cahier d'exercice2

FACULTE DE MEDECINE PIERRE & MARIE CURIE

PCEM1

2. Glucides et Lipides

CAHIER D'EXERCICES de BIOCHIMIE 2005-2006 EDITE PAR LES ENSEIGNANTS DE BIOCHIMIE

Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1

Glucides-Lipides / 2

CAHIER D'EXERCICES POUR PCEM1 BIOCHIMIE

II - GLUCIDES - LIPIDES SOMMAIRE Page

A.GLUCIDES 1.

Oses simples et dérivés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3

2.

Diholosides et polyosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4

3.

Glycoprotéines, Glycosaminoglycanes . . . . . . 5 et protéoglycanes

4.

QCM Glucides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

B.LIPIDES 1. Acides gras et triglycérides

.................. 9

2. Phospholipides et Sphingolipides 3. Dérivés isoprénoïdes

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12

4. Membranes biologiques 5. QCM Lipides

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13

A N N E X E . Annales du concours

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. . . . . . . . . . . 10

. . . . . . . . . . . . . . . . . . 15

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Glucides-Lipides / 3

A. GLUCIDES 1. OSES SIMPLES ET DERIVES 1.1

Soient les glucides suivants : D-glucose, L-glucose, D-glucosamine, D-galactose, L-mannose et D-fructose. On demande à leur propos : a. le nom de ceux qui sont « épimères », b. le nom de ceux qui sont isomères optiques, c. le nom de celui ou de ceux qui ont un pouvoir réducteur, d. le nom de celui (ou ceux) qui entre(nt) dans la structure des glycosaminoglycanes. e. le nom de celui (ceux) qui entre(nt) dans la structure du saccharose.

1.2

Structure du D-glucose, de la D-glucosamine, de l'acide D-gluconique et de l’acide Dglucuronique. Lesquels de ces composés présentent le phénomène de mutarotation ? Pourquoi ? Quelle réactivité chimique présentent ces composés. ?

1.3

Soit l’α-D-Glucose : a.Quels sont les groupements fonctionels qui caractérisent un ose simple ? b. Citer un énantiomère, un de ses épimères et un cétose correspondant à ce glucide. c. Quand cet ose est mis en solution dans l’eau, le pouvoir rotatoire qui est au départ de 112°, évolue pour atteindre une valeur d’équilibre de 52,7°. Pourquoi ? d. Comment peut-on bloquer l’apparition du phénomène précédemment observé? e. Est-il capable de former des polymères ? Donner un exemple. f. L’oxydation du glucose peut conduire à différents acides. Indiquer leurs noms et formules.

1.4

Parmi les oses suivants, indiquez (celui) ou ceux qui peu(ven)t donner au moins un composé de réduction identique. Justifiez.

1.5

La condensation de N-Ac-6-P-mannosamine dont les carbones sont radioactifs dits « marqués » et de phospho-énol-pyruvate (PEP) à carbones « non marqués » conduit à la formation d’acide 9-phospho-N-acétyl-neuraminique qui se cyclise. Décrire la molécule obtenue. Identifier les carbones marqués. Expliquer sa formation.

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1.6

Glucides-Lipides / 4

On donne les molécules suivantes :

Indiquer la (ou les) lettre(s) répondant aux questions suivantes : a. Quelle est la formule qui pourrait être celle de l’acide L déhydroascorbique ? b. Quelle est la formule qui pourrait être celle de la gluconolactone ? c. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) à un hexose? d. Quelle(s) formule(s) ne comporte(nt) pas de liaison hémiacétalique ? e. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) à un pentose ? 1.7

Soit le composé dont la structure est la suivante : • Donner son nom. • Pourquoi peut-on parler de vitamine à son propos ? • Donner son rôle physiologique. • Quelle réaction réversible peut-il subir dans l'organisme, réaction qui intervient dans son mécanisme d'action?

2. DIHOLOSIDES ET POLYOSIDES 2.1

Quel type de liaison intervient dans la formation des disaccharides ? • Les disaccharides les plus abondants sont : le saccharose, le lactose et le maltose. Quelle est la composition en hexoses de ces diholosides ? Quelles osidases spécifiques permettent leur hydrolyse ?

