CARBOHIDRATOS monografia

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE BAJA CALIFORNIA FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS E INGENIERIA

QUICA DE LOS ALIMENTOS

TRABAJO DE INVESTIGACION

MONOGRAFIA DE CARBOHIDRATOS

EDILIA SOLIS HERNANDEZ

00263287

Tijuana B.C. A lunes 30 de Septiembre del 2013 1

CARBOHIDRATOS: También conocidos como hidratos de carbóno o glúcidos, se componen de carbono (C), hidrogeno (H) y oxigeno (O); con formula general de CX (H2O)n. Con una estructura de polihidroxialdehido o de polihidroxicetona todos ellos tienen grupos funcionales C=O o –OH. La principal función de los carbohidratos en el ser humano es de darnos energía a cuerpo especialmente a nuestro cerebro y nuestro sistema nervioso, son el principal combustible del que se libera energía durante la combustión respiratoria, la formación de estructuras celulares como las paredes celulares de las plantas, hongos, insectos etc., forma parte de los ácidos nucleídos como el ADN y ARN, la fructosa y glucosa participan el proceso respiratorio, etc. Estos son muy abundantes en la naturaleza y muy consumidos. Estos son más variados y abundantes más que la carne. Una enzima llamada amilasa ayuda a descomponer los carbohidratos en glucosa (azúcar en la sangre). Los carbohidratos se componen en por azucares, almidones y fibras. Su clasificación se basa dependiendo de sus criterios: estructura, ubicación del grupo C=O (aldosas o cotosas), numero de átomos de carbono en la cadena (triosa, pentosa, hexosa), abundancia en la naturaleza, uso en alimentos, poder edulcorante, etc. pero por general se prefiere el criterio de estructura química o por el tamaño de molécula o al número de átomos de carbono que esta contiene. Por este principio se clasifican en : monosacáridos, oligosacaridos, polisacáridos.  Monosacáridos: También conocidos como azucares simples o grupo de las osas porque su molécula contiene de 3 a 10 carbonos. Son los carbohidratos que no pueden ser hidrolizados en otros más simples. Estos son monómeros o unidades básicas más complejas, donde su unión química produce oligosacaridos o polisacáridos de los cuales pueden estar constituidos por una o varias clases de monómeros. Son solubles en agua e insolubles en etanol y éter, son dulces y tienen apariencia cristalina y blanca. Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los grupos hidroxilos (OH). Esta diferencia estructural tiene un gran efecto en sus propiedades como las propiedades organolépticas (sabor) y en propiedades físicas como punto de fusión, rotación especifica de luz polarizada. Se encuentran en diferentes frutas como manzana, fresas, en hortalizas como la cebolla. Un monosacáridos de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO)se clasifica como aldosa. Cuando el grupo carbonilo esta en un átomo interior formado en una cetona, el monosacáridos se clasifica como cetosa. Los monosacáridos más comunes son: Pentosas: No se puede considerar como fuente de energía para el organismo humano aunque sus derivados se encuentran en células animales y vegetales en pequeñas cantidades.

D-Ribosa

D-Arabinosa

D-Xilosa

D-Lixosa

La forma anular de la ribosa es un componente del acido ribonucleico(ARN). La desorribosa que se distingue de la ribosa por no tener un oxigeno en la posición 2 es un componente del acido desoxirribonucleico (ADN). En los ácidos nucleídos el grupo hidroxilo en el carbono numero 1 se remplaza con bases nucleotidas.

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Ribosa

Desoxirribosa

La D-xilosa : forman parte de las estructuras de los vegetales. La L-arabinosa: frutas y verduras. D-ribosa: en ácidos nucleídos y en los nucleótidos del citoplasma. Desoxirribosa: ácidos nucleídos (DNA) Hexosas: Están formados por una cadena de seis átomos de carbono. Principal función es producir energía. Un gramo de cualquier hexosa produce 4 kilocalorías de energía. Los más importantes son: glucosa, galactosa y fructosa. Se produce la píranos que son los ciclos resultantes de las aldohexosas mediante un enlace hemiacetal.

D-alosa

D D-glucosa

D-altrosa

D-idosa

D-glucosa D-manosa

D-galactosa

D-talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epímeros. La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar más predominante en las plantas y los animales, y es el azúcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehído polihídrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehído. Es el único tipo de carbohidrato que el musculo esquelético puede metabolizar fácilmente para energía y almacenar como glucógeno. El hígado puede metabolizar tanto glucosa como fructuosa. La fructosa, también llamada levulosa es una cetohexosa. Esta unida con la glucosa forma la sacarosa. Tiene un sabor dulce y su velocidad de absorción es mucho más lenta que la glucosa. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.

