Caracterizacion de Aceites Esenciales
August 2, 2023 | Author: Anonymous | Category: N/A
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Unamba
CARACTERIZACION DE ACEI CEIT TE ESEN ESENCI CIAL AL DE DE RESUMEN
EUCALIPTO
Volumen 1, nº 1
En el presente informe se caracterizo físico- mos. químicamente el aceite esencial de eucalipto extraído por el método de arrastre con vapor, se obtuvieron los siguientes resultados: un uso de 7.5 gramos de sulfato magnesio anhidra, una una densida densidad d de 0.915 0.915g g/ cm3; un gasto de etanol para solubilizar el aceite de 16, 2, 1.5, 0.5 ml, para 70º, 80º, 90º, 96º,respectivamente de etanol; y residuos de
Fecha del boletín:
evaporación de aceite esencial de 0.51 gra-
TEC T ECN NOLOGIA DE PRODUCTOS AGROINDUCTRIALES III
INTRODUCCION Los aceites esenciales son sustancias odoríferas de naturaleza oleosa encontradas prácticamente en todos los vegetales; son muy numerosos y están ampliamente distribuidos en distintas partes del mismo vegetal: en las raíces, tallos, hojas, flores y frutos. Según Briga (1962), estos aceites esenciales son componentes heterogéneos de terpenos, sesquiterpenos, ácidos, ésteres, fenoles, lactonas; todos ellos fácilmente separables ya sean por métodos químicos o físicos, como la destilación, refrigeración, centrifugación, etc.INTRODUCCION El uso de los aceites esenciales de condimen-
“UNIVERSIDAD NACIONAL MICAELA BASTIDAS DE APURIMAC” CARRERA PROFESIONAL DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
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tos y especias tanto en la industria de alimentos como en la industria farmacéuticas cada vez más generalizado, debido en parte a la homogeneidad del aroma y a la minimización de las posibilidades de contaminación microbiana, cuando se compara con el uso directo de tales especias y condimentos. condim entos. El aceite e esencial sencial de eucalipto, es obtenido fundamentalmente por medio arrastre de vapor.
ETIIVO OBJ ET Conocer los análisis fisicoquímicos que permiten determinar las características de los aceites esenciales y establecer la calidad de estos
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DOCENTE: Ing. Karen Priscila Portarrero M. ALUMNO: Christian Andrew Aguilar M.
ABANCAYAPURIMAC
Contenido: RESUMEN,INTRO1 DUCCION,OBJ OBJETIVOS ETIVOS
MARCOTEORICO
2
MATERIALES
5
METODOS
5
RESULTADOS
7
DISCUSIONES
5
CONCLUSIONES
6
DISCUSIONES
8
BIBLIOGRAFIA
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CARACTERIZACION CARACTERI ZACION DE ACEI ACEITE TE ESENCIAL DE EUCALIP EUCALIPTO TO
REVISION BIBLIGRAFICA Ensayos de reconocimiento para Monoterpe- ampliamente la sílica gel como fase estaEnsay nos ySesquiterpenos: Sesquiterpenos: cionaria. Como fase móvil se emplea sol-
ventes apolares puros o mezclados. Sin emDebido a la diversidad de grupos funcionales bargo actualmente se utilizan técnicas de que pueden estar presentes en los compo- separación más eficientes y rápidas como nentes mono- y sesquiterpénicos de un acei- la cromatografía líquida de alta eficiencia te esencial no existe una prueba específica HPLC, y la cromatografía de gases (GC), así para su reconocimiento. Sin embargo existen como también combinaciones “online” unos pocos procedimientos experimentales HPLC-GC-MS (masas y gases). que permiten reconocer algunos de ellos por Esta última técnica gracias al desarrollo su coloración con diferentes reactivos, su reciente de columnas capilares de alta reabsorción de luz UV de 254 nm y su Rf en solución, permite analizar mezclas complecromatografía en capa fina. Por ejemplo, la ja jass presen sentes en aceite ites esen sencia iale les, s, e id ide en T Ta abla 1 re resu sum me las las cca aracterís ísttic ica as d de e varios ios tificar los componentes a partir de los tiemmonoterpenos y su comportamiento al anali- pos de retención a través de los denominazarlos por cromatografía en capa fina con dos Índices de Retención de Kovats (IK). varios agentes agentes rev reveladores eladores.. Por ejemplo, el Estos valores son característicos para cada limoneno se reconoce en las placas de TLC componente y existen bases de datos con porque no absorbe luz UV 254 nm, adiciona los índices de muchos