2.2

Soit le β-D-fructofuranosyl(2-1)α-D-glucopyran-X. a. Que doit on écrire à la place de X b. Ecrire sa formule semi-développée. c. Par quel enzyme intestinal ce sucre est-il hydrolysé ? d. Lorsque ce composé dextrogyre (a= +66°5) est hydrolysé par l'enzyme ci-dessus cité, le mélange devient lévogyre. Quelle hypothèse pouvez-vous faire sur les pouvoirs rotatoires des produits d'hydrolyse ? e. Pour mesurer au laboratoire l'activité de cette enzyme, le glucose formé lors de la réaction est transformé en acide gluconique par la glucose oxydase. f. Ecrire les composants de cette réaction.

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Glucides-Lipides / 5

2.3 Soit le triholoside ci-contre : a. Dénommez-le selon la nomenclature officielle. b. Ce triholoside peut-il présenter le phénomène de mutarotation ? c. Quels sont les enzymes (osidases) qui peuvent hydrolyser ce triholoside ?

2.4

Glycogène : • Quelle est la nature du (ou des) ose(s) constitutifs ? • Décrire les différents types de liaisons osidiques rencontrées dans cette molécule. • Donner le nom et les caractéristiques spécifiques des enzymes digestives capables de dégrader le glycogène chez l’homme. • Dans quels tissus ou organes du corps humain trouve-t-on des quantités importantes de glycogène ? Quelle est son utilité ?

2.5

Décrire les analogies et les différences existant entre la structure de l'amidon et celle de l a cellulose. • Expliquer l’existence de plusieurs enzymes d’hydrolyse spécifiques de ces composés. • Pourquoi la cellulose n’est-elle pas dégradée dans le tube digestif de l’homme ? • Quels sont les produits de digestion de l’amidon et du glycogène ?

3. GLYCOPROTEINES, GLYCOSAMINOGLYCANES ET PROTEOGLYCANES 3.1

A propos de la partie glucidique des glycoprotéines : a. Quelle est sa composition ? b. Comment s'associe-t-elle à la chaîne peptidique ? c. Quelle est sa disposition particulière dans le cas où elle appartient à une glycoprotéine intégrée à la membrane plasmique ?

3.2 3.3

Quelles sont les différences de structure entre une glycoprotéine et un protéoglycane ? Glycosaminoglycanes (GAG) : a. Quelle est la caractéristique structurale commune à tous les GAG ? b. Ils ont un rôle dans la consistance et la résistance mécanique de la matrice extracellulaire. Quels groupements sont mis en cause et comment interviennent-ils ? c.

Les GAG exercent dans la matrice d'autres fonctions. Lesquelles ?

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3.4

Glucides-Lipides / 6

Soit la molécule osidique suivante :

a. De quels oses ou dérivés d’oses est-elle constituée ? b. A quelle classe de molécules appartient-elle ? c . Citer deux propiétés physicochimiques particulières à cette molécule et deux propriétés biologiques qui en découlent. d. Quel est le nom de l’enzyme qui hydrolyse cette molécule au niveau des flèches ? e. Quelle propriété de la molécule est modifiée après hydrolyse complète par cet enzyme ? f. Cette molécule peut-elle s’associer à des protéines et si oui, de quelle façon ? g. On mélange ce composé avec du glycogène. Ce mélange est ensuite séparé par chromatographie par échange d’ions sur des billes cationiques Dans quel ordre seront élués ces deux types de molécules par un gradient de force ionique croissante ? 3.5

Indiquer sur le tableau suivant par un signe + la présence du ou des constituant(s) et liaison(s) des 3 glycosaminoglycanes Héparine

Acide hyaluronique

Chondroïtines sulfates

Acide β D-glucuronique Acide β D-galacturonique N- acétyl β Dgalactosamine N-acétyl Dglucosamine Acide sulfurique Liaison β 1 - 3 Liaison β 1 - 4 3.6

Le support de la matrice extracellulaire est un gel fortement hydraté contenant 95 % de polysaccharides et 5 % de protéines. a. Quels sont les composants de ce « gel » ? b. Décrire leurs propriétés physicochimiques. c. Expliquer les propriétés biologiques de ces molécules.