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D-tagatosa

D-fructosa

fructosa

galactosa

manosa

 Oligosacaridos: Moléculas formadas por la unión de dos a nueve monosacáridos cíclicos mediante enlaces de tipo glucosidico que este es un enlace covalente que se establece entre grupos de alcohol de dos monosacáridos desprendiendo una molécula de agua. Los polisacáridos se dividen en disacáridos, trisacáridos, tetrasacaridos, pentasacaridos. El grupo más importante de los oligosacaridos son los disacáridos, estos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos. Los más sobresalientes de los disacáridos son :la maltosa, lactosa, sacarosa; la hidrolisis de estos tres se produce diferentes combinaciones de monosacáridos C6H11O6–H

+ 

HO– C6H11O5 → Monosacáridos + (Glucosa) Maltosa:

C6H11O5–O–C6H11O5 + H2O monosacáridos → disacárido (Glucosa) (Maltosa)

Está formada de dos unidades glucosa unidas como lo está la milosa. Está presente en frutas . Es un azúcar reductor y se puede encontrar en forma α y β

Su principal función es la degradación del almidón durante la fabricación de la cerveza, se extrae por la hidrolisis del almidón con β amilasa ocasionalmente se ocupa como edulcorante de algunos productos. 

Sacarosa:

Llamada comúnmente azúcar es la más abundante en los vegetales. Se forma por una unidad de glucosa a otra de fructuosa por un enlace α, 1,2 dando como nombre α-D-glucopiranosil(1-2)β-D-fructofuranosido.es muy soluble en agua caliente, está en disolución como mutorrotación haciendo que cristalice con facilidad.

El azúcar invertida es la combinación de sacarosa y fructuosa y se hidroliza químicamente o enzimáticamente con el cambio del poder rotatorio que se observa durante la hidrolisis sacarosa es dextrorrotatoria transformándose en glucosa y en

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fructuosa se mezcla resultando el desarrollo del poder levorrotatorio por la gran influencia de la fructuosa el giro se hace de +66˚ a -20˚que se nombra inversión. Por medio de acción enzimática o tratamientos químicos que involucre la ruptura del enlace acetal adicionando un H del agua a la fructuosa y un O a glucosa. 

Lactosa:

Esta exclusivamente en la leche de los mamíferos y está compuesta por una molécula de galactosa y otra de glucosa que están unidas por un enlace glucosúrico β(1,4) que puede adoptar dos configuraciones dependiendo de la forma en la que quede cerrado el anillo de la glucosa, la α lactosa y la β lactosa que se encuentra en equilibrio. El intestino no produce suficiente cantidad de enzima lactasa estas enzimas ayudan al cuerpo a absorber los alimentos.

La lactosa es utiliza en la industria(por su poder adsorbente) para retener compuestos que imparten sabores, aromas y colores , se emplea en la panificación, pues interacciona fácilmente con proteínas y produce pigmentos mediante las reacciones de Maillard; también se aplica en productos de confitería, mezclas secas, productos lácteos, vegetales secos, botanas y fórmulas de alimento infantil. Reacciones químicas de los monosacáridos: Tienen un grupo aldehído o cetona y varios hidroxilos con los cambios químicos a los que están sujetos se relacionan con las transformaciones de estas funciones que se ven afectadas por ácidos, álcalis, altas temperaturas y agentes oxidantes y reductores provocando su isomerización, deshidratación, etc. Las reacciones de los monosacáridos ante la presencia de álcalis y ácidos se dan normalmente a pH extremos, debido a que son estables entre pH de 3 y 7. Álcalis: Inducen diversas transformaciones en los monosacáridos dependiendo de sus concentraciones se siguen reacciones secundarias. Estas se clasifican en:  Débil (0,5): Los carbonilos se oxidan transformándose en ácidos. Algunos enoles son agentes muy reductores su presencia se aprovecha para medir el poder reductor de los azucares mediante la reacción alcalina en la que se usa el ion cúprico como agente oxidante. Fehling es el método más conocido que se aplica para determinar el azúcar reductor. Azúcar + álcali Enoles +Cu+2