componentes de bromo, no forma un derivado 2,4- aceites esenciales. Los valores IK se deterdinitrofenilhidrazona y produce color pardo minan en dos columnas cromatográficas con el ácido sulfúrico. una polar (por ejemplo Carbowax 20M) y Otros reactivos útiles para revelar monoter- una apolar (por ejemplo ejemplo SE-52 SE-52,, DB-5). penos y sesquiterpenos son anisaldehído- Adicionalmente, la técnica acoplada Cromatografía de Gases-Espectrometría de Masas T Te erpe rpeno UV Ensa Ensay yo Ensayo Ensa- (GC-MS), permite obtener el espectro de masas de cada componente con el cual se Bromo 2,4=DN yo FH H2SO4 obtiene el peso molecular e información Limoneno + Par Pardo do estructural. Así mismo existen bases de datos con los espectros de masas de muchos + Par Pardo do componentes, por lo cual el índice de Ko-Pineno + + + Amar Amarii- vats (determinado en dos columnas de difePulegona rente polaridad) y el espectro de masas son llo criterios para la asignación química de mu+ Pur Purpupu- chos componentes de aceites esenciales, Geraniol ra no solo monoterpenos sino también otros Carvona + + + Ro Rossa tipos de sustancias características de di+ — chos aceites. p-Cimeno Más recientemente se han desarrollado + Verde columnas cromatográficas quirales para la T Te erpin rpine eol separación de componentes ópticamente Verde activos, y se han desarrollado métodos para 1,8-Cineol TABLA Nº 1 el análisis combinado HPLC-MS y HPLCNMR de mezclas de sesquiterpen sesquiterpenos. os. Extracción y aislamiento aislamiento de muestra: Como Caracterización ción espectral: Los monoterpese mencionó anteriormente, la mayoría de Caracteriza monoterpenos y sesquiterpenos se encuen- nos y sesquiterpenos en un buen número tran presentes en los aceites esenciales de se pueden caracterizar químicamente a diversas plantas. A partir de dichos aceites es partir de los datos de cromatografía de gaposible realizar su aislamiento mediante la ses y los espectros de masas tal como se anotó anteriormente, pero cuando existen utilización de uno o varios métodos cromatográficos tales como la cromatografía en co- dudas de tal caracterización se recurre a lumna, en capa fina y HPLC. Para las croma- los métodos espectrales como Infrarrojo, tografías en columna y en capa fina se utiliza Ultravioleta y Resonancia Magnética Nu-
Volumen 1, nº 1
clear. Espectro infrarrojo: infrarrojo: El espectro infrarrojo
permite detectar la presencia de grupos hidroxilo, carbonilo, anillos aromáticos, enlaces dobles C=C cis y trans, etc. Para determinar el espectro basta con colocar una gota del componente en una celda de NaCl.
Se obtiene el dato de su peso molecular e información estructural. Existen bases de datos con los espectros de masas de muchos componentes, por lo cual el Índice de Kovats (determinado en dos columnas de diferente polaridad) y el espectro de masas son criterios para la identificación química de muchos de los componentes de un aceite
seancaracterísticas monoterpenosdeudichos otros tipos de sustancias aceiEspectro ultravioleta: ioleta: El espectro UV de los esencial,
monoterpenos y sesquiterpenos permite el reconocimiento de grupos funcionales y grupos cromóforos. Por ejemplo el limoneno presenta un máximo de absorción en 262 nm (E=6400). En general, la espectrofotometría ultravioleta tiene una utilidad limitada en el estudio de la gran mayoría de los aceites esenciales terpénicos, ya que pocos terpenos tienen grupos cromóforos. Sin embargo, en la fracción no volátil de los aceites esenciales cítricos se encuentran componentes carotenoides o con núcleos heterocíclicos oxigenados (cumarinas, furocumarinas y polimetoxiflavonas), lo que dasustituidas a estas esencias un comportamiento característico en el UV. Esta particularidad se ha utilizado para la puesta a punto de métodos que permite evaluar la calidad y la genuinidad, identificar el origen geográfico de una muestra, la tecnología empleada para su extracción o la época de producción del aceite.
tes. En el acoplamiento de GC-MS, la técnica de ionización más utilizada es la de impacto electrónico (EI). Sin embargo la técnica de ionización química (CI) tiene cada vez más aplicaciones, por la mayor información que permite obtener.