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Glucides-Lipides / 7

4. QCM GLUCIDES 4.1

Soit les aldohexoses X, Y et Z dont les structures sont données ci-après :

Indiquez parmi les propositions celle(s) qui est exacte :  a. les composés X et Y sont des épimères  b. les composés X et Z appartiennent à la série D.  c. les composés Y et Z sont des énantiomères  d. le composé Y est présent sous la forme β dans la molécule de lactose  e. le composé Z est un constituant de l'unité disaccharidique élémentaire de l'acide hyaluronique 4.2 Est-t-il vrai qu'un ose  a. est un polyalcool possédant une fonction pseudoaldéhyde ou pseudocétone  b. ne possède jamais de groupement hydroxyle  c. a comme formule générale (CH2O)n  d. biologiquement important est en majorité de la forme L  e. possède un pouvoir réducteur

4.5 Le saccharose  a. est un disaccharide constitué de deux molécules de galactose.  b. est constitué de glucose et de fructose unis en 1-4.  c. est un sucre réducteur .  d. est trouvé en abondance dans certains tissus végétaux.  e. est le constituant de base de l'amidon. 4.6 Est-t-il vrai que le glycogène et l'amidon  a. sont des polysaccharides entièrement constitués de molécules de maltose  b. sont des polymères dont les monomères sont liés uniquement par des liaisons osidiques 1-4  c. sont des polymères à chaînes non ramifiées  d. ont plusieurs extrémités réductrices  e. sont des polyosides de réserve 4.7     

Parmi les propositions suivantes concernant la cellulose indiquez celle(s) qui est exacte a. Les résidus de D-glucopyranose qui la constituent sont unis entre eux par des liaisons osidiques de type alpha (1-4) b. Les chaînes de cellulose peuvent constituer la paroi des cellules végétales c. L'hydrolyse d'une chaîne de cellulose conduit à l'obtention de molécules de maltose d. Elle subit une hydrolyse lors de la digestion chez l'homme e. Les termites possèdent une flore intestinale qui synthétise une cellulase

4.8 Parmi les propositions concernant la vitamine C 4.3 Au sujet des formes anomères des oses:  a. Dérivé d'ose, elle est caractérisée par la  a. Le pouvoir rotatoire d’un sucre ne dépend que de la présence d'une fonction ène-diol. conformation stéréochimique du carbone anomérique  b. C'est une lactone.  b. La mutarotation est observée en milieu anhydre (en  c. Une hypovitaminose conduit au rachitisme. l’absence d’eau)  d. C'est un agent réducteur dans les réactions  c. La mutarotation peut être observée avec les deux d'oxydo-réduction de l'organisme. diholosides alimentaires, lactose et saccharose  d. L’anomérie des sucres dans la liaison N ou O e. Le collagène synthétisé en l'absence de glycosidique des hétérosides est bloquée vitamine C présente une résistance mécanique diminuée.  e. Les osidases digestives sont spécifiques de 4.9 Parmi les propositions suivantes l’anomérie de la liaison osidique concernant l'acide hyaluronique  a. Il contient de nombreuses unités alternant 4.4 Soit le diholoside l'acide D-glucuronique et la N-acétyl Dglucosamine  b. C'est un glycosaminoglycane  c. Certaines bactéries pathogènes sécrètent une enzyme la "hyaluronidase" qui l'hydrolyse.  d. Les spermatozoïdes contiennent dans leur acrosome une hyaluronidase qui leur permet de pénétrer dans l'ovule.  e. Il fait partie d'un groupe de polysaccharides, les protéoglycanes  a. il présente le phénomène de mutarotation 4.10 Quels sont les composés qui entrent dans la  b. Il contient deux résidus de D-glucopyranose. composition des glycoprotéines?  c. La liaison unissant les molécules d'oses est une  a. Galactose liaison osidique.  b. N-acétylglucosamine  d. ce diholoside est abondant dans le lait  c. N-acétylgalactosamine  e. Il est hydrolysable par une maltase.  d. Fructose  e. Acide glucuronique Faculté de Médecine Pierre & Marie Curie