Enolización → enoles reductores óxido-reducción → Cu++ azúcares ácidos

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Cu++ H2O

Oxidación →

Cu2O

Se requiere de cierta concentración de reactivo por molécula para cada tipo de monosacáridos como la D-glucosa y la D-fructuosa interactúan con igual número de equivalentes mientras que la galactosa lo hace con 10% menos. En situaciones fuertemente alcalinas dos grupos aldehídos o cetonas se oxidan y se convierten en sus respectivos ácidos. Ácidos: En condiciones acidas la isomerización es muy lenta en comparación con los álcali pero las reacciones de deshidratación son mas rápidas y se aceleran considerablemente a altas temperaturas. Por ejemplo, si se trata en caliente la pentosa con acido clorhídrico al 12% se forma furfural. En igualdad de condiciones las hexosas generan una serie de cambios que finalmente terminan en ácidos levulínico y fórmico. Esta degradación de los azúcares se lleva a cabo en las reacciones de oscurecimiento no enzimático, y contribuye decididamente a la síntesis de las melanoidinas. Este mecanismo se emplea industrialmente en la fabricación de furfural y de sus derivados a partir de los residuos de la caña de azúcar y de la mazorca de maíz, que contienen una alta cantidad de pentosanas. 1. 2. 3.

La facilidad y grado de hidrólisis depende de varios factores: pH del sistema Tipo de enlace glucosídico (α más sensible que β) Tipo de monosacáridos. Presencia de grupos voluminosos en el polímero. Por altas temperaturas:

Estas aceleran considerablemente todos los cambios que sufren los monosacáridos en condiciones tanto acidas y alcalinas pero cuando se encuentran a pH neutro catalizan las reacciones de caramelzacion y de oscurecimiento no enzimáticos. El calentamiento favorece algunos mecanismos que implican la polimerización y la epimerizacion de los monosacáridos. Otras reacciones. Con la reducción de la glucosa se aprovecha para obtener azucares-alcoholes (polioles) que tiene gran aplicación en la industria. Gran parte de los ácidos carboxílicos de los azucares que se encuentra en la naturaleza integrando las pectinas se sintetizan en forma comercial por métodos electroquímicos. Reacciones por oscurecimiento o de empardeamento. El pardeamiento no enzimático es el resultado de reacciones originadas por las condensaciones entre compuestos carbonilos y aminados o por la degradación de compuestos con dobles enlaces conjugados a grupos carbonilo. Estas reacciones conducen a la formación de polímeros oscuros que en algunos casos pueden ser deseables, pero que en la mayoría de casos conllevan alteraciones organolépticas y pérdidas del valor nutritivo de los alimentos afectados. La velocidad de oscurecimiento no enzimático tiene un máximo a valores de aw= 0,60 - 0,70. Existen cuatro rutas principales para el pardeamiento no enzimático, si bien, la química de estas reacciones está relacionada con la reacción de Maillard: - Reacción de Maillard - Oxidación del ácido ascórbico - Peroxidación de lípidos - Caramelización a alta temperatura La reacción de Maillard es el resultado de productos reductores, principalmente azúcares, que reaccionan con proteínas o con grupos amino libres. Esta reacción cambia tanto las propiedades químicas como fisiológicas de las proteínas.