Ensayos de reconocimiento para FenilprapoFenilprapopanos: Extracción y aislamient aislamiento de muestra: Los
fenilpropanos presentes en aceites esenciales se extraen con la misma metodología descrita monoa ysusesquiterpenos.anteriormente Sin embargo,para debido anillo aromático presentan ventajas en su detección por TLC y HPLC pues absorben luz ultravioleta (254 nm) y no requieren ser revelados con agentes químicos, ni necesitan ser derivatizados, y por lo tanto pueden aislarse y analizarse más fácilmente. Ensayos de reconocimient reconocimiento: Existen ensayos
Espectro de Resonancia Magnética Nu- de reconocimiento para el anillo aromático clear: Gracias a los desarrollos de la NMR como la reacción con formaldehído y ácido
se cuenta con bases de datos de los espec- sulfúrico. Así mismo en el caso de fenilpropanos con hidroxilos fenólicos estos pueden tros, especialm especialmente de 13C-NMR para los reconocerse se por el ensay ensayo o del cloruro férri férrico, co, monoterpenos y sesquiterpenos más fre- reconocer cuentes. En las siguientes figuras del químicostado se presentan los desplazamientos cos de los carbonos de varios monoterpenos y v varios arios sesquiterpenos. Por otra parte, el desarrollo reciente de los métodos bidimensionales homo- y heteronucleares, han permitido la determinación estructural fina de los terpenoides y demás sustancias naturales, eliminando la ambigüedad en la asignación de las señales observadas.
el cual producefenólicas coloraciones verdes yLaazules con sustancias en general. tabla 2 presenta los valores Rf y coloraciones con dos reactivos reveladores para varios fenilpropanos, se conoce también la utilidad del reactivo Cloramina-T para la detección de va varios rios compuestos compuestos fenólicos. fenólicos. Caracterización espectral Caracterización Espectro infrarrojo: infrarrojo: Por tratarse de sustan-
cias con anillo aromático, sus espectros infrarrojo muestran las señales características Espectrometría de Masa: En relación con el de estos compuestos y dan información soestudio de aceites esenciales el acopla- bre el tipo de sustitución del anillo aromático además ás de los grupos grupos funci funcionales onales presentes miento del HRGC a la Espectrometría de adem Masa (GC-MS) que ha recibido mayor atención desdeessuelintroducción. La técnica acoplada GC-MS permite obtener el espectro de masas de cada componente eluído.
en molécula. Por ejemplo, el espectro IR del la eugenol muestra entre otras bandas en 3500 (ancha) debida al grupo hidroxilo, 1510 característica de aromáticos, y tres
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DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS DE LO LOS S CARBONOS DE VARIOS MONOTERPENOS Y VARIOS SESQUITERPENOS.
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CARACTERIZACION CARACTERI ZACION DE ACEI ACEITE TE ESENCIAL DE EUCALIP EUCALIPTO TO
Compuesto Com puesto
Pie de imagen o gráfico.
Rf en benceno Rf en en n-hexano n-hexano Color con Vainilla- Color con R. de CHC13 (3:2) H2SO4 Gibbs
Safrol
0.74
0.86
-
Gris Gris
Estragol
0.72 0.7 2
-
Rosado
-
Anetol
0.69
-
Rojo
-
Miristicina
0.50
0.71
Pardo
Pardo
Apiol
0.39 0.38
0.41 -
Pardo Rojo
Pardo -
Eugenol
0.20
0.31
Pardo
Pardo
Isoeugenol
0.29
0.27
Rojo
Amarillo
Metileugenol
-
0.4 0.42 2
-
Rojo pardo
Metilisoeugenol
-
0.4 0.42 2
-
Púrpura
Elimicina
-
0.2 0.27 7
-
Amarill arillo o
T Tim imo ol
TABLA Nº 2
bandas en 990, 920 y 938 cm.-1 característi- -MS. cas de un grupo vinilo monosustituído. El espectro IR del cinamaldehído muestra bandas en 3330 (débil), 3050, 2820, 2750, 1660 (intensa, debida al grupo carbonilo), 975, 740 y 695 cm.-1 entre otras. “Incl “Incluy uya a aquí una frase o una cita del artículo para captar la atención del lector”.