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4.11. Quelles propriétés sont communes à l'amidon et à la cellulose  a. ce sont des polyosides avec une structure hélicoïdale  b. ce sont des polyosides de réserve d'origine végétale  c. ils sont hydrolysés en maltose dans le tube digestif chez l'homme  d. ils sont consitués exclusivement de glucose  e. ils ont un poids moléculaire constant dans une même espèce

Glucides-Lipides / 8

4.18 Les oses naturels partagent les propriétés suivantes  a.Ils sont hydrophiles  b.Ils comportent une fonction pseudoal-déhyde ou cétone  c.Ils sont tous dextrogyres  d. Ils contiennent de nombreuses fonctions alcool.  e. peuvent se cycliser lorsqu'ils comportent plus de 4 carbones 4.19 L'ose suivant

4.12 L'acide hyaluronique  a. est un polyoside de très haut poids moléculaire  b. contient de l'acide D glucuronique  c. porte de nombreuses charges positives  d. est hydrolysé en trisaccharide par les hyaluronidases  e. est fortement hydraté 4.13 Le diholoside suivant :

a. est réducteur b. est hydrolysé par une glucosidase c. est hydrolysé par une galactosidase d. est un produit de la dégradation digestive de l'amidon  e. est le diholoside majoritaire du lait    

4.14 Le D glycéraldéhyde  a. est un aldotriose  b. est un intermédiaire de la glycolyse  c. est un constituant des glycérophospholipides  d. est un composé réducteur  e. existe principalement sous forme hémiacétalique

    

a. est un aldohexose naturel b. est l'énantiomère du L glucose c. est un épimère du D glucose d. est un constituant du saccharose e. est un constituant du maltose

4.20 L'analyse d'une macromolécule extraite du cartilage montre qu'elle est exclusivement constituée d'acide glucuronique, de N acétyl glucosamine et d'acide sulfurique. S'agit-il :  a. d'un glycosaminoglycane  b. d'une glycoprotéine  c. d'un protéoglycane  d. d'acide hyaluronique  e. d'un glycolipide

4.21 La cellulose :  a. Est un polyoside d’origine végétale.  b. Est dégradée par les alpha glucosidases. 4.15 Parmi les propriétés suivantes, lesquelles sont  c. Ne comporte que des liaisons osidiques béta 1communes au glucose et au ribose 4.  a. Ils contiennent une liaison hémiacé-talique  d. Est formée de longues chaînes ramifiées de intramoléculaire glucose.  b. Ils peuvent engager leur carbone 1 dans une liaison  e. N’est pas digérée en glucose dans le tube osidique  c. Ce sont des constituants de polyosides alimentaires digestif chez l’homme.  d. Ce sont des aldohexoses  e. Ils peuvent exister sous forme d'esters phosphoriques 4.22 Le glucose et le galactose sont : à l'intérieur des cellules  a- Des épimères  b- Des énantiomères 4.16 L’amylase pancréatique :  c- Des anomères  a. hydrolyse séquentiellement le glucose situé à  Des aldohexoses l’extrêmite réductrice de l’amidon  Des cétohexoses  b. hydrolyse le glycogène  c. hydrolyse les liaisons internes a 1-4 glucosidiques des 4.23 Parmi les propriétés qui distinguent la cellulose polyosides de l’amidon, lesquelles sont exactes :  d. hydrolyse la cellulose après action d’une isomérase  a- La cellulose contient des liaisons  e. hydrolyse les liaisons a 1-6 glucosidiques osidiques béta 1-4 entre les glucoses  b- La cellulose est plus ramifiée que l’amidon 4.17 Parmi les composés suivants, lesquels comportent une  c- La cellulose est hydrolysée par les alpha liaison riche en énergie : glucosidases de la bordure en brosse de l’intestin.  a. le glycérol 3 phosphate  d- La cellulose ne s’enroule pas en hélice  b. l’adénosine di phosphate  e- La cellulose s’organise en fibres constituées de  c. le glucose 1 phosphate plusieurs chaines polyosidiques reliées par des  d. le fructose 6 phosphate liaisons hydrogène.  e. le succinyl-CoA

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Glucides-Lipides / 9

B. LIPIDES 1. ACIDES GRAS ET TRIGLYCERIDES 1.1

Qu’est-ce qu’une molécule amphotère ? Qu’est-ce qu’une molécule amphipathique ? Pourquoi le pH a-t-il une influence sur l’hydrophobicité des acides gras ?