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En general la acumulación de pigmentos de color marrón indica que la reacción se ha producido en alimentos que contienen hidratos de carbono y proteínas. En la industria láctea se emplea como indicador de un procesado térmico excesivo. La reacción de Maillard avanzada puede seguir cinco rutas, dependiendo de las condiciones ambientales, del pH y la temperatura. La oxidación del ácido ascórbico es catalizada por el pH bajo y temperaturas elevadas. Los productos de descomposición resultantes de la oxidación del ácido ascórbico causan una coloración marrón, y la pérdida de valor nutritivo. El ácido ascórbico se somete a una reacción química similar a la de los azúcares, salvo que lo aminoácidos no son necesarios para el pardeamiento. El ácido ascórbico es muy reactivo, se degrada a través de dos rutas, las cuales permiten la formación de intermediaros de dicarbonil y por este motivo forman productos de pardeamiento. La peroxidación de los lípidos es debida a la acción del oxígeno y las especies reactivas del oxígeno sobre los ácidos grasos, especialmente en los ácidos grasos no saturados. Estos se oxidan para formar aldehídos y cetonas que entonces reaccionan con los aminoácidos para forman pigmentos pardos, como en la reacción de Maillard. La caramelización es la reacción de pardeamiento de los azúcares que son calentados por encima de su punto de fusión en ausencia de proteínas o aminoácidos. Esta se ve favorecida por condiciones alcalinas o ácidas y se usa para la coloración comercial de caramelos y para obtener flavores. La caramelización puede ser conveniente o perjudicial para la calidad de un producto alimentario, y se puede prevenir evitando el proceso a alta temperatura y almacenando a bajas temperaturas. Efectos dañinos del oscurecimiento: La reacción reduce el valor nutritivo del alimento ya que se pierden aminoácidos y vitaminas generando compuestos que pueden ser tóxicos. Lisina es un aminoácido esencial que se encuentre escasamente en cereales por ejemplo en México su dieta se basa en maíz ya que con esta reacción es de gran importancia particular y que cualquier disminución de este compuesto afecta el valor nutritivo. Los productos lácticos son muy susceptibles debido a su alto contenido de lactosa y lisina. Conservación: Se lleva acabo con el control del microorganismo regulando la actividad del agua concentrando sólidos para cumplir. En formulación de este tipo de productos es importante tomar en cuenta la legislación del país. Cristalización: El azúcar tiene la capacidad de presentarse como polimorfismo esto quiere decir que el mismo compuesto se puede cristalizar en diversas formas. Con el control adecuado de algunos parámetros como la temperatura, las concentraciones, etc.; e puede inducir la formación de un determinado tipo de cristal. Además de ser soluble en agua y difícil de cristalizar, la fructosa ejerce un efecto inhibidor sobre la cristalización de mono y oligosacáridos, por lo que los jarabes invertidos se emplean en confitería. Hidratación : Propiedad que tienen los azucares que está directamente relacionada con la facilidad que tiene sus OH de establecer puentes de hidrogeno con el agua y varia de manera considerable entre los distitos mono y disacáridos. Poder edulcorante: Se caracterizan por ser dulces aunque hay amargos y son clasificados como edulcorantes naturales o edulcorantes artificiales. Pueden presentar diferentes poderes edulcorantes ,los azucares presentan reacciones de mutorrotación produciendo una mezcla de tautomeros con distinta dulzura. Factores que pueden influenciar en poder edulcorante son: temperatura, concentración, presencia de ácidos, sales y algunos polímeros así como viscosidad del sistema, etc.

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Polisacáridos: Los polisacáridos están formados por la unión de centenares de monosacáridos, unidos por enla ces “O-glucosídicos. Los polisacáridos son sustancias de gran tamaño y peso molecular. Se encuentran como cadenas lineales o ramificadas que a su vez pueden estar integradas por un solo tipo de monosacáridos(homopolisacarido) como almidón o celulosa o por varios tipos de monosacáridos (heteropolisacaridos), como la gran mayoría de las gomas. Los polisacáridos se pueden descomponer por medio de la hidrolisis de los enlaces glucosidicos entre residuos, en polisacáridos más pequeños así como en disacáridos o monosacáridos. Tipo de enlace glucosidico, configuración anomerica y presencia de grupos voluminosos que ejercen un efecto estabilizador. La hidrolisis depende de su pH, temperatura, Son totalmente insolubles en agua, en la que pueden formar dispersiones coloidales. No tienen sabor dulce. Pueden ser cristalizados, mantienen el aspecto de sólidos de color blanco y carecen de poder reductor. En la formación de oligosacarido uno de los azucares elimina su OH anomerico para establecer el enlace glucosidico. Sus principales usos son: estabilizadores a través de sus interacciones con agua, emulsificantes, gelificantes, estabilizan o forman espuma, mejorando textura, espesantes y agentes de viscosidad, escapsulacion de sabores artificiales, fijación de sabores, entre muchos más. La retención de agua puede causar la formación de un gel como el caso de carrageninas y pectinas.las moléculas de agua se orientan hacia los grupos hidroxilos que están las moléculas de azúcar hidrocoloide orillando a la red tridimensional. Los polisacáridos principales: Celulosa: (homopolisacarido) es un polisacárido compuesto exclusivamente de moléculas de glucosa es rígido, insoluble en agua, y contiene desde varios miles de unidades de β-glucosa. Es la más abundante donde se encuentra todo el reino vegetal.

