecuentementelibre en frutas y es el más edulcorante de todos los monosacáridos. La galactosa es un constituyente del azúcar de leche; se encuentra en el cerebro y en el tejido nervioso. Todos estos monosacáridos son azucares D. el grupo hidroxilo del carbono esta junto al alcohol primario, y en el lado derecho. La fructosa es una cetosa; los otros son aldosas. Aunque la glucosa y la galactosa están representadas como estructuras aldehídicas simples, ello no explica todas las reacciones que presentan. Ninguna de las dos aldosas, por ejemplo, dan positiva la prueba de Schiff para aldehido. Cuando una solución de glucosa se deja en reposo, puede observarse un cambio en su rotación específica. Soluciones acuosas recién preparadas de glucosa cristalina suelen presentar una rotación específica hasta +113 grados, mientras que la glucosa cristalizada a partir de la piridina presenta una rotación específica tan baja como +19 grados. Por reposo, ambas soluciones cambian su rotación hasta alcanzar un valor de equilibrio de +52.5 grados. Este cambio de rotación se llama mutorrotacion.

Reacciones de los carbohidratos Deshidratación

“Universidad Nacional Autónoma de Honduras”

Química Orgánica

Carbohidratos

Cuando aldohexosas o aldopentosas se calientan con ácidos fuertes, se deshidratan para formar derivados del furfural. Las pentosas proporcionan furfural, mientras que las aldohexosas forman hidroximetilfurfural. Los derivados del furfural formados en esta reacción se combinan con a-naftol para dar color púrpura. Este color es la base de la reacción de Molisch, una prueba general para carbohidratos. El furfural reacciona con orcinol para dar un color verde que constituye la prueba de Bial para pentosas.

Formación de acetal o glucósido Cuando los monosacáridos se tratan con un alcohol en solución acida fuerte forman glucósidos. La estructura de hemiacetal reacciona con los alcoholes o con un grupo hidroxilo alcohólico para formar un acetal o un glucósido.

“Universidad Nacional Autónoma de Honduras”