1.2

Donner la structure des acides gras suivants : acides butyrique, palmitique, stéarique, oléique, linoléique, linolénique ,arachidonique. • Pourquoi ont-ils un nombre pair de carbones ? • Nos cellules peuvent-elles les synthétiser ? • Quelle est la différence entre l’acide linolénique et l’acide linoléique ? • Pourquoi parle-t-on de la famille linoléique ? • Comparer leur devenir dans l'organisme.

1.3 Soient les acides gras suivants : C16:0 , C16:1

Δ9

Δ9

Δ9,12

, C18:0 , C18:1 , C18:2

et les points de fusion : - 5°C , O°C , 13°C , 63°C , 70°C a. Donner le nom des différents acides gras. b. Apparier acide gras et point de fusion. c. Quel aspect structural de ces acides gras peut-être corrélé aux variations des points de fusion ? Δ9,12

d. Comparer les rôles physiologiques du C18 et du C18

1.4 Un triglycéride synthétisable dans l'organisme comporte les acides gras suivants : • acide stéarique • acide gras à 18 carbones et 3 doubles liaisons dont la 3ème est entre C9 et C10 • acide palmitique Ecrire la formule complète de ce triglycéride et le produit de son hydrolyse par la lipase pancréatique. Quelle est sa fonction biologique dans l’organisme. 1.5 Soit le 1-palmitoyl-2 linoléyl-3 stéaroyl-glycérol : a. A quelle classe de composés appartient-il ? b. Est-il un lipide de réserve ou de structure ? c. Quel enzyme digestif est capable de l'hydrolyser ? d. Quels sont les produits finaux de cette dégradation ? e. Citer un enzyme non digestif capable de l'hydrolyse ?

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2.2 PHOSPHOLIPIDES ET SPHINGOLIPIDES 2.1

Donner la structure d'un phospholipide dont l'acide gras en position 2 est l'acide arachidonique et le composé en position 3 un phosphorylinositol. Citer les trois enzymes capables de l'hydrolyser et dont les produits d'hydrolyse sont à l'origine de "médiateurs" à activité biologique essentielle pour la cellule.

2.2

•A l'aide de formules (simplifiées) montrer le caractère amphipathique (amphiphile ou amphilyophile) d'une molécule d'acide gras, de phosphatidylcholine (PC), de sphingomyéline (SPH) et de cholestérol. • En suspension dans l'eau les acides gras forment des micelles et les phospholipides (PC ou SPH) forment des liposomes et le cholestérol reste en amas cristallins insolubles. Pourquoi ? • En mélangeant acides gras (en petit proportion) phospholipides et cholestérol on obtient des liposomes. Expliquer.

2.3 Donner le nom de ces deux lipides complexes. Expliquer leurs fonctions et comparer leurs propriétés Quels constituants obtient-on après actions enzymatiques spécifiques Quels éléments structuraux de ces lipides peut-on retrouver dans la structure des gangliosides ?

2.4 Voici la structure d’un c h a î n o n g l u c i d i q u e de la membrane plasmique d’une cellule animale a. Quels sont les constituants de cet oligoside ? b. A quelle fonction de ce lipide est reliée cet oligoside ? c. Sur quelle face de la membrane plasmique est situé l’oligoside ? d . Quelles propriétés physicochimiques et biologiques peuton attribuer au chaînon glucidique de ce glycolipide ? e. Préciser, pour chacun des enzymes suivants, s’il sera capable d’hydrolyser cet oligoside : - sialidase - béta-mannosidase - béta N-acétyl-galactosaminidase

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2.5

Glucides-Lipides / 11

a - Ecrire la formule d’une lécithine. b - Expliquer le caractère amphotère de cette molécule. c - Préciser comment ce lipide peut présenter un caractère hydrophile. d - Quels seront les produits formés par l’action d’une phospholipase A2 sur cette lécithine ?