Comercialmente se obtiene de la madera y del algodón siendo esta fuente la más pura. La celulosa es un homopolisacarido lineal de unidades de D-glucopiranosa pero con la diferencia de que los monómeros se unen mediante enlaces glucosidicos β(1,4) el peso molecular puede llegar hasta varios miles de millones y su alta resistencia mecánica se debe a sus cadenas paralelas se alinean sobre un eje longitudinal estableciendo un gran número de puentes de hidrógenos intermoleculares. Se hidrolizada a D-glucosa por la acción de ácidos como el sulfúrico y el clorhídrico con temperatura de más de 125ºC desarrollado métodos enzimáticos aprovechando las células extracelulares. La celulosa no se aplica directamente se utiliza en sus derivados principalmente en carboximetilcelulosa, este se fabrica en un tanque con agitación la celulosa del algodón con hidróxido de sodio y acido monocloroacetico. Lo que se obtuvo se neutraliza y se seca eliminando el exceso de sales en una extracción con alcohol-agua. R–OH + NaOH →R–ONa  + H2O R–ONa +Cl–CH2COONa →R–O–CH2COONa + NaCl La metilcelulosa se obtiene haciendo reaccionar la celulosa con sosa y cloruro de metilo, mientras que en la obtención de la segunda intervienen la sosa y el óxido de propileno: R–OH + NaOH R–ONa + CH3Cl

→

R–ONa

→ R–OCH3

R–ONa + H2C–CH–CH3 → R–OCH2–CH–CH3 O OH

metilcelulosa hidroxipropilmetilcelulosa

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La celulosa micro cristalina (MCC) presenta excelentes propiedades emulsificantes y estabilizantes de Productos aereados. Se aplica en aderezos, salsas y productos elaborados a base de jitomate, productos Lácteos, productos de panificación y como sustituto de grasa. La carboximetilcelulosa, actúa como aglutinante, como espesante y estabilizante, y forma películas resistentes. Se utiliza en productos como tortillas de maíz por su habilidad de retener agua, en la elaboración de jugos y néctares, rellenos de pie, productos de panificación, como substituto de grasa, en productos lácteos (helados), en salsas, aderezos y productos elaborados a base de jitomate. Hemicelulosa: polisacárido, excluyendo la celulosa, constituye paredes celulares de las plantas y se puede extraer con soluciones alcalinas diluidas, forman aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes maderosas de las plantas. Su estructura consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas, y ácidos úricos.

Una de las hemicelulas más abundante es la que está integrada por la unión β(1,4) de unidades de D-xilopiranosas. En la naturaleza se encuentra en el trigo(2 a 3% de hemicelulosa)provocando que la harina absorba mayor cantidad de agua. Tienen una gran capacidad de absorción de agua con la razón que es solubles. Almidón: polisacárido de reserva de la mayoría d los vegetales, y principal fuente de calorías de la humanidad. Gran parte de las propiedades de la harina y de los productos de panadería y repostería pueden explicarse conociendo el comportamiento del almidón. El almidón aislado es un material importante en las industrias. La técnica para su preparación se conocía ya en el antiguo Egipto. En esas épocas se utilizaba especialmente para dar resistencia la papiro. Actualmente la industria alimentaria es un gran consumidor, al ser el más barato de los materiales gelificantes. La mezcla de dos, la amilosa y la amilopectina. Ambos están formados por unidades de glucosa, en el caso de la amilosa unidas entre ellas por enlaces a 1-4 lo que da lugar a una cadena lineal. En el caso de la amilopectina, aparecen ramificaciones debidas a enlaces a 1-6.

A nivel mundial son importantes fuentes de almidón el maíz, trigo, papa y mandioca. A escala local, se obtiene también almidón de la cebada, avena, centeno, sorgo, sagú, guisante y arrurruz. El almidón más importante desde el punto de vista industrial es el de maíz. Al año se utilizan unos 60 millones de toneladas de maíz para fabricar almidón, para la obtención de glucosa y fructosa. La mayor parte de los granos de almidón de las células del endospermo prismático y central del trigo tiene dos tamaños: grande, 15-30 mm de diámetro, y pequeño, 1-10 mm, mientras que los de las células del endospermo sub-aleurona, son principalmente de tamaño intermedio 6-15 mm de diámetro. En las células del endospermo sub-aleurona hay relativamente más proteína y los granos de almidón están menos apretados que en el resto del endospermo. El tamaño y la forma de los granos de almidón de las células del endospermo, varía de un cereal a otro; en el trigo, centeno, cebada, maíz, sorgo y mijo, los granos son sencillos, mientras que los de arroz son compuestos. La avena tiene granos sencillos y compuestos predominando estos últimos

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La amilosa es una cadena teóricamente lineal, pero en la práctica existen algunas sustituciones iguales a las de la amilopectina, una cada varios centenares de moléculas, que no modifican sus propiedades. El peso molecular de las cadena de amilosa es del orden de un millón.