Espectro ultravioleta: ioleta: A diferencia de la ma-
yoría de mono- y sesquiterpenos, los fenilpropanos absorben luz UV con máximos alrededor de 254nm dependiendo de los grupos cromóforos presentes en la molécula. Por ejemplo el isoeugenol muestra máximos en 260 (15850) y 305 (7000), el safrol en 286nm, la miristicina en 276nm, el isosafrol en 264 nm, el ácido trans-cinámico en 273nm y el ácido cis-cinámico en 264nm. Espectro de Resonancia Magnética Nuclear:
Los espectros de 1H-NMR de los fenilpropanos muestran señales de protones aromáticos alrededor de 6-8 ppm cuyas multiplicidades y constantes de acoplamiento permiten realizar una asignación estructural clara aún con espectros de baja resolución. Espectrometría de Masa: Masa: Debido también a
Pie de imagen o gráfico.
su anillo aromático, los fenilpropanos presentan espectros de masa con iones moleculares intensos, lo que facilita la determinación de su peso molecular. En el caso de compuestos con grupos carboxilo e hidroxilo
es conveniente derivatizarlosy térmicamente para obtener sustancias más volatilizables más estables, ya que esto facilita por ejemplo su análisis en mezclas mediante GC o GC
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MATERI ERIALES ALES Y REACT REACTIIVOS ♦
Sulfato Sulf ato magnesio magnesio anhidra.
♦
♦
Papel filtro. filtro.
♦
♦
Embudo.
♦
♦
Balanza analítica.
♦
♦
Picnómetro.
Tu Tubos de ensa say yo. Pera de decantación. Etanol (70º, 80º, 90º y 96º). Vaso de precipitados.
Sulfato anhidra
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTO 1: “Preparación de la esencia para los análisis análisis” ”
Pera de decan decantación tación
Luego limpiar el picnómetro ♠Multiplicar el valor obtenido por la densidad relativa del agua a la misma tempe♠Llenar la pera de decantación y esperar que se separe por diferencia de densida- ratura (20ºC) de la densidad relativa del liquido a Tº. des la mezcla de agua y aceite. ♠Separar el aceite del agua. agua. EXPERIMENTO NTO3: “Solubilida “Solubilidad d en etanol” etanol” ♠Eliminar el agua residual de la muestra de EXPERIME aceite, mediante adición de sulfato de magnesio anhidra,lamas o menos al 10) del peso del aceite esencial. ♠Filtrar con un embudo y ayudados por el papel pap el filtro. ♠Recoger la muestra. EXPERIMENTO 2: “Determinaci EXPERIMENTO inación ón de la densi sidad dad de aceite esencial” esencial”
Obtener el peso del picnómetro completamente limpio y seco (Pv). ♠Llenar completamente con agua destilada a 20ºC. Colocar la tapa, observado la ausencia de burbujas en el interior interior ……… el ♠
♠
Pipetear 1ml de aceite esencial en beaker. ♠Adicionar progresivamente al aceite esencial una solución acuosa de etanol de concentraciones conocidas (70º, 80º, 90º y 96º). ♠Incrementar la adición del etanol de 1ml en 1ml hasta que el aceite se disuelva totalmente, agitando frecuente y vigorosamente durante al dicción del solvente , cuando la solución se perfectamente clara, se anota el volumen de la solución de etanol añadido.
♠
EXPERIMENTO EXPERIME NTO 4: “Residuo Residuo de evaporatubito de la tapa. lo de nuevo (Pa). Secarlo muy bien y pesar- ción” ♠Vaciar el picnómetro y secarlo cuidadosa♠Se pesa 1g de muestra en una capsula mente. de porcelana previamente tarada. ♠Llenar el picnómetro con el liquido problema a la misma temperatura del agua (20º). ♠Se evapora en baño maría sin interrup T Ta aparlo y lilim mpia iarr ………… el ext exterio iorr. Pe Pesa sarr ción a la temperatura y el tiempo adecuado para aceite esencial. de nuevo (Px). ♠Calcular el peso específico (Pe) aplicando ♠Se deja enfriar la capsula y luego se colocan un desecador y se pesa. la siguiente form formula: ula: Pe
=
Pesado del picnómetro
Adición de Etanol
Pesado de Aceite
Px − Pv Pa − Pv Baño maría
Filtrado Fi ltrado del aceite
Pesado sulfato anhidra
Balanza
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CARACTERIZACION CARACTERI ZACION DE ACEI ACEITE TE ESENCIAL DE EUCALIP EUCALIPTO TO
RESULTADOS Experimento 1: Volumen total de Aceite Aceite extraído: 73ml. Agua absorbida por el sulfato de magnesio anhidra, después de la purificación.