2.6 Soit le composé suivant :

a. A quelle classe appartient-il ? b. Comment ce composé est-il orienté dans la membrane plasmique ? c. Quelle est la partie qui peut être reconnue par un anticorps spécifique ? d. Citer les produits obtenus à partir de ce composé par l’action d’une b-glucosidase ?

2.7

Compléter le tableau suivant en indiquant par les signes + ou – l’exactitude de chaque proposition. Parmi ces lipides identifier les acides gras, phospholipides, glycolipides, triglycérides.

N/P Phosphatidyl éthanolamine Céramide Sphingomyéline Phosphatidyl inositol Phosphatidyl choline Trioléine Palmitate de sodium Stéarate de cholestérol Ganglioside

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Amide

Phospo ester

Ester carboxylique

Liaison osidique

Amphotère

Amphipatique

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3. DERIVES ISOPRENOÏDES 3.1 a. Quelle est, parmi les formules suivantes , la formule du cholestérol, du 7dehydrocholestérol?

b. Donner quelques caractérisitques de la structure du c h o l e s t é r o l en signalant les parties polaires et apolaires.

3.2 Soit la structure ci-contre : On ajoute : - un groupement méthyl en position 10 - un groupement méthyl en position 13 - un groupement hydroxyl en position 3ß - une double liaison en 5-6 - une double liaison en 7-8 On demande : a. Le nom et la formule du composé ainsi obtenu. b. A quelle molécule essentielle chez l’homme donne-t-il naissance ? c. Formule de cette dernière. 3.3 Soit le 1,25 dihydroxycholécalciférol. a. Ecrire sa formule b. Donner le numéro des carbones asymétriques et leur position sur la formule c. Donner le nom et écrire la formule de son stérol précurseur dans la peau d. Comment ce précurseur se transforme en calcitriol

4. MEMBRANES BIOLOGIQUES 4.1 Une solution de 1-palmitoyl-2-stéaroyl-3-myristoyl glycérol et d’acide phosphatidique dissouts dans le benzène est agitée avec un volume d’eau égal. Quand les deux phases sont séparées, quel lipide se trouve en plus grande concentration dans la phase aqueuse ? Pourquoi ? 4.2 Quelle stratégie va adopter une bactérie pour maintenir sa fluidité membranaire vitale, si elle est transférée d’un milieu à 35°C dans un milieu à 25°C ?

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Glucides-Lipides / 13

5. QCM LIPIDES 5.1 Est-t-il vrai que les lipides :  a. contiennent uniquement carbone, hydrogène et oxygène.  b. peuvent contenir des alcools autres que le glycérol.  c. sont des composés hydrophiles (aisément solubles dans l'eau).  d. ont un rôle énergétique ou structural chez les êtres vivants.  e. interviennent dans la constitution membranes des bacteries.

5.7     

A propos de l'acide arachidonique: a. C'est un acide gras insaturé. b. Il possède 20 atomes de carbone. c. Il possède quatre doubles-liaisons conjuguées. d. C'est le précurseur majeur des eicosanoides. e. Il possède une température de fusion supérieure à l'acide stéarique

5.2    

5.8 Sélectionnez les propositions qui s'appliquent aux lysophospholipides  a. Ils proviennent de l'action de phospholipases.  b. Ce sont des molécules amphipathiques.  c. Ils peuvent être produits physiologiquement sous l'effet de la phospholipase-A2.  d. Les lysodérivés sont abondants dans les membranes  e. Sont détergents à forte concentration.

5.3 Est-t-il vrai que les triglycérides  a. sont les plus hydrophiles parmi les lipides en raison de leurs trois acides gras ?  b. sont des molécules électriquement chargées ?  c. constituent les graisses et les huiles animales ou végétales ?  d. ont un point de fusion directement lié aux caractéristiques de leurs acides gras constitutifs ?  e. ne sont jamais rencontrés dans les structures membranaires ?

5.9 Parmi les propositions concernant le 1-palmityl2-linoléyl-glycérophosphatidyl-choline, la ou lesquelles sont vraires?  a. La phospholipase C détache la choline du reste de la molécule  b. La phospholipase D hydrolyse la liaison entre le glycérol et l'acide phosphorique  c. La phospholipase A1 détache l'acide gras situé en position 2  d. La phospholipase A2 détache l'acide gras situé en position 1  e. La phospholipase A2 produit un lysophosholipide et un acide linoléique.