Amilopectina: se diferencia de la amilosa en que contiene ramificaciones que le dan una forma molecular a la de un árbol; las ramas están unidas al tronco central (semejante a la amilosa) por enlaces a-D-(1,6), localizadas cada 15-25 unidades lineales de glucosa. Su peso molecular es muy alto ya que algunas fracciones llegan a alcanzar hasta 200 millones de daltones. La amilopectina constituye alrededor del 75% de los almidones más comunes. Algunos almidones están constituidos exclusivamente por amilopectina y son conocidos como céreos. La amilopectina de patata es la única que posee en su molécula grupos éster fosfato, unidos más frecuentemente en una posición O-6, mientras que el tercio restante lo hace en posición O-3.

Gelatinización: Los gránulos de almidón son insolubles en agua fría, pero pueden hincharse ligeramente con el agua y volver luego al tamaño original al secarse. Cuando se calientan en agua, los gránulos de almidón sufren el proceso denominado gelatinización, que es la disrupción de la ordenación de las moléculas en los gránulos. Durante la gelatinización se produce la lixiviación de la amilosa, la gelatinización total se produce normalmente dentro de un intervalo más o menos amplio de temperatura, siendo los gránulos más grandes los que primero gelatinizan. . Los diversos estados son: la temperatura de iniciación (primera observación de la pérdida de birrefrigerancia), la temperatura media, la temperatura final de la pérdida de birrefrigerancia (TFPB, es la temperatura a la cual el último gránulo en el campo de observación pierde su birrefrigerancia), y el intervalo de temperatura de gelatinización. Al final de este fenómeno se genera una pasta en la que existen cadenas de amilosa de bajo peso molecular altamente hidratadas que rodean a los agregados, también hidratados, de los restos de los gránulos. Retrogradación: Es la insolubilización y la precipitación espontánea, principalmente de las moléculas de amilosa, debido a que sus cadenas lineales se orientan paralelamente y accionan entre sí por puentes de hidrógeno a través de sus múltiples hidroxilos; se puede efectuar por diversas rutas que dependen de la concentración y de la temperatura del sistema. Si se calienta una solución concentrada de amilosa y se enfría rápidamente hasta alcanzar la temperatura ambiente se forma un gel rígido y reversible, pero si las soluciones son diluidas, se vuelven opacas y precipitan cuando se dejan reposar y enfriar lentamente. La retrogradación está directamente relacionada con el envejecimiento del pan, las fracciones de amilosa o las secciones lineales de amilopectina que retrogradan forman zonas con una organización cristalina muy rígida que requiere de una alta energía para que se rompan y el almidón gelatinice. Derivados del almidón: El almidón tal como se encuentra en la naturaleza no se comporta bien en todas las situaciones que pueden presentarse en los procesos de fabricación de alimentos. Concretamente presenta problemas en alimentos ácidos o cuando éstos deben calentarse o congelarse, inconvenientes que pueden obviarse en cierto grado modificándolo químicamente. Una de las modificaciones más utilizadas es el entrecruzado, que consiste en la formación de puentes entre las cadenas de azúcar que forman el almidón. Si los puentes se forman utilizando trimetafosfato, tendremos el fosfato de de almidón si se forman con epiclorhidrina el éter glicérido de de almidón y si se forman con anhídrido adípico el adipato de de almidón. Estas reacciones se llevan a cabo fácilmente por tratamiento con el producto adecuado en presencia de un álcali diluido, y modifican muy poco la estructura, ya que se forman puentes solamente entre 1 de cada 200 restos de azúcar como máximo. Estos almidones entrecruzados dan geles mucho más viscosos a alta temperatura que el almidón normal y se comportan muy bien en medio ácido, resisten el calentamiento y forman geles que no son pegajosos, pero no resisten la