Cantidad Canti dad de Sulfato Sulfato de Magnesio Anhidro: 7.8 gramos. Experimento 2: Material Mat erial
Experimento Experimento 1
Experimento Experimento 2
Picnómetro vacío (Pv)
18.82 28.84 27.98
18.83 28.87 28.06
Picnómetro + agua (Pa) Picnómetro + muestra (Px)
Pe
Aceite esencial purificado.
=
Px − Pv
Pe
Pa − Pv
ρ a c e i t e = P Pee
20 º C
=
28.0 28 .020 20 − 18.825 18.825 28.8 28 .855 55 − 18.82 18.825 5
∗ρ
Pe P e
= 0.9167
2 0 º C
r e la tiva 3
ρ aceite = 0.916 7 ∗ 0.998 g / cm ρ aceite = 0 . 9 1 5 g /
cm 3
Experimento 3:
Aceite esencial disuelto completamente por etanol.
Grado del Etanol
Volumen Volumen del etanol
70ºC 80ºC
16 ml. 2 ml.
90ºC 96ªC
1.5 ml. 0.5 ml.
Experimento 4: Material
Peso
Capsula
52.18 g. 1 g. 53.18 g. 52.69 g. 0.51g.
Aceite Capsula + aceite Peso residual + capsula Peso de la l a capsula mas mas el residuo del aceite esencial por evaporación
Peso residual Te Temperatu turra baño maría
60 ºC.
x
18.325 28.855 28.020
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CARACTERIZACION CARACTERI ZACION DE ACEI ACEITE TE ESENCIAL DE EUCALIP EUCALIPTO TO
Discusiones fue la mas optima, pues con esta se pudo obtener el color cristalino transparente que se deseaba y con un Según L. Hernández Ochoa 2003, menciona que la gasto menor. densidad se encuentra entre 0.896 a 0,956 , como se puede notar que los resultados obtenidos en la practica Con respecto a la la prueba del residuo residuo por evaporason verdaderos o coherentes ya que se encuentra en ción: los rangos que los autores dicen que deben de estar el aceite esencial. Según L. Hernández Ochoa 2003, menciona que la cantidad residual es a causa de la resinas existentes Con respecto a la prueba de la solubilidad solubilidad en etanol: presentes en el aceite esencial que van desde el 455 Se pudo observar y reiterar que los aceites esenciales al 50%, en la practica se obtuvo el 51% del peso del son solubles en etanol y mucho mas cuando estos se aceite esencial esto nos indica que la p practica ractica estuvo estuvo encuentran en mayo concentración, ya que de acuerdo dentro de los limites. a las pruebas realizadas con las distintas concentraciones se pudo observar que la de concentración al 90% Con respecto a ala densidad:
CONCLUSIONES ♠ ♠
La densidad del aceite extraído fue de 0.915 0.915g/ g/cm cm3. La solubilidad del aceite aumenta con la concentración del alcohol.
♠
El aceite esencial contiene en 50% de residuos de evaporación, en su mayoría son resina.