5.4 Parmi les propositions suivantes relatives aux triglycérides, lesquelles sont exactes ?  a. Ils sont transportés par des lipoprotéines circulantes.  b. Ils sont très abondants dans les adipocytes.  c. Ce sont des amides d'acides gras.  d. Ils sont composés d'acides gras différents  e. Ce sont les constituants les plus abondants des lipides alimentaires.

5.10 Les phospolipides membranaires  a. forment une bicouche imper-méable aux ions  b. sont des molécules amphiphiles  c. se déplacent très rapidement entre la couche externe et la couche interne de la membrane  d. ont une composition spécifique en acides gras : un acide gras à courte chaîne en position 1 et à longue chaîne en position 2  e. sont des esters ou des amides d'acide gras

5.5    

5.11 Le cholestérol  a. est stocké dans le tissu adipeux  b. est un constituant des membranes  c. est le précurseur de la vitamine C  d. comporte 4 cycles et une chaîne latérale  e. est transporté principalement lié à l'albumine

Peut-on dire que le glycérol a. est un alcool rencontré dans les lipides. b. est un tétraalcool. c. ne forme jamais d'esters. d. est insoluble dans l'eau , comme les acides gras.  e. entre dans la constitution des glycolipides membranaires des cellules animales.

Concernant le glycérol: a. c'est un trialcool. b. c'est un constituant des lécithines. c. c'est un constituant des sphingomyélines. d. il forme des liaisons amides avec des acides gras dans les glycérides.  e. il possède une seule fonction alcool secondaire.

5.6 Est-il vrai que la fluidité membranaire  a. est réduite quand la température augmente, ce qui entraîne la diminution des échanges cellulaires.  b. est fonction d'une part de la longueur et d'autre part du degré de saturation des acides gras des phospholipides ou des glycolipides de la bicouche.  c. est indépendante du % en cholestérol contenu dans les membranes des cellules animales.  d. est contrôlable par les cellules et les organismes en fonction de l’alimentation.  e. la fluidité est différente suivant les types cellulaires.

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5.12 Les céramides  a. sont des lipides très amphiphiles  b. sont des produits de l'hydrolyse des sphingomyélines par une sphingomyélinase  c. sont des produits de l'hydrolyse des glucocérébrosides  d. sont des médiateurs intracellulaires  e. contiennent du glycérol

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Glucides-Lipides / 14

5.13 CH3- (CH2)4- CH= CH- CH2- CH= CH- (CH2)7- COOH

ou

COOH Ceci est la structure de l’acide :  a. oléique  b. linoléique  c. stéarique  d. arachidonique  e. g linolénique 5.14    

Cet acide gras (décrit dans la QCM n°5.20) est : a. indispensable b. synthétisé par l’organisme c. constituant des triglycérides d. constituant des glycérophospho-lipides en position 1 du glycérol  e. constituant des glycérophospho-lipides en position 2 du glycérol

5.15     

Le composé suivant contient : a. une molécule de sphingosine b. deux acides gras à longue chaine c. une molécule de glycérol d. une phosphoryl-éthanolamine e. une phosphoryl-choline

5.16 A poids égal, les triglycérides libèrent plus d’énergie utilisable par la cellule que le glycogène  a. parce qu’ils occupent moins de volume  b. parce qu’ils n’ont pas d’effet sur la pression osmotique intracellulaire  c. parce que les acides gras ont un degré d'oxydation inférieur à celui des oses  d. parce que leur hydrolyse est accélérée par les hormones  e. parce qu’ils sont hydrolysés par la lipase hormonosensible 5.17 Les triglycérides  a. sont hydrolysés en glycérol et en acides gras par la lipase pancréatique  b. sont des modules amhiphiles  c. constituent la forme de réserve lipidique du tissu adipeux  d. sont des composants majoritaires des membranes cellulaires  e. sont toujours constitués d'acides gras identiques et saturés 5.18 La sphingomyéline :  a. Est un phospholipide.  b. Diffère de la phosphatidylcholine par sa partie polaire.  c. Est un constituant important du feuillet externe de la membrane plasmique.  d. Contient un ou plusieurs oses.  e. Contient le plus souvent des acides gras insaturés.