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congelación ni el almacenamiento muy prolongado. Otro inconveniente es que cuanto más entrecruzado sea el almidón, mayor cantidad hay que añadir para conseguir el mismo efecto, resultando por lo mismo más caros. Otra modificación posible es la formación de esteres o éteres de almidón. Cuando se hace reaccionar el almidón con anhídrido acético se obtiene el acetato de almidón hidroxipropilado y si se hace reaccionar con tripolifosfato el fosfato de monoalmidón. Estos derivados son muy útiles para elaborar alimentos que deban ser congelados o enlatados, formando además geles más transparentes. Pectinas: Hidrato de carbono que tiene un peso molecular alto y está presente en todas las plantas, principalmente en forma de protopectina, tiene una influencia importante sobre las células de las plantas, ya que la protopectina y la celulosa componen la estructura de las paredes celulares.

La pectina comercial se deriva de la cáscara de los cítricos (limón, lima y naranja) o de pulpa de manzana. Se utilizan estas materias primas, ya que producen una pectina de calidad superior, contienen gran cantidad y están disponibles en cantidades suficientes para que sean comercialmente viables.

La pectina está constituida principalmente por una cadena de unidades de ácido galacturónico, que están unidos por α-1,4 glucosídicos. La cadena de ácido galacturónico está parcialmente esterificada como esteres metílicos. Las moléculas de pectina tienen un peso molecular de hasta 150.000 y un grado de polimerización de hasta 800 unidades. Las propiedades funcionales de la pectina son en gran medida determinadas por el grado de esterificación de las moléculas de pectina. Se utilizada en una amplia gama de productos a base de frutas en las que actúa como un agente gelificante. Utilizada para intensificar el sabor a frutas en bebidas, como también de estabilizador en los productos lácteos acidificados, como por ejemplo el yogurt. Glucógeno: Es un polisacárido de reserva en animales, que se encuentra en el hígado (10%) y músculos (2%). Presenta ramificaciones cada 8-12 glucosas con una cadena muy larga (hasta 300.000 glucosas). Se requieren dos enzimas para su hidrólisis (glucógeno-fosforilasa) y (1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.

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En el metabolismo se usa como fuente de glucosa que se usa en la glucolisis para producir moléculas de ATP y de acido láctico.

Gomas: Consisten de una cadena de manosa con grupos laterales de galactosa. Las unidades de manopiranosa están unidas por enlaces 1β→4, y las unidades laterales de galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces 1α→6. Estas se encuentran en varias gomas vegetales que se usan para aumentar la viscosidad de productos alimenticios. Estas son las proporciones aproximadas de manosa a galactosa en varias gomas:



Goma de Alholva (Fenogreco), manosa: galactosa 1:1



Goma Guar, manosa: galactosa 2:1



Goma de Tara, manosa: galactosa 3:1



Goma de Algarrobo o Goma Garrofín, manosa: galactosa 4:1 Goma arábiga:

Se obtiene de remover la corteza de arboles como la acacia Senegal. Es muy ramificado formado por una cadena principal de unidades de β-galactopiranosas a la cual se le une residuos de L-raminopiranosas. Goma guar: Se extrae del edospermo de la semilla de la leguminosa Cyyamopsis tetragonolobus, su estructura esta ramificada y la cadena principal consiste en unidades de β(1,4). Carece de grupos ionizables lo que lo hace inalterable a los cambios de pH.

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Goma Xantana La goma xantana es un polisacárido con un esqueleto de β-D-glucosa como la celulosa, pero cada segunda unidad de glucosa está conectada a un trisacárido de manosa, ácido glucurónico, y manosa. La manosa más cercana a la cadena principal tiene un éster de ácido acético en el carbono 6, y la manosa final del trisacárido tiene un enlace entre los carbonos 6 y 4 al segundo carbono de un ácido pirúvico. La goma xantana es producida por la bacteria Xanthomonas campestris que se encuentra en vegetales crucíferos como la col y coliflor. Las cargas negativas en los grupos carboxilos de las cadenas laterales causan que las moléculas formen fluidos muy espesos al ser mezclados con agua. La goma xantana se usa como espesante para salsas, para prevenir la formación de cristales de hielo en los helados, y como sustitutos de grasa con pocas calorías. La goma xantana frecuentemente se mezcla con la goma guar porque la viscosidad de la combinación es mayor a la de las gomas usadas solas.