BIBLIOGRAFIA
♠
♠
Hernández-Ochoa LMedina-González Y., Thiebaud-Roux S., De Caro P., ., Mouloungui Z. 2006. The role of co-additive on epoxy resin pre-polymers solubilization in super critical CO2. J. of Superctrical Fluids. 38,13 -17 http:/// www.alamb http:/ .alambiques.com iques.com// practica_extraccion_ practica_extraccion_aceites.htm aceites.htm
Volumen 1, nº 1
CUESTIONARIO 1.¿Que otros análisis fisicoqu 1.¿Q fisicoquímico se pue- car para medir en los siropes la concentración den realizar ealizar para controlar la cali calidad dad de de azúcares, en óptica para manipular la polalos aceites esenciales? rización, en química para caracterizar sustan-
1. determinaciones físicas 1.1.. aroma 1.1 1.2. peso peso específico 1.3. índice de refracción 1.4. desviación óptica (poder rotatorio) 1.5. solubilidad en mezclas alcohol-agua (alcoholes rebajados) 2. determ determinaciones quím químicas icas 2.1. índice de acidez libre 2.2. índices de saponificación y éster 2.3.. Determ 2.3 Determinación inación de aldehídos y cetonas 2.3.1. formación de fenilhidrazonas 2.3.2. 2.3 .2. form formación ación de ox oxima imass 2.3.3. 2.3 .3. form formación ación de sem semicarbazonas icarbazonas 2.3.4. método del bisulfito 2.4. índice de acetilo acetilo 2.5. técnicas cromatográficas: TLC, TLC/ AgNO3, HRGC, HPLC 2.6. métodos espectroscópicos: UV, IR, GC -MS, 1H-, 13C-NMR
cias en solución acuosa, y en medicina está siendo evaluado en la actualidad como un método de en determinación la concentración de azúcar sangre en de casos de personas que sufren la diabetes. Aquellas sustancias que producen un giro en el plano de la luz polarizada se denominan ópticamente activas . La luz, de una longitud de onda definida, al pasar a través de un prisma de Nicol se polariza, dando lugar a rayos que vibran en un solo plano. Este prisma divide la luz (que vibra en muchos planos). en dos rayos, de los cuales uno se refracta y el otro atraviesa el prisma sin desviarse, vibrando cada uno en planos perpendiculares. Cuando un haz de luz polarizada atraviesa
una solución de la sustancia que se estudia el plano de aquel, girara a la derecha o a la izquierda. Si la sustancia hace girar al citado plano hacia la derecha, se dice que es dextró gira, y si lo hace a la izquierda será levógira. Los isómeros ópticos, como, por ejemplo, la 2.¿ 2. ¿Aque se conoce índice de Ester? dextro y levoepinefrina hacen girar el plano de El índice de éster comprende el número la luz polarizada en direcciones opuestas. de miligramos de hidróxido de potasio necesarios para neutralizar los ácidos grasos Para medir la rotación óptica, en grados, se polarímetro rímetro. En la figura siguiente de un gramo de grasa combinada en for- emplea el po están esquematizadas las partes principales ma de éster. de este aparato. Cuando el tubo, situado enSe calcula restando el índice de acidez del tre los dos prismas, esta vacío, la luz que atrade saponificación. viesa el primero de aquellos, o polarizador, y que sale polarizada, puede ser anulada comCálculo: pletamente al hacer girar 90 grados, con respecto a la posición del polarizador, el prisma I.E. = índice de éster = I.S. - I.A posterior o analizador. El prisma Nicol de penumbra, que intercepta la mitad del haz de luz que sale del polarizador, origina distinta ilumi3.¿Q 3.¿ Que es rotación óptica? nación en las dos mitades del campo circular La rotación óptica o actividad óptica es la que se observa desde el ocular, y estos dos rotación de la polarización lineal de la luz semicírculos solo presentaran igual intensidad cuando viaja a través de ciertos materia- luminosa para una determinada posición del les. Suele ser un fenómeno que ocurre en analizador, la cual coincidirá con el cero de la soluciones que presentan moléculas qui- escala del aparato. Cuando el tubo se llena rales tales como la sacarosa (azúcar), sóli- con una solución de una sustancia ópticamendos planos cristalinos rotados, tales comocon el cuarzo, y la polarización circular de gases atómicos o moleculares. Se emplea en la industria de elaboración de azú-
te activa, será preciso girar de el analizador ta alcanzar igual intensidad iluminaciónhasen los dos campos. El numero de grados que ha sido necesario girar el analizador, medido en
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CARACTERIZACION CARACTERI ZACION DE ACEI ACEITE TE ESENCIAL DE EUCALIP EUCALIPTO TO
la escala del polarímetro, representa la rotación óptica de la sustancia que se examina. 4.¿Que entiende usted por índice de rota4.¿ ción óptica?
Son los grados que da la luz con respecto a un refracción óptica.
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