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5.19 Les glycéro phospholipides diffèrent :  a. Par la longueur des chaînes d’acides gras qui les constituent.  b. Par le nombre de doubles liaisons des acides gras polyinsaturés qu’ils contiennent  c. Par la nature de leur tête polaire.  d. Par la nature de l’alcool qui estérifie les acides gras  e. Par le mode de liaison du glycérol au phosphate. 5.20 Parmi les lipides suivants, le ou lesquels contien(nen)t un ou plusieurs oses ou dérivés d’oses:  a- Les céramides  b- Les sphingomyélines  c- Les esters de cholestérol  e- Les phosphatidyléthanolamines  d- Les gangliosides 5.21 La molécule suivante :

 a- est un sphingolipide  b- est un lipide membranaire  c- est plus abondant sur la face interne que sur la face externe de la membrane plasmique  d- contient de l’acide stéarique et oléique  e- est un glycérophospholipide 5.22 Cette molécule (du QCM 21) peut être hydrolysée :  a- par une phospholipase C pour former un céramide  b- par une phospholipase A2 pour former de l’acide linoléique  c- par une phospholipase A1 pour former de l’acide palmitique  d- par une phospholipase D pour former un diglycéride  e- par une céramidase pour libérer une sphingosine 5.23 Les gangliosides  a. sont des phospholipides  b. sont présents principalement sur la face interne de la membrane plasmique  c. contiennent 2 acides gras à longue chaîne  d. peuvent être hydrolysés par des osidases  e. contiennent un acide gras à longue chaîne lié par une liaison amide

Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1

Glucides-Lipides / 15

Annales du concours 2005 1. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur l’acide L ascorbique :  a – Il possède des propriétés réductrices  b – Il est le coenzyme de certaines enzymes  c – L’organisme humain est capable de le synthétiser  d – Il comporte une fonction acide carboxylique libre  e – Il est hydrosoluble

Donner pour chaque question la ou les lettre(s) de la (ou des) molécule(s) correspondant à :  5. une lactone  6. une vitamine  7. un médiateur intracellulaire  8. un constituant du lactose  9. une (ou des) molécule(s) qui n’a (n’ont) pas de fonction hémiacétalique

2. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) commune(s) au 10. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur saccharose et au lactose : l’acide arachidonique :  a – Ils sont actifs sur la lumière polarisée  a – Il est synthétisé à partir de l’acide linoléique  b – Ils sont hydrolysés par une b osidase  b – Il fait partie de la famille des acides gras oméga  c – Ils présentent le phénomène de mutarotation 6  d – Ils sont réducteurs  c – Il peut être oxydé par la cyclooxygénase  e – Ils sont hydrolysés par une a glucosidase  d – Il est indispensable en l’absence d’acide linoléique 3. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur l’héparine  e – Il fait partie de la famille des acides gras oméga  a – C’est un glycosaminoglycane 3  b – Elle possède des propriétés anticoagulantes  c – C’est un protéoglycane 11. Les sphingolipides constitutifs de la membrane  d – Elle possède de nombreux groupements sulfates  a – contiennent tous un phosphate  e – Elle est hydrolysable par une hyaluronidase  b – sont amphiphiles (amphipathiques)  c – peuvent être des précurseurs de seconds 4. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur les messagers glycoprotéines :  d – contiennent deux acides gras  a – L’acide N-acétylneuraminique est responsable du  e – contiennent du glycérol caractère acide de la partie glucidique  b – Elles possèdent un enchaînement glucidique ramifié 12. Le 1-palmitoyl-2-oléyl-3-stéarylglycérol ou α c – Elles peuvent contenir des osamines palmitoyl β-oléyl α’-stéarylglycérol  d – Leurs chaînes glucidiques sont plus longues que  a – est un constituant abondant des membranes celles des protéoglycanes  b – est un lipide de réserve  e – Elles peuvent former une liaison N-osidique avec la  c – est hydrophobe sérine  d – est amphiphile  e – est hydrolysé par une lipase 5 à 9 : Soient les molécules représentées par les lettres AàG:

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