Fructosanas: Su estructura está formada por una molécula de glucosa ligada a múltiples unidades de fructosa. Se encuentra principalmente en las plantas, pero también pueden aparecer en hongos y bacterias. En las plantas llegan a formar cadenas de hasta 200 unidades de fructosa y en bacterias de hasta 100.000 unidades. La inulina es la fructosana más difundida encontrándose presente en la alcachofa y achicoria donde se obtiene comercialmente. Existen otras gomas que presentan un potencial muy interesantes y se han sido estudiadas pero no comercializadas como se quisiera.

Inulinas Las inulinas son polímeros de fructosa formados por entre 2 y 150 unidades de fructosa, con una glucosa en el extremo. La más sencilla de las inulinas es la 1-kestosa. Las inulinas de menor tamaño tienen sabor dulce, mientras que las de mayor longitud de cadena carecen de sabor. Se encuentran presentes en muchos vegetales, como la cebolla, espárrago, alcachofa o plátano. Una dieta normal aporta diariamente unos diez gramos de inulina. La inulina no es digerible por las enzimas humanas, por lo que en principio no aporta calorías. Se utiliza por lo tanto en la elaboración de algunos alimentos dietéticos. Se hidroliza con facilidad en medio ácido, por lo que en algún momento se ha considerado la posibilidad de utilizarla para la elaboración industrial de jarabes de fructosa. Konjac La goma konjac es un glucomanano que se extrae del rizoma del konjac, Amorphophallus konjac rizoma que puede pesar varios kilogramos y está formado en un 70% por glucomanano y en un 30% por almidón. Esta goma se utiliza en Japón desde hace siglos, con el nombre de "konyaku". Goma gellán

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La goma gellán se obtiene, de modo semejante a la goma xantana, por fermentación con el microrganismo Sphingomonas elodea , conocido anteriormente como Pseudomonas elodea. El polisacárido está formado por la repetición de una unidad básica formada por cuatro monosacáridos: -4)-L-ramnosa-(a-1-3)-D-glucosa-(b-1-4)-D-glucurónico (b-1-4)-D-glucosa-(b-1-

La goma en su forma nativa tiene un glicerato en la primera glucosa por cada unidad básica, y un acetato en la misma glucosa por cada dos unidades. Su tamaño es muy grande, del orden de 50.000 monosacáridos por molécula. Las cadenas de la goma gellán se asocian entre sí formando una doble hélice, con los grupos acilo hacia el exterior y los grupos glicerato hacia el interior, participando en la unión entre cadenas mediante puentes de hidrógeno. Los geles formados son termorreversibles, y pueden conseguirse con concentraciones muy bajas de polisacárido, del orden del 0,1 %.. Fibra: Componente de la nutrición no digestible en el tracto gastrointestinal humano debido a la ausencia de enzimas específicas o a la incapacidad de las enzimas presentes para completar la digestión, a pesar de los cambios en la estructura física y/o química.” Componentes de la fibra La composición química de la fibra sería: Celulosas, hemicelulosas, pectinas, mucílagos, gomas, polisacáridos de algas, lignina. Todos estos constituyentes son polímeros de glucosa (si fueran digeribles derivarían a glucosa) excepto la lignina que es un polímero de fenilpropeno. Estos componentes se subdividen en base a su solubilidad en agua o disolventes orgánicos. Así, clasificamos la fibra en soluble e insoluble. Alimentos ricos en almidón por tratamiento térmico; el almidón se transforma en almidón resistente y no es atacable por las enzimas y pasa a ser algo indigestible. Fuentes de componentes de la fibra: Alimentos ricos en fibra insoluble: celulosas(harina de trigo, salvado, vegetales crudos); hemicelulosas(salvados, granos enteros). Alimentos ricos en fibra soluble: gomas(avenas, legumbres); pectinas(manzanas, fresas, cítricos). La fibra soluble se utiliza como aditivo alimentario. Ej.: se utilizan pectinas o mucílagos, gomas como espesantes es la fabricación de mermeladas.

Bibliografía: Química de los alimentos 4ta Edición. Pearson-Educacion. 2006 Química de los alimentos 2da Edición. Acribia. Zaragoza-España. Química de los alimentos 3ra Edición Addison Wesley Longman de Mexico S.A. de C.V.Salvador Badui Dergal Pearson Educacion Química de los hidratos de carbono 1ra Edición Jaime Eyzaguirre PH Editorial Andres Bello Carbohidratos en la nutrición humana. Informe de una consulta mixta 1ra Edición 14

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